Zajímavé experimenty z chemie kolem...

of 48 /48
Zajímavé experimenty z chemie kolem nás Renata Šulcová, Hana Böhmová, Eva Stratilová Urválková Praha 2009 UNIVERZITA KARLOVA V PRAZE Přírodovědecká fakulta

Embed Size (px)

Transcript of Zajímavé experimenty z chemie kolem...

  • Zajmav experimenty z chemie kolem ns

    Renata ulcov, Hana Bhmov, Eva Stratilov Urvlkov

    Praha 2009

    UNIVERZITA KARLOVA V PRAZE Prodovdeck fakulta

  • Zajmav experimenty z chemie kolem ns Autoi:

    RNDr. Renata ulcov, Ph.D. Mgr. Hana Bhmov RNDr. Eva Stratilov Urvlkov

    Publikace vznikla na zklad mezinrodn spoluprce s dalmi autory: prof. Hans Joachim Bader & Martin Rothweil, Kuno Mayer, Linda Kaufmann, Silke Heuser z J. W. Goethe-Universitt, Frankfurt, Germany

    doc. Iwona Maciejowska & Renata Wietecha-Posuszny z Uniwersytet Jagielloski, Wydzia Chemii, Poland

    Mgr. Dana Piskov & Mgr. Barbora Zkosteln z Univerziy Karlovy v Praze, Prodovdeck fakulty Nvody peloili: RNDr. Frantiek Zemnek z nmeckho originlu, RNDr. Eva Stratilov Urvlkov a Mgr. Hana Bhmov z anglickho originlu

    Lektorovala:

    Prof. RNDr. Hana trnctov, CSc.

    Vydala: Univerzita Karlova v Praze, Prodovdeck fakulta, Praha 2009

    Univerzita Karlova v Praze, Prodovdeck fakulta, Praha 2009 Renata ulcov a kolektiv autor, Praha 2009 ISBN 978-80-86561-43-1

  • OBSAH

    Pedmluva 5

    Seznam experiment 7

    Vysvtlivky k bezpenostnmu oznaen chemikli 8

    Zajmav chemick experimenty s ltkami kadodennho ivota 9

    Chemik detektivem forenzn chemie 31

    Pouit zdroje 47

  • - 5 -

    Pedmluva

    Publikace, kterou jste prv oteveli, je urena vem uitelm chemie na stednch i zkladnch kolch, kte maj zjem ukazovat svm km chemii jako ivou, zajmavou disciplnu, a proto se sna vuku chemie zpestit a zatraktivnit. Motivaci, nmty, nvody a dokumentaci k uvedenm experimentm jsme zskvali a tvoili postupn jako materily pro praktick laboratorn semine, motivovan evropskm projektem CITIES. Semine byly s uiteli chemie realizovny v letech 2008, 2009 v laboratoi Katedry uitelstv a didaktiky chemie Prodovdeck fakulty UK v Praze.

    V tto publikaci jsou zaazeny experimenty, na kterch se autorsky spolupodleli kolegov z esk republiky, Nmecka a Polska a kter jsme upravili a realizovali dle monost naich stednch kol a pot je prakticky ovili s uiteli chemie. Autoi si spolen kladou za cl zmnit v pozitivnm smyslu vztah k k chemii a ukzat jim, v em me bt chemie uiten pro n i pro celou spolenost. Krom toho chceme pomoci uitelm chemie v tom, jak chemick poznatky prakticky aplikovat, poskytnout jim k tomu materily, kter jejich ky pesvd o nezbytnosti chemie v modern spolenosti a ukou jej projevy v kadodennm ivot. Vybran aktuln tmata a modern chemick aplikace jsou proto prostednictvm zjednoduench experiment pedstavovna v podob srozumiteln uitelm a zrove dostaten pstupn i jejich stedokolskm km. Navc uivo orientovan prakticky i zajmav laboratorn metody v chemickm vzdlvn mohou irokmu spektru k s rznmi schopnostmi a zjmy ukzat prv chemii jako poutavou a atraktivn vdu.

    Prvn st publikace nazvan Zajmav chemick experimenty s ltkami kadodennho ivota zahrnuje soubor pokus tkajcch se ltek bnch v denn praxi, kter reflektuj aktuln otzky spojen s chemi (nap. recyklace odpad, zneitn ivotnho prosted, alternativn pohonn hmoty, vlastnosti biopaliv a dal), nebo takovch experiment, kter seznamuj ky se zkoumnm bnch produkt, jejich spojitost s chemi si sami asto ani neuvdomuj (nap. sloen rznch druh obalovch materil, nbytkovch desek i podlahovch krytin, syntetickch pryskyic a plast i umlch vlken nebo dkazy nkterch sloek potravin i prodnch ltek). Uveden pokusy propojuj vuku chemie s celospoleenskm vznamem tto vdy a navc reaguj na nkter nevhodn pojat prmyslov aplikace chemie ve vuce. Druh st tto publikace, kter byla iniciovna nmeckmi a polskmi nmty, byla v naich podmnkch nazvna Chemik detektivem forenzn chemie. V n jsou nabdnuty a oveny experimenty tkajc se rznch zpsob detekce otisk prst, zajiovn stop, odhalovn ptomnosti krve nebo zjiovn ptomnosti oxidujcch ltek (nap. pi hstv). Pojet jednotlivch experiment je propojeno s teori tak, aby byl vytvoen smyslupln celek.

    Pro snadnj realizaci uvedench experiment ve kolch jsme zpracovali k textm i vlastn fotodokumentaci a materily jsou k dispozici t na webov strnce: http://www.natur.cuni.cz/~kudch/main/JPD3/.

    Nov trendy v obsahu koln vuky chemie drazy na vznam aplikovan chemie, chemickho prmyslu a jeho produkt pro bn ivot kadho lovka mohou navc pispvat k odstrann negativnho vnmn chemie ve spolenosti a pitom pomhat vytvoit pznivj prosted i pro rozvoj prodovdn-technickch talent. Podmnkou je, aby tmata byla km zprostedkovna vhodnou formou. Domnvme se toti, e stvajc obsah prodovdnho vzdlvn v naich kolch neodr dosud tm vbec (nebo snad zatm jen okrajov) souasn stav odpovdajcch odbornch discipln a jejich technick a prmyslov aplikace. Pro ky je pak dsledkem tto izolace nedostaten souvislost mezi prodovdnmi poznatky ze koly a pnosem prodnch vd pro spolenost a bn ivot kadho lovka.

  • - 6 -

    A tak prv v chemii ji dlouho pociujeme, pestoe n ivot si bez n dnes ji nedokeme pedstavit, e praktick vsledky tto prodn vdy jsou asto nedoceovny i odsuzovny, stle se negativn klima ztotoovn chemie se vm, co je neekologick, nezdrav a celkov psobc proti ivotu. Tento jednostrann pstup a fobii, ivenou senzacechtivmi lnky asto nekompetentnch novin i poplanmi zprvami mdi, ale t neaktulnm zpsobem naeho chemickho vzdlvn, mnohdy omezenho na seznam fakt, pouek, nesrozumitelnch nzv a vzorc, je tedy poteba napravit.

    Vme, e se nm poda pirozenou formou motivovat uitele k vlastn aktivn prci s ky a seznamovat je s praktickmi aplikacemi vdeckch objev. Zrove chceme uitele upozornit na uplatnn vhodnch metod a forem vuky pro vlastn praxi a tm jim zprostedkovat pirozen pijet cl a kol stanovench rmcovmi vzdlvacmi programy a celkovou reformou eskho kolstv.

    Vem astnkm naich semin a dalm uitelm chemie dkujeme za oven uvedench nmt v praxi a t za jejich cenn pipomnky a npady, kter nm poskytli na zklad vlastnch praktickch zkuenost.

    Autorsk kolektiv

  • - 7 -

    Seznam experiment Prvn st: Zajmav chemick experimenty s ltkami kadodennho ivota

    Obalov materily, syntetick pryskyice a uml vlkna, bionafta ............................. 9 Potraviny a prodn ltky ................................................................................................. 22

    1. Tlouka hlinkov vrstvy v obalovch materilech, npojovch kartonech: Pprava roztok iont Al3+ ............................................................................................. 9

    Stanoven hmotnosti hlinku a tlouky hlinkov vrstvy ............................................... 11

    2. Devotska: 2.A Vroba pojiva - moovinoformaldehydov pryskyice ........................................... 12

    2.B Hydrolza pojiva a dkaz produkt v hydrolyztu .................................................. 14

    2.C Recyklace devotskovch desek a dkaz sloek pojiva ......................................... 16

    3. Polyurethan z ricinovho oleje ........................................................................................ 17

    4. Pprava polyamidovho vlkna ..................................................................................... 18

    5. Vroba bionafty .............................................................................................................. 19

    6. Potraviny a prodn ltky: 6.A Redukn inky vitaminu C .................................................................................. 22

    6.B Dkaz vitaminu C v ovoci a zelenin ....................................................................... 23

    7. Dkaz redukujcch sacharid ......................................................................................... 24

    8. Dkaz blkovin ................................................................................................................ 25

    9. Odhalen ptomnosti glutamtu v instatn polvce: ninhydrinov reakce .................... 27

    10. Fluorescence rostlinnch barviv ..................................................................................... 28

  • - 8 -

    Druh st: Chemik detektivem forenzn chemie

    Odhalovn otisk, zajiovn a zviditelnn stop, dkazy ptomnosti krve .............. 31

    11. Odhalovn otisk prst: pouit prk .......................................................................... 31

    12. Odhalovn otisk prst: pouit par jodu ...................................................................... 32

    13. Odhalovn otisk prst: pouit kyanoakryltov metody ............................................ 33

    14. Odhalovn otisk prst: pouit ninhydrinu .................................................................. 35

    15. Odhalovn otisk prst: pouit dusinanu stbrnho .................................................. 37

    16. Zajiovn otisk bot, nohou a vozidel: sdra jako inidlo pro uchovn stop ............................................................................... 38

