Vorlesung Organische Chemie 1 und Neue Materialien · Organische Chemie ist die Wissenschaft von...

Universität UlmInstitut für Organische Chemie II

und Neue Materialien

Copyright: Prof. Peter Bäuerle, Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien Vorlesung Organische Chemie 1 – Grundlagen 1

Hörer: Chemie Bachelor (3. Semester)Wirtschaftschemie Bachelor (3. Semester)Lehramt Chemie / 2. Fach (3. Semester) Chemieingenieurwesen (3. Semester)

Termine: Montags 14:15-16:00 H, Hörsaal H1Donnerstags 8:15-10:00 H, Hörsaal H14 SWS + 1 SWS Seminar

VL OC1: Grundlagen strukturiert nach Stoffklassen(physikalische und chemische Eigenschaften von organischen Verbindungen, grundlegende Reaktionsmechanismen)

Termine: Vorbesprechung, Montag, den 24.10.2016, H1

Seminar zur Vorlesung: Leitung Dr. E. Reinold (OC2) Aufgaben und Problembesprechung in kleineren Gruppen

Vorlesung Organische Chemie 1 Grundlagen der Organische Chemie

Klausur: Montag, den 13.2.2017, 16-18 H, H1 + Hörsaal Chirurgie Nachklausur: Dienstag, den 4.4.2017, 10-12 H, H1 + H2

(bestandene Klausur ist Voraussetzung für die Zulassung zum OC-Grundpraktikum im 4. Sem.)




1 Was ist Organische Chemie – Einleitung2 Struktur und Bindung organischer Moleküle3 Gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane / Cycloalkane)4 Ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene / Alkine)5 Aromatische Kohlenwasserstoffe6 Stereochemie7 Organische Halogenverbindungen8 Alkohole und Ether, Schwefel-Analoga9 Amine

10 Aldehyde und Ketone 11 Carbonsäuren, Carbonsäurederivate, Kohlensäure-Derivate12 Heterocyclen13 Naturstoffe14 Strukturaufklärung

Inhaltsverzeichnis

Begleitendes BuchK. P. C. Vollhardt, N. Schore, Organische Chemie(Verlag Wiley-VCh, 5. Auflage, 2015) 89,90 €

Vorlesung Organische Chemie 1




N. E. Schore: Arbeitsbuch: Organische Chemie (Wiley-VCH, 5. Auflage, 2015)

Übungsaufgaben und Lösungen

Kuhl: Organische Chemie für Biochemiker, Lebenswissenschaftler… (Wiley-VCH, 1. Auflage, 2012)

E. Breitmayer, G. Jung: Organische Chemie: Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur… (Thieme, 7. Auflage, 2012)

Weniger Tiefe als „Vollhardt“

J. Clayden, N. Greeves, S. Warren: Organische Chemie (Springer, 2. Auflage, 2013)

J. Clayden, N. Greeves, S. Warren: Organic Chemistry (Englisch, Oxford University Press, 2. Auflage, 2012)

Mehr Tiefe als „Vollhardt“

Weitere Literaturempfehlungen:





Interaktives Lernen (Lernen 2.0)http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Carey.html (U of Calgary)

http://www.chemgapedia.de (FIZ CHEMIE Berlin)

http://csi.chemie.tu-darmstadt.de/ak/immel/index.html(S. Immel, TU Darmstadt)

http://www.organische-chemie.ch/(Reaktionen, Namensreaktionen, Chemikalien)

http://webelements.org/

http://periodicvideos.com/(Martyn Poliakoff, U of Nottingham)





1 Was ist organische Chemie? - Einleitung

■ Strukturen und Reaktionen von Molekülen

■ Methoden, mit denen Strukturen bestimmt werden

■ Theorien und Konzepte, mit denen sie erklärt werden

■ Organische Chemie ist ein Netzwerk von zusammenhängenden Konzepten

1.1 Vielfalt und historische Entwicklung





■ Organische Reaktionen von Molekülen

■ Mechanismen organischer Reaktionen

■ Forschung: Syntheseplanung eines best. Moleküls (mit best. Eigenschaften)

Fazit: Sie können nicht die gesamte organische Chemie lernen! Sie ist zu umfangreich.Nur einige grundlegende Fakten sind notwendig.Verstehen der grundlegenden Prinzipien ist wichtig!




1 Was ist organische Chemie? - EinleitungOrganische Chemie entstand zu Beginn des 19. Jahrhunderts

Organische Chemie ist die Wissenschaft von den Molekülen und der Versuch, die Chemie des Lebens zu verstehen

https://de.wikipedia.org/wiki/Friedrich_W%C3%B6hler

1824: Synthese von Oxalsäure durch Hydrolyse von Dicyan1828: Harnstoff aus Ammoniumcyanat

Friedrich Wöhler (1800-1882)Pionier der organischen Chemie

https://de.wikipedia.org/wiki/Friedrich_W%C3%B6hler

Die Wöhler‘schen Synthesen eröffneten das Feld der Biochemie, da zum ersten Mal Stoffe, die bisher nur von lebenden Organismen bekannt waren, aus „unbelebter“ Materie künstlich (synthetisch) erzeugt werden konnten.




