Compuşi carbonilici
Obiective O1 Să definiţi compuşii carbonilici, clasificarea lor O2 Să identificaţi seria omoloagă a aldehidelor şi cetonelor,
formula generală a seriei, nomenclatura şi izomeria lor O3 Să eхplicaţi formarea moleculei aldehidelor
monocarbonilice saturate O4 Să distingeţi metodele de obţinere a aldehidelor şi
cetonelor O5 Să eхemplificaţi proprietăţile chimice şi fizice a
aldehidelor şi cetonelor O6 Să enumăraţi domeniile de aplicare a aldehidelor şi
cetonelor cu eхemplificări din viaţa cotidiană
DefiniţieClasificare
Compuşii carbonilici reprezintă o clasă de substanţe organice ce conţin în molecula lor grupa funcţională carbonil C=O
Compuşii carbonilici, în care atomul de carbon al grupării carbonil este legat cu un radical organic şi cu un atom de hidrogen (cu excepţia metanalului), se numesc aldehide.
Compuşii carbonilici, în care atomul de carbon al grupării carbonil este legat cu doi radicali organici identici sau diferiţi, se numesc cetone.
R – C – H
O
- C –
O
R1 – C – R2
OAldehide
R=H,alchil sau aril Grupa carbonil
Cetone
R1=R2, alchil sau aril
Problemă.Părţile de masă ale carbonului şi hidrogenului în molecula unui alcanal constituie respectiv 40%C şi 6,66%H. Stabiliţi formulele brută, moleculară şi cea structurală ale alcanalului.
Problemă.Un compus carbonilic conţine în moleculă 54,56% C şi 9,08% H. Stabiliţi formula moleculară a compusului carbonilic, dacă densitatea vaporilor lui faţă de hidrogen este egală cu 22.
Rezolvare
Problemă.
Părţile de masă ale carbonului şi hidrogenului în molecula unui alcanal constituie respectiv 40%C şi 6,66%H. Stabiliţi formulele brută, moleculară şi cea structurală ale alcanalului.
Se dă:
ω(C)=91,3%
ω(H)=6,66%
Formula brută, moleculară, structurală - ?
ω(O) = 100% - (40% + 6,66%) = 53,34%
m(C)=ω(C)% * 100
100%m(C) : m(H) : m(O)
M(C) : M(H) : M(O)
40 : 6,66 : 53,34
12 : 1 : 16
3,33 : 6,66 : 3,33 1 : 2 : 1
Formula brută şi moleculară - CH2OFormula structurală H -
C
O
H
Rezolvare
Problemă.
Un compus carbonilic conţine în moleculă 54,56% C şi 9,08% H. Stabiliţi formula moleculară a compusului carbonilic, dacă densitatea vaporilor lui faţă de hidrogen este egală cu 22.
Se dă:
ω(C)=54,56%
ω(H)=9,08%
Formula brută, moleculară, structurală - ?
ω(O) = 100% - (54,56% - 9,08%) = 36,36%
m(C)=ω(C)% * 100
100%m(C) : m(H) : m(O)
M(C) : M(H) : M(O)
54,56 : 9,08 : 36,36
12 : 1 : 16
4,55 : 9,08 : 2,27 2 : 4 : 1
Formula moleculară - C2H4O
Formula structurală CH3 - C
O
H
Mr(comp.carb.) = D(H2) * Mr(H2) = 22 * 2 = 44g/mol Mr(C2H4O) = 44
g/mol
Form. brută C2H4O
Aldehide monocarbonilice saturateNomenclatură şi izomerie
Aldehidele monocarbonilice saturate alcătuiesc o serie omoloagă cu formula generală CnH2nO sau CnH2n+1CHO
Denumirea sistematică a aldehidelor şi cetonelor se formează de la numele alcanului cu acelaşi număr de atomi de carbon, adăugînd sufixul –al (pentru aldehide) sau –onă (pentru cetone).Denumirea nesistematică a aldehidelor provine de la denumirile nesistematice ale acizilor care se obţin la oxidarea lor (acid formic formaldehidă, acid acetic acetaldehidă).Denumirea radico-funcţională a cetonelor se formează de la denumirea celor doi radicali, adăugînd cuvîntul cetonă care se separă prin cratimă (CH3 – CO – CH3 dimetil-cetonă).În cazul unor radicali diferiţi, aceştia se enumără în ordine alfabetică (CH3-CO-C2H5 - etil-metil-cetonă).