    17. Obnoven embosovanch psmen a sel: zviditelnn zniench stop na mosaznch pedmtech .................................................. 40

    18. Krev: Teichmanv hemoglobinov test ......................................................................... 41

    19. Krev: zjiovn stop krve pomoc luminolu .................................................................. 43

    20. Pyrotechnika a hstv: zjiovn ptomnosti oxidujcch ltek .................................. 45 Vysvtlivky k bezpenostnmu oznaen chemikli E vbun

    O oxidujc

    F+ extrmn holav

    F vysoce holav

    T+ vysoce toxick

    T toxick

    C rav

    Xi drdiv

    Xn zdrav kodliv

    N kodliv pro ivotn prosted

  • - 9 -

    Prvn st: Zajmav experimenty s ltkami kadodennho ivota

    Experimenty uveden v prvn sti se tkaj ltek, snimi se setkvme v kadodenn praxi. Zkoumat budeme nkter obalov materily, syntetick pryskyice a uml vlkna, bionaftu a potraviny z pohledu vitaminu C, blkovin a aminokyselin i barviva z rostlin a jejich fluorescenci. Nkolik pvodnch nmt kolektivu autor Hanse Joachima Badera z J. W. Goethe-Universitt ve Frankfurtu doplnily dalmi vhodnmi experimenty a fotodokumentac Renata ulcov a Hana Bhmov a spolu s Evou Stratilovou Urvlkovou a Danou Piskovou zajistily a realizovaly jejich oven a ppadn pravy.

    Obaly, pryskyice a syntetick materily, bionafta 1. Tlouka hlinkov vrstvy v obalovch materilech B. Landsgesell, H. J. Bader, MNU 57/5 (15.7.2004) Seite 285 289 Hlinkov vrstva vloen mezi PE folie (napklad v npojovch kartonech) brn prchodu svtla, pach a vodn pry. Materil m malou hmotnost, dobrou opracovatelnost a je pevn. Vrstva je vytvoena bu technikou napaovn (nelze pout na papr a lepenku), nebo laminovn, silnj vrstvy jsou lepeny. Tlouka vrstvy se ur na zklad plochy vrstvy, hustoty a hmotnosti obsaenho hlinku. Hmotnost hlinku lze stanovit rozputnm v kyselin a nslednou titrac hlinitch iont chelatonem III. Zadn: Urete hmotnost hlinku ve vzorku obalovho materilu a tlouku hlinkov

    vrstvy. Chemiklie: roztok chelatonu III (DiNa-EDTA, c = 0,1 mol/dm3; Xn), xylenolov oran (na piku pachtle rozputno v 1 cm3 vody; Xn), sran zinenat (c = 0,1 mol/dm

    3; Xi, N), kyselina chlorovodkov (w = 18 %; C), kyselina chlorovodkov (c = 2 mol/dm3; C), octan sodn p.a., vrstven folie s obsahem hlinku npojov kartony (zbaven paprov vrstvy odtrhnout, odmet pod vodou), obal od msla, ppadn sek na chipsy (velmi tenk folie, proto je poteba vt mnostv) i alobal, pevn hydroxid sodn (C) Pomcky: vhy (miligramov pesnost), nky, pipeta 100 cm3, odmrn vlec, mal kdinka (prmr asi 2,5 cm, vka max. 6 cm), mal hodinov sklo, byreta 50 cm3 s malou nlevkou, velk nlevka, filtran papr, kahan, kdinka 500 cm3, kdinka 250 cm3 (zk typ), titran baka, univerzln indiktorov prouky Postup:

    1. den - pprava roztoku iont Al 3+ 50 cm2 vrstven folie (u tenkch vrstev 100 cm2) rozsthejte na co neju prouky ky 1 a 2 mm. Ty vlote do uzavrateln ndoby a vhodnmi nkami jet zmenete. (Tato komplikovan metoda se uv, aby nedolo k problmm s elektrostatickm nbojem pi plnn ndoby.) Pidejte 10 cm3 kyseliny chlorovodkov (w = 18 %) a hrdlo ndoby pekryjte malm hodinovm sklem. Reakce probh pes noc do druhho dne, dochz ke zetelnmu uvolovn plynu (vodk). Hlink se tm rozpust psobenm kyseliny chlorovodkov:

    2 Al + 6 H+(aq) + 6 Cl-(aq) 2 Al3+ + 6 Cl-(aq) + 3 H2(g)

  • - 10 -

    hlinkov folie oddlen z paprov vrstvy npojovho obalu, rozsthan hlinkov prouky

    odstraovn zbytk paprov vrstvy hlinkov prouky v kyselin

    vvoj vodku

  • - 11 -

    2. den stanoven hmotnosti hlinku a tlouky vrstvy

    Obsah ndobky pefiltrujte do kdinky (250 cm3) a ndobku dvakrt vyplchnte destilovanou vodou. K takto zskanmu vzorku pidejte 50 cm3 roztoku chelatonu III (c = 0,1 mol/dm3) a 1 cm3 kyseliny chlorovodkov (c = 2 mol/dm3), roztok zahejte k varu a na 10 minut umstte do vrouc vodn lzn. Ionty hlinit se kvantitativn vou pebytkem chelatonu III.

    Po ochlazen pidejte mal mnostv pevnho hydroxidu sodnho (roztok je siln kysel) a nkolikrt na piku pachtle octanu sodnho, a pH doshne hodnoty mezi 5 a 6. Pi nim pH nedojde v bod ekvivalence k barevnmu pechodu! Pidejte 3 kapky indiktoru - vodnho roztoku xylenolov orane a titrujte roztokem sranu zinenatho (c = 0,1 mol/dm3) a do ostrho pechodu ze lut do erven (nadbytek zinenatch iont tvo erven komplex s xylenolovou oran).

    zbytky prouk s nezreagovanm hlinkem var smsi

    prava pH na 5-6

    Vpoet:

    Zptnou titrac sranem zinenatm zjistte, kolik chelatonu III bylo k hlinitm iontm pidno navc. Protoe koncentrace roztok chelatonu III i roztoku sranu zinenatho jsou stejn, odpovd 1 cm3 spotebovanho roztoku sranu zinenatho 1 cm3 pebytku roztoku chelatonu III. Z rozdlu celkovho a pebytenho objemu chelatonu III zskte objem chelatonu III navzanho na hlinit ionty. Z molrnch hmotnost obou ltek vyplv, e 1 cm3 pouitho odmrnho roztoku chelatonu III odpovd hmotnosti hlinku 2,698 mg.

  • - 12 -

    barva indiktoru ped a po bodu ekvivalence

    Tlouku hlinkov vrstvy v centimetrech vypotete jako podl objemu hlinku a plochy vrstvy (50, resp. 100 cm2). Objem hlinku lze vyjdit jako podl hmotnosti hlinku zjitn titrac a hustoty hlinku (2,7 g/cm3):

    d = V/S = m/(.S)

    Pi pokusnm proveden byl pouit obdlnk kartonu o rozmrech 4x8 cm, na hlink pipadlo 16,6 cm3 roztoku chelatonu, tj. karton obsahoval 44,79 g hlinku. Pi ve uveden hustot to odpovd 5,2 m siln vrstv.

    V literatue se uvd tlouka hlinkov folie 6,5 m pro npojov karton, u sku na chipsy 0,05 m.

    2. Devotska Devn materil s know-how, H.J. Bader, A.Lhken, NiU-Chemie 10 (1999) Nr. 50, 33 (83) 2.A Vroba pojiva: moovinoformaldehydov pryskyice

    Zadn: Zkoumejte vlastnosti moovinoformaldehydov pryskyice vyroben rznmi

    postupy. Chemiklie: roztok formaldehydu (w = 37 %; T), moovina, chlorid amonn (Xn), hydroxid sodn (w = 40 %; C), kyselina srov (w = 10 %; C) Pomcky: kdinka 200 cm3, sklenn tyinka, topn deska, surna, sklenn ndobka s vkem (asi 50 cm3), pH-paprky, 2 porcelnov misky (d = cca 50 cm3), ochrann brle Postup: V digestoi v kdince za stlho mchn sklennou tyinkou postupn pidvejte 15 g mooviny ke 30 g roztoku formaldehydu. Vznikne bezbarv, viskzn kapalina. Sms zahejte

  • - 13 -

    na 90 C, okyselte nkolika kapkami kyseliny srov a mchejte tak dlouho, a vznikne velmi viskzn hmota. Pozor, sms me zat prudce vt, hroz vystknut obsahu z kdinky!!! Viskzn hmotu pak rychle neutralizujte nkolika kapkami koncentrovanho hydroxidu sodnho. Vznikl reakn produkt rozdlte na ti sti.

    Jeden dl ulote do uzaven sklenn ndoby, druh ulote v pocelnov misce do surny pi 120 C, ke tetmu na porcelnov misce pidejte asi 3 g chloridu amonnho a ulote na 40 a 60 minut do surny.

    rozpoutn mooviny ve formaldehydu

    Pozorovn: Nezahvan vzorek pryskyice je jet po nkolika dnech viskzn. Vzorek obsahujc chlorid amonn se pemnil na mechanicky velmi odoln produkt, kter ve tec misce nelze rozmlnit na prek. Bez pidn chloridu amonnho vznikla pevn pryskyice, kterou lze rozett na prek. Polykondenzac roztoku formaldehydu s moovinou tedy vznik pryskyice pouvan jako lepidlo (pojivo), kter vlivem vy teploty dle kondenzuje. Chlorid amonn slou jako tvrdidlo.

    moovinoformaldehydov pryskyice

  • - 14 -

    2.B Hydrolza pojiva a dkaz produkt v hydrolyztu Zadn: Provete hydrolzu moovinoformaldehydov pryskyice vrouc vodou a

    dokate vznikl produkty hydrolzy. Porovnejte obsah volnch sloek ped a po hydrolze.

