TEMA: Aplicación de los fundamentos de la Química del carbono. Para

distinguir los compuestos orgánicos de los inorgánicos.

SEMANA: 1

OBJETIVO: diferenciar los compuestos orgánicos de los inorgánicos en base a

las características del átomo de carbono.

EXPLICACIÓN TEMA

Introducción a la química orgánica.

Química orgánica

La Química Orgánica se ha definido como “la química de los compuestos del

carbono”. Esta definición resulta adecuada, ya que los átomos de carbono

presentan la curiosa capacidad de enlazarse entre sí, dando lugar a la formación de

cadenas que pueden ser de variado tamaño: de cortas a muy largas, ya sean

lineales o cíclicas, ramificadas o no, pueden contener cientos de átomos de C.

Un compuesto, o sustancia, es una clase definida de materia (con todas sus

moléculas iguales).

Las moléculas orgánicas son conjuntos de átomos ordenados y unidos entre sí

mediante uniones predominantemente covalentes, presentan un “esqueleto” de

átomos de C enlazados entre sí que forman lo que se llama “cadena carbonada”.

Numerosos compuestos orgánicos, o mezclas de ellos, tienen importancia en

nuestra vida cotidiana, son ejemplos el azúcar y otros edulcorantes, la cafeína que

contienen el mate, café, té, y bebidas cola; o el alcohol que se usa como

desinfectante; los pesticidas, como los destinados a controlar los mosquitos, u otros

insecticidas, los fungicidas, etc.; los antibióticos, y todos los principios activos de los

medicamentos; las proteínas de la leche, huevos y carnes; el aceite, la manteca, el

almidón.

Además podemos contabilizar los materiales “plásticos” poliméricos y otros de uso

tecnológico, como por ejemplo el polipropileno de la cubierta transparente y crujiente

de los paquetes de galletitas, y de las telas de polar; el poliéster de ácido láctico

(ácido poliláctico) con que están parcialmente hechas las bolsas degradables que

entregan los comercios; los colorantes que alegran nuestras prendas de vestir, etc.

La mayor parte de las moléculas orgánicas tienen grupos funcionales (también

llamados funciones químicas) unidos a átomos de C, una función o grupo funcional

es un átomo o grupo de átomos, cuya presencia confiere propiedades

características al compuesto en que está presente.

En la Tabla 1 se incluyen las principales funciones, representaremos mediante la

letra R una porción de la estructura de un compuesto orgánico, que en general no

contiene otras funciones, pueden verse representaciones con un símbolo entre

paréntesis, como en R–C(O)OH . Significa que tanto el O encerrado, como el OH,

están unidos al mismo átomo de C.

Importancia de la química orgánica

La Química Orgánica estudia aspectos tales como:

Los componentes de los alimentos Industria textil Madera y sus derivados Industria farmacéutica Industria alimenticia Petroquímica Jabones y detergentes Cosmetología

Estos son solo algunos de los muchos ejemplos que podríamos citar sobre el

estudio de la química orgánica.

ACTIVIDADES

Investiga cómo se hacen los jabones y realiza un esquema de proceso. Realiza un mapa conceptual de los aspectos que estudia la química

orgánica.

TEMA: Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos.

SEMANA: 2

OBJETIVO: identifica diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos

EXPLICACIÓN TEMA

Los compuestos orgánicos contienen átomos de carbono e hidrogeno, en

combinación con unos pocos átomos más, como el oxígeno, nitrógeno o azufre. Las

innumerables posibilidades para las disposiciones espaciales de los átomos del C

son la causa del gran número y la gran variedad de compuestos orgánicos.

Los compuestos orgánicos más simples son los formados por carbono e hidrogeno,

a los cuales llamamos hidrocarburos. Por ejemplo; el hidrocarburo más sencillo es

el metano, CH4, componente principal del gas natural.+

Por otro lado, también existen compuestos sencillos del carbono, como los óxidos

(CO2 y CO), los carbonatos y los cianuros, que por sus propiedades se estudian

como compuestos inorgánicos

TABLA 2: CARACTERISTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS Y

COMPUESTOS INORGANICOS.

