UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS(Universidad del Perú, Decana de América)

FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL

E.A.P DE INGENIERÍA INDUSTRIAL

“MECÁNICA APLICADA”

CAPÍTULO 2: SISTEMAS DE FUERZAS

EJERCICIOS RESUELTOS:

2.116, 2.117, 2.123, 2.124

REALIZADO POR:

MARIO JAVIER, EUGENIO ESTRADA 09170214

PROFESOR:

LUIS ALBERTO, SAMPEN ALQUIZAR

FECHA DE ENTREGA:

Miércoles, 01 de Septiembre del 2010

1.- INTRODUCCIÓN:

La gran potencialidad de la biosíntesis de las plantas está muy bien limitada en el grupo de metabolitos secundarios conocido como “Terpenoides”. En general, los terpenos están formados por unidades de 5 átomos de carbono y es uno de los grupos de compuestos probablemente más ampliamente distribuido en la naturaleza junto con los alcaloides y los compuestos fenólicos.

En un comienzo se aislaron de las fracciones más volátiles de muchos aceites esenciales, hidrocarburos de fórmula C10H16 a los que se denominó “Terpenos” (del alemán terpentín = trementina). Más tarde se aislaron compuestos oxigenados que también se incluyeron dentro de esta clasificación general, por lo que la terminación “eno” (correspondiente a hidrocarburo) resultó inadecuada y se los llamó “Terpenoides”.

Estos compuestos que se encuentran principalmente en el reino vegetal están formados por la unión virtual de unidades de isopreno o isopentano.

Esta relación del isopreno con los terpenoides es absolutamente fomentada en que, por lo que se sabe del camino biogenético de estos compuestos, los vegetales lo sintetizan a partir del isopreno, el cual nunca ha sido aislado como producto.Sin embargo, el conocimiento de la unión de dos o más unidades isoprénicas, con el isopreno como un componente de la estructura ha sido de gran ayuda en la elucidación de sus estructuras. Esto llevó a la formulación de la “regla del isopreno”, la que fue enunciada por Ruzicka quien dice que un terpenoide debe ser dividido en unidades de isopreno. En dicha regla se basa la definición de estos compuestos, aquellos compuestos que tienen una arquitectura sui generis química relacionada con la molécula simple C5H10 (isopreno).

De acuerdo con la “regla del isopreno”; los terpenos se clasifican de acuerdo a la multiplicidad de este grupo, de la siguiente manera:

Nombre Nº unidades Fórmula molecularHemiterpenos 1 C5H8

Monoterpenos 2 C10H16

Sesquiterpenos 3 C15H24

Diterpenos 4 C20H32

Sesterpenos 5 C25H40

Triterpenos 6 C30H48

Tetrapernos 8 C40H64

Politerpenos N (C5H8)n

Dentro del grupo de los terpenos están los triterpenos, compuestos ampliamente difundidos en el reino vegetal como glicósidos, ésteres o libres. Por definición se consideran “productos naturales que tienen un esqueleto de 30 átomos de carbono y que derivan del escualeno (6 unidades de isopreno) por ciclaciones y/o modificaciones de éste”.

Tanto el escualeno como los triterpenos tetracíclicos han sido aislados no sólo del reino vegetal sino que también del reino animal. El primero fue obtenido del aceite de hígado de tiburón y el segundo de la grasa de lana.

El estudio de los triterpenos comenzó prácticamente en 1949 con la determinación estructural del ácido oleanólico.

En un comienzo la clasificación de los triterpenos se basaba en los pocos compuestos conocidos. Sin embargo, la gran variedad de compuestos aislados posteriormente hizo necesario ampliar su clasificación e incluir toda una serie de esqueletos carbonados identificados como triterpenos naturales.

2.- CONCEPTO:

Los triterpenos son una familia de terpenos que contienen 30 átomos de carbono, procedentes de la incorporación biosintética de seis unidades de isoprenilo.

Se han descrito provenientes de fuentes naturales, más de 40 triterpenos cíclicos con fórmula C30H50, alrededor de 150 con fórmula C30H50O y además numerosos compuestos relacionados. La mayoría, se piensa, tienen un origen biosintético resultado de la ciclación enzimática de escualeno (C30H50) o del óxido de escualeno (C30H50O). La presencia de estos triterpenos es habitual en plantas superiores, pero aparecen también en animales superiores, hongos y bacterias.

