Teoria das práticas CE0873

DQOI - UFC Prof. Nunes

Universidade Federal do CearáCentro de CiênciasDepartamento de Química Orgânica e InorgânicaCE0873 - Química Orgânica Experimental

Teoria das Teoria das

Aulas PráticasAulas Práticas

Prof. Dr. José Nunes da Silva [email protected]


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mar/2017


15/mar - Biossegurança

22/mar - Discussão das Práticas (1-6)

29/mar - Encontros Universitários

AulasAulas

29/mar - Encontros Universitários

05/abr - Prática 01 - Determinação de Álcool na gasolina e efeito salting-out

12/abr - Não haverá aula

19/abr - Prática 02 - Extração de óleo essencial e da Bixina a partir de fontes vegetais

26/abr - Prática 03 - Caracterização de grupos funcionais por testes químicos

03/mai - Prática 04 - Solubilidade de compostos orgânicos

10/mai - Prática 05 - Síntese da p-nitroacetanilida

17/mai - Avaliação 1 (Práticas Biossegurança + Práticas 1-5)

24/mai - Discussão das Práticas

31/mai - Prática 06 Síntese do cloreto de terc-butila

07/jun - Prática 07 - Síntese do ácido benzóico

14/jun - Prática 08 - Sintese da dibenzalacetona

21/jun - Prática 09 - Síntese do ácido acetilsalicílico

28/jun - Avaliação 2 (Práticas 6-9).

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Prática 00Prática 00

BiossegurançaBiossegurança



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Em reunião realizada durante o I Workshop dos Professores da Área de QuímicaOrgânica do DQOI, realizado nos dias 14 e 15 de dezembro de 2011, FICOUESTABELECIDO que:

Regimento InternoRegimento Interno

� Será tolerado o atraso de 10 (dez) minutos para a chegada do estudante.Depois deste tempo, o estudante não poderá participar da aula prática.

� O estudante só poderá participar da aula prática se estiver vestidoadequadamente (calça comprida, jaleco, calçado fechado e óculos desegurança) e com o seu roteiro de aulas práticas.

� Cada equipe deverá ter, no máximo, 03 estudantes, exceto em alguma práticaem particular.em particular.

� As práticas deverão seguir INVARIAVELMENTE o calendário estabelecido.

� Não será possível a realização de mais de uma prática em uma única aula.

� Não haverá reposição de aulas práticas para os estudantes faltosos.

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A. Segurança no laboratório

� A conscientização das responsabilidades, dos riscos, dos perigos e doscuidados que devemos ter, são os pilares centrais da segurança.

Prática 00 - BiossegurançaPrática 00 - Biossegurança

cuidados que devemos ter, são os pilares centrais da segurança.Todavia, a conscientizaçãoconscientização destes pontos somente será importante seadotarmos uma postura profissional preocupada com nossa segurançae das demais pessoas que trabalham conosco no laboratório.

� Devemos ser obedientesobedientes àsàs regrasregras dede segurançasegurança e, o mais importantede tudo, é nos conscientizarmos de que acidente pode acontecerinclusive conosco.

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B. Segurança é, antes de tudo, responsabilidade sua.

LaboratóriosLaboratórios químicosquímicos sãosão potencialmentepotencialmente locaislocais perigosos,perigosos, neles seencontram:

líquidos inflamáveis,


� líquidos inflamáveis,� vidrarias frágeis,� substâncias químicas tóxicas, e� equipamentos que podem estar sob vácuo ou altas pressões, e

��acidentesacidentes nono laboratóriolaboratório podempodem terter conseqüênciasconseqüênciassériassérias ee trágicastrágicas..

Felizmente, oo laboratóriolaboratório nãonão seráserá maismais perigosoperigoso queque umauma cozinhacozinha ouum banheiro

�se você estiver atento aos perigos potenciais, e trabalhar coma atenção e os cuidados devidos.

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�Algumas linhas gerais para segurança no laboratório sãoapresentadas nesta seção.

Em adição a estes princípios, você deve estar familiarizado com as


�Em adição a estes princípios, você deve estar familiarizado com asregras de segurança aplicadas pelos administradores de seu laboratório.

�Seu professor ou instrutor tem a responsabilidade te lhe advertir dosperigos associados com seu trabalho, e você deveria sempre consultá-lo caso você não esteja seguro acerca dos perigos potenciais em seulaboratório.

�Entretanto, a suasua própriaprópria segurançasegurança ee aa dede seusseus colegascolegas nonolaboratório,laboratório, sãosão amplamenteamplamente determinadasdeterminadas pelaspelas suassuas práticaspráticas dedetrabalhotrabalho. Sempre trabalhe seguramente, use seu bom senso, e seconforme com as regras de segurança.

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EquipamentosEquipamentos dede ProteçãoProteção IndividualIndividual (EPI)(EPI)

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HábitosHábitos IndividuaisIndividuais

�Lave as mãos antes de iniciar seu trabalho.

�Alerte o seu professor ou instrutor se você é alérgico a algum reagente.�Alerte o seu professor ou instrutor se você é alérgico a algum reagente.

�Nunca: fume, coma, beba ou corra no laboratório.

�Nunca use cabelos longos soltos.

�Nunca jogue papel, fósforos, fitas de medição de pH ou qualquer outrosólido em pias para evitar entupimentos.

