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    CLASIFICACION DE TERPENOS

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    Clasificacin de Terpenos

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    Monoterpenos: Formado por dos unidades deisopreno, aqu se encuentran los aceitesesenciales de muchas plantas, a las que dan suolor caracterstico algunos ejemplos son: mentol,

    geraniol, limonero, pineno, alcanfor, etc.

    Sesquiterpeno: Son terpenos de 15 carbonos,es decir, terpenos de un monoterpeno y medio al

    igual que los monoterpenos, muchos estanpresentes en los aceites ecenciales.

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    Diterpenos: Formado por cuatro unidades de

    isopreno, por ejemplo el fitol, el diterpeno msconocido es la vitamina A1 la cual esta contenidaen leche y en el aceite de hgado de bacalao.

    Triterpeno: Formados por seis unidades deisopreno, es derivado de la unin reductiva dedos molculas de farnesilpirofosfato

    Politerpeno: Formados por ocho o ms unidadesde isopreno, ms de cuarenta tomos decarbono, por ejemplo el caucho y la gutapercha.

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    Caracteristicas

    Se encuentran en las plantas, particularmente enflores y frutos, y se obtienen como aceitesesenciales por arrastre de vapor de agua o porextraccin de las partes de las plantas finamente

    divididas. Muchos de los derivados terpnicos seutilizan, por su agradable olor, como perfumes.

    Estos incluyen los qumicos que les dan color alos alimentos, el beta caroteno hace que las

    zanahorias sean anaranjadas, el licopeno haceque los tomates sean rojos y la zeaxantina haceque las espinacas sean verdes.

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    HEMITERPENOSComo el alcohol 3-3 dimetilallico y elisopentol, son constituyentes dealgunos aceites esenciales. El acetatode isoamilo, forma parte de laferomona de alarma de las abejas. Elisopreno es secretado por las hojas de

    diversas plantas; los tuliposidospresentes en los bulbos de lostulipanes, son precursores de las

    tulipalinas fungitxicas.

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    Monoterpenos

    Son productos tpicos de las plantassuperiores, pero tambin sonsintetizados por los animales; estn

    presentes en algunas secrecionesdefensivas de los insectos, glndulasde cocodrilos y en unos cuantos

    microorganismos. Como ejemplospodemos mencionar el cineol,mirceno, citral, citronelal, alcanfor y

    limoneno.

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    Mono terpenos

    O

    H

    OH

    a-Felandre

    no(eucalipt

    o)

    Mentol(planta de

    menta)

    Citral(Planta deLimn)

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    Sesquiterpenos

    Pueden ser alifticos o cclicos, puedentener dobles ligaduras o estarsaturados; frecuentemente tienenhidroxilo, oxo, aldehdo, cido

    carboxlico y lactonas, lo que explica suenorme variedad. Estn ampliamentedistribuidos entre las plantassuperiores, son componentes de

    muchos aceites esenciales y tienenvolatilidad alta; algunos se usan enmedicina o son de inters comercial.

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    Sesquiterpeno

    a-Selineno

    H

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    Diterpeno

    Vitamina A

    OH

    OH

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    Triterpenos

    La dimerizacin del sesquiterpenofarnesol origina al escualeno,triterpenoide fundamental, fuente

    de otros triterpenoides y de losesteroides. Existen pocas diferenciasentre Triterpenos y esteroides, por lo

    que generalmente se considerancomo un solo grupo de MS.

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    Algunos triterpenoides, como loshopanoides, son estabilizadores delas membranas en algunos

    procariontes. El lanosterol, se usacomo emulsificante en la industriafarmacutica.

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    Triterpeno

    Escualeno

    (Aceite del hgado de Tiburn)

    Est unin se conoce como Cola-Cola

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    Tetraterpenos

    Se originan por la dimerizacin de unidadesC20. Muchos de los carotenoides sonTetraterpenos. Sin embargo algunasbacterias contienen carotenoides C30, C45

    y C50. Los carotenoides C40 se originan delditerpeno fitoeno. Los carotenoides secaracterizan por una serie de doblesligaduras conjugadas; pueden ser alifticoso cclicos, carecen de oxgeno (carotenos) o

    tienen una gran variedad de radicales quelo contienen; las xantofilas son sintetizadasa partir de los carotenos y contienen gruposepxidos.

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    El color de los carotenoides vara deamarillo hasta rojo, son sintetizados tantopor plantas como por microorganismos. Enlas plantas superiores, los cloroplastos

    constituyen el principal sitio de sntesis. Losanimales pueden procesar los carotenoidesque toman de los alimentos.

    En los animales, los carotenos conconvertidos en retinal, el que

    subsecuentemente se convierte en retinol(vitamina A). El retinal es importante en lapercepcin de la luz, en animales y enmicroorganismos.

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    Politerpenos

    Sin duda, el ms importante de lospoliisoprenoides es el hule, (las molculasde hule varan de tamao, entre 500 y 5000unidades de isopreno), que se obtiene por

    ejemplo del ltex de HEVEA BRASILIENSISdonde se encuentra un sistema de clulasespecializadas conectadas entre si queconstituyen laticferos. El ltex contienepartculas de hule con un dimetro mayor

    de 3 micrmetros. Las partculas de huleestn suspendidas en el plasma celularlquido junto con el ncleo, mitocondrias,ribosomas, enzimas solubles, etc.

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    Bibliografia

    http://eprints.ucm.es/9603/1/Metabolismo_secundario_de_plantas.pdf

    http://www.portalfarma.com/pfarma/taxonomia/general/gp000011.nsf/0/4DE2A2030B26B6F0C1256A790048D68C/$File/web_terpenos.htm

    http://laguna.fmedic.unam.mx/~evazquez/0403/terpenos.html

    http://apuntesdebioquimica.tripod.com/botanica/id8.html Bioqumica

    lehninger pag. 303 Terpeno Clase 8:Terpenos: La Regla del Isopreno

    Mario Manuel Rodas Morn

    Facultad de Ciencias Qumicas y Farmacia

    Manual de qumica organica Escrito por Hans Beyer,Jos BarluengaMur,Wolfgang Walter pagina 712.

    Biomolculas: lecciones de bioqumica estructuralEscrito por Jos M. Macarulla,Flix M. Goi pagina 70.

    PLANTAS AROMATICAS

    Escrito por Mnica D. Romero Mrquez,Editorial Kier

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    Bibliografia

    Fitoquimica Organica escrito por deanna marcano y masahisa hasegawa.

    http://laguna.fmedic.unam.mx/~evazquez/0403/terpenos.html

    http://books.google.com/books?id=H6j8zaDYSYEC&pg=PA49&dq=hemiterpenos&hl=es&ei=nRuVTarrPIH6sAOk483TBQ&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=2&ved=0CCwQ6AEwAQ#v=onepage&q=hemiterpenos&f=false

    http://www.casapia.com/informaciones/Fitoquimicos-Nutrientes-

    Futuro/Terpenos.htm http://cls.casa.colostate.edu/cultivostransgenicos/vitApath.html

    Eisenreich W, Rohdich F, Bacher A. (2001). Deoxyxylulose phosphate pathway toterpenoids.. Trends Plant Sci. 6 (2): pp. 78-84.

    Flesch, G.; Rohmer, M. (1988). Prokaryotic hopanoids: the biosynthesis of thebacteriohopane skeleton. European Journal of Biochemistry 175 (2): pp. 405411.

    Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John

    Wiley and Sons. http://www.quiminet.com/ar1/ar_vcdAAssvcdvcd-el-d-limoneno-o-terpenos-de-

    naranja.htm

    Qumica Orgnica 2da edicin LG. Wade Jr