Los triterpenos constituyen un interesante grupo de moléculas naturales para químicos, bioquímicos y biólogos, no ya sólo por su relativa ubicuidad y fácil extracción y aislamiento, sino también pos sus actividades biológicas y aplicaciones.

Especial interés ha suscitado en la comunidad científica durante las últimas décadas los aspectos relacionados a su biogénesis, y numerosos grupos de investigación han

propuesto varias hipótesis biogenéticas que tratan de explicar como pasar de los sistemas acíclicos de los precursores a los complejos sistemas policíclicos presentes en la mayor parte de los triterpenos.

Actualmente parece aceptado que la ciclación enzimática transcurre con una precisa regioselectividad y estereoespecificidad para construir numerosos enlaces C-C que cierran varios ciclos y originan nuevos centros quirales.

Desde finales de los noventa hasta la fecha, se están descubriendo triterpenos que no presentan la típica estructura policíclica, algunos de ellos con esqueletos monocíclicos, bicíclicos y tricíclicos. Esto ha sugerido que la ciclación enzimática transcurre no de forma concertada sino mediante una serie de pasos, de modo que en algunos organismos se puede parar y dar origen a triterpenos con esqueletos con menor grado de ciclación que el habitual.

3.- BIOSÍNTESIS DE LOS TRITERPENOS:

Los triterpenos (C30) se biosintetizan a partir del pirofosfato de farnesilo, que experimentan una copulación reductora enzimáticamente en la que dos grupos farnesilo se unen “cola a acola” originándose el “escualeno” que es el más importante de los triterpenos, reconociéndose actualmente que éste es también precursor biosintético de los esteroides.

Estas moléculas se pueden oxidar y ciclar originando muy diversos tipos de compuestos policíclicos como los triterpenos tetracíclicos y pentacíclicos y por eliminación de metilos el importante grupo de los esteroides.

Como se mencionó anteriormente los triterpenos se sintetizan a partir de la unión que experimentan dos moléculas de pirofosfato de farnesilo (FPP). El primer compuesto estable que se forma es el pirofosfato de prescualeno. Su formación es catalizada por la enzima prescualeno sintetasa la que a su vez, si está en su forma polimérica, cataliza una segunda reacción que es la reducción del prescualenopirofosfato por el NADPH para formar el escualeno. Estas reacciones fueron descritas y estudiadas en hígado y en levadura. Actualmente se ha demostrado que se presentan también en plantas superiores.

La estereoquímica y las etapas de la conversión de dos moléculas de FPP para formar escualeno fueron aclaradas por Popjak y Cornforth y se puede resumir como sigue:

a) Sólo una del as moléculas de FPP pierde un hidrógeno del C-1.b) El hidrógeno que se pierde del C-1 de una de las moléculas de FPP es el 1 pro-S

hidrógeno.c) El 1 pro-S hidrógeno es reemplazado por el 4 pro-S hidrógeno del anillo de la

nicotinamida NADPH.d) El 4 pro-S hidrógeno del NADPH es el 12 pro-R hidrógeno del escualeno.e) Durante la formación del escualeno se produce la inversión de la configuración

del C-1 del FPP que no pierde su hidrógeno.

El mecanismo de la formación del escualeno a partir de 2 moléculas de FPP a través del intermediario pirofosfato de prescualenos es consistente con la estereoquímica de la siguiente figura:

El mecanismo mostrado es consistente con la conocida estereoquímica del proceso y el carácter intermedio del prescualenopirofosfato. La numeración de todas las especies participantes es la del FPP; en el escualeno, los carbonos numerados 1 y 1’, se transforman en 12 y 12’, respectivamente en el sistema de numeración del escualeno; es importante notar que a menos que sea establecido, la designación de los hidrógenos como pro R (es decir, Hr) o pro S (es decir, Hs) se refiere solamente a su orientación espacial en MVA que en este caso son idénticos.

Se ha demostrado claramente que el escualeno es el precursor del lanosterol del que a su vez se forma el colesterol.

La Escuela de Zurich propone un modelo de biogénesis y asume que los triterpenos derivan del trans-escualeno por una serie de reacciones de ciclación y reordenamiento.