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�Sempre que terminar um experimento:�desligue todos os aparelhos;� lave todo o material;�guarde todos os equipamentos, reagentes e vidrarias nos locais

apropriados,�deixe a bancada limpa e desobstruída.



ConsideraçõesConsiderações GeraisGerais

�Torne-se familiar com o ambiente do laboratório.� saiba onde ficam as saídas do laboratório, os extintores e cobertores

para combate à incêndios, lava-olhos, chuveiro de segurança, estojopara combate à incêndios, lava-olhos, chuveiro de segurança, estojode primeiros socorros e o telefone.

� também é muito importante verificar se as saídas do laboratório estãodesobstruídas e se o chão está seco.

�Localize as saídas mais próximas que o levem para fora do prédio.

�Em caso de incêndio, sua primeira atitude é proteger-se de qualquer

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�Em caso de incêndio, sua primeira atitude é proteger-se de qualquerperigo e não extinguir o fogo.

�Em casocaso dede queimadurasqueimaduras comcom substânciassubstâncias químicasquímicas, as áreas da pelecom as quais a substância teve contato devem ser imediatamente ecompletamente lavadas com sabão e água morna.




�Se substâncias químicas, em particular reagentes corrosivos ou quentes,entram em contato com os olhos,

� imediatamente inunde os olhos com água.� imediatamente inunde os olhos com água.

�Em casocaso dede cortescortes, se estes forem de pequenas extensões eprofundidades podem ser tratadas com procedimentos de primeirossocorros.

�Quando se tratar de cortescortes maismais extensosextensos e/oue/ou profundosprofundos, umatendimento médico profissional deve ser procurado.

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�Em caso de derramamento de substâncias químicas, limpeimediatamente.




�Verificar as mangueirasmangueiras ee conexõesconexões para prevenir vazamentos.

�Sempre que for utilizarutilizar umum aparelhoaparelho elétricoelétrico, certifique-se da voltagemdo mesmo antes de ligá-lo à rede elétrica.

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CuidadosCuidados comcom vidrariasvidrarias

�Sempre verifique atentamente se as vidrarias que você utilizarápossuem imperfeições (rachaduras, trincas, arestas cortantes) quepoderão resultar em acidentes.poderão resultar em acidentes.

� se você detectar imperfeições em sua vidraria, consulte seuprofessor ou instrutor imediatamente para efetuar a substituiçãoda mesma.

� As vidrarias inadequadas para o uso devem ser descartadasem um recipiente devidamente rotulado para vidros quebrados evidros descartáveis.

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vidros descartáveis.

�Não tente colocar tubos de vidro e termômetros em rolhas oumangueiras,

�sem antes lubrificá-los com vaselina e proteger as mãoscom luvas apropriadas ou toalha de pano.



CuidadosCuidados comcom osos reagentesreagentes

��ConheçaConheça asas propriedadespropriedades dasdas substânciassubstâncias utilizadas nos experimentos.� o conhecimento das propriedades das substâncias que você

utilizará em seus experimentos lhe ajudará a tomar as devidasutilizará em seus experimentos lhe ajudará a tomar as devidasprecauções quando manuseá-las, minimizando os riscos deacidentes.

� MANUSEIE TODAS AS SUBSTÂNCIAS QUÍMICAS COMMUITO CUIDADO!

�Propriedades físicas e químicas, informações toxicológicas e

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�Propriedades físicas e químicas, informações toxicológicas eecológicas, periculosidades, dentre outras informações importantes

�são encontradas em fichas de segurança de materiais, as quaispodem ser facilmente localizadas na Internet através de “sites” debusca digitando-se “Material Safety Data Sheets” ousimplesmente a sigla MSDS.




�Sempre use luvas para manusear reagentes químicos.

� em caso de contatocontato comcom dada pelepele comcom substânciassubstâncias químicasquímicas,� em caso de contatocontato comcom dada pelepele comcom substânciassubstâncias químicasquímicas,você deve lavar a área atingida com água e sabão.

� nuncanunca useuse solventessolventes orgânicos,orgânicos, tais como etanol e acetona,para enxaguar a área afetada, pois estes solventes podemaumentar a absorção das substâncias pela pele.

� Sempre use luvas para manusear reagentes químicos.

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� Evite o uso de chamas.

��NuncaNunca descartedescarte líquidos orgânicos inflamáveis e imiscíveis em água, emralos ou piapia.




��EviteEvite inalarinalar vaporesvapores de substâncias orgânicas e inorgânicas.

�Leia cuidadosamente o rótulo do frasco antes de utilizá-lo.

�Ao utilizar uma substância sólida ou líquida dos frascos de reagentes,pegue-o de modo que sua mão proteja o rótulo e incline-o de modo queo fluxo escoe do lado oposto ao rótulo.

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�Muito cuidado com as tampas e os batoques dos frascos, não permitaque eles sejam contaminados ou contaminem-se.



ManuseioManuseio dede SoluçõesSoluções

�Certifique-se da concentração e da data de preparação de uma soluçãoantes de usá-la.

�Não pipete aspirando com a boca qualquer substância no laboratório,nem mesmo água destilada.

�Não use o mesmo equipamento volumétrico para medirsimultaneamente soluções diferentes.

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�Volumes de soluções padronizadas, tiradas dos recipientes de origem enão utilizadas, devem ser descartados e nunca serem retornados aorecipiente de origem.