Aldehidele şi cetonele sunt izomeri de funcţiune cu formula generală CnH2nO
În catenele mai lungi ale aldehidelor şi cetonelor poziţia grupei carbonil se notează cu cifra cea mai mică, ea avînd prioritate faţă de radicalul alchil.
Izomeria aldehidelor este determinată doar de structura radicalului hidrocarburii, iar izomeria cetonelor – şi de poziţia grupei carbonil în catena hidrocarburii.
Formează izomerii substanţei cu formula moleculară C5H10O
1. CH3 – CH2 – CH2 – CH2- CH=O
pentanal 2. CH3 – CH2 – CH – CH=O CH3 2-metilbutanal3. CH3 – CH – CH2 – CH=O CH3 3-metilbutanal4. CH3
CH3 – C – CH=O CH3 2,2-dimetilpropanal
6. CH3 – C – CH –– CH3
O CH3 2-metilbutanonă-2
7. CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3
O 3-pentanonă
Pentru acasă izomerii cu formula moleculară C6H12O
5. CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3
O 2-pentanonă
Structura grupei carbonil
C O C O δ+ δ- + - ..
:..
Structuri de proporţie
Formaldehida Acetaldehida
Metode de obţinere a aldehidelor şi cetonelor
OR – C Haldehidă
Metode de oxidare
Oxidarea metanului (CH4, NxOy)
Oxidarea alcoolilor primari (+ CuO)
Oxidarea etenei + aer (CuCl2, PdCl2)
Dehidrogenarea alcoolilor primari (Cu, t0)
Hidratarea alchinelor Reacţia Kucerov
Metode de obţinere a aldehidelor şi cetonelor
1. Oxidarea metanuluiCH4 + O2 H – C + H2ONxOy O
Metanal HMetan 2. Oxidarea alcoolilor
primariCH3-CH2-OH + CuO CH3-CH=O + Cu + H2OEtanol Etan
al 3. Oxidarea etenei2 CH2=CH2 + O2(aer) 2 CH3-
CH=OCuCl2, PdCl2
Etenă
Etanal
4. DehidrogenareaCH3-CH2 –OH CH3-
CH=OCu, t0C-H2Etanol Etanal 5. Hidratarea alchinelor (reacţia
Kucerov)HC Ξ CH + HOHEtina
Hg2+
H2SO4
H2C=CH O H
Enol
CH3 - COH
Etanal
Metode de obţinere a aldehidelor şi cetonelor
R – C – R1 O
Oxidarea alcoolilor secundari (K2Cr2O7 + H2SO4)
Dehidrogenarea alcoolilor secundari (Cu, t0)
Hidratarea alchinelor Reacţia Kucerov
3. Hidratarea alchinelor (reacţia Kucerov)HC Ξ C – CH3 + HOH
Hg2+
H2SO4
H2C=C-CH3
O HCH3 – C – CH3 OEnol
Propina Propanonă-2
2. DehidrogenareaCH3-CH-CH3 CH3 - C - CH3
OH O
Cu, t0C-H2
Propanol-2 Propanonă-2
1. Oxidarea alcoolilor secundari
CH3-CH-CH3 CH3 - C - CH3 + H2O OH O
[O]
K2Cr2O7 + H2SO4 Propanol-2 Propanonă-
2
Proprietăţi fizice Aldehidele, cu excepţia formaldehidei care este un gaz, la
temperatură obişnuită sunt substanţe lichide sau chiar solide cu miros specific.
Aldehida formică are un miros puternic, înţepător şi sufocant Termenii lichizi au un miros specific de mere verzi, totuşi
neplăcut în concentraţie mare Benzaldehida are un miros de migdale amare
Termenii inferiori sunt solubili în apă, însă odată cu creşterea masei moleculare, solubilitatea în apă a aldehidelor descreşte, cele superioare fiind solubile numai în solvenţi organici.
Izomerii cu catenă ramificată au temperaturi de fierbere mai joase decît cei cu catenă liniară.
Cetonele sunt substanţe lichide sau solide
Au puncte de fierbere mai înalte decît cele ale aldehidelor cu acelaşi număr de atomi de carbon.