Propiedades Compuestos orgánicos

Compuestos inorgánicos

Fuentes Pueden extraerse de materias

primas que se encuentran en la naturaleza, de origen animal o vegetal, o por síntesis orgánica. El petróleo, el gas natural y el carbón son las fuentes más importantes.

Se encuentran libres en la naturaleza en forma de sales, óxidos.

Elementos Básicos: C, H.

Ocasionales: O, N, S, y halógenos

Todos los elementos de la tabla periódica.

Trazas: Fe, Co, P, Ca, Zn

Enlace predominante

Covalente, formados por pares electrónicos compartidos.

Iónico formado por iones y metálico formado por átomos.

Estado físico Gases, líquidos o sólidos. Son generalmente sólidos.

Reacciones Lentas y rara vez cuantitativas Instantáneas y cuantitativas.

Volatilidad Volátiles. No volátiles.

Destilación Fácilmente destilables. Difícilmente destilables.

Puntos de fusión Bajos: 300o C Altos: 700o C

Solubilidad en agua

No solubles. Solubles.

Solubilidad en solventes orgánicos

Solubles. No solubles.

Puntos de ebullición

Bajos: las fuerzas entre sí muy débiles.

Altos: las fuerzas entre los iones muy fuertes.

Estabilidad frente al calor

Muy poco estables, la mayoría son combustibles.

Son muy estables, por lo general no arden.

Velocidad de reacción a temperatura ambiente

Lentas. Rápidas.

Velocidad de reacción a temperaturas superiores

Moderadamente rápidas. Rápidas.

Catalizadores Se utilizan con frecuencia. No.

Reacciones secundarias

Presentes, generalmente. No.

Mecanismo de reacción

Iónico, por radicales y otros. Generalmente iónico.

Conductividad en solución

No conducen la corriente eléctrica (no electrolitos).

Conducen la corriente eléctrica (electrolitos).

Isomería Exhiben isomería. La isomería se limita a un reducido número de casos.

ACTIVIDADES

Investiga las siguientes sustancias: pan, azúcar, cloruro de sodio, polvo para

hornear, papel, sulfato de cobre, ácido clorhídrico, agua.

a) Que les pasa a cada una cuando se calientan:

b) Con base a tus observaciones clasifícalas en compuestos orgánicos e

inorgánicos.

COMPUESTOS ORGANICOS: COMPUESTOS INORGÁNICOS:

TEMA: hidrocarburos.

SEMANA: 3

OBJETIVO: identificar las características de los hidrocarburos.

EXPLICACIÓN TEMA

El petróleo como fuente principal de hidrocarburos.

El petróleo crudo y las fracciones que provienen de él están conformados de

moléculas denominadas hidrocarburos y por una combinación de átomos de

carbono tetravalentes con átomos de hidrógeno monovalentes, el petróleo crudo

contiene, azufre, oxígeno y nitrógeno bajo la forma de compuestos tales como

sulfuro de hidrógeno, mercaptanos R-SH, disulfuros y polisulfuros (RS-S-R)n,

ácidos nafténicos, etc. Finalmente, y no obstante una decantación prolongada, se

observan en el petróleo crudo sedimentos y agua salada, provenientes del

yacimiento o del transporte.

Al ser un compuesto líquido, su presencia no se localiza habitualmente en el lugar

en el que se generó, sino que ha sufrido previamente un movimiento vertical o

lateral, filtrándose a través de rocas porosas, a veces una distancia considerable,

hasta encontrar una salida al exterior –en cuyo caso parte se evapora y parte se

oxida al contactar con el aire, con lo cual el petróleo en sí desaparece– o hasta

encontrar una roca no porosa que le impide la salida. El petróleo no se encuentra

distribuido de manera uniforme en el subsuelo hay que tener presencia de al menos

cuatro condiciones básicas para que éste se acumule:

• Debe existir una roca permeable de forma tal que bajo presión el petróleo pueda moverse a través de los poros microscópicos de la roca.