Prática 01Prática 01Determinação de Álcool na gasolina e Determinação de Álcool na gasolina e

Efeito Efeito SaltingSalting--outout



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Determinação de Álcool na gasolina e Efeito Determinação de Álcool na gasolina e Efeito SaltingSalting--outout

http://www.quimica.ufc.br/fim

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Determinação de Álcool na gasolina e Efeito Determinação de Álcool na gasolina e Efeito SaltingSalting--outout

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Prática 01a – Determinação do Teor de Álcool na GasolinaPrática 01a – Determinação do Teor de Álcool na Gasolina

OBJETIVODeterminar o teor de álcool na gasolina.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL1. Com o auxílio de pipetas coloque 5 mL de gasolina comum em uma proveta

de 10 mL e complete o volume dessa proveta com a solução saturada deNaCl.

2. Feche a proveta, segurando firmemente para evitar vazamentos, misturar oslíquidos invertendo a proveta por várias vezes.

3. Mantenha a proveta em repouso até a separação das duas fases.

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3. Mantenha a proveta em repouso até a separação das duas fases.

4. Leia o volume de ambas as fases e anote.

5. Calcule a porcentagem (%) de álcool na gasolina.


Prática 01a – Determinação do Teor de Álcool na GasolinaPrática 01a – Determinação do Teor de Álcool na Gasolina

+ NaClGasolina+Álcool

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Prática 01b – Efeito Salting-outPrática 01b – Efeito Salting-out

OBJETIVOEstudar o efeito salting out.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL1. Adicione 15 mL de água e de uma gota de corante a um tubo de ensaiode 50 mL,tampe-o com uma rolha, e misture o conteúdo por inversão.

2. Destampe o tubo e adicione 15 mL de álcool isopropílico 70% emseguida tampe o tubo com uma rolha e misture o conteúdo por inversão.

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seguida tampe o tubo com uma rolha e misture o conteúdo por inversão.

3. Destampe o tubo e adicione 7 g de sulfato de amônio finamente dividido,e misture o conteúdo agitando-o vigorosamente durante 10 segundos. Duascamadas distintas devem se formar após 20 segundos derepouso. Se possível, tire fotos a cada 2 segundos.

4. Anote os resultados para discuti-los em nossa aula teórica.


Prática 01b – Efeito Salting-outPrática 01b – Efeito Salting-out

OBJETIVOEstudar o efeito salting out.

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Prática 02Prática 02Extração de óleo essencial e da Extração de óleo essencial e da BixinaBixina a a

partir de fontes vegetaispartir de fontes vegetais



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Prática 02a – Extração de Óleo EssencialPrática 02a – Extração de Óleo Essencial

OBJETIVOS1. Realizar a extração de óleos essenciais pelo processo de hidrodestilação.

2. Caracterização de grupamentos funcionais presentes, como alcenos atravésdos testes de bromo e de Baeyer, além da caracterização de compostosdos testes de bromo e de Baeyer, além da caracterização de compostoscarbonílicos (aldeídos ou cetonas) usando o teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL1. Pese o material vegetal a ser extraído pela sua

equipe e transfira-o para um balão de 2 L.

2. Com auxílio de um becker adicione água

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2. Com auxílio de um becker adicione águadestilada ao balão até a imersão do materialvegetal (1 L).

3. A seguir, posicione o balão em uma manta deaquecimento.



4. Ligue o sistema de extração previamente montado pelatécnica e deixe-o ligado por aproximadamente 50minutos, retirando, se necessário, a água acumulada nodosador com um erlenmeyer.

5. Decorrido o tempo de extração, desliguedesligue oo sistemasistema,espereespere oo seuseu resfriamentoresfriamento porpor umum períodoperíodo dedeaproximadamenteaproximadamente 1010 minutosminutos e meça a quantidade doóleo essencial obtido no próprio doseador (fase superior).

6. Abra a torneira e separe o hidrolato (fase inferior) do óleoessencial (fase superior). Trate o óleo obtido com sulfato

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essencial (fase superior). Trate o óleo obtido com sulfatode sódio (Na2SO4) e pese-o para o cálculo derendimento percentual.

7. Guarde o óleo extraído no refrigerador a fim de evitar asua volatilidade e/ou oxidação



7. Faça os testes de caracterização, mostrados abaixo, para o óleo essencialextraído:

� Prepare 3 tubos de ensaio (A, B e C) de acordo com a tabela abaixo eanote os resultados.anote os resultados.

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Prática 02b – Extração da Bixina da Semente do UrucumPrática 02b – Extração da Bixina da Semente do Urucum

Uma sementesemente dede urucumurucum é composta de vários constituintes, dentre eles abixinabixina.

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Devido ao seu caráter ácido, pode ser extraída seletivamente da semente comuma solução básica, a qual gerará o salsal dede bixinabixina solúvel em água.



OBJETIVOExtrair a bixina a partir de uma solução alcalina de sementes de urucum, usandoa técnica de extração líquido-líquido.

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NaOH



PROCEDIMENTO

1. Com o auxílio de uma pipeta graduada, meça 10 mL de solução alcalina desementes de urucum e transfira-a para um funil de separação (Figura A).

