8/18/2019 2. Biossíntese de Produtos Naturais
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UNIVVERSIDADE FFEDERAL DA PARAÍBA CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
DEPARTAMENTO DE CIÊNCIASFARMACÊUTICAS
FARMACOGNOSIABiossíntese de Prod tos N!t r!is
Profª. Drª. Maria de Fátima Vanderlei de Souza
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1. Introdução1. Introdução
OrganismosOrganismos ⇒⇒ transformar e interconvertertransformar e interconverter⇒⇒ vasto númerovasto númerode compostos orgânicosde compostos orgânicos⇒⇒ viver, crescer e se reproduzirem.viver, crescer e se reproduzirem.
BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAISBIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS
Moléculas crucialmente importantes à vida ⇒ carboidratos, prote nas, !orduras e ácidosnucléicos.
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11 . Introdução. Introdução
OrganismosOrganismos ⇒⇒ uma capacidade enorme de sínteseuma capacidade enorme de síntese⇒⇒ plantas plantasusam materiais inorgânicos para sintetizar compostousam materiais inorgânicos para sintetizar compostoorgânicos a partir da fotossíntese.orgânicos a partir da fotossíntese.
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1. Introdução1. Introdução
Os animais e microorganismos obtêm seus nutrientes a parOs animais e microorganismos obtêm seus nutrientes a partde uma dietade uma dieta⇒⇒ consumindo plantas.consumindo plantas.
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1. Introdução1. Introdução
aracterísticas variadas dos organismos vivosaracterísticas variadas dos organismos vivos⇒⇒ vias pelasvias pelas!uais ocorrem modifica"#o e síntese de carboidratos!uais ocorrem modifica"#o e síntese de carboidratos proteínas, gorduras e $cidos nucl%icos proteínas, gorduras e $cidos nucl%icos⇒⇒ essencialmente asessencialmente as
mesmas em todosmesmas em todos⇒⇒ algumas varia"&es.algumas varia"&es.
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2. Biossíntese
" a s ntese dos constituintes #u micos, realizadapelo pr$prio or!anismo ou pela pr$pria célula.
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" # FLU$O ENERG%TICO" # FLU$O ENERG%TICO
(lu)o !ue acontece na biosfera, sendo(lu)o !ue acontece na biosfera, sendoindispens$vel para o processo biossint%ticoindispens$vel para o processo biossint%tico
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**
+íntese dos constituintes naturais+íntese dos constituintes naturais⇒⇒ desencadeada pela luz dodesencadeada pela luz dosol, atrav%s desol, atrav%s de processos fotossint%ticos processos fotossint%ticos..
sta luz % usada para formar as liga"&es desta luz % usada para formar as liga"&es de energia !uímicaenergia !uímica⇒⇒ mantêm -untas as mol%culas orgânicas.mantêm -untas as mol%culas orgânicas.
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4. Fotossíntese
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/at%rias0primas para iniciar a fotossíntese/at%rias0primas para iniciar a fotossíntese⇒⇒ OO22 e $gua.e $gua.
11 OO22 22OO 67 O+67 O+
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4. Fotossíntese
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& # FOTOSSÍNTESE& # FOTOSSÍNTESEAs '!t(ri!s)*ri'!s *!r! ini+i!r ! ,otossíntese s-o CO " e./ !0
%% &'&' (( ) *) * ( '' + -&'S+ -&'S
/ 0 Processos Fotossintéticos/ 0 Processos Fotossintéticos 11 S2o processos realizados pelasS2o processos realizados pelasplantas para biossintetizarem seus constituintes #u micos.plantas para biossintetizarem seus constituintes #u micos.
/.3 0 Processos #ue comp4em a Fotoss ntese/.3 0 Processos #ue comp4em a Fotoss ntese
/.3.a 0 Processo Foto#u mico1/.3.a 0 Processo Foto#u mico1
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4. FotossíntesePro+essos ,otossint(ti+os ⇒ realizados pelasplantas para biossintetizarem seus constituintes#u micos.
Pro+essoFoto1 í'i+o For'!2-o deATP e NADP3
Re!24esBio1 í'i+!s
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CONT0 PROCESSOS FOTOSSINT%TICOS
/.3.a 0 Processo Foto#u mico1/.3.a 0 Processo Foto#u mico1 fotoss ntese
ner!ia solar ner!ia #u mica
50607 # For'!2-o de ATP e NADP3 " 5transfer6ncia de elétrons71 neste processo aener!ia #u mica é armazenada como ener!iaredutora na forma de 89P e :8DP*.
5060+ # Re!24es Bio1 í'i+!s 5Fi;a
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8 # REA9:ES ;UE OCORREM DURANTE AFOTOSSÍNTESE
>.3 0 =ea
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4. Fotossíntese&one;2o simplificada entre a fase clara e escura da fotoss ntese.