    Chemiklie: pryskyice pipraven v pokusu A, ureza, roztok fenolftaleinu v alkoholu, Schiffovo inidlo (tj. 0,1% roztok fuchsinu/rosanilinu odbarven oxidem siiitm; T), ppadn kyselina srov (w = 96% nebo c = 18 mol/dm3; C) a disodn sl kyseliny chromotropov (Xi) Pomcky: kdinka 100 cm3, 4 zkumavky, kahan, pachtle, ochrann brle, pop. pH-metr Postup:

    Hydrolza: Do zkumavky s asi 20 cm3 vac destilovan vody pidejte kousek uml pryskyice velikosti hrachu, nechte asi 10 minut povait, pak ochlate na 30C. Zskan roztok rozdlte do t zkumavek. Obdobn velk kousek pryskyice nechte stejnou dobu louhovat ve studen vod. V roztocch dokate formaldehyd a moovinu dle popsanm zpsobem. Porovnejte mnostv formaldehydu / mooviny uvolnn ve studen a ve vrouc vod.

    Dkaz mooviny urezou: K hydrolyztu v prvn zkumavce pidejte nkolik kapek fenolftaleinu a na piku pachtle urezy, krtce siln protepte. Po 1 a 2 minutch se zane bezbarv roztok barvit erven ureza tp moovinu a uvolujc se amoniak zpsobuje zsaditou reakci roztoku. Dj je t mon sledovat pH-metrem.

    dkaz mooviny v hydrolyztu z pryskyice,

    vpravo: vluh zastudena bez mooviny

    Dkaz formaldehydu (karbonylov skupiny): Schiffova zkouka k roztoku ve druh zkumavce pidejte 1 2 cm3 Schiffova inidla. Asi po 1 minut pvodn bezbarv roztok zane ervenat.

  • - 15 -

    dkaz formaldehydu v hydrolyztu z pryskyice,

    vpravo: vluh zastudena pouze stopy formaldehydu

    Dkaz formaldehydu chromotropovou kyselinou: Ve zkumavce rozpuste mal mnostv (na piku pachtle) disodn soli kyseliny chromotropov v cca 3 cm3 koncentrovan kyseliny srov. Takto pipraven inidlo pomalu opatrn pilijte k hydrolyztu ve tet zkumavce. Roztok se zbarv tmav erven. Nkdy je teba sms zaht na vodn lzni na 60 C.

    dkaz formaldehydu v hydrolyztu z pryskyice,

    vpravo: vluh zastudena bez formaldehydu

  • - 16 -

    2.C Recyklace devotskovch desek a dkaz sloek pojiva R. ulcov, H. Bhmov. Netradin experimenty z organick a praktick chemie. Praha: UK v Praze, PF 2007, ISBN 978-80-86561-81-3.( s. 65-66) Zadn: Provete hydrolzu formaldehydov pryskyice obsaen v devotskov desce

    (nebo linoleu) a dokate vznikl produkty. Chemiklie: kousky devotsky (tloutka do 1 cm, dlka do 6 cm) nebo linolea, ureza, fenolftalein, Schiffovo inidlo (tj. 0,1% roztok fuchsinu/rosanilinu odbarven oxidem siiitm; T), tzv. Bradyho inidlo (tj. roztok 2,4-dinitrofenylhydrazinu (T+) v koncentrovan kyselin chlorovodkov (C): 1,2 g 2,4dinitrofenylhydrazinu se rozpust ve 12 cm3 koncentrovan HCl; vznik svtle lut roztok, kter se mch do zhoustnut; potom se pilije 600 cm3 zedn HCl (c = 2 mol/dm3) za neustlho mchn) . Pomcky: kdinka 500 cm3, kahan i topn deska, sto, ochrann brle Postup:

    Hydrolza: V kdince uvete do varu 200 cm3 vody. Pidejte nkolik kousk devotsky a sms vate tak dlouho, dokud se kousky nerozpadnou (10 15 minut). Tsky oddlte stem od extraktu, rozprostete na noviny a nechte pes noc uschnout. Ve lut zbarvenm extraktu dokate formaldehyd Schiffovm inidlem a moovinu urezou. Dkaz mooviny urezou: K extraktu v prvn zkumavce pidejte nkolik kapek fenolftaleinu a na piku pachtle urezy, krtce siln protepte. Po 1 2 minutch se zane bezbarv roztok barvit erven ureza tp moovinu a uvolujc se amoniak zpsobuje zsaditou reakci roztoku. Vzhledem k zbarven roztoku je vhodnj sledovat zmny pH pomoc pH-metru. Dkaz formaldehydu (karbonylov skupiny): Schiffova zkouka k roztoku ve druh zkumavce pidejte 1 cm3 Schiffova inidla. Asi po 1 minut pvodn bezbarv roztok zerven.

    pro porovnn: reakce oxoslouenin s Schiffovm inidlem

    piliny z devotsky Schiffovo inidlo po pikpnut do extraktu z pilin

  • - 17 -

    Dkaz formaldehydu 2,4-dinitrofenylhydrazinem: Do ist zkumavky pipravme asi 5 cm3

    2,4-dinitrofenylhydrazinu v koncentrovan HCl a pidme asi 1 cm3 vyextrahovanho roztoku. Po chvilce pozorujeme barevn zmny. V ptomnosti formaldehydu vznik oranov zkal.

    2,4-dinitrofenylhydrazin v konc. HCl 2,4-dinitrofenylhydrazin v konc. HCl

    po pikpnut benzaldehydu/acetonu

    extrakt z pilin z devotsky 2,4-dinitrofenylhydrazin po pikpnut extraktu z pilin

    3. Polyurethan z ricinovho oleje H. Sommerfeld, R. Blume, H.J. Bader PdN-Ch. 2/39. Jg. 1990 S. 28 Zadn: Pipravte polyurethanovou pryskyici z ricinovho oleje. Chemiklie: ricinov olej z lkrny, 1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktan (T), tolulen-2,4-diisokyant nebo difenylmethan-diisokyant (T) Pomcky: zkumavky, pachtle Postup: Ve zkumavce se sms 2g ricinovho oleje s 0,6 cm3 diisokyanatu. Po pidn nkolika krystalk aktivtoru 1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktanu se bhem nkolika minut exotermn reakc vytvo polyurethanov pryskyice.

    Nkdy probhne reakce rychle i bez aktivtoru, zejmna kdy se sms mrn zaheje. Jako aktivtor se d tak pout sacharosa, nen ovem tak aktivn.

  • - 18 -

    4. Pprava polyamidovho vlkna R. ulcov, H. Bhmov. Netradin experimenty z organick a praktick chemie. Praha: UK v Praze, PF 2007, ISBN 978-80-86561-81-3.( s. 63-64) Zadn: Provete dle nvodu bezpenou ppravu polyamidovho vlkna a vyzkouejte

    jeho prunost, pevnost, a dal vlastnosti. Chemiklie: roztok A: dichlorid kyseliny adipov v hexanu (nebo petroletheru) (Xn, F+), roztok B: hexan-1,6-diamin (= hexamethylendiamin; Xn, C, Xi) ve vodnm roztoku methanolu (F, T); aceton (F, Xi), destilovan voda. (Mnostv ltek vhodnch k pouit: 0,22 g adipoylchloridu do 6 cm3 roztoku petroletheru a 0,35g hexamethylendiaminu do 6 cm3 vodnho roztoku methanolu). (Lze pout kitu pro syntzu Nylonu, nap. roztok A: 200 cm3 roztoku dichloridu kyseliny adipov v tetrachlormethanu a roztok B: 200 cm3 hexametylendiaminu ve vodnm roztoku methanolu). Pomcky: kdinky 50 cm3, odmrn vlce na 25 cm3, pinzeta, sklenn tyinka, Petriho miska, stika s vodou Postup: V zk vy kdince s roztokem A opatrn vlijeme po tyince na stnu roztok B tak, aby nedolo k promchn. Na rozhran obou fz dojde k reakci, vznikne jemn film, kter uchopme pinzetou, vythneme nad hladinu a namotvme na pinzetu nebo na tyinku jako souvisl syntetick vlkno. Zskan vlkno promyjeme v ethanolu, acetonu a nkolik minut pod tekouc vodou.

    Zapite rovnici reakce! Pozorovn a vysvtlen: Po slit roztok se na fzovm rozhran tvo plast, kter lze vythnout v nekonen tenk vlkno a namotat na tyinku. Vznikl vlkno m adu vlastnost, pro kter je dnes uvno jako textiln i prmyslov materil, nap. je prun a pevn, lze jej vythnout velice tenk, je odoln vlivm bnch chemikli, lze jej dobe barvit.

    namotn nekonenho syntetickho vlkna

  • - 19 -

    5. Vroba bionafty V. Baur, I. Melle, H.J. Bader CHEMKON , Weinhweim 2000 Zadn: Pipravte vzorek bionafty reesterifikac epkovho oleje methanolem. Chemiklie: sodk (C, F) nebo hydroxid sodn (C), methanol (T, F), epkov olej Pomcky: kdinka 400 cm3, 3 velk zkumavky (prmr asi 2,5 cm), magnetick mchaka s topnou deskou, teplomr, zptn chladi ke zkumavce: provrtan ztka s 40 cm trubikou, stojan, kov svorky a drky, pipety Postup: Pprava roztoku natrium-methoxidu (pedem): 0,1 g oitnho sodku nebo 0,3 g hydroxidu sodnho se pid ke 100 cm3 methanolu. Oba zpsoby vedou ke stejnm vsledkm. Rovnovha, kter se ustav pi reakci methanolu s hydroxidem, je posunuta vpravo:

    CH3OH + Na+ + OH- CH3O

    - + Na+ + H2O. roztok natrium-methoxidu, natrium-methanoltu ??? Reesterifikace: Kdinku zpoloviny naplte vodou a zahejte na 75 C. Do such zkumavky nalijte 8 cm3 roztoku natrium-methoxidu a 4 cm3 epkovho oleje a vhote mchac tlsko. Nasate chladi a zahvejte na vodn lzni pi intenzivnm mchn. Nejprve se vytvo mln emulze, piblin po 5 minutch ir roztok. Vypnte mchaku a reakn sms bez ochlazen pemstte do zkumavky naplnn ze vodou. Vytvo se dv fze. Krtce protepejte, vykejte na nov oddlen fz a odpipetujte horn fzi bionaftu do ist zkumavky.