• La presencia de una roca impermeable, que evite la fuga del aceite y gas hacia la superficie.

• El yacimiento debe comportarse como una trampa, ya que las rocas impermeables deben encontrarse dispuestas de tal forma que no existan movimientos laterales de fuga de hidrocarburos.

Debe existir material orgánico suficiente y necesario para convertirse en petróleo

por el efecto de la presión y temperatura que predomine en el yacimiento, son miles

los compuestos químicos que constituyen el petróleo, y, entre muchas otras

propiedades, estos compuestos se diferencian por su volatilidad (dependiendo de

la temperatura de ebullición) al calentarse el petróleo, se evaporan preferentemente

los compuestos ligeros (de estructura química sencilla y bajo peso molecular), de

tal manera que conforme aumenta la temperatura, los componentes más pesados

van incorporándose al vapor.

Se distinguen varios tipos de petróleo para identificarlas existen las curvas de

destilación TBP (del inglés "true boilingpoint", temperatura de ebullición real)

identifican a los diferentes tipos de petróleo y definen los rendimientos que se

pueden obtener de los productos por separación directa.La industria mundial de

hidrocarburos líquidos clasifica el petróleo de acuerdo a su densidad API

(parámetro internacional del Instituto Americano del Petróleo, que diferencia las

calidades del crudo).

Aceite Crudo Densidad ( g/ cm3)

Densidad grados API

Extrapesado >1.0 10.0

Pesado 1.0 - 0.92 10.0 - 22.3

Mediano 0.92 - 0.87 22.3 - 31.1

Ligero 0.87 - 0.83 31.1 - 39

Superligero < 0.83 > 39

Los hidrocarburos

Los hidrocarburos son los derivados del carbono más sencillos, resultan de la unión

únicamente de átomos de carbono con átomos de hidrógeno y de átomos de

carbono entre sí formando cadenas que pueden ser abiertas o cerradas y cuyos

«eslabones» pueden estar unidos por enlaces simples o por enlaces múltiples.

Aquellos hidrocarburos que presentan únicamente enlaces simples reciben el

nombre de hidrocarburos saturados (alcanos).

ACTIVIDADES

Realiza un diagrama sobre el proceso de extracción del petróleo.

Dibuja la estructura del etano y metano:

TEMA: clasificación de hidrocarburos.

SEMANA: 4

OBJETIVO: Reconoce las características de los hidrocarburos y

las discierne.

EXPLICACIÓN TEMA

Los hidrocarburos se clasifican en:

Hidrocarburos de cadena abierta o cerrada.

Dentro de los hidrocarburos de cadena abierta encontramos:

o Hidrocarburos saturados → Alcanos, hidrocarburos que carecen de enlaces dobles o triples. Son moléculas unidas mediante enlaces de tipo simple.

o Hidrocarburos insaturados → Alquenos, moléculas formadas por átomos que se unen entre sí mediante enlaces de tipo doble, y alquinos, moléculas cuyos enlaces son de tipo triple.

Dentro de los hidrocarburos de cadena cerrada encontramos:

-Hidrocarburos alicíclicos, que a su vez se subdividen en saturados o también

conocidos como cicloalcanos e insaturados, estos últimos se subdividen en

cicloalquenos y cicloalquinos.

–Cicloalcanos: también llamados alcanos cíclicos, poseen un esqueleto de

carbono formado en exclusiva por átomos de carbono que se unen entre sí mediante

enlaces de tipo simple formando un anillo, siguen la fórmula general: CnH2n.

Este tipo de hidrocarburos se nomina igual que los alcanos pero añadiendo el prefijo

ciclo- delante del nombre.

–Cicloalquenos: Son hidrocarburos que en su estructura tienen como mínimo un

enlace de tipo doble covalente. Este tipo de enlaces posee cierta capacidad elástica

si los comparamos con los de otras moléculas, elasticidad que se hace mayor

cuando mayor sea la molécula.