Re!24esL 'inos!s
Re!24es noEs+ ro
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< # MECANISMO DE LIBERA9=O DA ENERGIA;UÍMICA DURANTE A FOTOSSÍNTESE
B.3 0 *idr$lise do 89P1 89P89P 8DP ) fosfato8DP ) fosfato89P89P favorecer rea
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> # Mo?(+ ?!s Or/@ni+!s Contid!s n!s C(? ?!s8
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4. Fotossíntese
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0 Vi!s Biossint(ti+!s o Rot!s Met!7 ?i+!s0 Vi!s Biossint(ti+!s o Rot!s Met!7 ?i+!s BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS
&' ( * ( '
ritrose / fosfato !licose
Ecido c%i#u mico
&*-IH-M89'S
Fosfoenol piruvato
piruvato
acetil &o8
aminoácidos
8 &8 '-D S
P' -8& 989'S
M V8 ':89'
9 =P :'S S9 =J-D S
*eteros deos
Mono , oli!o ,polissacar deos
Fenois, #uinonas, poli nas,
ácidos !ra;os, lip dios
$leos essenciais, ses#ui e diterpenosaponinas, cardenol deos,
carotenos, etc.
flavonoides,antocianos deos,
taninos, etc.
&inamatos, li!noides,&umarinas, #uinonas
prote nas, etc.
%v
fotoss ntese
&iclo de Krebs
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66 # VIAS BIOSSINT%TICAS OU ROTAS METAB LICAS
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Principais testes de caracterização dos metabólitossecundários:
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Constituintes
analisados
Testes característicos
9lcal:ides ;eagente de er;eagente de =ertrand
eterosídeos
cardiot?nicos
;ea"#o de @edde e =al-et AcardenolídeosB
;ea"#o de @eller0@iliani Aa"ucaresB;ea"#o de 6iebermann0=ourc1ard AnúcleoesteroidalB
(lavon:ides ;ea"#o de +1inoda ou ianidina;ea"#o de Cilson
9ntra!uinonas ;ea"#o de =orntrDgerEaninos ;ea"#o com (e l 3
Eeste de gelatina AinespecíficoBEeste de alcal:ide AespecíficoB
,ster:ides ;ea"#o de 6iebermann0=ouc1ard
+aponinas Eeste de espumaEeste de 1em:lise
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CONSTITUÍNTES ;UÍMICOS DE PLANTAS MEDICINAIS
&arboidratos8minoácidosProte nasEcidos !ra;os,Jleos fi;os ou pideos Saponificáveis9erpen$ides
ster$idesFlavon$ides9aninosSaponinas&umarinas
i!n$idesIuinonas8lcal$idesMetil Lantinas ou Aases P ricas
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Fitoter!*i!Fitoter!*i!
arbo1idratos 9mino$cidosarbo1idratos 9mino$cidos
http://www.ual.es/~getopor/avb/grupo_investigacion.htm
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Fitoter!*i!Fitoter!*i!
FroteínaFroteína
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Ec. -:' -&'Ec. -:' -&'
Ecidos +ra;osEcidos +ra;os
OO8*
82 8
8OO
+0 OLEICO
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-PND 'S S8P':-F-&EV -S ou J 'S F-L'S-PND 'S S8P':-F-&EV -S ou J 'S F-L'S
D F-:-O '1 s2o ésteres de álcoois e ácidos !ra;os decadeia lon!a ou derivados, encontrados em todos ostecidos, principalmente nas 'e'7r!n!s +e? ?!res enas +(? ?!s de /ord r! .
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De,ini2-oDe,ini2-o 1 s2o princ pios imediatos de ori!em ve!etal, pr$prios devários !rupos de espécies, defin veis por um con@unto de propriedades#ue permitem sua caracteriza
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Ester idesEster ides
O
S9-+M8S9 ='
O
S-9'S9 ='
O
O
PROGESTERONA
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+aponinas+aponinas
Defini
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Fla onóidesFla onóides
(lavon:ide(lavon:ide
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O
O
!
"
#
4$
%
&
' !(
"(
#(
4(
$(
%(
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Taninos
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A?+!? ides
IuinolinaIuinolina
G
2
O
G
3O
G38 2
345
' H
*
Ex: ATROPINA
G4 3
OO4
OTROPANO
G3O
OO
O
QuininaQuinina
Ex: COCA NA
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IH-:' -Q-D-:8 ;1 SP8=9 N:8IH-:' -Q-D-:8 ;1 SP8=9 N:8
G G
G
I!I"A#O$
G4
G
Ex: PI$OCARPINA
G
G
4 3
OO
4 3
4 4
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FITOTERAPIAFITOTERAPIA
Gúcleo da metil)antinas Gúcleo da metil)antinas
G
G
G
G
O
O
85'
2H *
G G
G
G
O
O
33
3
G G
G
G
O
O
3
3
Cafe%na Teofilina
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3( 0 &élula13( 0 &élula1 menor unidade estrutural e funcional dosmenor unidade estrutural e funcional dosor!?nismos, sendo #ue o !rau de or!aniza
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OBRIGADAOBRIGADA
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