1 Was ist organische Chemie? - EinleitungEinschub: AdBlue als Zusatzstoff für Dieselfahrzeuge

Scheinbares Dilemma: Verbrauchsarme Dieselmotoren produzieren giftige NOx Gase

http://www.heute-show.de/media/heuteshow/abgaswerte-skandal-bei-volkswagen.jpg https://de.wikipedia.org/wiki/AdBlue

Die chemische Lösung: AdBlue (Einspritzung einer wässrigen Harnstofflösung ins Abgas)

https://de.wikipedia.org/wiki/AdBlue




■ Proteine- Mechanische Funktionen: Gerüststoffe, kontraktile Elemente- Stoffwechselvorgänge (Enzyme)- Koordination der Funktionen (Rezeptoren, Botenstoffe)- Transportfunktionen

■ Nucleinsäuren- Codierung der Proteinstrukturen- Template für Proteinsynthesen

■ Kohlenhydrate- Gerüststoffe- Energiespeicher

■ Lipide- Grundbausteine der Zellmembran- Energiespeicher


Organische Chemie ist die Grundlage des Lebens (Naturstoffe)

Organische Chemie ist heute Grundlage weltweiter Tätigkeit Millionen von Menschen zu ernähren, kleiden, heilen, etc.

Organische Chemie wächst ständig, stellt zunehmend neue Moleküle her





OC = Chemie der aus Kohlenstoff und anderen Elementen (H, O, N, S, P, … ) gebildeten Verbindungen

■ in Lebewesen, in Produkten von Lebewesen, wo „C“ angetroffen wird

Heute gibt es >16 Millionen (1.6 x 108) organische Verbindungen

■ Theoretisch sind 1063 stabile organische Verbindungen (≤ 30 C-Atome) möglich!

Fazit: Es gibt noch sehr viel Raum, um neue organische Moleküle mit bestimmten Eigen-schaften herzustellen

Beispiele: ■ etherische Öle ■ Alkaloide

Menthol Chinin

Naturstoffe wirken zur Heilung von Krankheiten (Chinin: gegen Fieber und Malaria)2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol 1-(6-Methoxychinolin-4-yl)-1-(5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)methanol




N

1 Was ist organische Chemie? - Einleitung1.2 Die chemische Industrie■ Quellen: Kohle war früher Hauptquelle für Chemikalien durch Destillation (H2/CO)

liefert Teer, der reich an aromatischen Verbindungen ist

https://de.wikipedia.org/wiki/William_Henry_Perkin

Benzol Phenol ThiophenPyridin Anilin

Mauvein A

■ „Synthetische“ organische Chemie begann ab ca. 1850

W. Perkin (1838-1907) entdeckte 1856 zufällig den ersten synthetischen

Farbstoff Mauvein (wollte Chinin aus Anilin herstellen)

3-Amino-2,9-dimethyl-5-phenyl-7-(p-tolylamino)phenaziniumacetat https://de.wikipedia.org/wiki/Mauveine

S





■ Industrie der synthetischen Farbstoffe entstand (BASF, Bayer, Agfa, Höchst, Casella)

Indigo

BASF

1865: gegründet zur Herstellung von Teerfarbstoffen und Farbstoffe auf Anilinbasis

1880: Erforschung einer Indigo-Synthese (Heumann-Synthese)

1897: Indigo-Produktion

2,2’-Bis(2,3-dihydro-3-oxoindolyliden)

heute: weltgrößter Chemiekonzern mit 113.000 Mitarbeiter, 74 Mrd. Umsatz

https://de.wikipedia.org/wiki/BASF

Bismarckbraun Y4,4'-[1,3-Phenylenbis(azo)]-bis[1,3-phenyldiamin]





■ Erdöl ab 20 Jh. Hauptquelle organischer Verbindungeneinfache Kohlenwasserstoffe: Methan, Ethan, Propan (Brennstoffe)daraus entstanden zwei industrielle Bereiche der organischen Chemie

Grundchemikalien (viele Tonnen, Anstriche, Kunststoffe)Feinchemikalien (kleinere Mengen, Arzneimittel, Aroma-, Duftstoffe)

■ Steamcracker (BASF, größte 2 Produktionsanlagen in Ludwigshafen)aus Rohbenzin (Naphtha, 2 Mio to/Jahr) ensteht eine ganze Reihe wichtiger chemischer Grundbausteine wie vor allem Ethylen und Propylen- elementar für Kunststoffe, Lacke, Waschrohstoffe und Pflanzenschutzmittel.

https://www.youtube.com/watch?v=a7O5JzkesFI http://www.mannheim24.de/region/ludwigshafen-steamcracker-basf-brennt-auch-maerz-noch-kontrolliert-ueber-fackel-4792763.html




1 Was ist organische Chemie? - Einleitung1.3 Organische VerbindungenUnter den 16 Millionen organische Verbindungen gibt es alle Arten von Molekülen mit vielfältigen Eigenschaften

