TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

Ester Halida asam karboksilat Anhidrida karboksilat Amida Nitril

ESTER

Struktur :

Tata Nama : Diawali dengan nama gugus alkil

yang terikat pada atom oksigen. Diikuti dengan nama asam karboksilat

dengan menghilangkan kata asam.

R C

O

OR'

3. CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES

CO

HC

O

ClC

O

O

CO

CO

NH2

Tatanama turunan asam karboksilat yang lain

CH3COOH Asam etanoat Asam asetat

Asam benzoat Asam …. –at/oat

CH3COClEtanoil kloridaAsetil klorida

Benzoil klorida …..il klorida

(CH3CO)2Oanhidrida etanoatanhidrida asetat

Anhidrida benzoat Anhidrida

CH3CONH2

EtanamidaAsetamida

benzamida ….amida

COH

O

CCl

O

CO

O

C

O

C N

CH3 C

O

O CH3

CH3 C

O

O

metil asetat fenil asetat

CH3

C

O

O CH CH3

CH2 C

O

O CH2 CH3

CH2 C

O

O CH2 CH3

isopropil benzoat dietil butandioat

Sifat Fisik : Polar Tidak larut dalam air Larut dalam pelarut organic polar Misal : eter, aseton Mr <, berbau harum spesifik : buah,

bunga.

Propil asetat : seperti buah pear

Etil butirat : seperti buah nanas

Metil salisilat : seperti gandapura

Pembuatan Ester :

Ester dapat dibuat dari reaksi antara asam karboksilat dan alcohol dengan bantuan katalis yang disebut Reaksi Esterifikasi.

OHCH3 C

O

+ OHH+

H2OCH2 CH3 OCH3 C

O

CH2 CH3 +

asam asetat etanolreversibel

etil asetat

Beberapa Reaksi Ester :

1. Reduksi

C

O

O CH2 CH3LiAlH4

H2O

CH2 OH+ CH3 CH2 OH

etil benzoat benzil alkohol etanol

2. Hidrolisis

Esterhidrolisis

H+asam karboksilat + alkohol

CH3 C

O

O CH2 CH3 + H2O CH3 COOH + CH3 CH2 OH

Pembuatan halida asam

R - COOH + SOCl2 RCOCl + HCl + SO2

Contoh:

Asam karboksilat + tionil klorida

Pembuatan Anhidrida

Contoh:

Halida asam + garam karboksilat

R - CO-Cl + R' - CO-ONa RCO - O - CO-R' + NaCl

Pembuatan amida

R - COOCl + R'NH2 RCONH-R' + HCl

Contoh:

Halida asam + amina

Pembuatan Nitril

Alkil halida + Natrium sianida

RCl + NaCN

R - Cl + NaCN RCN + NaCl

Contoh:

HIDROLISIS TURUNAN AS KARBOKSILAT H+/OH-

ESTER : RCOOR’ + H2O RCO2H + HOR’ AMIDA : RCONR’2 + H2O RCO2H + HNR’2

ANHIDRIDA : RCO-O-OCR’ + H2O RCO2H + RCO2H

HALIDA ASAM : RCOX + H2O RCO2H + X-

NITRIL : RC≡N + H2O RCO2H + NH3

Latihan

Berilah namanya: 1. CH3-CH2-CH2 –CO-Br 2. Ar – CO – I

3. Buatlah senyawa tersebut 4

Latihan

Beri nama 5. CH3-CH2-CH2-CO-O-CO-CH2-CH3 6. Ar- CO-O-CO-CH3 7. Buatlah senyawa tersebut 8

Latihan

Berilah nama senyawa: 9. CH3-CH2-CO-NH(CH3) 10. Ar- CO-N(CH3)2 11. Buatlah senyawa tersebut

13. CH3-CH2-CH2-CN 14. CH3-CH2-CH2-CH2-CN Buatlah senyawa tersebut 15. 16.

3. Ammonolisis

Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut Amonolisis. Reaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis.

CH3C C

O

OCH2CH3 + NH3 CH3

OH

NH2

OCH2CH3

intermediet

CH3 CO

NH2+ CH3CH2OH

asetamida

4. Transesterifikasi

Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan ester baru dengan gugus alkil (pada oksigen karbonil) dari alkohol yang baru.

Pada reaksi ini terjadi substitusi gugus alkil pada oksigen karbonil ester.

CH3 CO

OCH3

+ CH3 CH2 OHH+

CH3 CO

OCH2CH3+ CH3 OH

metil asetat etanol etil asetat metanol

5. Reaksi dengan Grignard

Ester bereaksi dengan 2 molekul reagen Grignard menghasilkan alkohol.

“ Khusus untuk esterformiat “ alkohol 2

CH3 CO

OCH3

+ 2CH3 CH2 MgBr CCH3

OH

CH2CH3

CH2CH3

alkohol 3o

H CO

OCH3

+ 2CH3 CH2 MgBr CH

OH

CH2CH3

CH2CH3

alkohol 20