Las siguientes reglas basadas en argumentos teóricos se describen para este proceso:

a) La ciclación se produce a partir de todos los escualenos trans.b) Para cada ciclación el escualeno se orienta especialmente para plegarse en una

serie potencial de silla o bote de anillo ciclohexano. Esta forma específica de plegarse se supone que se produce por un sistema enzimático.

c) La ciclación es seguida por una secuencia de una adición plana trans del enlace de la olefina. El reordenamiento de Wagner Merwein y la eliminación 1,2 es permitida solamente en condiciones estereoquímicas óptimas.

d) Toda transformación entre el escualeno y el producto final se produce en una secuencia continua concertada sin la intervención de un intermedio estable.

Se sabe que el escualeno en su forma natural presenta una estereoquímica trans; este trans escualeno aparentemente es un eficiente precursor obligatorio del lanosterol. El reordenamiento de los grupos metilos del escualeno para la ciclación del lanosterol ocurre por dos migraciones sucesivas; hasta ahora no se ha asilado ningún intermediario entre el escualeno y el lanosterol. Por lo tanto, esta hipótesis está de acuerdo con las reglas antes enumeradas siendo el único punto discutible la ciclación del escualeno a lanosterol.

Tipos de ciclación del escualeno:

a) Silla-silla-no plegado-no plegado-silla. Ejemplo: Ambreína

b) Silla-silla-no plegado-silla-silla. Ejemplo: Onocerina

c) Silla-silla-silla-bote-no plegado. Ejemplo: Dammarenediol

d) Silla-silla-silla-bote-bote. Ejemplo: Lupeol, taraxasterol

e) Silla-bote-silla-bote-no plegado. Ejemplo: Lanosterol, cicloartenol

f) Silla-silla-silla-silla-silla. Ejemplo: Hidroxihopenona

4.- CLASIFICACIÓN DE LOS TRITERPENOS:

4.1.- TRITERPENOS TETRACÍCLICOS:

La estructura molecular de los triterpenos tetracíclicos está formada por 4 anillos condensados, 3 ciclohexanos y un ciclopentano, cuya fórmula básica es:

1,2-ciclopentanoperhidrofenantreno

Los anillos ciclohexanos pueden existir en dos conformaciones de las cuales la conformación silla es más favorable enérgicamente que la conformación bote.

Biosíntesis de los triterpenos tetracíclicos:

La formación de triterpenos cíclicos sucede tanto en animales como en plantas a partir del compuesto alifático escualeno. Este compuesto isoprenoide es oxidado del 2,3-epóxi escualeno. El doble enlace entre los átomos de carbono 2y 3 se pierde. En ciertos casos la formación de un segundo epóxido en el otro extremo de la cadena molecular es también posible.

El epóxido se rompe por la acción de iones hidrógeno que forman un hidroxilo en el átomo de carbono 3 y una carga positiva que permanece en el átomo de carbono 2.

El catión 3-hidroxi escualeno así formado, se cicla espontáneamente dando origen al ion carbonio I. La ciclación y el número de los anillos formados son dependientes de la conformación estructural de la cadena del escualeno y es determinada por la unión a la superficie de la enzima que cataliza esta conversión. La carga positiva que permanece en la molécula después de la ciclación es perdida por la eliminación de un protón. Por reordenamientos sucesivos del ion carbonio IV, que ocurren con migración de

hidrógeno o grupos metilo, se obtiene los iones carbonios V a X, los que retienen su orientación espacial ya que no se encuentran en su forma libre.

Clasificación de los triterpenos tetracíclicos:

a) Grupo lanostano – fusidano:

Biosíntesis de lanosterol y ácido fusídico:

El catión protosterol IV lleva una carga positiva en el átomo de carbono 20. Probablemente es el primer compuesto con un esqueleto esteroidal que se forma por la ciclación del correspondiente catión 3-hidroxi escualeno, vía los compuestos I, II y III. El catión VIII es formado probablemente, por la migración de 2 átomos de hidrógeno y 2 grupos metilos, vía los iones carbonio V, VI y VII. Este puede ser convertido en lanosterol por eliminación de un protón desde el átomo de carbono 9 con la consiguiente formación de un doble enlace entre los carbonos 8 y 9. La presencia de lanosterol es particularmente generalizada en animales y es un intermediario importante en la formación de otros esteroides que están presentes en la naturaleza.