Proprietăţi chimice
OR - C Haldehidă
A. Reacţii de adiţie (de hidrogenare, Ni)
B. Reacţii de oxidare1. Reacţia oglinzii de
Ag2. Oxidarea cu Cu(OH)2
C. Reacţia de policondensare
Acizi carboxilici
Alcooli
Răşini fenolformaldehidice
Proprietăţi chimiceA. Reacţii de adiţieR – C + H2 R – CH – OH H H
O Ni800C
Alcool primarR – C – R1 + H2 R – CH – R1
O OH
Ni
1000
C Alcool secundarB. Reacţii de
oxidare1. Reacţia oglinzii de argint
R- CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH R – COOH + 2Ag + 4NH3 + H2O
AgNO3 + NaOH AgOH + NaNO3Ag2OAgOH + 2 NH3 2 [ Ag (NH3)2]OH
Oglinda de argint
Aldehidă
Acid carboxilicReactiv Tollens
Reactiv Tollens
2. Oxidarea cu hidroxidul de cupru (II)
R – CH=O + 2 Cu(OH)2 R – COOH + 2 CuOH + H2O t0
t0
2 CuOH Cu2O + H2Oalbastru galben
roşu
C. Reacţia de policondensare
HOH
H+ CH2 +
O+ CH2 +
+ CH2 + ...
O O- nH2O
H HHHOHOH
CH2 CH2 CH2 ... ...
Răşini fenolformaldehidice(polimer liniar)
Fenol
formaldehidă
Utilizarea Metanalul sau formaldehida.
Soluţia apoasă de 40% uzual se numeşte formol sau formalină. Formaldehida este utilizată ca:
dezinfectant, se foloseşte la conservarea preparatelor anatomice
se întrebuinţează pe larg în sintezele organice la obţinera unor coloranţi şi a produselor farmaceutice La fabricarea oglinzilor de argint, jucăriilor La fabricarea maselor plastice pe baza răşinilor
fenolformaldehidice
Etanalul sau acetaldehida este un lichid cu miros specific de mere verzi.
Este folosită la obţinerea industrială a acidului acetic, a etanolului.
Acetona sau 2-propanona se utilizează ca dizolvant în industria lacurilor
La fabricarea cloroformului şi a altor produse chimice
Structura bachelitei
Ştiaţi că... cea mai importantă aldehidă, din punct de
vedere industrial, este formaldehida? Anual, pe plan mondial, se obţin circa 4 mln. tone.
acetaldehida se foloseşte pentru obţinerea unor monomeri folosiţi la fabricarea protezelor oculare?
unele aldehide sunt folosite în industria esenţelor? Iată cîteva exemple: benzaldehida (miros de migdale), vanilina (miros de vanilie), cinamaldehida (miros de scorţişoară)
Determină omologii şi izomerii din şirul următoarelor substanţe:
a) H–CH=O
c) CH3-CH=Oe) CH3- C -CH2-CH3
O
b) CH3 – CH2 – CH2 – CH=O
d) CH3 – CH – CH=O CH3 f) CH3 – CH2 – CH=O
g) CH3 – C – CH3 O
RezolvareOmologi:Aldehide: a, b, c, fCetone: e, g
Izomeri:b, d, ef, g
Jocul LOTOH – CH = O CH3 – C - CH3
|| O
CH3–CH2-CH2-CH2– CH=O CH3 - CH2 - CH = O
O ||
CH3 – C – CH2- CH3
C2H5 |CH3–CH-CH-CH2– CH=O | CH3
CH 3 - CH=OCH3 –CH2 –CH–CH2-CH3 | CH=O
CH3 -CH2–CH2-CH=O
CH3 |
CH3 – C – CH = O | CH3
CH3 |
CH3 –CH–CH =O
C2H5 – CH = O
C6H5 – C - CH3 || O
C6H5 – C – C6H5 || O
O ||CH3–C–CH2–CH2- CH3