    1

    2

    3

    456

    7

    8

    9

    110

    2

    3

    456

    7

    8

    9

    11

    aparatura pro ppravu bionafty

  • - 20 -

    ir reakn sms v kdince vpravo rozvrstven produkt: horn vrstva je bionafta

    Pozorovn a vysvtlen: epkov olej a roztok natrium-methoxidu nejsou pi pokojov teplot ani pi 75 C navzjem msiteln. Reakc s methanoltovmi ionty dochz k reesterifikaci epkovho oleje vznik sms methylester mastnch kyselin (pedevm kyseliny olejov, linolov a linolenov) a glycerolu. Tyto ltky jsou za horka rozpustn v methanolu.

    O

    O

    O

    O

    O

    O

    R1

    R2

    R3

    CH3O- Na+

    +

    R1

    O

    OCH3

    R2

    O

    OCH3

    R3

    O

    OCH3

    OH

    OH

    OH

    epkov olej (triacylglycerol) methylestery S vyrobenm produktem je mono provst pokusn srovnn vlastnost bionafty a epkovho oleje. Na zklad rozdlnho stkn kapalin po skle nebo vytkn z pipety lze porovnat viskozitu obou ltek, ppadn t jejich rozpustnost ve vod. Sms-li se reakn sms s vodou, reaguje natrium-methoxid sten na hydroxid sodn a methanol. Jak methanol, jeho sodn sl, tak glycerol i hydroxid sodn jsou rozpustn ve vod. Methylestery mastnch kyselin bionafta vytvo horn (nevodnou) fzi. Bionafta m men viskozitu (vt pohyblivost) ne pvodn epkov olej.

  • - 21 -

    mastn oka epkovho oleje (ir) a bionafty (zakalen) na vod

    bionafta (vlevo) stk rychleji ne epkov olej (vpravo)

  • - 22 -

    Potraviny a prodn ltky

    6.A Redukn inky vitamnu C Bayer Health Care, LKY A CHEMIE, 2.2 Psoben liv, Pokus 13 Zadn: Pozorujte redukn inky vitamnu C ve vitamnovm ppravku.

    Chemiklie: zedn roztok sranu elezitho (w(Fe2(SO4)3H2O) = 0,1%; Xn), roztok thiokyanatanu amonnho (c(NH4SCN) = 1 mol/dm

    3; Xn), tablety s obsahem vitamnu C, destilovan voda

    Pomcky: zkumavky, stojan na zkumavky, kaptka, odmrn vlce 100 cm3 a 5 cm3, kdinka 250 cm3

    Postup: Tabletu rozpuste ve 100 cm3 destilovan vody. K 5 cm3 roztoku sranu elezitho pidejte nkolik kapek roztoku thiokyanatanu amonnho. Po pelivm promchn pidejte 5 cm3 roztoku tablety a sms znovu dkladn promchejte.

    Pozorovn a vysvtlen: elezit ionty tvo s thiokyanatanovmi anionty krvav erven komplex, reakce se vyuv k dkazu obou ltek:

    Fe3+ + 3 SCN- + 3 H2O [Fe(SCN)3(H2O)3]

    V ptomnosti kyseliny askorbov (vitamnu C) jsou elezit ionty redukovny na ionty eleznat, kter barevn komplex netvo:

    O

    OH OH

    O

    OH

    OHO

    O O

    O

    OH

    OH

    2 [Fe(SCN)3(H2O)3] + 2 Fe2+ 2 OH-6 H2O6 SCN- + + ++

    erven komplex kyselina askorbov kyselina dehydroaskorbov

    odbarven krvav ervenho roztoku po vhozen tabletky Celaskonu

    Nmty: 1. Jako doplnn je mono ukzat, e ionty Fe2+ netvo erven thiokyantov komplex. 2. Redukci je samozejm mon vyvolat tak pidnm ist kyseliny askorbov. 3. Snadnou oxidovatelnost iont Fe2+ vzdunm kyslkem zejmna v zsaditm prosted

    prokeme tak, e roztok sranu eleznatho mrn zalkalizujeme zednm amoniakem a mchme na vzduchu 1 a 2 minuty. Po okyselen zednou kyselinou chlorovodkovou je mono vznikl ionty Fe3+ dokzat thiokyantem.

  • - 23 -

    dal dkazov reakce Celaskonu

    redukce Fehlingova inidla a vznik berlnsk modi (v posledn zkumavce zedn)

    6.B Vitamin C v ovoci a zelenin R. ulcov, H. Bhmov. Netradin experimenty z organick a praktick chemie. Praha: UK v Praze, PF 2007, ISBN 978-80-86561-81-3.( s. 56-58) Zadn: Experimentln ovte ptomnost vitaminu C ve vzorcch ovoce a zeleniny. Chemiklie: roztok chloridu elezitho (w = 5%; C), roztok hexakyanoelezitanu draselnho (w = 5%), tableta Celaskonu, vzorek jablka, citrnu, cibule, mrkve, brambory apod. Pomcky: tec miska s tloukem, filtran kruh, nlevka, filtran papr, zkumavka Postup: Rozetete asi 5 g vzorku v 5 cm3 destilovan vody v tec misce a sms pefiltrujte do ist zkumavky. Z kadho filtrtu pevete stejn mnostv do zkumavky, k filtrtu pidejte asi 2 cm3 roztoku chloridu elezitho a po zamchn stejn objem roztoku hexakyanoelezitanu draselnho. Zaznamenejte barevn zmny ve zkumavce, porovnejte vsledky u pouitch vzork ovoce a zeleniny s kontrolnm vzorkem Celaskonem. Vznikl modr i tmav zelen zabarven signalizuje ptomnost vitaminu C ve vzorku.

    Popite chemick prbh dkazu, eventuln zapite chemickou rovnici reakce. Pozorovn a vysvtlen: Po pidn sms obou roztok k vitamnu C se sms zbarv temn zelen. asem pechz toto zabarven na modrozelen. Barevn zmny jsou dkazem ptomnosti vitamnu C reduknho inidla.

  • - 24 -

    Pozn.: Alternativn lze pout msto hexakyanoelezitanu rhodanid draseln a pouhou zmnou mnostv pidanho chloridu elezitho meme semikvantitativn spotat mnostv vitaminu C: ten odpovd spotebovanmu FeCl3 v okamiku barevnho pechodu.

    FeCl3 Cvit. FeCl2

    3 FeCl2 + 2 K3[Fe(CN)6] Fe

    II 3[FeIII(CN)6]

    -III 2 + 6K+ + 6 Cl- 2 K[FeIIIFeII(CN)6]

    zelen barva berlnsk mod

    kvalitativn stanoven vitaminu C semikvantitativn stanoven vitaminu C

    7. Dkaz redukujcch sacharid R. ulcov, H. Bhmov. Netradin experimenty z organick a praktick chemie. Praha: UK v Praze, PF 2007, ISBN 978-80-86561-81-3.( s. 9-10) Zadn: Na zklad Fehlingovy zkouky porovnejte obsah redukujcch sacharid ve

    vybranch potravinch. Vyhledejte nzvy sacharid, kter se v danch potravinch vyskytuj.

    Chemiklie: roztok hydroxidu sodnho (w = 10%; C), roztok pentahydrtu sranu mnatho (w = 5% roztok; Xn, N) nebo sms Fehlingova roztoku I a II v pomru 1:1, potraviny: mlko, citronka, datle nebo rozinky, med, bann, cibule, oslazen voda apod. Pomcky: zkumavky ve stojnku, n a prknko (ppadn tec miska s tloukem), sklenn tyinka, kdinky, rychlovarn konvice nebo kahan, velk kdinka 500 cm3, univerzln indiktorov paprky

    + 2 FeCl3 + 2 FeCl2 + 2 HCl

    kyselina L-askorbov (vitamin C) kyselina dehydro-L-askorbov

  • - 25 -

    Postup: Do kad kdinky nakrjejte na malik kousky piblin stejn mnostv vybran potraviny (mkk rozmakejte, ppadn rozdrte ve tec misce), zalijte 50 cm3 hork vody a nechte louhovat 10 minut (mlko a citronku samozejm louhovat neteba). Do kad zkumavky odlijte vdy 7 cm3 vluhu z dan suroviny (oznate si, co kde je!) a pidejte asi 1 cm3 smsi Fehlingovch roztok I a II (nebo po 1 cm3 roztok hydroxidu pro zsadiz prosted - a modr skalice). V rychlovarn konvici uvate 300 ml vody, vrouc vodu nalijte do velk kdinky a do tto lzn vloky zkumavky s reakn sms tak, aby vrouc voda nenatekla dovnit. Po 5 a 10 minutch v hork lzni pozorujte barevn zmny v jednotlivch zkumavkch, zaznamenejte je do tabulky. Sms mete zahvat t v plameni kahanu. Dkazem ptomnosti redukujcch sacharid je vznik ervenooranov (mn asto i lut i nahndl) sraeniny oxidu mnho. Vyberte z pouitch potravin ty, kter obsahuj redukujc sacharidy. V literatue vyhledejte nzvy redukujcch sacharid v tchto surovinch. Pozorovn a vysvtlen: V ovoci a medu se vyskytuj pedevm monosacharidy glukosa a fruktosa. V mlce je obsaen redukujc disacharid laktosa. Sacharosa (tj. bn kuchysk cukr) nem redukn vlastnosti. Citronka neobsahuje dostaten mnostv redukujcch sacharid, take ke vzniku erven sraeniny nedochz.