■ Aussehen: kristallin, ölig, wachsartig, flüssig, gasförmig, kunststoffartig,…

Saccharose 2,2,4-Trimethylpentanβ-D-Fructofuranosyl-α-D-glucopyranosid

https://de.wikipedia.org/wiki/Saccharose http://www.seilnacht.com/Chemie/ch_sacch.htm http://www.seilnacht.com/Lexikon/phh.JPG




1 Was ist organische Chemie? - Einleitung■ Farben: Optische Eigenschaften (Absorption, Fluoreszenz, Reflektion, Brechungsindex,…)

Wechselwirkung der Moleküle mit Licht (UV, vis, NIR)

http://www.easylife.nl/de/publikationen/pflanzenwachstum-teil-1

ß-Carotin1,3,3-Trimethyl-2-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octadeca-

1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]cyclohexen

Chlorophyll A

https://de.wikipedia.org/wiki/Carotine





■ Farben: Organische Verbindungen decken das gesamte Spektrum ab

Clayden, Greeves, Warren, Organische Chemie, Springer Spektrum , 2013, S.4




1 Was ist organische Chemie? - Einleitung■ Duft, Geruch: es gibt angenehm oder unangenehm riechende organische Substanzen

Moschus-Keton4-tert-Butyl-2,6-dimethyl-3,5-

dinitroacetophenon

Essigsäure-amylester

2-Buten-1-thiol tert-Butylthiol (+)-Androstenon

Serricornin Olean

Geruch bei Insekten: Pheromone

https://de.wikipedia.org/wiki/Tabakk%C3%A4fer

http://www.rezepte-nachkochen.de/trueffel.phphttp://www.spiegel.de/sport/achilles/achilles-ferse-stinktier-im-startfeld-a-643913.html

http://roviesolives.gr/germany/pflege-des-olivenbaums.html

Synthetische und natürliche Riechstoffe (Parfüme), (Fruchtester)

http://www.fragrantica.com/perfume/Christian-Dior/Hypnotic-Poison-219.html

https://www.bueromarkt-ag. de/ bilder/suess-stoff_gutguenstig,

p-102501,s-700.jpg

http://www.swisseduc.ch/chemie/labor/estersynth/

(R,S)-1,7-Dioxaspiro[5.5]undecan4,6-Dimethyl-7-hydroxy-nonan-3-one

6-Methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid

Acesulfam (Claus 1967)





■ Geschmack: der Mensch kann extrem geringe Mengen „schmecken“ (2 x 10-5 ppb)

(R)-1-p-Menthen-1-thiolAroma der Grapefruit

Alkohol

■ Wirkung auf das Gehirn (Drogen)

Ecstasy Cocain

Resveratrol

■ Wirkung in der Nahrung

Ascorbinsäure (Vitamin C)

http://ecowatch.com/2014/02/14/14-reasons-to-eat-grapefruit/

Methyl(1R,2R,3S,5S)-3-(benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-carboxylat

3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin





■ Agrochemikalien: Garantieren eine ausreichende Nahrungsversorgung

Pyrethrine

Propiconazol

(±)-1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl-methyl]-1H-1,2,4-triazol

(1R,3R)-[(S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-3-(2,2-dibromvinyl)]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat

Glyphosat

N-(Phosphonomethyl)glycin

Fungizide

Insektizide

Herbizide

Decamethrin





■ Periodensystem: Wo sind die Grenzen der organischen Chemie?

n-BuLi

alle organischen Verbindungen bauen auf dem Kohlenwasserstoff-Gerüst auf: C, Höfters kommen hinzu: O, N, manchmal: S, P sowie Halogene F, Cl, Br, Iweitere: Li, B, Si, Cu, Zn, Pd, Sn

Clayden, Greeves, Warren, Organische Chemie, Springer Spektrum, 2013, S.13

Pd(PPh3)4

Triethylboran Trimethylsilylchlorid

Diethylzink Tributylzinn-hydrid

Tetrakis(triphe-nylphoshin)-

palladium

Gilman-Cuprat




1 Was ist organische Chemie? - Einleitung1.4 Hauptrichtungen in der organischen Chemie

■ Synthesewie neue Moleküle entwickelt und anschließend hergestellt werden

■ Reaktionsmechanismenwie ermittelt wird, wie diese Moleküle miteinander reagieren, und wie ihre Reaktionen vorhergesagt werden

■ Strukturaufklärung wie die Strukturen neuer Verbindungen ermittelt werden, auch in kleinsten Mengen

■ Theoretische Organische Chemiewie die Strukturen bezüglich der Atome und der Elektronen, die diese miteinander verbinden, aufzufassen sind

■ Biochemiewie festgestellt wird, was die Natur macht, und wie Strukturen von biologisch aktiven Molekülen mit ihrem Verhalten in Zusammenhang stehen

Wir gehen nun auf die Reise durch diese (Wissens)Landschaft. Dabei ist die Sprache der organischen Chemie einfach: Bilder, Formeln, Nomenklatur

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