Jocul LOTOmetanal propanonă pentanal propanal
butanonă
3-metil-4-etilpentanal etanal 2-etilbutanal
butanal 2,2-dimetilpropanal
2-metilpropanal
propanal
metilfenilcetonă difenilcetonă metilpropilcetonă
RezolvareH – CH = O
metanal
CH3 – C - CH3 || O
propanonă
CH3–CH2-CH2-CH2– CH=O
pentanal
CH3 - CH2 - CH = O
propanal
CH 3 - CH=O
etanal
O ||
CH3 – C – CH2- CH3
C2H5 |CH3–CH-CH-CH2– CH=O | CH3
3-metil-4-etilpentanal
CH3 –CH2 –CH–CH2-CH3 | CH=O
2-etilbutanal
CH3 -CH2–CH2-CH=O
butanal
butanonă
Rezolvare CH3 |
CH3 – C – CH = O | CH3
2,2-dimetilpropanal
CH3 |
CH3 –CH–CH =O
2-metilpropanal
C2H5 – CH = O
propanal
C6H5 – C - CH3 || O
metilfenilcetonă
C6H5 – C – C6H5 || O
difenilcetonă
O ||CH3–C–CH2–CH2- CH3
metilpropilcetonă
Rezolvă transformarea
Din cretă obţine acid acetic (oţet)CaCO3 CH3COOH
Rezolvare CaCO3 CH3COOH
1. CH3-CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH CH3– COOH + 2Ag + 4NH3 + H2O
2. HC≡CH + H2O
Hg2+
H2SO4
H2C = CH O H
CH3 – CH=O
3. CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + HC≡CH4. 2CaO + 5C 2CaC2 + CO2
5. CaCO3 CaO + CO2 t0
Completaţi spaţiile libere
H2C=Oformaldehida
+O2 ,t 0N
x Oy
Utiliz
are
a
C 6H 5OH
+H2
+Cu(OH)2
Proprietăţi
fizice
Cu, t0
-H2
[Ag(NH3 )2OH
Completaţi spaţiile libere
CH3-CH=Oetanal
+H2 [Ag(NH 3)2OH
+Cu(OH)2
Utilizarea
Proprietăţi fizice
-H2
Cu, t0
+ H2O
Hg2+ /H 2SO
4
Completaţi spaţiile libere
CH3 – C – CH3 ║O
Acetona
+H2
Proprietăţi fizice
Utilizarea
Cu, t0
-H2
+ H2O
Hg2+ /H 2SO 4
Rezolvare
CH4 + O2Oxidarea metanului
CH3OHAlcool metilic
Este un gaz cu miros sufocant,
înţepător.HCOOH+Cu2O+H2OOxidarea cu Cu(OH)2
HCOOH+Ag+NH3+ +H2O
Reacţia oglinzii de argint
CH3OHAlcool metilic
OH OH(C6H5-CH2- C6H5)nRăşini fenolformaldehidice
Se utilizează la prepararea formalolului,
la dubirea pieilor, la conservarea
mostrelor anatomice,la sinteza răşinilor fenolformaldehidice
H2C=Oformaldehida
[Ag(NH3 )2 O
H
+O2 ,t 0N
x Oy
Utiliz
are
a C 6H 5OH
+H2
+Cu(OH)2
Proprietăţi
fizice
Cu, t0
-H2
Rezolvare
Este un lichid incolor cu miros specific
de mere verzi
CH3 –CH2OHAlcool etilic
HC≡CHEtina
Reacţia Kucerov
Sinteza chimică, obţinerea acidului
acetic
CH3COOH + Cu2O + H2O
Oxidarea cu Cu(OH)2
CH3COOH + Ag ++ NH3 + H2O
Reacţia oglinzii de argint
CH3-CH2OHAlcool etilic
CH3-CH=O
Etanal
+H2 [Ag(NH 3)2OH
+Cu(OH)2
Utilizarea
Hg2+ /H 2SO
4+ H2O
Cu, t0
-H2
Proprietăţi fizice
Rezolvare
CH3-C≡CHPropina
Reacţia Kucerov
Solvent pentru lacuri şi vopsele
CH3-CH-CH3 | OHPropanol-2
Este un lichid incolor
cu miros înţepător
Proprietăţi fizice
CH3– C –CH3 ║ O Acetona
+H2
Utilizarea Hg2
+ /H 2SO 4+ H2O
-H2
Cu, t0
CH3-CH-CH3 | OHPropanol-2
La revedere!!!
Veniţi la lecţiile de chimie şi vă veţi îndrăgosti de ea!!!!
Top Related