Formación de ácido fusídico, se muestra el destino del átomo (T) H-4-pro-R desde el MVA

La biosíntesis del ácido fusídico ha sido estudiada por Mulheirn y Caspl quienes examinaron los patrones marcados de ácido fúsidico producidos desde MVA. Los productos contienen seis átomos de C y cuatro átomos de H. Por degradación, los tritios fueron localizados en las posiciones 5 , 9 , 13 y 24, como es requerido para la formulación del catión protosteriode sin reordenamiento, de acuerdo a las reglas de ciclación, seguidas por los procesos de: hidroxilación, oxidación, decarboxilación, acetilación y reducción de un intermediario 3-ceto a 3 -hidroxi derivado.

b) Grupo cucurbitano:

Biosíntesis de cucurbitacina E:

Otra ruta alternativa del ion carbonio VIII corresponde a su reordenamiento generando una carga positiva sobre el átomo de carbono 5 del ion carbonio X, el que es considerando como un precursor de las cucurbitacinas.

Estos compuestos muy amargos, han sido encontrados en cucurbitaceae y en género iberis de la crucifereae. El sistema anular esteroidal de estos compuestos, tienen la misma configuración que el lanosterol y cicloartenol.

c) Grupo dammarano-eufano:

Biosíntesis de dammaradienol y eufol:

El eufol, aislado por primera vez por Newbold y Spring en 1944 y encontrado en varias especies del género Euphorbia, tiene la misma estereoquímica que el lanosterol excepto en la disposición espacial de los carbonos 13,14 y 17; que poseen la configuración inversa. Esta estereoquímica es posible de obtenerla, si el óxido de escualeno es dispuesto de manera de adoptar una conformación en la

que los dobles enlaces trans-anti den origen a una estructura similar a la del 1,2 ciclopentanoperhidrofenantreno con una cadena lateral en el anillo de 5 miembros antes de ser ciclado. Esto producirá un catión en el C-20 que es epímero con el catión protosteroide en los carbonos: C-8, C-, C-13, C-14, C-17. Del mismo modo que lo que acontece con el catión protosteroide, la desprotonación de los C-13, C-17, C-21 o C-22 conduce sin reordenamiento a una olefina o a un grupo hidroxilo adicional en el átomo de carbono 20, obteniéndose en este último caso un diol.

d) Grupo quassinoide:

Biosíntesis de quassinoides:

Una de las hipótesis formulada para la ruta biosintética de los quassinoides ha sido sugerida por varios autores. De acuerdo a esta hipótesis, los quassinoides podrían seguir una ruta de los triterpenoides similar a la formulada para los limnoides. Así, la hipótesis del precursor triterpenoide de los quassinoides podría también ser apoeufol o el 20 –isómero apotirucallol.

La formación de los quassinoides desde el prototriterpeno apotirucallol puede ser esquematizada de la siguiente manera: un grupo metilo en el C-4 y cuatro átomos de carbono en el final de la cadena son removidos y los carbonos C-20 a C-23 son entonces convertidos en un anillo –lactónico. Como se supuso para los limnoides, el anillo D es transformado en éster, vía la cetona , -insaturada, por una oxidación tipo Baeyer-Villiger. Por apertura de la -lactona y relactonización del grupo 7 –hidroxilo seguido por la oxidación del 17-hidroxi, se debería entonces llegar al esqueleto básico de la simarolida. Esta hipótesis fue posteriormente comprobada por la Dra. Judith Polonsky.

4.2.-TRITERPENOS PENTACÍCLICOS:

Los triterpenos pentacíclicos son compuestos constituidos por un esqueleto base de 30 carbonos originados desde el escualeno. Se encuentran en estado libre, como ésteres y/o glicósidos.

En los triterpenos pentacíclicos es posible distinguir 2 sistemas de anillos.

Los triterpenos del tipo I se encuentran ampliamente distribuidos en los vegetales, especialmente en las dicotiledóneas. La posición C3 correspondiente al anillo A, se encuentra generalmente sustituida por un grupo hidroxilo o acetilo.

