Tugas Review 4 Kelompok 2
-
Upload
fanny-agustina-hermawan -
Category
Documents
-
view
157 -
download
4
Transcript of Tugas Review 4 Kelompok 2
![Page 1: Tugas Review 4 Kelompok 2](https://reader034.fdocuments.net/reader034/viewer/2022052209/547d2643b37959442b8b5216/html5/thumbnails/1.jpg)
REAKSI SUBSTITUSIBy : Kelompok 2
Edrian Edwin (0906489100)
Fadhli (0906489113)
Fanny Agustina H (0906489126)
Kimia O
rganik MM
S 220801
1
![Page 2: Tugas Review 4 Kelompok 2](https://reader034.fdocuments.net/reader034/viewer/2022052209/547d2643b37959442b8b5216/html5/thumbnails/2.jpg)
REAKSI SUBTITUSI
2
Kimia O
rganik MM
S 220801
Pengertian : Suatu reaksi di mana suatu gugus disubstitusikan untuk menggantikan gugus lain dari molekul yang bereaksi.
Contoh :
C2H50- + CH3CH2 – I CH3CH2 – OC2H5 + I-
![Page 3: Tugas Review 4 Kelompok 2](https://reader034.fdocuments.net/reader034/viewer/2022052209/547d2643b37959442b8b5216/html5/thumbnails/3.jpg)
REAKSI SUBSTITUSI
3
Kimia O
rganik MM
S 220801
Substitusi Nukleofil (Nu:-)
C Karbonil C Jenuh
![Page 4: Tugas Review 4 Kelompok 2](https://reader034.fdocuments.net/reader034/viewer/2022052209/547d2643b37959442b8b5216/html5/thumbnails/4.jpg)
REAKSI SUBSTITUSI
4
Kimia O
rganik MM
S 220801
Syarat : Harus memiliki gugus yang bisa dilepas (gugus pergi)
: O :II
R – C – L GUGUS PERGI
Gugus Pergi
-OH : Asam Karboksilat
-OR : Ester -NH2 : Amida - X : Halida - RCOO¯ : Anhidrida
![Page 5: Tugas Review 4 Kelompok 2](https://reader034.fdocuments.net/reader034/viewer/2022052209/547d2643b37959442b8b5216/html5/thumbnails/5.jpg)
REAKSI SUBSTITUSI
Nukleofil •reaksi penggantian suatu gugus dengan gugus lain, dimana gugus pengganti merupakan pereaksi nukleofil.•Contoh : RX + H2O R-OH + HX
elektrofil •gugus pengganti merupakan pereaksi elektrofil.•Contoh : H Ar + E+ - Y- E Ar + HY
radikal bebas •gugus pengganti berupa pereaksi radikal bebas.•Contoh : R-H + Cl. RCl + H. 5
Kimia O
rganik MM
S 220801
![Page 6: Tugas Review 4 Kelompok 2](https://reader034.fdocuments.net/reader034/viewer/2022052209/547d2643b37959442b8b5216/html5/thumbnails/6.jpg)
6
Kimia O
rganik MM
S 220801
NUKLEOFILNu : -
Air H - OH
Alkohol H - OR
![Page 7: Tugas Review 4 Kelompok 2](https://reader034.fdocuments.net/reader034/viewer/2022052209/547d2643b37959442b8b5216/html5/thumbnails/7.jpg)
MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI PADAC KARBONIL
-: O :
IINu:- R – C – L
7
Kimia O
rganik MM
S 220801
-: O :
IR – C – L
INu
-: O :
I R – C + L :-
INu
1
Pergi
2
![Page 8: Tugas Review 4 Kelompok 2](https://reader034.fdocuments.net/reader034/viewer/2022052209/547d2643b37959442b8b5216/html5/thumbnails/8.jpg)
+ C3H7 – MgBr– +
CH3 – C – OH
O
CH3 – C – OH
O
C3H7
gugus pergi
CH3 – C
O
C3H7
CONTOH SOAL
8
Kimia O
rganik MM
S 220801
1-metilbutanon
![Page 9: Tugas Review 4 Kelompok 2](https://reader034.fdocuments.net/reader034/viewer/2022052209/547d2643b37959442b8b5216/html5/thumbnails/9.jpg)
MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI PADAC JENUH
Ada 2 mekanisme : SN 1 (unimolekuler)
Ionisasi dibantu oleh pelarut polar (misal H2O) Karbokation mengalami penataan ulang untuk mencari