    med rozinky citronka - jablko - cibule - datle mlko bann

    8. Dkaz blkovin R. ulcov, H. Bhmov. Netradin experimenty z organick a praktick chemie. Praha: UK v Praze, PF 2007, ISBN 978-80-86561-81-3.( s. 10-12) Zadn: Biuretovou reakc dokate rozpustn blkoviny ve vzorcch potravin. Chemiklie: roztok hydroxidu sodnho (w = 10%; C), roztok pentahydrtu sranu mnatho (w = 5%; Xn, N) nebo sms Fehlingova roztoku I a II v pomru 1:1, ethanol (F), potraviny: mlko, sr, tvaroh, penin mouka a peivo, vajen blek, fazole nebo hrch, sojov maso, bl okolda, pomaznkov mslo

  • - 26 -

    Pomcky: sada zkumavek ve stojnku, sklenn tyinka, n, kdinka, ppadn tec miska s tloukem a filtran papr Postup: Pokud nen vzorek potraviny tekut, nakrjejte (rozlute) jej nadrobno a vylouhujte v malm mnostv hork vody. 7 cm3 vzorku nebo vluhu slijte do zkumavky a pidejte asi 2 cm3 roztoku hydroxidu (pro zsadit prosted) a potom asi 1 cm3 roztoku modr skalice nebo pouijte 1 2 cm3 smsi Fehlingovch roztok I a II. Po 5 minutch pozorujte barevn zmny. Pozitivnm dkazem ptomnosti blkoviny je fialov i rov zbarven roztoku (petrvvajc ptomnost modr sraeniny hydroxidu mnatho nevad). Barevn zmny zapite do tabulky a rozhodnte o ptomnosti blkovin. Speciln postup pro dkaz lepku v mouce: Liku mouky nebo nadrobenho peiva zalijte v kdince vtm mnostvm ethanolu (vznikne dk kae). Nkolik minut protepvejte nebo mchejte, pot nechte usadit (nebo pefiltrujte) a v tekutin dokazujte blkovinu postupem popsanm ve. Pozorovn a vysvtlen: Principem biuretov reakce dkazu ptomnosti rozpustnch blkovin je tvorba rov a fialov zbarvench komplet mnatch iont s rozpustnmi blkovinami v zsaditm prosted. Ligandem astncm se koordinan vazby jsou duskov atomy vdy dvou sousedcch peptidovch vazeb v molekule blkoviny.

    Pozitivn biuretov reakce:

    blek fazole mlko sr tofu

    vaen blek - pomaznkov mslo - sojov maso - dole toastov chlb

    dole lut: xanthoproteinov reakce na vaenm blku a pe

  • - 27 -

    9. Chromatografick odhalen ptomnosti glutamtu v instatnch polvkch vyuit ninhydrinov reakce

    K.Kol, Z. Chrskov. Dkaz kyseliny glutamov v potravinskch vrobcch. Biologie, chemie, zempis ro. 7, 2/1998 ISSN 1210-3349, (s. 72-73). Zadn: Ninhydrinovou reakc dokate ptomnost glutamtu ve vzorcch instatnch

    polvek. Pomcky: 2 kdinky (100 cm3), odmrn vlec (50 cm3), mikropipeta nebo pipeta (5 cm3), nstavec na pipetu, sklenn tyinka, pinzeta, rozpraova (resp. sklenn vana), surna (ehlika, fn), silufolov deska nebo filtran papr, lika, nky, velk kdinka, kryc sklko a vzorky suench polvek. Chemiklie: roztok ninhydrinu (w = 1%; Xn) v acetonu (F, Xi), ethanol (F), kyselina glutamov pevn, amoniak (vodn roztok; C, N) Postup: Vzorek instantn polvky rozmchejte v malm mnostv vody a nechte usadit. Malikou kapku tekutiny naneste mikropipetou asi 1 cm nad spodn okraj silufolov desky; pro kvalitativn uren posta kousek filtranho papru (asi 8x15 cm), sloucho jako chromatogram. Po zaschnut kapky naneste jet jednu na tot msto. Takto postupujte se vemi instatnmi polvkami, kter mte k dispozici vzorky nanejte vedle sebe v dostaten vzdlenosti, jako posledn naneste kapku roztoku kyseliny glutamov (w = 1%), kter poslou jako standard. Chromatogram Silufol nebo filtran papr - vlote do chromatografick ndoby, nap. uzaven lahve nebo kdinky pekryt sklkem a vyvjejte elun sms ethanol:amoniak v pomru 8:2. Zhruba po 2 hodinch detekujte kyselinu glutamovou obsaenou v polvkch ninhydrinovou reakc: postkejte z rozpraovae roztokem ninhydrinu v acetonu (lze t pout ninhydrinov roztok uveden pro experiment . 15 na str. 35), usute a zahvejte pi 100 C v surn, pop. ehlikou, infraziem nebo horkovzdunou pistol. Ptomnost kyseliny glutamov (aminokyselin) se projev ervenofialovm zbarvenm. Pozorovn a vysvtlen: Kyselina glutamov (L-konfigurace), zvlt jej monosodn sl, kter intenzifikuje chu masovch a zeleninovch pokrm, je pirozenou slokou blkovin vepovho, drbeho i rybho masa, ale i rostlinnch bkovin, nap. rajat nebo hrku. Proto je asto vyuvna v potravinskm prmyslu jako aditivn koenc ltka, zvrazujc vedle slan tak tzv. chu umami a psobc jako chuov aditivum (E 620, E 621). V nezbytnm povolenm mnostv me bt soust instantnch polvek, omek, Podravky, masovch a zeleninovch konzerv, patik, keup, dressing apod. Vyrb se z peninho lepku, pop. z melasy; pro potravinsk ely se t pouvaj i dal synergicky psobc blkovinn hydrolyzty z rostlin s obsahem glutamt. V potravinskch vrobcch lze chromatograficky zjistit ptomnost a ppadn i porovnat mnostv kyseliny glutamov a glutamtu. Na nsledujcch snmcch je ukzka kvalitativnho porovnn chromatogram roztok kyseliny glutamov, koencch ppravk Glutasol a Podravka s roztoky polvek: vrobce polvek Maggi ze Zahrdky (. vzorku 3 a 7) uvd, e do vrobk nebyl pidn dn glutamt ani konzervan ltky.

  • - 28 -

    10. Fluorescence rostlinnch barviv R. ulcov, H. Bhmov. Netradin experimenty z organick a praktick chemie. Praha: UK v Praze, PF 2007, ISBN 978-80-86561-81-3.( s. 31-32) Zadn: Pozorujte fluorescenci barviva berberinu ve vzorcch vlatovinku i dilu.

    Porovnejte s fluorescennmi barvivy ve zvrazovach.

    1. kys. glutamov 2. Glutasol 3. Brokolicov polvka ze Zahrdky 4. Kuec polvka

    5. kys. glutamov 6. Podravka 7. esnekov polvka ze Zahrdky 8. Jarn polvka

  • - 29 -

    Chemiklie: rostlinn vzorky vlatovink vt (na, listy), dil (plan i parkov erven varianta, nejlpe mkk vhonky vtviek nebo hroznovit kvtenstv). Pozor, ob rostliny jsou jedovat, u citlivch jedinc me pi kontaktu vlatovinkovho latexu (mlka) dojt k podrdn i pokozen ke. Lze pout i citrusovou kru s obsahem flavonoid, kter tak v UV svtle slab fluoreskuj. Pomcky: filtran papr (nepouvejte kancelsk papr), nky, UV lampa (sta kapesn, pro kontrolu bankovek), zvrazovae, zatemnn (krabice) Postup: Vzorek rostliny vlote do peloenho kousku filtranho papru a pes papr rozdrte. Papr rozevete a zbytky rostliny sekrbejte noem. Otisky rostliny na pape pozorujte pod UV lampou. (Paprky s otisky lze uschovat a pozorovat i po dlouh dob.) Pokud pracujete s vlatovinkem, sta na kousek filtranho papru nanst men mnostv lutooranovho latexu (mlka) vytkajcho z porann rostliny.

    Porovnejte s fluorescenc npis vytvoench zvrazovaem na filtranm pape. Pozorovn a vysvtlen: Pod UV lampou se objevuje lutozelen fluorescence lutooranovho barviva - alkaloidu berberinu.

    N+

    O

    O

    OCH3

    OCH3

    berberin pidat anion

    Principem fluorescence je schopnost barviva berberinu pohlcovat UV zen z lampy a jeho energii vyut k excitaci molekul berberinu do stavu o vy energii. Pi nvratu zpt na pvodn energetickou hladinu dochz k vyzen pebyten energie ve form viditelnho (v tomto ppad lutho) svtla.

    pozorovn fluorescence prodnch barviv po UV lampou

  • - 30 -

    skvrna oranovho latexu z vlatovinku

    fluoreskujc berberin z latexu vlatovinku

    vlatovink a skvrna latexu

    vlatovink a skvrna latexu pod UV lampou

    kvtenstv dilu otisk na filtranm pape otisk pod UV lampou

    fixy a zvrazovae pod UV lampou

    pomeranov kra pod UV lampou

  • - 31 -

    Druh st: Chemik detektivem forenzn chemie

    Experimenty v druh sti jsou zameny na forenzn chemii, tedy nkter detektivn nebo soudn metody uplatovan v kriminalistice pi odhalovn otisk, stop i ptomnosti uritch ltek. Tkaj se odhalovn otisk prst, zajiovn a zviditelnn stop, dkazy ptomnosti krve nebo oxidujcch ltek v pyrotechnice. Autory nsledujcch nvod jsou Hans Joachim Bader a Martin Rothweil z projektu CITIES, oven, doplnn a ppadn pravy experiment a fotodokumentaci zajistily Renata ulcov, Hana Bhmov, Eva Stratilov Urvlkov a Barbora Zkosteln.