El tipo II se encuentra en bacterias, helechos, líquenes y plantas superiores. Este esqueleto básico presenta generalmente una cadena isopropílica en el átomo de carbono-19 o el carbono-21.

De acuerdo a su biogénesis, los triterpenos pentacíclicos son agrupados en diferentes grupos, siendo los principales el ursano, oleanano, lupano, hopano, stictano-flavicano, serratano y onocerano.

Biosíntesis de los triterpenos pentacíclicos:

De acuerdo a la información existente se discute brevemente la biosíntesis de este grupo de compuestos.

Existen varios modelos de ciclación del escualeno propuestos para explicar el origen de los tritúrenos pentacíclicos, como:

a) Silla-silla-silla-bote-boteb) Silla-silla-no ciclado-silla-sillac) Silla-silla-silla-silla-silla

La formación de triterpenos pentacíclicos a partir de los tetracíclicos, se logra por reordenamiento el esqueleto del escualeno.

Clasificación de los triterpenos pentacíclicos:

a) Grupo del Ursano

b) Grupo del Oleanano

c) Grupo del Lupano

d) Grupo del Hopano

e) Grupo del Stictano-Flavicano

f) Grupo del Serratano

g) Grupo del Onocerano

4.3.- TRITERPENOS MISCELÁNEOS:

Los triterpenos misceláneos son aquellos cuyo esqueleto carbonado no guarda una relación obvia con los demás triterpenoides conocidos, por tanto no han sido considerados como pertenecientes a alguno de los grupos anteriormente mencionados.

Desde 1980 ala fecha se han descrito un gran número de estructuras clasificables bajo este título. Estos compuestos han sido aislados desde una amplia variedad de fuentes naturales, tanto terrestres como marinas y en algunos casos animales.

4.4.- TRITERPENOS IRREGULARES:

Aunque generalmente minoritarios en sus fuentes naturales, existen otros triterpenos cuyo modelo de ciclación no sigue el patrón descrito anteriormente hacia tetra y pentaciclos, encontrándose entre ellos compuestos monocíclicos, bicíclicos y tricíclicos, triterpenos que por ello se denominan irregulares.

La presencia en la naturaleza de estos triterpenos confirma la existencia de enzimas capaces de promover las ciclaciones a diferentes niveles, ya sean escualeno ciclasas o 2,3-óxido de escualeno ciclasas. Además, el descubrimiento de estos triterpenos durante la última década, permite sugerir, que con la mejora de las técnicas de identificación y de asilamiento, nuevos ejemplos se describirán en un futuro cercano.

Clasificación de triterpenos irregulares:

a) Triterpenos monocíclicos:

Algunos de los triterpenos monocíclicos ordenados de mayor a menor complejidad son:

Achilleol A: Barrero y colaboradores, aislaron de la planta Achillea odorata en 1989 achilleol A, el primer triterpeno monocíclico descrito.

La biogénesis de este triterpeno, parece tener lugar en el primer paso de la ciclación del óxido escualeno, mediante el siguiente mecanismo:

También encontraron derivados del achilleol A en el extracto de las hojas de Bupleurum spinosum y en las partes aéreas de Santonina elegans. Casi simultáneamente se detecta en otras plantas por diferentes grupos de investigación, como por ejemplo en aceites de semilla de Theaceae y Gramineae.

Camelliol C: Este alcohol triterpénico monocíclico, fue aislado junto con achilleol A por Akihisa de la parte lipídica no saponificable de aceite de sasansqua. Presenta una única diferencia con achilleol A, la presencia de doble enlace endo trisustituído. Se ha estudiado su efecto sobe la transcriptasa del VIH, habiendo encontrado que tiene ligero efecto inhibidor.

Alcohol monocíclico I: Arai y colaboradores han aislado de las raíces de Polipodiodes formosana otro alcohol triterpénico monocíclico con esqueleto de achillano. Este compuesto puede considerarse resultante del atropamiento del intermedio catiónico de la monociclación del escualeno mediante una molécula de agua.

