VWO Hoofdstuk 16 Stereochemie
description
Transcript of VWO Hoofdstuk 16 Stereochemie
VWO Hoofdstuk 16VWO Hoofdstuk 16StereochemieStereochemie
“Hoe zien moleculen er in 3D uit?”-§ 16.1 Ruimtelijke structuren-§ 16.2 Cis-transisomerie-§ 16.4 Asymmetrisch C-atoom
“Wat is het gevolg van die 3D-structuur?”-§ 16.3 Optische activiteit-§ 16.5 Reactiemechanismen
VWO Hoofdstuk 16VWO Hoofdstuk 16StereochemieStereochemie
Tips vooraf:-Verdiep jezelf tijdens hoofdstuk 16 ook in hoofdstuk 12, want we hebben het vooral over organische moleculen (koolstofverbindingen)Tentamen januari/februari: H12 + H16
- Waarom focus op koolstofverbindingen? Rol van ruimtelijke structuur is belangrijk in levende wezens, bijvoorbeeld enzym-substraatwerking (“sleutel moet ruimtelijk in het slot passen”)
§ 16.1 Ruimtelijke structuren§ 16.1 Ruimtelijke structuren
Atoombouw: model Rutherford (1911)
Positieve kern, wolk van negatieve elektronen
(let op: het neutron werd pas in 1932 ontdekt!)
§ 16.1 Ruimtelijke structuren§ 16.1 Ruimtelijke structuren
Modellen van andere natuurkundigen: 1. Bohr (1913): Er zit structuur in de elektronenwolk; Elektronen zitten in schillen
(“planetenbanen”) rondom de kern
ne schil: 2n2 elektronen- schil 1: n = 1 → 2 elektronen- schil 2: n = 2 → 8 elektronen- schil 3: n = 3 → 18 elektronen
ELEKTRONEN KOMEN ALTIJD IN PAREN VOOR
2. Schrödinger (1926) ingewikkeld en mooi/leuk, ga maar scheikunde studeren
etc
§ 16.1 Ruimtelijke structuren§ 16.1 Ruimtelijke structuren
VSEPR-model buitenste schil = valentieschil
elektronen in buitenste schil: valentie-elektronen elektronen: zitten in atoombindingen of vrije
elektronenparen Elektronenparen (zowel bindend als vrij) stoten
elkaar af en bepalen zo ruimtelijke bouw (hoeken) in molecuul
§ 16.1 Ruimtelijke structuren§ 16.1 Ruimtelijke structuren
Bijv. C in CH4: C heeft 6 elektronen: 2 in eerste schil, 4 in valentieschil covalentie C is 4, dus valentie-elektronen zitten allemaal in
atoombindingen C-H, dus geen vrije elektronenparen deze vier elektronenparen (bindingen, “streepjes”) stoten elkaar
maximaal af. Gevolg: tetraëder met hoeken 109,5º
C
H
HH
H
109,5º 4-omringingrondom C-atoom
Bijv. O in H2O: O heeft 8 elektronen: 2 in eerste schil, 6 in valentieschil covalentie O is 2, dus 2 valentie-elektronen zitten in
atoombindingen O-H, dus 2 vrije elektronenparen O wordt omringd door 4 elektronenparen (2 bindingen en 2
vrije elektronenparen) deze vier elektronenparen (“streepjes”) stoten elkaar maximaal
af. Gevolg: tetraëder met hoeken 109,5º
§ 16.1 Ruimtelijke structuren§ 16.1 Ruimtelijke structuren
O
H
H
109,5º 4-omringingrondom O-atoom
= vrij elektronenpaar
Bijv. C in C2H4 (etheen): C heeft 6 elektronen: 2 in eerste schil, 4 in valentieschil covalentie C is 4, dus valentie-elektronen zitten allemaal in
atoombindingen C-H of C=C, dus geen vrije elektronenparen C=C “zit vast” (streepjes staan parallel, “geen” afstoting) maximale afstoting C-H en C-H en C=C levert hoeken van
120º