yang lebih stabil
SN 2 (bimolekuler) Memiliki kenukleofilan yang tinggi Mendorong L keluar
9
Kimia O
rganik MM
S 220801
![Page 10: Tugas Review 4 Kelompok 2](https://reader034.fdocuments.net/reader034/viewer/2022052209/547d2643b37959442b8b5216/html5/thumbnails/10.jpg)
SN 1 (UNIMOLEKULER)
10
Kimia O
rganik MM
S 220801
I ─C─ L I
I ─C+
I
I ─C─Nu I
Nu :−
L pergi Terbentuk Karbokation
![Page 11: Tugas Review 4 Kelompok 2](https://reader034.fdocuments.net/reader034/viewer/2022052209/547d2643b37959442b8b5216/html5/thumbnails/11.jpg)
CONTOH SOAL
Tulis persamaan reaksi untuk reaksi SN1 dari 2-kloro-2-metilpentana dengan metanol
Cl
| +
(CH3)2CCH2CH2CH3 [(CH3)2CCH2CH2CH3] + Cl-
+
HOCH3 + |
[(CH3)2CCH2CH2CH3] + CH3OH (CH3)2CCH2CH2CH311
Kimia O
rganik MM
S 220801
![Page 12: Tugas Review 4 Kelompok 2](https://reader034.fdocuments.net/reader034/viewer/2022052209/547d2643b37959442b8b5216/html5/thumbnails/12.jpg)
CONTOH SOAL
HOCH3
|HOCH3 (CH3)2CCH2CH2CH3
OCH3
|
(CH3)2CCH2CH2CH3 + H2OCH3
12
Kimia O
rganik MM
S 220801
![Page 13: Tugas Review 4 Kelompok 2](https://reader034.fdocuments.net/reader034/viewer/2022052209/547d2643b37959442b8b5216/html5/thumbnails/13.jpg)
SN 2 (BIMOLEKULER)
13
Kimia O
rganik MM
S 220801
I ─C─ L I
INu ─ C ─ I
Nu :−
+ L:-
Harus mempunyai kenukleofilan yang tinggiMendorong keluar L
![Page 14: Tugas Review 4 Kelompok 2](https://reader034.fdocuments.net/reader034/viewer/2022052209/547d2643b37959442b8b5216/html5/thumbnails/14.jpg)
FAKTOR YANG MEMPENGARUHI REAKSI SUBSTITUSI NU
Gugus Pergio Gugus pergi berangkat dgn e ikatannyao Gugus pergi yang baik : basa konyugasi dr
asam kuat. Struktur Alil Halida
Kenukleofilitas tinggi : SN 2 Kenukleofilitas rendah : SN 1
14
Kimia O
rganik MM
S 220801
H2O ROH :Cl:- :Br:- -:OH -:OR :I:- -:C=N:
NUKLEOFILITAS NAIK
![Page 15: Tugas Review 4 Kelompok 2](https://reader034.fdocuments.net/reader034/viewer/2022052209/547d2643b37959442b8b5216/html5/thumbnails/15.jpg)
FAKTOR YANG MEMPENGARUHI REAKSI SUBSTITUSI NU
Lokasi substitusi C primer : SN2
C tersier : SN1
TERSIER SEKUNDER PRIMER
15
Kimia O
rganik MM
S 220801 H3C – C+ >
CH3
CH3
H3C – CH2– C+ >
H
CH3
H3C–CH2-CH2- C+
H
H
SN1 SN2
![Page 16: Tugas Review 4 Kelompok 2](https://reader034.fdocuments.net/reader034/viewer/2022052209/547d2643b37959442b8b5216/html5/thumbnails/16.jpg)
FAKTOR YANG MEMPENGARUHI REAKSI SUBSTITUSI NU
Pengaruh pelarut
Pelarut polar = SN1
16
Kimia O
rganik MM
S 220801
![Page 17: Tugas Review 4 Kelompok 2](https://reader034.fdocuments.net/reader034/viewer/2022052209/547d2643b37959442b8b5216/html5/thumbnails/17.jpg)
PERBANDINGAN REAKSI SN1 DAN SN2
Sn2 Sn1
Struktur halida
Primer atau CH3
Sekunder
Tersier
Nukleofil
Pelarut
Terjadi
kadang-kadang
tidak
kecepatan reaksi tergantung
pada konsentrasi nukleofil,
mekanisme memilih nukleofil anion
kecepatan reaksi sedikit
dipengaruhi kepolaran pelarut
tidak
kadang-kadang
terjadi
kecepatan reaksi tidak
bergantung pada konsen-rasi nukleofil,
mekanisme memilih nukleofil netral
kecepatan reaksi sangat
dipengaruhi kepolaran pelarut
17
Kimia O
rganik MM
S 220801