2. A seguir, adicione ao mesmo funil 10 mL de clorofórmio com o auxílio deoutra pipeta graduada (Figura B).

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PROCEDIMENTO

3. Tampe o funil de separação e agite-o cuidadosamente, com movimentosleves (Figura C). Este processo deve ser acompanhado de repetidasliberações dos gases que se formam. Consegue-se isto virando o funil deliberações dos gases que se formam. Consegue-se isto virando o funil deseparação e abrindo a torneira (Figura D).

4. Ponha o funil de separação novamente na argola e deixe-o emrepouso até que ocorra separação das duas fases (Figura E).

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PROCEDIMENTO

5. Recolha e guarde a fase orgânica (inferior) em um erlenmeyer, para posteriorcomparação com a próxima extração.

6. Acidifique a fase aquosa que ficou no funil até pH = 1, utilizandoaproximadamente 2,0 mL de solução de HCl a 10% (teste o pH, utilizandopapel de pH).

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papel de pH).



7. Extraia a bixina da solução acidificada com 10 mL de clorofórmio. Recolha afase orgânica (inferior) em outro erlenmeyer limpo.

8. Compare com as fases orgânicas recolhidas nas duas extrações comclorofórmio (meio básico e meio ácido).

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Prática 03Prática 03Caracterização de grupos funcionais por Caracterização de grupos funcionais por

testes químicos testes químicos



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Prática 03 – Caracterização de Grupos FuncionaisPrática 03 – Caracterização de Grupos Funcionais

OBJETIVOCaracterizar e identificar diferentes grupos funcionais através de testes químicos.

alceno Metil-Ar AlcanoC 3o

Alcino ROH 1o ROH 2o ROH 3o Cetona Metilcetonas

RCHO ArOH Ésteres

Bromo

Bayer

Lucas

Jones

2,4-DFH

CHI

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CHI3

Tollens

Fenóis

Ésteres


Br2, CCl4(vermelho)

Br

Br , CClBr Br

insaturações falsos resultados


Teste do BromoTeste do Bromo

(vermelho)

tolueno brometo de benzila(incolor)

Br2, CCl4(vermelho)

2-metilpropano 2-bromo-2-metilpropano(incolor)

∆ ou hν

∆ ou hν

Br

Br2, CCl4

(vermelho)

Br Br

Br2, CCl4

(vermelho) Br

Br Br

Br

incolor

incolor

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(incolor)

hexano hexenocoloraçãopermanece descolore


KMnO4 frio

HO-, H2O

(violeta)

OH

OH

cicloexeno 1,2-cicloexadiol

MnO2

(marrom)+


Teste do BayerTeste do Bayer

KMnO4 frio

HO-, H2O

(violeta)O

O

MnO2(marrom)

+

2-pentino pentano-2,3-diona

KMnO4 frio

HO-, H2O

(violeta)X

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tolueno

2-metilpropano

(violeta)

KMnO4 frio

HO-, H2O

(violeta)

X

X

alceno/alcino


OHZnCl/HCl

Cl

Reação rápida:


Teste do LucasTeste do Lucas

2-metil-2-propanol 2-cloro-2-metilpropano

Reação lenta:

OHZnCl/HCl

2-propanol

Cl

2-cloropropano

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Reação muito lenta:

OHZnCl/HCl

etanol

Cl

cloroetano

1o 2o 3o

Apósaquecimento

Rápido


+ 3 CrO3 + H2SO4R

O

HR

OH

R

O

OH+ Cr2(SO4)3


Teste de JonesTeste de Jones

R R

OH

álcoois 2o

álcoois 1o

OH

+ 3 CrO3 + H2SO4R

O

R+ Cr2(SO4)3

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XR R

álcoois 3o

+ 3 CrO3 + H2SO4

1o 2o 3o


OO2N

N

H

O2N

NO


Teste da 2,4Teste da 2,4--dinitroidrazinadinitroidrazina

R R

R

O

H

cetonas

NO2NHH2N+

O2N

NO2NHH2N+

R

N

R

N NO2

NN

H

O2N

NO2

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aldeídos R H


R

O

metilcetonas

+ 3 I2 + 4 NaOHR

O

O- +Na + CHI3 + 3 NaI + 3 H2O

iodofórmio


Teste do IodofórmioTeste do Iodofórmio

R

O

R

cetonas

+ X3 I2 + 4 NaOHR

O

O- +Na + CHI3 + 3 NaI + 3 H2O

iodofórmio

R

O

metilcetonas

+ 3 I2 + 4 NaOHR

O

O- +Na + CHI3 + 3 NaI + 3 H2O

iodofórmio

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R

OH

3 I2 + 4 NaOH

álcoois secundários


R

O

R

cetonas

+ 2 [Ag(NH3)2]OH X


Teste de Teste de TollensTollens

espelho de prataespelho de prata

R

O

H

aldeídos

+ 2 [Ag(NH3)2]OH

R

O

O- + NH4 + Ago + 3 NH3 + H2O

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aldeído

cetona


OHO

+ [Fe(H2O)6]3+

Fe(H2O)3(OAr)3 + 3 H3O+

ácido salicílico


Teste de FenóisTeste de Fenóis

X

ácido salicílicoAS

OO

O

+ [Fe(H2O)6]3+

Fe(H2O)3(OAr)3 + 3 H3O+

ácido acetilsalicílicoAAS

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AS AAS Tolueno+ [Fe(H2O)6]

