Aminokiseline, nomenklatura
aminokiselina te fizikalna i
kemijska svojstva aminokiselina4. RAZRED GIMNAZIJE
PREDMET: KEMIJA
PROFESOR: ANTONIJA JURČIĆ
GIMNAZIJA LJUBUŠKI
Aminokiseline
• Organske kiseline
• Molekule koje sadrže karboksilnu (-COOH) i amino (-NH2) skupinu
R – skupina predstavlja osnovu za
podjelu aminokiselina
1. Aminokiseline nepolarne R – skupine
2. Aminokiseline polarne R – skupine
3. Aminokiseline s kiselom R – skupinom
4. Aminokiseline s bazičnom R – skupinom
Aminokiseline
• Prirodni spojevi koji u prirodi rijetko dolaze u slobodnom stanju
• Možemo ih naći u svim dijelovima živog organizma
• Uglavnom su međusobno povezane čineći makromolekule peptida i proteina
• Proteini su poliamidi nastali vezivanjem amino-skupine jedne aminokiseline s
karboksilnom skupinom druge aminokiseline
Aminokiseline
• Prirodni proteini izgrađeni su samo od α-aminokiselina
Ako je amino-skupina vezana na drugi C-atom u lancu, označava se kao 2-aminokiselina, a
uobičajan je naziv α-aminokiselina.
Ako je amino-skupina vezana na treći C-atom u lancu, kiselina se označava kao 3-
aminokiselina, odnosno β-aminokiselina.
Slika 2. Prikaz aminokiselina
Optička aktivnost
aminokiselina• Kiralna je ona tvar koja ima lijevi i desni
oblik
• Atom je kiralan (asimetričan C – atom)
samo ako su na njega vezane četiri
različite skupine
• Maksimalan broj stereoizomera određuje
se prema formuli: 2n, gdje je n broj kiralnih
središta
• Sve aminokiseline, osim
glicina, su kiralne
aminokiseline
• Aminokiseline u proteinima
su L – aminokiseline
Aminokiseline u organizmu
• 20 aminokiselina izgrađuje proteine u ljudskom organizmu
• Nebitne (neesencijalne) aminokiseline
• Bitne (esencijalne) aminokiseline
Tablica 1. Esencijalne i neesencijalne aminokiseline
Nomenklatura aminokiselina
• Aminokiselinama možemo dati
sustavna imena (na način koji smo
ranije upoznali za druge vrste spojeva)
• Najčešće se koriste trivijalna imena
Biološka uloga aminokiselina
• Gradivne jedinice proteina
• Izvor metaboličkog goriva
• Preteče za sintezu: ➢ Glukoze, masnih kiselina i ketonskih tijela
➢ Biološki značajnih spojeva dušika
Fizikalna i kemijska
svojstva aminokiselina
Fizikalna svojstva aminokiselina
• Kristalne, čvrste tvari
• Visoka tališta (od 186 °C za glutamin, do 344 °C za tirozin)
• Topljive u vodi
• Netopljive u nepolarnim organskim otapalima
• Slične solima koje imaju ionski kristalnu strukturu
• Zakretanje polarizirane svjetlosti
• Amfoternost
Amfoternost aminokiselina
• Zbog prisutnosti amino-skupine i karboksilne skupine u istoj molekuli,
aminokiseline imaju svojstva i kiselina i baza
• Karboksilna skupina aminokiseline može kao kisela grupa disocijacijom
osloboditi H+ ione
• Bazična amino-skupina prima H+ ione
• Kad su obje skupine disocirane dobivamo dipolarni ion (Zwitterion)
Zwitterion
• Pojedina molekula aminokiseline u vodenoj otopini može postojati samo u
jednom od ovih triju oblika, ovisno o pH otopine!
• U kiseloj otopini većina molekula je u kationskom obliku
• U lužnatoj otopini većina molekula je u anionskom obliku
Slika 3. Prikaz disocijacije aminokiseline ovisno o pH vrijednosti
Izoelektrična točka
• pH – vrijednost pri kojoj je aminokiselina u vodenoj otopini u obliku
dipolnog iona (zwitteriona), naziva se izoelektrična točka
• pH – vrijednost izoelektrične točke karakteristična je za svaku aminokiselinu
• Promjenom pH otopine (dodatkom kiseline ili baze) povećava se topljivost
jer zwitterion prelazi u kation, ili anion
Kemijska svojstva aminokiselina
➢ Opća kemijska svojstva aminokiselina:
• Karboksilna skupina
• Amino-skupina
• Prisutnost reaktivnog R ostatka objašnjava specifična svojstva pojedinih aminokiselina
Reagirajući s dvije funkcijske skupine aminokiseline stvaraju karakteristične
derivate!
Kemijska svojstva aminokiselina
Od posebne važnosti je reakcija kojom se molekule aminokiselina međusobno
povezuju, jer tom reakcijom nastaju za život važni spojevi peptidi i proteini!
Svojstva povezana s karboksilnom
skupinom
Prisutnost karboksilne skupine daje aminokiselinama
svojstva organskih aminokiselina!
• Esterifikacija s alkoholima u prisutnosti jakih kiselina
• Reakcija dekarboksilacije i nastajanje amina
• Stvaranje amida
Svojstva povezana s aminoskupinom
• Dezaminacija
• Stvaranje imina
• Reakcije s fenilizotiocijanatom (Edmanova reakcija)
Samostalni rad
1. Definiraj aminokiseline.
2. Strukturnom formulom prikaži aminokiselinu valin, te označi funkcionalne
skupine.
3. Usporedi polarne i nepolarne aminokiseline.
4. Esencijalne aminokiseline dobivamo iz proteina u hrani. Osmisli plan
prehrane bogat aminokiselinama.
Samostalni rad
5. Nabroji fizikalna svojstva aminokiselina.
6. Objasni svojstvo amfoternosti kod aminokiselina!
7. Definiraj izoelektričnu točku.
8. Jednadžbom kemijske reakcije prikaži reakcije glicina u kiseloj i bazičnoj
sredini.
9. Usporedi kemijska svojstva aminokiselina povezana s amino-skupinom i
karboksilnom skupinom.
Za sve nejasnoće u vezi
nastavnog gradiva iz kemije
obratite se predmetnom
profesoru ili meni na mail:
Literatura
1. Stričević, D., Seber, B., (2006), Temelji organske kemije, Zagreb, Profil
2. Sikirica, M., Kopar-Čolig, B., (2006), Organska kemija, Zagreb, Školska
knjiga
3. Cooper, G. M., Hausman, R. E., (2004), Stanica, Zagreb, Medicinska
naklada
4. Stryer, L., Berg, J., Tymoczko, J., (2013), Biokemija, Zagreb, Školska knjiga
Top Related