![Page 18: Tugas Review 4 Kelompok 2](https://reader034.fdocuments.net/reader034/viewer/2022052209/547d2643b37959442b8b5216/html5/thumbnails/18.jpg)
CONTOH SOAL
18
Kimia O
rganik MM
S 220801
CH3 – CH – Cl
CH3
+ CH3 – CH2 – OH
CH3 – CH – Cl
CH3
gugus pergi
CH3 – CH
CH3
++ C2H5O – H
+–
CH3 – CH – O – C2H5
CH3
+ H+2-etoksi propana
![Page 19: Tugas Review 4 Kelompok 2](https://reader034.fdocuments.net/reader034/viewer/2022052209/547d2643b37959442b8b5216/html5/thumbnails/19.jpg)
CONTOH SOAL
19
Kimia O
rganik MM
S 220801
CH3 – CH2 – CH– CH3 +
Cl
CH3 – O – CH3
gugus pergi
CH3 – CH2 – CH– CH3
Cl
O – CH3
2-metoksi butana
CH3 – CH2 – CH– CH3
O – CH3
+ –
![Page 20: Tugas Review 4 Kelompok 2](https://reader034.fdocuments.net/reader034/viewer/2022052209/547d2643b37959442b8b5216/html5/thumbnails/20.jpg)
SUBSTITUSI HALIDA ALILIK DAN BENZILIK
20
Kimia O
rganik MM
S 220801
Alilik (Menyerupai
Alil)
Alil = Propenil
-H2C – CH = CH 2
ClH2C – CH = CH
2
3-kloro-1-propena
![Page 21: Tugas Review 4 Kelompok 2](https://reader034.fdocuments.net/reader034/viewer/2022052209/547d2643b37959442b8b5216/html5/thumbnails/21.jpg)
SUBSTITUSI HALIDA ALILIK DAN BENZILIK
21
Kimia O
rganik MM
S 220801
CH2
Benzilik Benzil Klorida
CH2 Cl
![Page 22: Tugas Review 4 Kelompok 2](https://reader034.fdocuments.net/reader034/viewer/2022052209/547d2643b37959442b8b5216/html5/thumbnails/22.jpg)
CONTOH SOAL
I |
H3C – CH = CH – CH2 – C – CH3 + H20
| CH3
+ + -
H3C – CH = CH – CH2 – C – CH3 + H – OH
| CH3
22
Kimia O
rganik MM
S 220801
Gugus Pergi
![Page 23: Tugas Review 4 Kelompok 2](https://reader034.fdocuments.net/reader034/viewer/2022052209/547d2643b37959442b8b5216/html5/thumbnails/23.jpg)
CONTOH SOAL
Hasilnya menjadi:
OH |
H3C – CH = CH – CH2 – C – CH3
| CH3
2-metilpent-4-en-2-ol 23
Kimia O
rganik MM
S 220801
![Page 24: Tugas Review 4 Kelompok 2](https://reader034.fdocuments.net/reader034/viewer/2022052209/547d2643b37959442b8b5216/html5/thumbnails/24.jpg)
CONTOH SOAL
24
Kimia O
rganik MM
S 220801
Cl |CH2 – CH – CH2 – CH3 + H2O
![Page 25: Tugas Review 4 Kelompok 2](https://reader034.fdocuments.net/reader034/viewer/2022052209/547d2643b37959442b8b5216/html5/thumbnails/25.jpg)
CONTOH SOAL
25
Kimia O
rganik MM
S 220801
+CH2 – CH – CH2 – CH3
+ -+ H – OH
![Page 26: Tugas Review 4 Kelompok 2](https://reader034.fdocuments.net/reader034/viewer/2022052209/547d2643b37959442b8b5216/html5/thumbnails/26.jpg)
CONTOH SOAL
26
Kimia O
rganik MM
S 220801
OH |CH2 – CH – CH2 – CH3
+ + H
1-fenil-2-butanol
![Page 27: Tugas Review 4 Kelompok 2](https://reader034.fdocuments.net/reader034/viewer/2022052209/547d2643b37959442b8b5216/html5/thumbnails/27.jpg)
REFERENSI
Fessenden, Ralph dan Joan Fessenden. 1986 . Kimia Organik (terj). Jakarta : Erlangga
bei.ung.ac.id/content/Kompetisi%20Bahan%20Ajar/.../MODUL%20VI.doc
http://students.chem.itb.ac.id/organic/Kimia%20Karbon.pdf
http://nptel.iitm.ac.in/courses/IIT-MADRAS/Engineering_Chemistry_III/pdf/4_Nucleophilic%20Aromatic%20Substitution.pdf
27
Kimia O
rganik MM
S 220801
![Page 28: Tugas Review 4 Kelompok 2](https://reader034.fdocuments.net/reader034/viewer/2022052209/547d2643b37959442b8b5216/html5/thumbnails/28.jpg)
28
Kimia O
rganik MM
S 220801
TERIMA KASIH