Szerves Kémia

Farmakológus szakasszisztens képzés2012/2013 ősz

Általános tudnivalók

• Kele Péter (ELTE Északi tömb, Kémia, 646. szoba)• kelep@elte.hu• Csütörtök 1715 – 1945 

• Szeptember 27. elmarad• Őszi szünet• Előadások a neten: http://kelep.web.elte.hu/education.htm

• Vizsga

Ajánlott irodalom

• Balázs Lórántné: Ennyit kellene tudod kémiából (Panem‐Akkord, 1996)

• Furka Árpád: Szerves kémia

A szerves kémia tárgya

• Az élő szervezeteket felépítő anyagok– Vis vitalis– Wöhler 1828‐ban ammónium‐cianátból urea

• Egyéb szerves anyagok (pl. műanyagok)• Szénvegyületek kémiája• C, H, N, O, P, fémek (Li, Mg), halogének (F, Cl, Br, I), Si…  

Szerves vegyületek csoportosítása

• Összetétel alapján– Szénhidrogének (C, H)– Más atomokat is tartalmazó (heteroatomos) (C, H, O, N, P, halogén, fém)

nyílt láncú (alifás)Elágazó, nem elágazó

ciklusos

heterociklusos  izociklusos

aliciklusos aromástelített telítetlen

X = N, O, S

Paraffinok (alkán)

Olefinek (alkén)

Acetilének (alkin)

C C C C

C C C C

C C C C

X XX

• A szénváz felépítése alapján 

• Funkciós csoportok szerint

– Szénhidrogének • Alkánok

• Alkének

• Alkinok

– Halogéntartalmú vegyületek

C C C C

C C C C

C C C C

C X X = F, Cl, Br, I

– Oxigéntartalmú vegyületek• Alkoholok• Éterek• Oxo vegyületek

– Aldehid– Keton

• Karbonsavak• Karbonsav származékok

– Nitrogéntartalmú vegyületek• Aminok• Nitrátok

– Kéntartalmú vegyületek (tiolok)– Fémorganikus vegyületek

C OH

C O C

C HO

C

C CO

C

C OHO

C

C XO

C X = halogén, OR, NH2

C NH2

C NO2

C SH

• Szerves vegyületek ábrázolása– Összegképlet pl. C5H12

Szerves vegyületek összetétele, ábrázolása

CC

CC

CH

H H

H H

H H

H HHH

H

CH3CH2CH2CH2CH3C C C C CH

HH

H H

H H

H

H

H

HH

Lewis ábrázolás

szerkezeti képlet

egyszerûsített képlet

H CH

HCH

HCH

HCH

HCH

HH

• Atomok kapcsolódási sorrendje (konstitúció)• Izoméria

Konstitúciós izomerekAzonos összegképletű, eltérő kapcsolódási sorrendű vegyületek

H3C CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH CH2

CH3

CH3 C CH3

CH3

CH3

Szénhidrogének I. Alkánok

• Általános képlet CnH2n+2

• Minden C‐atom maximális (4 db) atomhoz kapcsolódik

• A szén elektronkonfigurációja: 1s22s22p2 

• A 2s (1db) és 2p (3db) pályák ún. hibridpályákat hoznak létre (4 db ekvivalens –azonos energiájú) atompálya

Hibridizáció (sp3 pályák)

Alkánok homológ sora

Homológ sor: Az egy homológ sorbatartozó vegyületek közös jellemzője, hogyugyanazt az atomcsoportot, úgynevezettfunkciós csoportot tartalmazzák. homológsorainak szomszédos tagjai egymástól egyCH2 (metilén) csoportban különböznek.

Alkil, alkilidén csoportok

Csoportnevek, H‐elvétellel

CH

HH

H CH

HH

CH

HH

CH

HH

CH

HH

CH

H

CH

HH

CH

HCH

HH

CH

HH

CH

HCH

H

CH

H

CH

HCH

H

CH

HCH

HCH

H

Alkán Alkil Alkilidén

metán metil metilén

etán etil etilén

propán propil propilén

Nevezéktan / nomenklatura1. keresd meg a leghosszabb szénláncot!CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 CH3

Heptán

2. számozd meg a láncot alkotó szénatomokat! (az elágazáshoz közelebb az elsõ)CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 CH3

Heptán

12

3456

3. azonosítsd a lánc szénatomjain a szubsztituenseket!CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 CH3

12

3456

3-Metil

4. nevezd el a vegyületet (szubsztituensek ábécérendben)CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 CH3

12

3456

3-Metil-heptán

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 CH3

név: ????

3-etil-4,7-dimetil-nonán 3-etil-2-metil-hexán

4-etil-3-metil-heptán 4-etil-2,4-dimetil-hexán

Alkánok szerkezete

• Konstitúciós izoméria

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3

CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH3

CH3

H3C CH2 CH CH3

CH3

CH3CH3

CH3 CH2 CH CH CH3

CH3

CH3

CH3 CH2 C CH2 CH3

CH3

CH3

CH3 CH CH2 CH CH3

CH3CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH3

CH2H3C

heptán 2-metil-hexán

2,2-dimetil-pentán 2,2,3-trimetil-bután

2,3-dimetil-pentán 3,3-dimetil-pentán

2,4-dimetil-pentán 3-metil-hexán

3-etil-pentán

Konformáció

A C-C egyes kötés körüli elforgatásból adódó térszerkezetek = konformációs izomerek (konformerek)

Fűrészbak ábra Newman vetületek

Bután konformerei

Anti-nyitott Anti-fedő Szin-nyitott Szin-fedő

Cikloalkánok• Általános képlet CnH2n

• név: ciklo + megfelelő tagszámú alkán neve (pl. Ciklohexán)

• Gyűrűfeszültség (többletenergia‐eltérés a 109,5°‐tól)

Ciklohexán konformációi

ciklohexán szék-konformer(stabilabb)

kád-konformer

Haxiális

Hekvatoriális

He

Ha

HCH3

metil-ciklohexán

CH3H

H

HHH

stabilabb

A nagyobb szubsztituensek ekvatoriálisak legyenek

Alkánok fizikai tulajdonságai

• Apoláris, víznél kisebb sűrűségűek• Másodrendű kötőerők (van der Waals)• Nagyobb méret / tömeg erősebb  kölcsönhatás

• Tagszámmal nő az op, fp. (páros, páratlan)• Elágazó láncú izomereknek alacsonyabb fp (op)

• Légneműek (C4), folyadékok (C16) szilárdak (C17‐tól)

Alkánok kémiai tulajdonságai

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O 810 kJ/ mol

• Parum affinis (kevéssé reaktív) – paraffinok• Direkt halogénezés (gyökös)

• Reakció oxigénnel (égés)

• Nitrálás (gázfázisban, nagy nyomás alatt)

• Szulfonálás (füstölgő kénsavval –óleum‐)

• Hőbontás (500 °C felett hasadnak)

• Oxidáció (erélyes szerekkel, pl. tömény HNO3)

Alkánok előfordulása

• Kőolaj, földgáz• Földgáz (metán, etán, propán, bután + levegő)• Fűtő, tüzelő, üzemanyag• Kőolaj 

– Nyersbenzin (C5‐C10)– Világítóolaj (petróleum, kerozin) (C11‐C12)– Gázolaj (dízel) (C13‐C20)– Pakura (vazelin, kenőolaj, fűtőolaj C20‐C30)– Bitumen (C31‐C509