3+Fe(H2O)3(OAr)3 + 3 H3O

+

tolueno

X


H2NOH.HCl

(cloridrato de hidroxilamina)

O

O

O

NO- +Na

H

+ OHHCl

O

NOH

H


Teste de ÉsteresTeste de Ésteres

O

NOH

H

3 FeCl3O

NO

H

Fe

3

OHO OO

O

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AAS AS Toluenoácido salicílico

ASácido acetilsalicílico

AAStolueno


alceno Metil-Ar AlcanoC 3o

Alcino ROH 1o ROH 2o ROH 3o Cetona Metilcetonas

RCHO ArOH Ésteres

Bromo

Bayer


Bayer

Lucas

Jones

2,4-DFH

CHI3

Tollens

Fenóis

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Fenóis

Ésteres



Prática 04Prática 04Solubilidade, Acidez e Solubilidade, Acidez e BasicidadeBasicidade

de Compostos Orgânicosde Compostos Orgânicos



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Para realizar os testes, proceda da seguinte maneira:

Coloque 0,5 mL ou 0,1 g (recebido previamente pesado) da amostra emum tubo de ensaio e adicione 3 mL de água destilada (Figura A).

Prática 04 - Solubiliade, Acidez e BasicidadePrática 04 - Solubiliade, Acidez e Basicidade

um tubo de ensaio e adicione 3 mL de água destilada (Figura A).

Agite vigorosamente e verifique se a amostra é solúvel.

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Se o composto for solúvel em água, faça o teste de pH (utilize um bastãode vidro para molhar o papel de pH com uma gota da solução) (Figura B).

Caso a amostra não se dissolva em água, abandone o tubo de ensaio emanálise, prepare outro tubo com o mesmo composto e repita o testeutilizando outro solvente (o solvente seguinte na sequência parabaixo, ou lado, no fluxograma).


Se o composto for solúvel em água, faça o teste de pH (utilize um bastãode vidro para molhar o papel de pH com uma gota da solução) (Figura B).


Amostra

solúvel

pH < 7 pH > 7pH = 7

H2O

papel indicador

• compostos 1-5 carbonos• façam ligações de hidrogênio

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Caso a amostra não se dissolva em água, abandone o tubo de ensaio emanálise, prepare outro tubo com o mesmo composto e repita o testeutilizando outro solvente (o solvente seguinte na sequência parabaixo, ou lado, no próximo fluxograma).

ácidos neutros bases



AmostraH2O H2O

• compostos 1-5 carbonos• façam ligações de hidrogênio

• compostos + 5 carbonos• não façam ligações de hidrogênio

Para cada teste, um tubo de ensaio limpo deverá ser utilizado.

solúvel insolúvel

pH < 7 pH > 7pH = 7

ácidos neutros bases

solúvel

insolúvel

NaOH 5%

NaHCO 5%

HCl 5%

solúvel insolúvel

papel indicador

ácidos

• façam ligações de hidrogênio • não façam ligações de hidrogênio

50

NaHCO3 5%

solúvel insolúvel

ácido forte ácido fraco

solúvel insolúvel

bases

H2SO4 conc

solúvel insolúvel

compostosneutros

compostosinertes

ácidos

compostosneutros e inertes



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Prática 05Prática 05Preparação da Preparação da pp--NitroacetanilidaNitroacetanilida



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Prática 05 – Preparação da p-nitroacetanilidaPrática 05 – Preparação da p-nitroacetanilida

OBJETIVODeterminar o ponto de fusão de substâncias puras e de uma substânciadesconhecida.

PROCEDIMENTO1. A um becker seco de 100 mL, adicione aproximadamente 2,5g (anote todos

os dígitos) de acetanilida seca e pulverizada (Figura A). A seguir, adicione3,0 mL de ácido acético glacial, e agite com um bastão de vidro para obteruma suspensão (Figura B). Adicione, sob agitação constante, 6,25mL de

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uma suspensão (Figura B). Adicione, sob agitação constante, 6,25mL deH2SO4 concentrado (a mistura tornar-se-á quente e límpida). (Figura C)



PROCEDIMENTO

2. Resfrie a mistura reacional em banho de gelotriturado e sal até que a temperatura chegue a0-2 oC (A temperatura dever ser medida com otermômetro imerso na solução).

3. Adicione à solução, ainda imersa em banho de gelo,lentamente e com agitação constante, 2,3 mL damistura nitrante resfriada (1,4 mL de HNO3

concentrado e 0,9 mL de H2SO4 concentrado) já

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concentrado e 0,9 mL de H2SO4 concentrado) jápreparada pelo técnico do laboratório e mantida emum tudo de ensaio na geladeira.

IMPORTANTE!A adição da solução nitrante deve ser realizadalentamente para garantir que a temperatura reacional nãoultrapasse 10oC



PROCEDIMENTO

4. Terminada a adição, deixe a mistura reacional emrepouso à temperatura ambiente por 20 minutos.

5. Em um becker de 100 mL, pese 25 g de gelo picadoe adicione sobre a mistura reacional, com agitaçãovigorosa, utilizando bastão de vidro.� Haverá a precipitação do produto.

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6. Deixe em repouso por 5 minutos e filtre à vácuo.



