Aminoácidos: Estructura y propiedades

¿Qué son los aminoácidos?

Los aminoácidos son compuestos orgánicos que se combinan para formar proteínas.

Los aminoácidos y las proteínas son los pilares fundamentales de la vida.

Trumbo P, Schlicker S, Yates AA, Poos M; Food and Nutrition Board of the Institute of Medicine, The National Academies. Dietary reference intakes for energy, carbohydrate, fiber, fat, fatty acids, cholesterol, protein and amino acids. J Am Diet

Assoc. 2002;102(11):1621-1630.

Cuando las proteínas se digieren o se descomponen, los aminoácidos se acaban. El cuerpo humano requiere de muchos aminoácidos para:

Descomponer los alimentos.Crecer.Reparar tejidos corporales.Llevar a cabo muchas otras funciones

corporales.Trumbo P, Schlicker S, Yates AA, Poos M; Food and Nutrition Board of the Institute of Medicine, The National Academies. Dietary reference intakes for energy, carbohydrate, fiber, fat, fatty acids, cholesterol, protein and amino acids. J Am Diet Assoc. 2002;102(11):1621-1630.

Importancia biomédica

Los L-a-aminoácidos y sus derivados participan en funciones celulares tan diversas como la transmisiones nerviosa y la biosíntesis de porfirinas, purinas, pirimidas y urea.

Estructura

Un grupo amino (- NH2): son los grupos funcionales comunes que contienen nitrógeno. Los grupos amino son básicos, y frecuentemente llegan a ser ionizados por la adición de un ion de hidrógeno (H +), formando grupos amino positivamente cargados (- NH3+).

Un grupo carboxilo (COOH): tiene grupos carbonilo y carboxilo en el mismo átomo de carbono, dando como resultado nuevas propiedades

Un grupo R ( cadenas laterales)Carbono α

Estructura

Variación de la formula general de un aminoácido.

Un Zwitterion puede actuar como acido (donador de protones) o base (aceptor de protones), los compuestos con esta propiedad se conocen como anfolitos.

PH Acido PH Neutro PH Básico

Punto Isoeléctrico, curva de valoración y pK

El pH característico en el que la carga eléctrica neta es cero y se designa como pI.

pK: Es el pH en el cual las concentraciones del donador de protones (ácidos) y el aceptor de protones (bases) son iguales.

Grupos IonizablesLa cadena R de algunos aminoácidos contiene grupos ionizables

• Carboxílico (COO-): Acido glutaminico y aspartico

• Amino (NH3+): Lisina, arginina e histidina

• Sulfidrilo (SH): Cisteína• Fenol (OH): Tirosina

• pKa COOH = pK1

• pKa NH3 = pK2• pK R = pK3

pKa = -log(Ka)

PROPIEDADES DE LOS AMINOÀCIDOS

El código genético especifica 20 L-a-aminoàcidos

De los mas de 300 aminoácidos que existen de manera natural, 20 constituyen las unidades monómero de proteínas .

Propiedades

Los aminoácidos pueden tener carga neta: Según la característica del –R los aminoácidos se pueden agrupar en polares, polares

sin carga, polares con carga positiva y polares con carga negativa.

AMINOACIDOS APOLARES: que se caracterizan porque su –R es una cadena alifática.

Debido la naturaleza alifática en el –R no se generan zonas electronegativas o electropositivas. Cuando forman parte de las proteínas esos – R tienden a alejarse del medio acuoso e interaccionar entre sí en zonas internas de la molécula.

Alanina (Ala) Valina (Val) Leucina (Leu) Isoleucina (Ile) Prolina (Pro) Fenilalanina (Phe) Tirosina (Tyr) Triptófano (Trp)

Propiedades

AMINOACIDOS POLARES SIN CARGA: son aquellos que tienen posibilidades de tener asimetría en la distribución de las cargas, por la presencia de un átomo de O ó N. Como consecuencia el –R presenta regiones polares que permiten que se formen puentes de hidrógeno con otros – R polares.

Glicina (Gly) Asparragina (Asn) Glutamina (Gln) Cisterna (Cys) Serina (Ser) Treonina (Thr) Metionina (Met)

Propiedades

AMINOACIDOS POLARES CON CARGA: presentan un grupo adicional ácido o base en el - R. Los aminoácidos ácidos, (aspartato y el glutamato) tienen grupos - R cargados negativamente a pH 7.0por la presencia del grupo -COOH en el radical. A su vez los aminoácidos básicos, que contienen uno o más –NH2 en el radical, tienen - R cargados positivamente a pH 7.0.

Cargas positivas : Lisina (Lys) Arginina (Arg) Histidina (His)

Cargas negativas: Ácido aspártico(Asp) Ácido glutámico (Glu)

Propiedades

La solubilidad de aminoácidos refleja su carácter iónico

Los grupos funcionales cargados de aminoácidos aseguran que solvatados con facilidad por- y, así son solubles en- solventes polares como el agua y el etanol, pero son insolubles en solventes no polares, como benceno, hexano o éter.

Grupos

Los grupos a-R determinan las propiedades de aminoácidos

Los grupos R cargados de aminoácidos básicos y acìdicos estabilizan confortaciones proteicas especificas por medio de interacciones iónicas o puentes salinos.

Grupos

Los grupos funcionales dictan las reacciones químicas de los aminoácidos

La reacción de mayor importancia de los aminoácidos es la formación de enlace péptido

Grupos

La secuencia de aminoácidos determina la estructura primaria

El numero y el orden de todos los residuos aminoácidos en un polipéptido constituyen su estructura primaria

Grupos

Algunos péptidos contienen aminoácidos poco comunes

Otro pèptidos pueden contener aminoácidos no proteicos, derivados de los aminoácidos proteicos, o aminoácidos ligados por un enlace peptidico atípico. (glutamato amino terminal del glutatión)

Grupos

Los péptidos son polielectrolitosEn el enlace peptidico esta no cargado a cualquier pH, por

ende, la formación de péptidos a partir de aminoácidos esta acompañada de perdida neta de una carga positiva y una negativa por cada enlace peptidico formado.

Grupo

El enlace pèptidico tiene carácter de doble enlace parcial

Aunque los péptidos se escriben como si un enlace único enlazara los átomos carboxilo a y nitrógeno a, este enlace de hecho muestra carácter de doble enlace parcial:

Esenciales

Esenciales:o Isoleucinao Leucinao Lisinao Metioninao Fenilalaninao Treoninao Triptofano

o Valinao Histidinao Arginina

No esenciales

o Ácido Aspárticoo Cisteínao Ácido Glutámicoo Glutaminao Glicinao Prolina

o Tirosinao Serinao Alaninao Asparagina