–Cicloalquinos: Son hidrocarburos cíclicos que tienen presente en su estructura

enlaces de tipo triple. Generalmente son moléculas estables solamente si poseen

un anillo suficientemente grande, siendo el ciclooctino, con ocho carbonos, el

cicloalquino más pequeño.

Hidrocarburos aromáticos: También conocidos como bencénicos, son moléculas

que poseen al menos un anillo aromático dentro de su estructura.

Todos los hidrocarburos, excepto los aromáticos, reciben también el nombre de

hidrocarburos alifáticos.

El término de hidrocarburos saturados o insaturados que se suele añadir a los

alcanos o cicloalcanos, hace referencia a la imposibilidad de dichas moléculas para

añadir a su estructura más hidrógenos, pues los átomos de carbono no tienen más

enlaces en disponibilidad para ellos.

En cambio, los alquenos, alquinos, cicloalquenos y cicloalquinos, debido a tener

enlaces de tipo múltiple, pueden añadir más átomos de hidrógeno a su estructura

molecular a través de reacciones de adición, por lo cual se les denomina también

como hidrocarburos insaturados.

Los alcanos se subdividen en dos tipos:

▪ Lineales: por ejemplo, CH3-CH3 (etano), CH3-CH2-CH3 (propano), CH3-CH2-CH2-CH3 ( butano), etc.

▪ Ramificados: Los alcanos ramificados son compuestos formados por la sustitución de átomos de hidrógeno del hidrocarburo, por los llamados grupos alquilo, los cuales se enganchan a la cadena de carbonos.

Un grupo alquilo, también conocido como radical alquilo, es una agrupación de

átomos que proceden de la eliminación del hidrógeno de un alcano, por lo cual, el

grupo alquilo contiene un electrón disponible para compartir en la formación de un

enlace covalente. Los grupos alquilo se nombran cambiando la terminación –ano,

por –ilo o –il, pero se suelen designar con la letra -R (de radical).

En resumen los hidrocarburos acíclicos se dividen:

ACTIVIDADES

Dibuja la estructura de los hidrocarburos acíclicos saturados y no saturados.

Investiga y copia la estructura de los hidrocarburos bencénicos. Investiga ejemplos de hidrocarburos aromáticos.

TEMA: nomenclatura alcanos.

SEMANA: 5

OBJETIVO: Reconoce y aplica nombrando los compuestos

químicos alcanos.

EXPLICACIÓN TEMA

Nomenclatura sustitutiva de hidrocarburos:

Como leíste en el tema anterior los hidrocarburos se pueden clasificar en alcanos,

alquenos y alquino, y para nombrar a cada compuesto existen reglas por el

sistema IUPAC.

La nomenclatura básica consta de dos partes:

El prefijo + la terminación

El prefijo no cambia y corresponde al número de carbonos como se muestra en la

siguiente tabla:

Por ejemplo: si tenemos una molécula de dos carbonos según la tabla tendría el

prefijo ET y la terminación de ALCANO, entonces se llama ETANO, la estructura

de este compuesto seria la siguiente:

ETANO

ACTIVIDADES

Dibuja la estructura de PENTANO, PROPANO, Coloca el nombre correspondiente a la estructura.

.

_____________________ ________________________

TEMA: ALQUENOS

SEMANA: 6

OBJETIVO: Identificar la nomenclatura de los alquenos.

EXPLICACIÓN TEMA

Son hidrocarburos que tienen al menos un enlace doble entre dos átomos de

carbono. Los nombramos como hemos visto con los alcanos pero usando el sufijo -

ENO..

El primer alqueno de la serie homóloga es el eteno porque el doble enlace ha de

ser entre dos átomos de carbono.

También es importante que observes en que puede ser necesario un localizador

para el doble enlace cuando haya posibilidades de confundir un compuesto con otro.

La fórmula general de los alquenos lineales con un único doble enlace es CnH2n.