    Odhalovn otisk prst, zviditelnn stop, dkazy ptomnosti krve i oxidujcch ltek

    11. Otisky prst pouit prk

    Vechny prky zmiovan v nsledujcch experimentech se pouvaj pi profesionlnm zajiovn dkaz. Veobecn pouvanmi inidly jsou elezn prach a oxid elezit. Vbornm povrchem pro zjiovn ptomnosti stop jsou sklo a glazovan keramika. Zviditelnn stopy pak mohou bt odebrny a zajitny pomoc lepic psky, kter se i se stopou penese na bl papr. Zadn: Pomoc prk sejmte sv otisky prst ze sklennho ndob. Chemiklie: grafit / tuha, prkov hlink, jemn elezn prach, oxid elezit (prach) Pomcky: 4 jemn ttce, 4 Petriho misky, sklenn ndob, prhledn lepic pska (pokud mono co nejir isolepa), bl papr Postup: Na ndobch nebo jinch materilech s hladkm povrchem zanechejte otisky prst. Pot dejte do Petriho misek po malch mnostvch jednotlivch prk a naneste je pomoc ttce na zanechan stopy. Prky mete nanet bu lehkm poklepnm ttce nad stopou nebo stopu pmo zlehka potete (pozor na rozmazn!). Pebyten prek odfouknte. Na zvraznnou stopu pilepte lepic psku a otisk opatrn sejmte; psku pilepte na bl papr. Pozorovn: Otisk prstu se po posypn objev ve tvaru papilrnch lini v barv prku. Prek pilne k povrchu stopy dky pitalivm silm zpsobench slokami otisku prstu (voda, tuky, atd.), a tak zviditeln otisk prstu. Na nsledujcch obrzcch jsou otisky prstu zviditelnn: - grafitovm prachem - prkovm hlinkem - jemnm eleznm prachem

  • - 32 -

    otisky prst zviditelnn prky a penesen lepic pskou na papr

    12. Otisky prst pouit jodu Jod se pro detekci stop pouv ve form prku nebo par, v kadm ppad ne na mst inu kvli svm kodlivm vlastnostem (pi vdechnut drd sliznice, je nebezpen i pi kontaktu s k). Jod je dobrm kontrastnm inidlem pro takov nosie stop, jako je papr. Kvli vysok tkavosti lze stopy zvraznn jodem spatit po relativn krtkou dobu, proto je nutn stopu vyfotografovat, ppadn jinak zafixovat chemickou reakc, nap. se krobem. Zadn: Pomoc par jodu odhalte otisky prst na prouku papru. Chemiklie: jod (Xn, N) Pomcky: vyvjec komora (nap. Erlenmeyerova baka se ztkou), miska s pskem, vai, pinzeta, papr, karton / lepenka, ochrann rukavice Postup: Na papru nebo lepence zanechejte otisky prst. Dal operace je teba provdt v digestoi (nebo alespo pi dobrm vtrn) a s ochrannmi rukavicemi. Na dno vt erlenky nasypejte liku krystalk jodu a do baky dejte papr s hledanmi otisky. Baku uzavete gumovou ztkou, dejte ji na misku s pskem a tu opatrn zahvejte; lze tak postavit ke zdroji tepla sublimace probh bez problm. Pozorovn: Otisky prst se objev jako nahndl vzory papilrnch lini. Jod ulpv na povrchu stopy dky pitalivm silm ltek ve stop (voda, tuky, atd.).

  • - 33 -

    otisk zviditelnn jodem

    vyvolvn otisku ve vyvjec ndob

    13. Otisky prst pouit kyanoakryltu Kyanoakryltov lepidla jsou jednoslokov lepidla na bzi monomernch ester kyseliny 2-kyanoakrylov. V ptomnosti vody velice rychle vulkanizuj pemuj se na vysokomolekulrn polymery s nerozvtvenm etzcem. Touto metodou mohou bt spn odhaleny otisky prst nap. na kovech a skle: otisk zbl nebo zeedne.

  • - 34 -

    Jako inidlo lze pout krom monomeru tak polymer: zahvnm vznik z polymeru monomer, kter me nsledn opt polymerovat. Zadn: Pomoc vteinovho kyanoakryltovho lepidla odhalte otisky prst na kovovm povrchu. Chemiklie: kyanoakrylt (vteinov lepidlo; F, Xi), ethanol (F), oxid hlinit Pomcky: velk krystalizan miska ( 14 cm), topn deska, teplomr, kdinka (50 cm3), odpaovac miska, mal kovov (hlinkov) pedmt nebo porcelnov i sklenn miska obalen hlinkovou fli, hlinkov folie, pryov ztky na podloen Postup: Jako nosi otisk pouijte kovov pedmt, nap. kvovou liku. Pedmt lze s spchem nahradit nap. lodikou obalenou hlinkovou fli (lesklou stranou nahoru). Na ethanolem odmatn kousek kovovho povrchu naneste nkolik otisk. Vechny nsledujc operace provdjte v digestoi. Velk krystalizan miska bude slouit jako odpaovac zazen: Krystalizan misku naplte do poloviny vodou. Dovnit vlote kdinku nebo vy Petriho misku s malm mnostvm vteinovho lepidla. Ndobku s lepidlem ppadn podlote velkou pryovou ztkou nebo jinm pedmtem, aby dovnit nemohla vniknout voda z krystalizan misky. Vedle tto ndobky vlote vy odpaovac misku (opt ppadn vypodloenou, aby na ni nedoshla hladina vody) s kovovm pedmtem nesoucm otisky prst. Do vody v krystalizan misce ponote teplomr, celou misku pekryjte hlinkovou fli a aparaturu zahvejte na topn desce zhruba na 40 a 60C. Po nkolika minutch lze pozorovat vyvjen svtle edch otisk prst na kovovm pedmtu, ppadn i na vnitnm povrchu kryc hlinkov flie. Pozorovn: Otisky prst na kovovm materilu se objev jako edobl vzory papilrnch lini.

    ed stopy po otiscch prst na alobalem potaench pedmtech

  • - 35 -

    pprava aparatury pro vyvoln otisk prst

    14. Otisky prst ninhydrin Ninhydrinov metoda je vhodn zvlt pro takov nosie stop, jako jsou rzn typy papr, pro velkoplon vyetovn na hrubch tapetch nebo i pro nkolik let star stopy. Zadn: Pomoc roztoku ninhydrinu odhalte otisky prst na pape. Chemiklie: ninhydrin (2,2-dihydroxy-1,3-indandion; Xn), ethanol (F), kyselina octov (w = 99%, C) Pomcky: 2 kdinky (100 cm3), odmrn vlec (50 cm3), pipeta (5 cm3), nstavec na pipetu, sklenn tyinka, pinzeta, rozpraova, surna (ehlika, fn), papr, lika, vhy, venka Postup: Jako nosi stop je ideln papr do tiskrny. Vechny nsledujc operace mus bt provedeny v digestoi a s ochrannmi rukavicemi. Nejprve je teba pipravit ninhydrinov roztok: smchejte 0,1 g ninhydrinu, 50 cm3 ethanolu a 1,5 cm3 kyseliny octov; roztok pelejte do rozpraovae. Nosi stop (= papr s otisky) pestkejte ninhydrinovm roztokem a nechejte voln usuit. Pot papr zahejte v surn nebo horkovzdunou pistol, ne se objev nachov barva otisk. Pokud pouijete ehliku, pikryjte vzorek ochrannm listem papru. Pokud nen vsledek pesvdiv, proces zopakujte.

  • - 36 -

    Pozorovn: Roztok kyseliny octov zvrazn otisky prst do nachov (purpurov) barvy. Pouijete-li roztok bez kyseliny octov, zbarv otisky prst do fialova (modra). Ninhydrin je vysoce citliv inidlo na aminokyseliny, polypeptidy a proteiny, kter se v naem ppad dostanou na papr s otiskem prstu. Bhem ninhydrinov reakce dojde nejprve k dekarboxylaci aminokyseliny, vznikl amin pak podlh oxidan deaminaci. Ninhydrin zde vystupuje jako oxidan inidlo a sm se pemuje na rov nebo modrofialov zbarven produkt.

    O

    O

    OH

    OHR CH COOH

    NH2

    O

    O

    N

    O

    O

    O

    O

    N

    O

    O R C O

    H

    R C O

    H

    2 +

    -

    H + + CO2 + 3H2O

    + + CO2 + 3H2O + H+

    1.

    2.

    purpurov/nachov

    modrofialov

    reakce ninhydrinu s aminokyselinami v kyselm (1.) a neutrlnm (2.) prosted

    otisky prst po ninhydrinov reakci

  • - 37 -

    vyvjen otisk horkovzdunou pistol

    15. Otisky prst dusinan stbrn Otisky prst obsahuj krom vody a tuku tak ionty, nap. chloridov, kter se vyluuj k. Ty mohou bt detegovny pomoc dusinanu stbrnho. Chlorid stbrn se vyluuje jako bl sraenina a vlivem svtla se pak rozpad. Zadn: Dusinanem stbrnm odhalte otisky prst na pape. Chemiklie: dusinan stbrn (C, Xn), methanol (F, T) Pomcky: kdinka (100 cm3), sklenn tyinka, rozpraova, vysoue vlas, UV-lampa (366 nm), papr, ochrann rukavice, lika, odmrn vlec, vhy, venka Postup: Na papr naneste otisky prst. Ve 25 cm3 methanolu rozpuste 0,5 g dusinanu stbrnho a pomoc rozpraovae jm postkejte papr s otisky. Tato st mus bt provedena v digestoi a s pouitm ochrannch rukavic. Pot papr vysute a dejte na slunce nebo osvtlete v UV svtle (366 nm cca 2-3 min) do doby, ne otisky prst zcela vyniknou. Otisky mete takto zvraznit i na sklennch pedmtech a bl otisk tvoen sraeninou chloridu stbrnho sejmout pomoc lepic psky a penst na tmav papr.