Mokupalidas: Los hexaprenoides que se denominan mokupalidas fueron aislados en el año 1978 por Scheuer, de una esponja marina recolectada en las islas Marshall y representó la aparición de un nuevo tipo formado por un novedoso reordenamiento con uniones de isopreno cabeza-cola.

b) Triterpenos bicíclicos:

Algunos de los triterpenos bicíclicos ordenados de mayor a menor complejidad son:

Polipodanos: En 1983 Ageta identificó por primera vez dos nuevos triterpenos con esqueleto bicíclico. Fueron llamados –polipodatetraeno, que fue aislado de

las hojas frescas de Polypodium fauriei y Lemmaphyllum mcirophyllum, y –polipodatetraeno de Polystichum ovatopaleaceum y Polystichum polyblephalum. Son considerados los primeros ejemplos de triterpenos bicíclicos naturales producidos por ciclación del escualeno.

Posteriormente, el –polipodatetraeno fue obtenido de Polypodium vulgare y Polypodium virginianum y –polipodatetraeno del musgo Floribundaria aurea. Además ambos biciclos fueron detectados en 2001 por primera vez en una bacteria, Zymomonas mobilis.

Preoleanatetraeno: En 1996 Arai y Ageta describen por primera vez la elucidación estructural de un nuevo triterpeno bicíclico aislado de los rizomas de Polypodiodes formosana.

Al contrario de lo que sucede con los polipodatetraenos, en esta molécula la ciclación parcial afecta a los anillos D y E. La estructura y configuración que presenta el sistema bicíclico es el mismo que presentan lo oleananos.

c) Triterpenos tricíclicos:Algunos de los triterpenos tricíclicos ordenados de mayor a menor complejidad son:

Malabaricanos: En 1967 Chawla y Dev publicaron la presencia en Caloncoba echinata de un nuevo tipo de triterpenos denominados malabaricanos. El inusual sistema tricíclico, aunque era desconocido entre los triterpenos naturales, había sido observado en las ciclaciones no enzimáticas de 2,3-óxido de escualeno llevadas a cabo por Van Tamelen. A partir de entonces, se han encontrado productos naturales con este esqueleto a partir de numerosas fuentes vegetales y animales (esponjas).

Camelliol A y B: Camelliol A presenta una estructura tricíclica con una unión D/E similar a la de preoleanatetraeno y un anillo monocíclico similar al descrito en camelliol C. Camelliol B es seco y derivado de camelliol A. Ambos fueron aislados junto con camelliol C por Akihisa y han sido estudiadas como inhibidoras de la transcriptasa del VIH.

Achilleol B: Un año después de la obtención del achilleol A en 1989, se aisló también de Achillea odorata este nuevo triterpeno, pero en esta ocasión tricíclico, que denominaron achilleol B.

5.- ACTIVIDAD BIOLÓGICA DE LOS TRITERPENOS:

5.1.- ACTIVIDAD ANTIHERBÍVORA:

Un significativo desarrollo del rol de los metabolitos secundarios en la defensa química ha emergido de diversas investigaciones. Un ejemplo lo constituye el estudio detallado de la conducta de pastoreo de la liebre, Lepus americanus sobre Betuna Confiera y Alnus crispa, durante los meses de invierno. En estos árboles han sido detectados compuestos químicos repelentes que le dan protección sólo cuando es necesario, es decir, en algunos estados del ciclo de la vida del árbol, en ciertas estaciones del año o en determinados tejidos de él. Se establece así, una alimentación selectiva del herbívoro determinada por la planta que evita un daño excesivo sobre el vegetal y permite la mantención de la liebre en el medio ambiente, coexistiendo ambas especies en equilibrio dinámico.

Las investigaciones realizadas sobre plantas con actividad antihervíbora que afecta a insectos fitófagos ha tenido gran auge por la posibilidad de desarrollar nuevos insecticidas, un ejemplo de estos es azadirachtina, el cual es un compuesto tetranoriterpenoide altamente oxigenado.

5.2.- ACTIVIDAD ANTIMICROBIANA:

La primera barrera de defensa química de la planta contra infecciones microbianas se encuentra en la superficie externa. Aquí los terpenos cumplen un rol fundamental dada su naturaleza lipofílica; se les encuentra en tricomas y formando parte de ceras cuticulares. Ellos muestran actividad antimicrobiana y se encuentran en concentración suficiente para representar una barrera eficaz contra el crecimiento y germinación de esporas.