Por cada doble enlace de más que tengan habría que restar 2 al número de

hidrógenos. Lo mismo pasa con los alquenos cíclicos.

Por ejemplo:

Nombres de alquenos:

Reglas para nombrar alquenos:

1. La cadena principal del hidrocarburo será aquella que tenga el mayor número de insaturaciones (dobles enlaces).

2. A las insaturaciones les corresponde siempre el localizador más bajo posible, es decir, debemos empezar a numerar la cadena principal de manera que los localizadores más bajos sean para los dobles (toma en cuenta que comenzarás a numerar del carbono más cercano al doble enlace).

1. Cuando hay dobles y triples enlaces a los que correspondería el mismo localizador, tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples. Para nombrarlos se nombran antes los radicales, luego los dobles enlaces y por último los triples enlaces, cada uno de ellos con su correspondiente localizador si fuera necesario.

ACTIVIDADES

Coloca los nombres de los alquenos:

_________ ____________ _____________ _____________

TEMA: ALQUINOS

SEMANA: 7

OBJETIVO:

EXPLICACIÓN TEMA

Son hidrocarburos en los que existe al menos un triple enlace entre dos átomos de

carbono.

Es imporante señalar que tanto los dobles como los triples enlaces se

denominan insaturaciones pero no tienen la misma preferencia. Los dobles enlaces

siempre tienen preferencia sobre los triples y eso quiere decir que un alquino no

puede contener dobles enlaces porque de lo contrario sería un alqueno. Los

nombraremos del mismo modo que hemos visto para los hidrocarburos anteriores

pero usando el sufijo -ino.

Reglas para nombrar alquenos y alquinos

Además de las reglas que hemos visto para nombrar alcanos, debemos tener en

cuenta las siguientes pautas cuando nombrar compuestos con insaturaciones:

1. La cadena principal del hidrocarburo será aquella que tenga el mayor número de insaturaciones.

2. A las insaturaciones les corresponde siempre el localizador más bajo posible, es decir, debemos empezar a numerar la cadena principal de manera que los localizadores más bajos sean para los dobles y triples enlaces.

3. Cuando hay dobles y triples enlaces a los que correspondería el mismo localizador, tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples. Para nombrarlos se nombran antes los radicales, luego los dobles enlaces y por último los triples enlaces, cada uno de ellos con su correspondiente localizador si fuera necesario.

ACTIVIDADES

Completa el cuadro con los nombres o estructuras.

Estructura Nombre

propino

1-butino o but-1-ino

2-propinilo o prop-2-in-1-ilo

1-propinilo o prop-1-in-1-ilo

TEMA: Compuestos aromáticos.

SEMANA: 8,9

OBJETIVO: reconocer la estructura y aplicación de los

hidrocarburos aromáticos.

EXPLICACIÓN TEMA

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las

propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay

seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un

hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan

características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces

simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar

productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno

no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es

reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo. Los

hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están

formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y

pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:

1. Por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos

alifáticos,

2. Por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante

cadenas alifáticas u otros radicales intermedios,

3. Por condensación de los anillos de benceno.

La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha aumentado

progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de

alquitrán de hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales usos

de los compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química de

plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes,

perfumes y fármacos. También se utilizan, principalmente en forma de mezclas,

como disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la gasolina.

La cumarina se utiliza como desodorante o como potenciador del olor en jabones,

tabaco, productos de caucho y perfumes. También se utiliza en preparados

farmacéuticos.

El benceno se ha prohibido como componente de productos destinados al uso

doméstico y en muchos países también se ha prohibido su uso como disolvente y

componente de los líquidos de limpieza en seco. El benceno se ha utilizado

ampliamente en la fabricación de estireno, fenoles, anhídrido maleico, detergentes,

explosivos, productos farmacéuticos y colorantes. También se ha empleado como

combustible, reactivo químico y agente de extracción para semillas y frutos secos.