PROCEDIMENTO

6. Lave os cristais com três porções de 250 mL água gelada descartando-a logoapós cada filtração.

7. Meça o pH a partir de terceira lavagem até que o pH da água adicionada sejaigual ao pH da água recolhida no kitassato, isto é, até que o pHpH da águarecolhida esteja entre 66--77 (500 - 750 mL).� indicativo de que impurezas ácidas não mais estão presentes no sólido.

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Recristalização da p-nitroacetanilida.

1. Dissolva o sólido obtido anterioriormente em álcooletílico (aproximadamente 20 mL) em ebulição (utilizeuma placa de aquecimento para aquecer o álcool).uma placa de aquecimento para aquecer o álcool).� Caso existam impurezas insolúveis, filtre a

solução quente em um funil pré-aquecido emchapa ou em estufa e recolha o filtrado em umBecker de 100 mL (Figura I).

2. Deixe em repouso até que a p-nitroacetanilidarecristalize.

Filtre os cristais em funil de Büchner

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3. Filtre os cristais em funil de Büchner, lavando comálcool etílico gelado (no máximo 20 mL).

4. Escorra bem e seque em estufa a 100 oC por 5minutos.

5. Pese o produto seco e calcule o rendido obtido nareação.



Prática 06Prática 06Preparação do Cloreto de Preparação do Cloreto de tercterc--ButilaButila

Cl



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Prática 06 – Preparação do Cloreto de terc-ButilaPrática 06 – Preparação do Cloreto de terc-Butila

PROCEDIMENTO1. Com o auxílio de uma pipeta graduada, meça 10 mL

de álcool terc-butílico e transfira para um funil deseparação (Figura A).

2. Esta parte e a seguinte do procedimento deverãoser realizadas na capela.

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ser realizadas na capela.

3. Com cuidado e vagarosamente, adicione 15 mL de ácido clorídrico concentrado ao funil de separação (Figura B).


Feche o funil e o agite suavemente (Figura C), durante 20 minutos,tomando o cuidado de aliviar a pressão interna depois de cada agitação(Figura D).


Deixe a mistura em repouso até que as duas fases estejam

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Deixe a mistura em repouso até que as duas fases estejamnitidamente separadas (Figura E).


Separe a fase inferior (ácida) e a descarte imediatamente em frascoapropriado disposto na capela (Figura F).


Ao funil que ainda contém a fase superior, adicione 15 mL de uma solução5% de bicarbonato de sódio (NaHCO3) (Figura G), agite durante algunsinstantes (Figura H), deixe que as fases se separem e descartar a faseaquosa (NaCl) inferior (Figura I) em frasco apropriado.

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Ao funil que ainda contém a fase superior, adicione 15 mL de água destilada(Figura J), agite durante alguns instantes (Figura K), deixe que as fases seseparem e descarte a fase aquosa inferior (Figura L).


Transfira a fase superior do funil (cloreto de terc-butila) para um béquerde 50 mL (Figura M).

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Adicione ao becker, uma quantidade suficiente de sulfato de sódio anidropara eliminar traços de água ainda presentes (Figura N).


Decante a fase líquida em um Becker pequeno (Figura O).

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Pese sua amostra e junte-a com as amostras dos demais grupos em umbalão de fundo redondo para realizar uma única destilação.

Monte um sistema de destilação simples, lembrando-se de adicionar


Monte um sistema de destilação simples, lembrando-se de adicionaralgumas pedras de ebulição ao balão (3 ou 4). Em seguida, destile oproduto reacional.

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Teste de confirmação

Quando o cloreto de terc-butila reage com o íon hidróxido (OH-), este substituio íon cloreto que é liberado no meio. O íon cloreto pode ser caracterizado nomeio através de uma reação de precipitação, na qual o íon cloreto reage como íon prata para formar um sal insolúvel, o cloreto de prata (AgCl).

Em um tubo de ensaio, adicione 5 gotas do material recém-preparado e 5 mLde uma solução 5% de hidróxido de potássio (KOH).

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de uma solução 5% de hidróxido de potássio (KOH).

Com cuidado, aqueça o tubo na lamparina por 2 minutos.



Teste de confirmação

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(AgCl)



Prática 07Prática 07Preparação do Ácido BenzóicoPreparação do Ácido Benzóico



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Prática 07 – Preparação do Ácido BenzóicoPrática 07 – Preparação do Ácido Benzóico

Em um erlenmeyer de 125 mL, contendo uma barra magnética, adicione1,2 mL de acetofenona e 40 mL de hipoclorito de sódio 5%.

Em seguida, com o auxílio de um agitador magnético, agitar a misturareacional por 30 minutos à temperatura ambiente (Figura 1).

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Posteriormente, adicione 0,3 g de sulfito de sódio para reagir comhipoclorito de sódio remanescente.

Agite novamente a mistura por aproximadamente 15 minutos.


Agite novamente a mistura por aproximadamente 15 minutos.

Transfira a mistura resultante para um funil de separação e extraia com de30 mL de acetato de etila, agitando o funil e liberando a pressão a cadaagitação (Figura 2).

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Reserve a fase aquosa (fase inferior) em um Becker.

Descarte a fase orgânica (fase superior) em frasco apropriado.


Retorne a fase aquosa, contida no Becker, ao funil de separação e adicionemais 30 mL de acetato de etila e repita o procedimento de extração(Figura 3).