  • - 38 -

    Pozorovn: Otisky prst jsou pozorovny jako fialov, nkdy edo-ern papilrn linie. V ppad odhaovn otisk na skle jako bl sraenina. Stbrn ionty jsou nejprve nastkny na nosi stop, kde reaguj s chloridy, kter jsou vyluovny v lidskm potu ve form otisku prstu. Vznikl sraenina chloridu stbrnho se dsledkem zen rozpad na chlor a elementrn stbro, kter zvrazn otisky prst.

    otisk prstu vraznn stbrnmi ionty

    16. Sdra jako inidlo pro uchovvn stop Pro osvtlen zloinu slou krom otisk prst jako dobr stopy rovn otisky bot, nohou i vozidel. Tyto stopy lze nalzt v psku nebo kypr pd. Pokud nen mon zskat originl stopy, mus se otisk odlt. Pro odlvn se doporuuje zubn nebo bn sdra. Ped odlitm mus bt stopa zafixovna njakm fixanm inidlem, co me bt lak na vlasy nebo ntrov lak. V nsledujcm experimentu se pouv lak na vlasy a sdra. Zadn: Zhotovte odlitek stopy zanechan obuv i jinm pemtem. Chemiklie: sdra na odlitky, sprej na vlasy, jl nebo kvtinov substrt, jemn psek, modelovac hmota (modelna, plastelna) Pomcky: miska nebo kelmek na sdru, krabka, mlk plastov miska ( cca 50 40 cm), devn nebo lepenkov rm Postup: Mlkou misku naplte vrstvou kvtinovho substrtu (jlovit hlny) a otisknte do nj stopu. Stopu zafixujte lakem na vlasy a zajistte okraje stopy tm, e kolem stopy dte lepenkov rm. Pipravte sdru podle instrukc na obalu sdra s vodou by mla mt takovou konzistenci, aby se dala pohodln penst do zafixovan stopy. Pipravenou sdru mete do stopy bu opatrn

  • - 39 -

    nalt nebo ji nanst pomoc pachtle; sdru zante plnit do nejhlubho msta stopy. Pedtm, ne sdra pln zaschne, odstrate lepenkov rm. Vrstvu zajiovacho materilu (nap. jlu, kvtinovho substrtu) vak mete odstranit a po plnm ztvrdnut sdry. Situaci lze simulovat i tak, e stopu vytvote v modelovac hmot (modeln), odlitek je v tomto ppad mnohem pesnj. Pozorovn: Odlitek je trojrozmrnou zrcadlovou kopi originlu stopy. Otisk (v naem ppad stopa podrky i chodidla) je zafixovn pomoc laku na vlasy. Sdra obsahuje hemihydrt sranu vpenatho, kter pi reakci s vodou vytv pevn dihydrt sranu vpenatho.

    CaSO4 H2O + 1 H2O CaSO4 2 H2O

    Jinou variantou pro poizovn pesnch odlitk pedmt je pouit modelovac hmoty (modelny). Na nsledujcch obrzcch jsou ukzky forem a vytvoench sdrovch odlitk, kterch lze takto vytvoit pomoc jedn formy hned nkolik identickch.

    Zhotovovn sdrovch odlitk:

    odlitek podrky

    forma z plastelny, lastura a jej sdrov odlitek

  • - 40 -

    17. Zviditelnn zniench embosovanch znak na mosaznch pedmtech

    Motory, zbran a kle s chrnnm profilem jsou typick pedmty, kter obsahuj vlastn uniktn kdy ve form psmen, sel i jinch znak. Jestlie je tento pedmt pouit pi spchn zloinu, pachatel vtinou odstran nebo zmn stopy, kter by ho mohly usvdit. To se asto dl rznm pilovnm, krbnm, vrtnm, obruovnm nebo vyrvnm jinch znak. V takovch ppadech pouv forenzn technologie metody metalografickho leptn, kterm se tak nkdy k zvraznn struktury. Leptnm se toti zvrazn zmny ve struktue materilu, kter nastaly pvodnm raenm znak do kovu. Techniku lze demonstrovat na mosaznch pedmtech vyleptanch pomoc chloridu elezitho. Zadn: Pomoc leptacho roztoku zviditelnte vypilovan znaky na klch. Chemiklie: chlorid elezit (bezvod; C), HCl (w = 30 %; C) Pomcky: (nemagnetick) kle vyroben z mosazi nebo alpaky, pilnk, smirkov papr (zrnitost 320, 600, 1000), odmrn vlec (50 cm3), Petriho misky, klet (pinzeta), kdinka (100 cm3), lika, vhy, venka, paprov ubrousky Postup: Vyraen znaky v pedmtech (klch) odstrate pomoc pilnku do plnho vybrouen. Povrch vyhlate smirkovm paprem. Leptac roztok pipravte rozputnm 5 g FeCl3 v 50 cm

    3 kyseliny chlorovodkov. Pedmty dejte na 10 minut do Petriho misky s leptacm roztokem. Pedmty pot oplchnte pod tekouc vodou a vysute paprem do sucha. Pokud nen vsledek dostaten pesvdiv, mete cel postup nkolikrt opakovat. Pozorovn: Vyraen sla i psmena odstrann pilnkem se zdaj pouhm okem neviditeln. Po krtk lzni v kyselm roztoku chloridu elezitho jsou vidt jako kontrastn ed msta. Pi raen za studena dochz k hlubm zmnm materilu, ne je jen samotn vytepan znak, a proto lze tchto hlubch zmn vyut k obnoven zdnliv zniench znak. Jestlie se tyto sti dostanou do styku s oxidanm inidlem (Fe3+), vyluuje se v danm mst elementrn kov. Dky naruen struktue slitiny dochz v mst raby k rychlej oxidaci a k vytvoen silnj vrstviky produktu na povrchu.

    pvodn a vybrouen kl

  • - 41 -

    kl v leptac lzni kl po leptn vybrouen kl

    objevujc se vybrouen npis

    18. Hemoglobinov test krve (Teichmannv test) erven krvinky obsahuj barevn transportn metaloprotein, hemoglobin, kter se skld z barevn sloky, hemu, a proteinov sti, globulinu ty dohromady tvo komplex. Molekula hemoglobinu obsahuje tyi globiny a na n navzan hemy, z nich kad sestv z modifikovanho porfyrinovho kruhu s navzanm elezem (Fe2+). Prv tento systm je penaeem kyslku v krvi. Molekula kyslku se ve na eleznat ion bez jakkoli zmny redoxnho sla. Hem se me zmnit na hematin, kde je elezo v oxidanm stavu III. Nsledujc Teichmannv test dokazuje ptomnost krve ve vzorku, kter me bt i nkolik stalet star. Test je zde popsn ve dvou provedench.

  • - 42 -

    D A

    2+

    N

    FeN

    N N

    HOOC

    HOOC

    A B

    CD

    NFe

    NN

    N

    COOH COOH

    III

    Cl-

    C B

    O2

    NH

    N

    HisGlo bin

    hemoglobin hemin Zadn: Ppravou Teichmannovch krystal potvrte, e pracovn vzorek je krev. Chemiklie: chlorid sodn, koncentrovan kyselina octov (C), vepov krev Pomcky: mikroskop (500x zvten), tec miska s tloukem, kahan, kaptko, podlon a kryc sklko, drk na zkumavky Postup: Varianta 1: Na podlon sklko kpnte kapku krve a rozetete ji druhm sklkem; kapku nechejte 5-10 minut schnout. Mezitm si v tec misce rozetete troku (!) chloridu sodnho. Jakmile krev zaschne, sekrbnte ji na druh sklko, pidejte na piku kopistku chloridu sodnho a zakpnte dvma kapkami kyseliny octov. Pikryjte vzorek krycm sklkem a opatrn zahvejte v plameni k varu. Po ochlazen sklka pozorujte vzorek pod mikroskopem. Zante od nejmenho zvten a uvidte zeteln krystaly. Varianta 2: Do zkumavky dejte 2 cm3 krve, troku NaCl a ti a tyi kapky kyseliny octov; zamchejte. Roztok opatrn zahejte v modrm plameni kahanu, nechejte odpait roztok na 2/3 pvodnho mnostv. Po ochlazen dejte kapku roztoku na podlon sklko, a rozetete ji. A kapka uschne, pozorujte krystaly pod mikroskopem zante od nejmenho zvten do doby sprvnho zaosten. Krystaly mus bt zeteln viditeln. Pozorovn: Pod mikroskopem lze spatit mnoho krystal. To jsou krystaly chloridu sodnho, kter se nerozpustily a nereagovaly. A pi vtm zvten se objev mnoho jemnch, jehlovitch krystal tmav hnd barvy. Teichmannovy krystaly jsou krystaly, ve kterch se nachz chlorid hematinu (hnd barva) hemin.