Los derivados mono, di y trialquilados del benceno se utilizan principalmente como

disolventes y diluyentes y en la fabricación de perfumes y productos intermedios en

la producción de colorantes. Estas sustancias se encuentran en algunos petróleos

y en los destilados del alquitrán de hulla.

El pseudocumeno se utiliza en la fabricación de perfumes y el 1,3,5-trimetilbenceno

y el pseudocumeno se emplean también como productos intermedios en la

producción de colorantes, aunque el uso industrial más importante de estas

sustancias es como disolventes y diluyentes de pinturas. El tolueno es un disolvente

de aceites, resinas, caucho natural (mezclado con ciclohexano) y sintético, alquitrán

de hulla, asfalto, brea y acetilcelulosas (en caliente, mezclado con etanol). También

se utiliza como disolvente y diluyente de pinturas y barnices de celulosa y como

diluyente de las tintas de fotograbado. Al mezclarse con el agua, forma mezclas

azeotrópicas que tienen un efecto deslustrante.

La absorción de los hidrocarburos aromáticos tiene lugar por inhalación, ingestión

y, en cantidades pequeñas, por vía cutánea. En general, los derivados

monoalquilados del benceno son más tóxicos que los dialquilados, y los derivados

de cadena ramificada son más tóxicos que los de cadena simple. Los hidrocarburos

aromáticos se metabolizan mediante la biooxidación del anillo. Si existen cadenas

laterales, preferiblemente de grupos metilo, éstas se oxidan y el anillo permanece

sin modificar. En gran parte se convierten en compuestos hidrosolubles y

posteriormente se conjugan con glicina, ácido glucurónico o ácido sulfúrico y se

eliminan en la orina. Los hidrocarburos aromáticos pueden causar efectos agudos

y crónicos en el sistema nervioso central. La intoxicación aguda por estos

compuestos produce cefalea, náuseas, mareo, desorientación, confusión e

inquietud. La exposición aguda a dosis altas puede incluso provocar pérdida de

consciencia y depresión respiratoria. Uno de los efectos agudos más conocidos es

la irritación respiratoria (tos y dolor de garganta). También se han observado

síntomas cardiovasculares, como palpitaciones y mareos. Los síntomas

neurológicos de la exposición crónica pueden ser: cambios de conducta, depresión,

alteraciones del estado de ánimo y cambios de la personalidad y de la función

intelectual. También se sabe que la exposición crónica produce o contribuye a

producir neuropatía distal en algunos pacientes. El tolueno se ha asociado con un

síndrome persistente de ataxia cerebral.

ACTIVIDADES

Esquematiza la estructura química del benceno y la cumarina. Realiza un mapa conceptual sobre conceptos, usos y toxicidad de los

compuestos aromáticos.

TEMA: compuestos derivados del benceno.

SEMANA: 10

OBJETIVO: reconocer los compuestos derivados del benceno.

EXPLICACIÓN TEMA

Todos los compuestos derivados del benceno, cuya estructura se muestra a

continuación:

BENCENO

El benceno (C6H6) es un compuesto cíclico de forma hexagonal, compuesto por 6

átomos de carbono y 6 de hidrógeno y tres dobles enlaces alternados. Cada vértice

del hexágono, representa un átomo de carbono, al cual está unido un hidrógeno

para así completar los cuatro enlaces del carbono.

Los derivados del benceno se forman cuando uno o más de los hidrógenos son

reemplazados por otro átomo o grupo de átomos. Muchos compuestos aromáticos

son mejor conocidos por su nombre común que por el sistémico.

Derivados monosustituídos más comunes del benceno.

Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes.

Este compuesto no tiene nombre común. Es un líquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricación del fenol y del DDT.

Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales.

Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en la fabricación de colorantes. En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En concentraciones altas es venenoso.

Es la amina aromática más importante. Es materia prima para la elaboración de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es un compuesto tóxico.

Se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes. Se utiliza en la fabricación de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente.

Se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos.

Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3 anillos y les conocen

como policíclicos. Ejemplos:

Es conocido vulgarmente como nafltalina. Es utilizado en germicidas y parasiticidas, además de combatir la polilla.

