UNIDAD #1 ESPECTROMETRÍA DE MASA Preparado por: Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez...

UNIDAD #1ESPECTROMETRÍA DE

MASA

Preparado por: Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez

Química Orgánica 232

22 de enero 2008Prof. María de los A. Muñiz

Título V-Mayagüez 2

TABLA DE CONTENIDO

ENLACES

TEMASINTRODUCCIÓN

OBJETIVOS TAREAS ASIGNADAS



INTRODUCCIÓNEste capítulo es importante en el curso de Química Orgánica ya que una de las técnicas utilizadas en la caracterización de compuestos químicos.Las técnicas espectroscópicas se han convertido en el instrumento más rápido y preciso para la determinación estructural que posee el químico orgánico. En el estudio de la técnica, se hará enfasis en el análisis de espectros.Se asignarán unas 3 horas contacto para discutir el tema.

Tabla Cont



OBJETIVOSConocer el funcionamiento básico de un espectrómetro de masa.Analizar espectros de masa para determinar la fórmula molecular y subestructuras a partir de los iones observados en el mismo.

Tabla Cont



TEMAS

Diagrama del Instrumento

Definición de términosIntroducción a la

Espectrometría de Masa

UsosFragmentos más

comúnes

Análisis de espectros

Tabla Cont



Introducción a la Espectrometría de Masa (MS)

Aunque esté incluida entre las técnicas espectroscópicas, la espectrometría de masas no es una de dichas técnicas pues no utiliza ninguna radiación del espectro electromagnético para irradiar la muestra y observar la absorción de dicha radiación.

La muestra es ionizada. Se utiliza para medir la masa o el peso molecular de una molécula.Se obtiene información estructural midiendo las masas de los fragmentos producidos cuando se rompe una molécula.La más común es la de ionización-electrónica.

Temas



Usos de la Espectrometría de Masa

Biotecnología: análisis de proteinas, péptidos y oligonucleótidosFarmacéutico: descubrimiento de drogas y medicamentos, cinética farmacológica y el metabolismo de drogasClínico: revisiones neonatales , análisis de hemoglobina, probar medicamentos y drogaAmbiental: calidad del agua, contaminación de alimentosGeológico: composición de aceites

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Diagrama de un Espectrómetro de Masa

Temas



¿Cómo funciona el instrumento?

Una muestra de moléculas de baja concentración se coloca en la cámara de ionización. La muestra puede ser líquida, gaseosa o sólida.La muestra cambia a una fase gaseosa oen forma de vapor.

La muestra gaseosa es bombardeada por un rayo de electrones de alta energía (70 electrón voltios) para desplazar un electrón de una molécula orgánica que forma un radical catiónico conocido como ion molecular.

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La molécula se ioniza y se producen radicales catiónicos.

Debido a la gran cantidad de energía, si el ion molecular es muy inestable, muchos de los radicales catiónicos se fragmentan en iones más pequeños.

Los fragmentos pueden ser iones positivos o neutrales y son acelerados a través de un ordenador con un campo magnético fuerte.

Temas



Los fragmentos neutrales no son captados por el campo magnético y se pierden en las paredes del tubo.El campo magnético desvía los iones con carga positiva de acuerdo a la razón de masa a carga (m/z).Estos iones pasan a través de un analizador y generan una corriente eléctrica que es detectada y la transforma en un espectro.

Temas



Diagrama del funcionamiento del espectrómetro

Temas



Proceso de ionización y fragmentación

Molécula Ion Molecular

Ion fragmentado

Ionización Fragmentación

Temas



Definición de términos

Ion molecular (M+)Cuando la molécula orgánica pierde un electrón y se convierte en ion.

Pico baseEs el pico más intenso en el espectro. Se le asigna 100% de abundancia.

Radical catiónicoEspecie con carga positiva (+) y con un número impar de electrones

Fragmentos ionicosCationes formados por la descomposición de un ion molecular. Corresponden a carbocationes estables.

Temas



Fragmentos más comunes en los MS

Temas



Temas



PRÁCTICA

Analice los picos identificados en los siguientes espectros:

Determine si tiene grados de insaturaciónProponga una posible estructura para los fragmnetos correspondientes a los picos.

Tabla Cont



Mass Spectrum

Análisis: C5H12O MW = 88.15



Mass Spectrum Análisis: C7H12Br MW = 171.04



Análisis: C9H10O MW = 134.18

Mass Spectrum



Análisis: C5H8O2 MW = 100.12

Mass Spectrum

Mass Spectrum



Recursos digitalizadosMass Spectrometry. Recuperado el 21 de enero 2008 de http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/MassSpec/masspec1.htmIntroduction to Mass Spectrometry. Recuperado el 21 de enero de 2008 de http://www.chem.arizona.edu/quizplease/msintro/alkanes/alkanes.htmTutorial de Espectroscopía. Recuperado el 21 de enero de 2008 de http://www.ugr.es/~quiored/espec/intro.htm

Tabla Cont



ReferenciasMcMurry J. (2007). Organic Chemistry. (7maed) California: Brooks/ Cole Publishing Company

Carey, Francis (2003) Organic Chemistry (5ta ed.) New York : McGraw Hill (Reserva)

Fuhrhop, J. & Penzlin, G. (2003). Organic Chemistry: Concepts, Methods, and Starting Material. (2da ed.). New York: Weinheim (Federal Republic of Germany)

Harwood, L.M. (1997) Introduction to Organic Spectroscopy. Oxford, N.Y. : Oxford University Press.

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