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Recolha a fase aquosa (fase inferior) em um Becker e descarte a faseorgânica (fase superior) em frasco apropriado.

� O solvente orgânico (acetato de etila) removerá o clorofórmioformado no meio reacional e a acetofenona que não reagiu.


formado no meio reacional e a acetofenona que não reagiu.

Em seguida, adicione à fase aquosa contida no Becker, 10 mL de umasolução de HCl 3 M com o auxílio de uma pipeta graduada (Figura 4).

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Coloque o becker em banho de gelo por 15 minutos.

� Um sólido branco (ácido benzóico) deverá aparecer.


Faça uma filtração a vácuo do sólido obtido em funil de Büchner, lavandocom (no máximo 60 mL) de água destilada gelada (Figura 5).

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Seque o produto em estufa a 100 oC por cerca de 5 minutos.

E finalmente, pese o produto e calcule os rendimentos teórico e práticoda reação.


da reação.

Determine o ponto de fusão do ácido benzóico obtido pelo método capilar ecompare com o valor relatado na literatura (122 oC).

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Prática 08Prática 08Preparação da Preparação da DibenzalacetonaDibenzalacetona



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Prática 08 – Preparação da DibenzalacetonaPrática 08 – Preparação da Dibenzalacetona

PROCEDIMENTOEm um erlenmeyer de 125 mL (Figura A) adicione com o auxílio de umapipeta graduada, 2,5 ml benzaldeído e 1 mL acetona em 25 mL de etanol.

Acrescente 5 mL de uma solução de hidróxido de sódio a 10% (FiguraB), 20 mL de água destilada e uma barra magnética (Figura C). Tampe ofrasco com um béquer e mantenha sob agitação magnética durante 10minutos. De tempo em tempo alivie a pressão, destampando o frascoFigura D

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(Figura D).



Transcorrido o tempo reacional de 10 minutos, deixe a mistura emrepouso durante mais 10 minutos com agitação manual ocasional.

Em seguida coloque o erlenmeyer com o produto reacional em umEm seguida coloque o erlenmeyer com o produto reacional em umbanho de gelo

� e aguarde a completa precipitação do produto (Figura E).

Transcorrida a precipitação, faça uma filtração a vácuo utilizando um funilde Büchner, contendo dois papéis de filtro.

Lave o produto com pequenas porções de água destilada e gelada.(nomáximo 100 mL) (Figura F).

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RecristalizaçãoRecristalização dada DibenzalacetonaDibenzalacetona ProduzidaProduzida

a) Transfira o produto obtido para um Becker de 100 mL (Figura G).

Aqueça 20 mL de álcool em outro becker de 100 mL e adicione o produto empequenas porções ao etanol quente até a dissolução completa dadibenzalacetona (Figura H).

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b) Após a dissolução, deixe a solução resfriar lentamente e em repousopara que ocorra a recristalização da dibenzalacetona. Quando o materialatingir a temperatura ambiente, complete o resfriamento em um banhode gelo (Figura I).de gelo (Figura I).

c) Prepare um sistema de filtração a vácuo, colocando dois papeis de filtro

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c) Prepare um sistema de filtração a vácuo, colocando dois papeis de filtrono funil de Büchner.

d) Transfira todo o material para o funil de Büchner e faça a filtração avácuo. Se necessário utilize o etanol da filtração (água mãe) para lavagemdo erlenmeyer (Figura J).



CASO EXISTAM IMPUREZAS INSOLÚVEIS EM SUSPENSÃO APÓS A DISSOLUÇÃO AQUENTE

e) Filtre imediatamente o produto, ainda quente, em um erlenmeyer de125 mL, usando funil comum pré-aquecido, contendo uma fina camada de125 mL, usando funil comum pré-aquecido, contendo uma fina camada dealgodão (Figura L).

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Em seguida, conclua a recristalização utilizando os mesmos procedimentosconstantes nos itens (b), (c) e (d).

Finalmente, seque completamente os cristais de dibenzalacetonapurificada em estufa a 100 oC por 5 minutos. Em seguida, pese-os ecalcule os rendimentos teórico e prático. Guarde o produto obtido em frascoapropriado e descarte os resíduos produzidos nos frascos adequados.



Prática 09Prática 09Preparação do Ácido AcetilsalicílicoPreparação do Ácido Acetilsalicílico



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Prática 03a – RecristalizaçãoPrática 03a – Recristalização

OBJETIVOPurificar a acetanilida através de uma recristalização, utilizando a água comosolvente.

PROCEDIMENTOPROCEDIMENTO1. Pese aproximadamente de 4,0 g de acetanilida em um

béquer de 250 mL e, a seguir, adicione 80 mL de águacom o auxílio de uma proveta.

2. Aqueça a suspensão em uma chapa aquecedora,agitando com um bastão de vidro, até dissolver o máximode sólido possível.� Dissolver acetanilida + impurezas

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� Dissolver acetanilida + impurezas

3. A seguir, filtre a solução em um funil comum, previamenteaquecido, utilizando uma pequena quantidade dealgodão como filtro.� Filtrar impurezas insolúveis


Prática 09 – Preparação do Ácido AcetilsalicílicoPrática 09 – Preparação do Ácido Acetilsalicílico

PROCEDIMENTOEm um balão de 125 mL coloque: 2,5 g de ácidosalicílico e 5 mL de anidrido acético adicionandolentamente e sob agitação manual e 4 gotas de ácidosulfúrico concentrado (H2SO4). Acrescente uma barramagnética.