Se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril de agentes climatológicos y del ataque de insectos.

Agente cancerígeno presente en el humo del tabaco.

Nomenclatura de compuestos aromáticos disustituídos.

La terminación sistémica de los compuestos aromáticos es benceno, palabra que

se une al último sustituyente.

En los compuestos disustituídos, dos átomos de hidrógeno han sido reemplazados

por radicales alquilo, átomos de halógenos o algún otro grupo funcional como –OH

(hidroxi), –NH2 (amino) o –NO2 (nitro) que son los que se utilizarán en los ejemplos.

Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes, para explicarlas

utilizaremos un anillo aromático numerado en el siguiente orden.

Las tres posiciones son:

Los sustituyentes están en dos carbonos seguidos.

Hay un carbono sin sustituyente, entre los que tienen un sustituyente.

Los sustituyentes están en posiciones encontradas,

Posiciones Posiciones Posiciones

1,2 2,3 3,4 4,5 5,6 6,1 1,3 2,5 3,5 5,1 1,4 2,5 3,6

ACTIVIDADES

Escribe el nombre o la fórmula según corresponda para los siguientes

compuestos.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

TEMA: Nomenclatura de alcoholes

SEMANA: 11

OBJETIVO: Reconocer y aplicar las reglas de la nomenclatura de alcoholes

EXPLICACIÓN TEMA

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo (-OH). Son

compuestos muy frecuentes en la naturaleza, y útiles en la industria y en el hogar.

La palabra alcohol es uno de los términos más antiguos de la química, deriva del

término árabe al-kuhl. Originalmente significaba <> y más tarde <>. El alcohol etílico,

destilado a partir del vino, fue considerado como <> del vino. El alcohol etílico

(alcohol de uva) se encuentra en las bebidas alcohólicas, los cosméticos, y en

tinturas y preparados farmacéuticos. El alcohol metílico (alcohol de madera) se

utiliza como combustible y disolvente. El alcohol isopropílico se utiliza como

antiséptico y desinfectante de la piel para pequeños cortes y cuando se ponen

inyecciones. Los alcoholes se sintetizan a partir de una gran variedad de métodos

y el grupo hidroxilo se puede transformar en la mayoría del resto de los grupos

funcionales. Por estas razones, los alcoholes son intermediarios sintéticos

versátiles. Tienen usos importantes en la química orgánica como reactivos,

disolventes e intermedios sintéticos.

Una forma de organizar la familia de los alcoholes es clasificar cada alcohol de

acuerdo con el tipo de átomo de carbono al que está enlazado el grupo –OH. Si este

átomo de carbono es primario (enlazado a otro átomo de carbono), el compuesto

es un alcohol primario. Un alcohol secundario tiene el grupo –OH enlazado a un

átomo de carbono secundario y un alcohol terciario tiene el grupo –OH enlazado a

un carbono terciario.

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el

grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador

más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas,

halógenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del

alcano con igual número de carbonos por –ol.

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad,

el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente

a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo,

amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración

otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

ACTIVIDADES

COLOCA LOS NOMBRES DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS (IUPAC).

TEMA: Cetonas

SEMANA: 12

OBJETIVO: identificar el grupo funcional de las cetonas.

EXPLICACIÓN TEMA

El grupo funcional de estos compuestos es el –co, pueden ser simétricas o

asimétricas depende de si los dos radicales son iguales o diferentes. El grupo

carbonilo, se encuentra en un carbono secundario.

Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza

como fructosa, azúcar de las frutas, las hormonas cortisona, testosterona (hormona

masculina) y progesterona(hormona femenina) son también cetonas, así como el

conocido alcanfor usado como medicamento tópico.

Propiedades físicas:

➢ El punto de ebullición de las cetonas es en general, más alto que el de los

hidrocarburos de peso molecular comparable; así, la acetona y el butano con

el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullición de 56°C, y -0.5°C

respectivamente.