En las raíces también son importantes los compuestos antimicrobianos. Desde 1950 es conocida la resistencia de la avena al ataque del hongo fitopatógeno Ophiobolus graminis. Este compuesto denominado avenacina, presente en las raíces de la planta, es un triterpeno pentacíclico que tiene unido un ácido antranílico, que es el responsable de la actividad. Otros compuestos que presentan una relevante actividad biológica son las saponinas, principalmente presentes en las raíces de plantas por lo que se les atribuye un rol antifúngico.

Desde hongos se han aislado también triterpenos que tienen importante actividad biológica. La mayoría de ellos son derivados del fusidano e incluyen varios compuestos usados actualmente en terapéutica.

5.3.- ACTIVIDAD CITOTÓXICA, CITOSTÁTICA Y ANTITUMORAL:

Los principales grupos estructurales que muestran este tipo de actividad están presentes en compuestos como: cucurbitacinas, dammaranos, lanostanos, limonoides, ursanos, oleananos, taraxeranos, quassinoides, nortriterpenoides-quinonoides

5.4.- ACTIVIDAD MOLUSQUICIDA:

Como consecuencia de la preocupación de combatir la esquistosomiasis que afecta a 74 países en desarrollo cuya economía está basada en la agricultura, se ha buscado la forma de obtener compuestos antiesquistomático efectivos y baratos que aminoren notablemente los daños producidos por esta enfermedad en las poblaciones afectadas.

Una de las formas de control de la enfermedad es a través de su hospedero intermedio del ciclo de infección, que es el caracol, por ellos la búsqueda de plantas con actividad molusquicida tiene un gran auge en el presente. Se han encontrado varios triterpenos que tienen dicha actividad.

5.5.- EFECTO DE LOS TRITERPENOS SOBRE LA GERMINACIÓN DE SEMILLAS Y EL CRECIMIENTO DE PLANTAS:

Las primeras experiencias tendientes a demostrar el rol de las saponinas triterpénicas sobre la germinación de semillas en plantas superiores fueron realizadas por Combes, quien estudió el efecto del extracto de saponinas de Agrostemma githago sobre la germinación de sus propias semillas. No encontró efecto inhibitorio sobre ellas. Sin embargo, Sigmund al hacer ensayos de la saponina y el aglucón frente a semillas de otras especies encontró que esta mezcla ejercía una fuerte actividad inhibitoria de la germinación.

Al comparar los resultados obtenidos para las saponinas de Vicia sativa sobre semillas de dicotiledóneas y monocotiledóneas se encontró que las semillas Hordeum vulgare son más sensible a la acción de los triterpenos.

Posteriormente otros autores, haciendo determinación de rango de concentración inhibitoria de las saponinas triterpenoides en mono y dicotiledóneas encontraron que en concentraciones diluidas existe una estimulación de la germinación y crecimiento de las plantas, pero a concentraciones altas existe inhibición.

En mediciones realizadas sobre trozos de plántulas sometidas a la acción de saponinas, se ha encontrado que éstas estimulan la elongación de las células subepidérmicas en las porciones subapicales produciendo una curvatura externa de la planta, efecto que no es proporcional a la concentración de saponinas. Se cree que son antagonistas de la acción a las auxinas, atribuyéndoles un papel alelopático. Rol semejante se ha observado sobre las hojas de plantas tratadas con mezclas de saponina, en las que el mesófilo resulta destruido.

Otros triterpenos interesantes de mencionar son los fasciculoles obtenidos del hongo Naematoloma fasciculare, que son capaces de regular el crecimiento de las plantas.

6.- BIBLIOGRAFÍA:

a) “La Química de los triterpenos” – M. Silvab) “Nuevas estrategias sintéticas hacia triterpenos irregulares y cromano derivados”

– Antonio Rosellón Dueñasc) “Manual de química orgánica” - Hans Beyer, Wolfgang Walterd) “Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria” - Eduardo

Primo Yúfera

e) “Productos Naturales” – http://eibi.utalca.cl/~eibi/wp-forum/download/file.php?id=227&sid=209a0fa06c702a59401cffea192c3ed3.

f) “Aproximaciones ‘in silico’ a la actividad biológica de triterpenos tetracíclicos” – Javier Morales Martínez