§ 16.1 Ruimtelijke structuren§ 16.1 Ruimtelijke structuren
C C
H
H
H
H
120º
3-omringingrondom C-atoom
§ 16.1 Ruimtelijke structuren§ 16.1 Ruimtelijke structuren
Opdracht: ga zelf na hoe een NH3-molecuul er ruimtelijk uitziet
(hint: kijk naar omringing rondom het N-atoom)
N
HH
H
109,5º 4-omringingrondom N-atoom
= vrij elektronenpaar
§ 16.1 Ruimtelijke structuren§ 16.1 Ruimtelijke structuren
VSEPR-model:
Valence Shell Electron Pair Repulsion-model
Onthouden als belangrijkste conclusies:- rondom C met 4-omringing: tetraëder (109,5º) en
tekenen ruimtelijke stand met
- rondom C met 3-omringing: vlak (120º), bijv. H2C=CH2
- rondom C met 2-omringing: vlak (180º), bijv. H-C≡C-H
§ 16.1 Ruimtelijke structuren§ 16.1 Ruimtelijke structurenTekentips met
1. “basis” = methaan
2. één C als “highlight”: voorbeeld middelste C in propaanCH3
C
CH3
HH
omhoog en naar linksonder in vlak van tekening
rechtsonder: tweemaal uit het vlak van tekening
vervang H's door de restgroepen (hier twee keer CH3)
H
C
H
HH
omhoog en naar linksonder in vlak van tekening
rechtsonder: tweemaal uit het vlak van tekening
§ 16.1 Ruimtelijke structuren§ 16.1 Ruimtelijke structuren
Tekentips met
3. Etheen bijvoorbeeld als
C C
H
H
H
H
alles in vlak van tekening
hoeken 120º
C CH
H
H
H
vlak molecuul, niet in vlak van tekening
hoeken in werkelijkheidnog steeds 120º
§ 16.2 Cis-transisomerie§ 16.2 Cis-transisomerie
Enkele C-C-binding: vrij draaibaar
C
C
H Cl
H
H
H
Cl
C
C
H Cl
H
Cl
H
H
is hetzelfde molecuul als
C C
Cl
H
H
Cl
H
H C C
H
Cl
H
Cl
H
H=
"3D"
2D
§ 16.2 Cis-transisomerie§ 16.2 Cis-transisomerie Dubbele C=C-binding: starre binding
geen vrije draaibaarheid
C
C
H Cl
H
H
H
Cl
C
C
H Cl
H
Cl
H
H
is niet hetzelfde molecuul als
C C
Cl
H
Cl
H
C C
H
Cl
Cl
H=
"3D"
2D
§ 16.2 Cis-transisomerie§ 16.2 Cis-transisomerie
Bij starre bindingen treedt cis-transisomerie op
Centrale vraag (aldoor): kun je het molecuul zo draaien of manipuleren, dat je ‘m over de ander heen kunt leggen?
Ja? Dan identiek molecuul! Nee? Dan een isomeer!
C C
Cl
H
Cl
H
C C
H
Cl
Cl
H=
cis-1,2-dichlooretheen trans-1,2-dichlooretheen
("cis" = aan dezelfde zijde) ("trans" = aan de andere zijde)
§ 16.2 Cis-transisomerie§ 16.2 Cis-transisomerie
Ook cyclische moleculen (zónder C=C) zijn star!
Cl
H
Cl
H
=H
Cl
Cl
H
cis-1,2-dichloorcyclobutaan trans-1,2-dichloorcyclobutaan
Voor overzicht: vaak H's weggelaten en hoekpunten zijn C'sTeken zelf in toetsen altijd de C's wél en H's minimaal met streepjes
§ 16.2 Cis-transisomerie§ 16.2 Cis-transisomerie
molecuulformule is gelijk, maar
structuurformule niet: isomerie
Structuurisomerie:
Verschil in volgorde atomen :
1. vertakt/onvertakt (butaan vs. methylpropaan)
2. plaats van karakteristieke groep (1-butanol vs. 2-butanol)
3. verschillende klassen (ethers CnH2n+2O zijn isomeer met alcoholen CnH2n+2O)
Stereo-isomerie:
volgorde atomen gelijk, maar verschil in configuratie (= 3D-oriëntatie) atomen:
1. cis-transisomerie
2. spiegelbeeldisomerie (voorbeelden volgen later)