  • - 43 -

    I v druhm ppad jsou viditeln pebyten krystaly NaCl, ale mn ne v prvnm ppad. Mezi krystaly se nachzej rhombick hnd krystaly heminu, s lehce modravm povrchem. Krystalk heminu je o dost mn ne NaCl, ale jsou naproti tomu snze rozeznateln.

    sms na sklku

    krystaly heminu pod mikroskopem

    19. Zjiovn krevnch stop pomoc luminolu Bezpen a charakteristick metoda vyuvajc vodnho roztoku luminolu odhal i stopov mnostv krve, kter je pouhm okem neviditeln. Luminol toti ve spojen s peroxidem vodku vykazuje silnou chemiluminiscenci: bhem reakce dochz k pemn chemick energie v elektrickou, kter je vyzena ve form svtla. (zdroj: www.experimentalchemie.de)

    Zadn: Pomoc luminolu odhalte prav krevn skvrny na tkanin. Chemiklie: luminol (5-amino-2,3-dihydroftalazin-1,4-dion; Xn), uhliitan sodn (Xi), peroxid vodku (w = 30 %; C), vepov krev, keup, roztok thiokyanatanu elezitho (Xn)

  • - 44 -

    Pomcky: kdinky (100 cm3, 250 cm3), stika, dva psky bavlnn ltky, odmrn vlec (10 cm3), lika, vhy, pipety, rukavice Postup: Na kousek bavlnn tkaniny nakapejte nkolik kapek vepov krve, keupu a thiokyanatanu elezitho. Do 250 cm3 kdinky pipravte roztok luminolu: 0,1 g luminolu a 5 g uhliitanu sodnho rozpuste ve 100 cm3 destilovan vody a pidejte 15 cm3 peroxidu vodku. Pelijte roztok do stiky nebo rozpraovae tak, aby nerozputn zbytek zstal v kdince. Tkaninu s pravmi a falenmi krevnmi stopami umstte do temnho prostoru (nap. piven sk) a postkejte roztokem z rozpraovae. Pokud se nedostav dn efekt, postik zopakujte, v ppad pot pidejte vce peroxidu vodku. Pozorovn: Po pestkn msta s krv se msto rozsvt namodralm svtlem. Akci mete nkolikrt opakovat. Falen skvrny nedvaj dnou reakci. Luminol podlh v zsaditm prosted oxidaci peroxidem vodku na diazachinon a postupn a na peroxodeanion. Z oxidanho produktu se za katalzy hemovou skupinou odtpuje molekula dusku a vznik excitovan anion kyseliny aminoftalov. Vyzenm energie v podob svtla molekula opt dosahuje zkladnho energetickho stavu.

    + H2O2/[OH]

    - 2 H2O

    NH2

    N

    N

    O

    O

    NH2

    NH

    NH

    O

    O

    + H2O2/[OH]

    - 2 H2O

    NH2

    N

    N

    O

    O

    NH2

    NH

    NH

    O

    O

    Catalyst: haem- 2 H2O

    + H2O2/2 OH - N2

    NH2

    N

    NOO

    O

    O

    Catalyst: haem- 2 H2O

    + H2O2/2 OH - N2

    NH2

    N

    NOO

    O

    O

    h*

    *

    O

    O

    NH2

    O

    O

    O

    NH2

    O

    O

    O

    h*

    *

    O

    O

    NH2

    O

    O

    O

    NH2

    O

    O

    O

    reakce roztoku luminolu s krv (v ptomnosti peroxidu vodku): katalyztor = hem

    Kat.: hem

  • - 45 -

    20. Ptomnost oxidujcch ltek v pyrotechnice a pi hstv Siln oxidan inidla jako jsou dusinany nebo chlorenany, ppadn organick nitrty i nitrosloueniny, vznamn podporuj hoen a jsou vyuvny pi zakldn por a jako vbuniny a trhaviny. Zadn: Odhlate a dokate ptomnost dusinan v holavm materilu. Chemiklie: sran eleznat pevn (Xn), kyselina srov koncentrovan (w = 96%; C), dusinan draseln (nasycen roztok; O, Xn) Pomcky: 7 velkch zkumavek, stojan na zkumavky, kovov miska, pejle, zpalky, stika, dv vt kdinky (100 cm3), pruhy filtranho papru 5 x 15 cm, rukavice, lika, tyinka, obyejn tuka Postup: Pprava vzork: Dva z pruh filtranho papru namote ve vod, tet v nasycenm roztoku dusinanu draselnho. Vechny ti vzorky usute na topen nebo na vzduchu. (Pro ky mete pipravit pedem.) Uren podezelho vzorku: Usuen pruhy filtranho papru rozdlte napl a k sob patc kusy oznate tukou shodnm slem. Jednu polovinu kadho filtranho papru vylouhujte ve velk zkumavce v 5 cm3 tepl vody, druhou polovinu odlote k testu holavosti. V kovov misce zapalte nkolik kousk pejl a nechte vyhoet, aby vznikly hav oharky. Po vyhasnut

    modr zen prav krevn skvrny erstv prav a falen skvrny

  • - 46 -

    plamen pilote k oharkm zbyl poloviny filtranch papr a pozorujte, s jakou snadnost ho. Zapite si slo vzorku, kter je podezel z obsahu oxidujcch ltek. Dkaz obsahu dusinanovch aniont v podezelm vzorku: Extrakty z louhovn filtranch papr pelijte do istch zkumavek. Vezmte si rukavice a ochrann brle a do ist zkumavky odlijte 3 cm3 koncentrovan kyseliny srov. Vsypte liku sranu eleznatho, promchejte. Kad extrakt z filtranho papru opatrn podvrstvte 1 cm3 smsi koncentrovan kyseliny srov a sranu eleznatho sms nalvejte pomalu po stn zkumavky, aby se usazovala u dna a nedolo k promchn s vodnm extraktem. Pozor, zkumavka se bude zahvat! Ptomnost dusinan se projev vznikem hndho prstence na styku obou vrstev. Zapite si slo vzorku obsahujcho dusinany a porovnejte s jeho chovnm pi styku se havmi oharky. Pozorovn: Filtran papr nasycen dusinanem draselnm prudce ho po dotyku se havmi oharky, obyejn filtran papry zanaj pouze slab doutnat a pomalu hndnou na okrajch. Znov reakce se sranem eleznatm v koncentrovan kyselin srov dv v ptomnosti dusinan vylouhovanch z podezelho vzorku pozitivn vsledek v podob hndho prstence na styku obou vrstev. V ppad extraktu z obyejnch filtranch papr nenastvj dn barevn zmny. Dusinan draseln jako siln oxidan inidlo zapiuje prudk hoen organickho materilu i pi slabm tepelnm podntu (oharky), eho se vyuv v pyrotechnice, jeho psobenm na filtran papr vznik tak velmi snadno holav nitrocelulosa, pouvan v jin podob jako steln bavlna. Dusinanov anionty lze vylouhovat zpt do roztoku a dokzat znovou reakc se sranem eleznatm v koncentrovan kyselin srov. eleznat ionty redukuj v kyselm prosted dusinanov anionty na oxid dusnat, kter se nsledn ve jako ligand za vzniku hndho nitrosokomplexu:

    6 [Fe(H2O)6] 2+ + 8 H+ + 2 NO3

    - 6 [Fe(H2O)6] 3+ + 2 NO + 4 H2O

    [Fe(H2O)6] 2+ + NO [Fe(H2O)5(NO)]

    2+ + H2O

    hoen papru s a bez obsahu dusinanu pozitivn znov reakce

  • - 47 -

    Pouit zdroje

    Nmty pro pokusy . 1 11 byly upraveny podle:

    B. Landsgesell, H. J. Bader: MNU 57/5 (15.7.2004) s. 285 289 - k pokusu . 1

    Devn materil s know-how, H.J. Bader, A.Lhken, NiU-Chemie 10 (1999) Nr. 50, 33 (83) - k pokusu . 2 A,B

    R. ulcov, H. Bhmov: Netradin experimenty z organick a praktick chemie. Praha: UK v Praze, PF 2007, ISBN 978-80-86561-81-3. (s. 65-66 k pokusu . 2 C, s. 63-64 k pokusu .4, s. 56-58 k pokusu . 6.B, s. 9-10 k pokusu . 7, s. 10-12 k pokusu . 8, s. 31-32 k pokusu .10)

    H. Sommerfeld, R. Blume, H.J. Bader: PdN-Ch. 2/39. Jg. 1990 S. 28 - k pokusu . 3

    V. Baur, I. Melle, H.J. Bader CHEMKON , Weinhweim 2000 - k pokusu . 5

    Bayer Health Care, LKY A CHEMIE, 2.2 Psoben liv, Pokus 13 - k pokusu . 6.A

    K.Kol, Z. Chrskov: Dkaz kyseliny glutamov v potravinskch vrobcch. Biologie chemie - zempis 1998, ro. 7, . 2 (s. 72-73) ISSN 1210-3349 - k pokusu . 9

    R. ulcov, H. Bhmov, D. Piskov: Present Conception of Laboratory Activities in Chemistry Education. In: Nesmrk, K. (ed): Proceedings of the 2nd European Variety in Chemistry Education. Prague: Charles University in Prague, Faculty of Science 2007. p. 195-198, ISBN 987-80-88707-90-5 - k pokusu . 9

    Nmty pro pokusy . 12 - 21 dodali, upravili a doplnili:

    H. J. Bader, M. Rothweil: Forensische Chemie Aufklrung von Verbrechen mit chemischen Methoden, Chemkon 10/4 (2003) 181

    I. Maciejowska, R. Wietecha-Posluszny: Chemik detektywem zajecia praktyczne. Uniwersytet Jagielloski, Krakow 2009.

    H. Bhmov, D. Piskov, E. Stratilov Urvlkov, R. ulcov: Zajmav chemick experimenty s ltkami kadodennho ivota. UK v Praze, PF 2008.

    H. Bhmov, E. Stratilov Urvlkov, R. ulcov, B. Zkosteln: Chemik detektivem forenzn chemie. UK v Praze, PF 2009.

    Fotodokumentace ke vem experimentm byla pozena v laboratoi Katedry uitelstv a didaktiky chemie Univerzity Karlovy v Praze, Prodovdeck fakulty autorkami:

    Hanou Bhmovou, Evou Stratilovou Urvlkovou a Renatou ulcovou.

  • Nzev Zajmav experimenty z chemie kolem ns Autoi

    RNDr. Renata ulcov, Ph.D. Mgr. Hana Bhmov RNDr. Eva Stratilov Urvlkov Nvody z nmeckho a anglickho originlu peloili:

    RNDr. Frantiek Zemnek, RNDr. Eva Stratilov Urvlkov a Mgr. Hana Bhmov

    Lektorovala:

    Prof. RNDr. Hana trnctov, CSc.

    Vydala: Univerzita Karlova v Praze, Prodovdeck fakulta Msto, rok vydn: Praha, 2009 Vydn: prvn ISBN 978-80-86561-43-1