➢ La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena,

hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede

en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres.

➢ Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son

mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que

el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Propiedades Químicas

Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo,

esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

Las cetonas pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de

sustitución halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios

hidrógenos del carbono unido al carbonilo.

Las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus

cadenas carbonadas.

Las cetonas pueden ser obtenidas mediante la oxidación de alcoholes, la

hidratación de alquinos en presencia de ácido sulfúrico en solución acuosa y sulfato

mercúrico permite obtener aldehídos y cetonas

La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual

se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la

producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi

y poliuretanos.

Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y

la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran

medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación

del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar

el Nylon 66. Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de

flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de

aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído

anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído

cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que

son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además

de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.

Efectos en la salud

Las cetonas son un tipo de ácido, se acumulan cuando el cuerpo descompone la

grasa para convertirla en combustible, el cuerpo quema la grasa si no puede obtener

suficiente azúcar (glucosa) para usar como fuente de energía, cuando el cuerpo

quema demasiada grasa muy rápido, se producen cetonas. Las cetonas pasan de

su flujo sanguíneo a la orina.

Nomenclatura sustitutiva

En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de

átomos de carbono y se cambia la terminación por ONA, indicando el carbono que

lleva el grupo carbonilo (CO). Además se debe tomar como cadena principal la de

mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera

que éste tome el localizador más bajo, comopuedes observan en la siguiente

imagen.

Nomenclatura funcional

Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como

sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente, se nombran los radicales y se

aumenta la palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona

simétrica, y si los radicales son diferentes es una cetona asimétrica.

Nomenclatura en casos especiales

En los casos en los que existen dos o más grupos carbonilos en una misma cadena,

se puede usar la nomenclatura sustitutiva, en esta nomenclatura si existen dos o

más grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminación -

ona.

Así como en la nomenclatura sustitutiva, también en la nomenclatura funcional, si

existen dos o más grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los

radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra cetona.

Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra

directamente unido a un anillo bencénico o naftalénico se puede utilizar las

nomenclaturas ya antes nombradas y también este otro tipo de nomenclatura que

consiste en indicar los grupos:

ACTIVIDADES

Coloca el nombre de los siguientes compuestos.

Relaciona el nombre adecuado a la estructura:

TEMA: nomenclatura de aminas y amidas.

1

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2

SEMANA: 13,14

OBJETIVO: diferenciar la nomenclatura de aminas y amidas.

EXPLICACIÓN TEMA

Aminas

Las de peso molecular bajo son líquidas y de olor desagradable, son muy solubles

en disolventes orgánicos pero no en disolventes iónicos o polares como el agua.

Su principal característica es que tienen un marcado carácter básico (como el

amoniaco del que provienen). Por ejemplo:

Nomenclatura

Las aminas pueden considerarse como derivados alquilados del amoniaco

(NH3), tienen la siguiente estructura:

Espacialmente, tanto la parte hidrocarbonada (si tiene hibridación sp3) como la de

la función amina, tienen una estructura de tetraedro irregular, y recordemos que al

ser el enlace Carbono – Nitrógeno un enlace simple, tiene posibilidad de rotación.

Por ejemplo, para la metilamina:

Según el grado de sustitución pueden clasificarse en:

Aminas primarias: cuya estructura es:

Se nombran anteponiendo el nombre del radical al sufijo - amina , por ejemplo:

Aminas secundarias: De estructura general:

Se nombran de igual manera que las primarias:

Aminas ternarias o terciarias: Son del tipo:

(recuerda que los sustituyentes se deben nombrar en orden alfabético)

En estructuras más complejas el grupo amino se nombra como sustituyente

de la cadena o anillo principal, indicando la posición en la que se encuentra.

Por ejemplo:

Utilización

Una de las aminas más importante es la anilina (fenilamina). Dicha sustancia es la

materia prima de obtención de centenares de productos intermedios en la industria

de los colorantes.

ACTIVIDADES

Investiga y coloca el nombre de las siguientes estructuras.