Adapte ao balão um condensador na posição de refluxo

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(Figura A). Aqueça o balão contendo a mistura embanho-maria a 50-60 °C com agitação magnética por 30minutos.

Controle a temperatura do banho-maria com umtermômetro, como mostra a figura A.



Decorrido o tempo, deixe resfriar lentamente, até chegar à temperaturaambiente, quando será observada a formação de um precipitado branco.

Adicione, com agitação, 25 mL de água destilada gelada e faça umafiltração a vácuo utilizando um funil de Büchner, lavando o precipitado com(no máximo 50 mL) de água destilada gelada (Figura B).

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Recristalização do AAS

a) Aqueça 50 mL de água destilada em um becker de 100 mL e adicione oproduto (que está no funil de Büchner) em pequenas porções ao becker queproduto (que está no funil de Büchner) em pequenas porções ao becker quecontém a água,

�agitando com um bastão de vidro, até que todo oprecipitado se dissolva. (temperatura em torno de 70 °C)(Figura C).

b) Caso o material não se dissolva completamente, acrescente 2,5 mLetanol (Figura D).

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c) Resfrie lentamente a solução em repouso, para que ocorra arecristalização do AAS.

� Quando o material atingir a temperatura ambiente, complete o� Quando o material atingir a temperatura ambiente, complete oresfriamento em banho de gelo (Figura E).

Transfira todo o material para o funil de Büchner e faça a filtração a vácuo,lavando com água destilada gelada (máximo 60 mL) (Figura F).

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CASO EXISTAM IMPUREZAS INSOLÚVEIS EM SUSPENSÃO APÓS A DISSOLUÇÃO AQUENTE

d) Filtre imediatamente o produto, ainda quente, em um erlenmeyer de125 mL, usando funil comum pré-aquecido, contendo uma fina camada de125 mL, usando funil comum pré-aquecido, contendo uma fina camada dealgodão (Figura L).

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Em seguida, conclua a recristalização utilizando os mesmos procedimentosconstantes nos itens (b), (c) e (d).

Finalmente, seque completamente os cristais de dibenzalacetonapurificada em estufa a 100 oC por 5 minutos. Em seguida, pese-os ecalcule os rendimentos teórico e prático. Guarde o produto obtido em frascoapropriado e descarte os resíduos produzidos nos frascos adequados.



ReaçãoReação dede ConfirmaçãoConfirmação

Em um tubo de ensaio, dissolva alguns cristais de ácidosalicílico em 1 mL de etanol.salicílico em 1 mL de etanol.

A seguir, adicione 3 gotas de cloreto férrico.

Agite a mistura e observe a cor produzida:� compostos fenólicos dão coloração azul, vermelho, violetaou verde quando em presença de íons Fe3+.

Repita o procedimento utilizando o produto da reação e

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Repita o procedimento utilizando o produto da reação ecompare o resultado dos dois testes.



FIMFIM



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4. Deixe o sistema em repouso até atingir a temperaturaambiente.� Dissolver acetanilida + impurezas

Caso a acetanilida não recristalize, coloque o erlenmeyerpara esfriar em um banho de gelo (com um pouco depara esfriar em um banho de gelo (com um pouco deágua) por 10 minutos.

5. Decorrido este tempo, filtre a vácuo os cristais fazendouso de papel de filtro, funil de Büchner e um kitassato.� Filtrar a acetanilida

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6. Lave os cristais com 3 porções de 20 mL de águadestilada gelada e mantenha o sistema sob vácuodurante 5 minutos. A solução remanescente contida nokitassato, denominada "água mãe", deve serarmazenada em um recipiente apropriado.� Remoção de impurezas sobre o sólido.



7. Pese os cristais em um vidro de relógio e calcule orendimento percentual.

8. Guarde o material recristalizado em um recipiente8. Guarde o material recristalizado em um recipienteapropriado.

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Prática 03b – Determinação do Ponto de FusãoPrática 03b – Determinação do Ponto de Fusão

OBJETIVODeterminar o ponto de fusão de substâncias puras e de uma substânciadesconhecida.

PROCEDIMENTOPROCEDIMENTO1. Adapte o tubo capilar com a amostra a um termômetro

utilizando uma liga de borracha, de modo que a pontainferior atinja aproximadamente a metade do bulbo demercúrio.

2. Mergulhe o termômetro no banho de fusão (Becker comágua, óleo ou glicerina em aquecimento). Em caso dedúvida, consulte o professor a posição correta do capilarno banho.

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no banho.

3. Aqueça o banho em chapa aquecedora com agitaçãomagnética.� A agitação constante homogeneíza a temperatura

do banho.


Prática 03b – Determinação do Ponto de FusãoPrática 03b – Determinação do Ponto de Fusão

4. O controle da temperatura do banho é realizado através da leitura notermômetro.

5. Anote a temperatura marcada no termômetro no momento em que asubstância começar a fundir e observe a fusão completa (passagem doestado sólido para o líquido). Essa é a temperatura de fusão dasubstância.

6. Consulte a tabela abaixo, compare os valores de ponto de fusãodeterminados com aqueles da tabela e identifique sua amostra.

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Teoria das práticas CE0873

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