Supporting Information Component Reaction C3 ...€¦ · s3 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80...
56
S1 Supporting Information C3 Functionalization of Indolizines via In(III)-Catalyzed Three- Component Reaction Youngeun Jung and Ikyon Kim* College of Pharmacy and Yonsei Institute of Pharmaceutical Sciences, Yonsei University 85 Songdogwahak-ro, Yeonsu-gu, Incheon 406-840, Republic of Korea * Corresponding author. Tel.: +82 32 749 4515; fax: +82 32 749 4105; e-mail: [email protected] Table of Contents Copies of 1 H and 13 C NMR spectra of 2 S2~S30 Electronic Supplementary Material (ESI) for Organic & Biomolecular Chemistry. This journal is © The Royal Society of Chemistry 2015
Transcript of Supporting Information Component Reaction C3 ...€¦ · s3 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80...
S1
Supporting Information
C3 Functionalization of Indolizines via In(III)-Catalyzed Three-
Component Reaction
Youngeun Jung and Ikyon Kim*
College of Pharmacy and Yonsei Institute of Pharmaceutical Sciences, Yonsei University
85 Songdogwahak-ro, Yeonsu-gu, Incheon 406-840, Republic of Korea
* Corresponding author. Tel.: +82 32 749 4515; fax: +82 32 749 4105; e-mail:
Table of Contents
Copies of 1H and 13C NMR spectra of 2 S2~S30
Electronic Supplementary Material (ESI) for Organic & Biomolecular Chemistry.This journal is © The Royal Society of Chemistry 2015
S2
0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.02.
16
2.16
3.01
4.19
1.03
1.11
1.16
1.13
2.09
2.71
2.04
1.13
2.01
1.00
1.06
2.20
62.
225
2.24
32.
619
2.63
42.
657
3.64
83.
701
3.71
03.
723
3.73
03.
738
3.74
63.
753
3.76
13.
769
3.77
63.
798
4.70
8
6.73
56.
752
6.76
97.
047
7.06
67.
069
7.08
67.
111
7.12
97.
147
7.18
27.
201
7.22
07.
280
7.35
07.
368
7.40
77.
425
7.44
37.
469
7.48
87.
505
8.20
08.
222
9.02
09.
038
N
CO2Me
N
O
2a
S3
0102030405060708090100110120130140150160170
50.6
752
.65
66.6
467
.40
102.
64
112.
5212
0.03
122.
4512
2.67
125.
7712
7.32
127.
6112
7.92
128.
4913
2.26
135.
5613
6.26
138.
60
165.
30
N
CO2Me
N
O
2a
S4
0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.02.
15
2.10
3.02
4.27
1.10
1.09
1.22
2.09
4.00
1.21
2.01
1.04
1.06
2.23
02.
246
2.59
82.
613
2.63
3
3.65
03.
700
3.72
23.
729
3.73
83.
747
3.75
63.
765
3.77
23.
793
4.67
0
6.74
66.
763
6.78
07.
062
7.08
17.
084
7.10
17.
129
7.15
07.
315
7.33
67.
348
7.41
17.
429
7.44
77.
470
7.48
87.
506
8.21
38.
235
8.91
78.
935
N
CO2Me
N
O
Br
2b
S5
0102030405060708090100110120130140150160170
50.7
152
.59
66.1
267
.31
102.
77
112.
7512
0.19
121.
1012
1.73
122.
7912
5.42
127.
4412
8.01
129.
1713
1.63
132.
4013
5.36
136.
3213
7.65
165.
19
N
CO2Me
N
O
Br
2b
S6
0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.02.
16
2.14
3.00
4.51
1.06
1.13
2.25
1.15
1.26
2.08
1.19
1.07
2.15
1.08
1.13
2.23
3
2.62
22.
640
3.65
03.
711
3.74
83.
757
3.77
63.
804
4.68
0
6.76
96.
785
6.80
27.
041
7.06
17.
081
7.10
67.
174
7.19
37.
246
7.26
37.
344
7.36
27.
410
7.43
67.
453
7.48
37.
501
7.51
98.
222
8.24
4
8.90
98.
926
N
CO2Me
N
O Br
2c
S7
0102030405060708090100110120130140150160170
50.6
852
.57
66.1
767
.27
102.
78
112.
8112
0.14
121.
6012
2.62
122.
8312
5.33
126.
0212
7.45
128.
0113
0.04
130.
4213
0.47
132.
4713
5.30
136.
3114
0.96
165.
15
N
CO2Me
N
O Br
2c
S8
0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.02.
07
2.10
3.00
4.28
1.06
1.08
4.14
1.05
2.04
1.11
2.05
1.03
1.04
2.23
4
2.62
7
3.65
13.
711
3.73
93.
748
3.76
13.
768
3.77
73.
783
3.80
6
4.69
0
6.76
66.
782
6.79
97.
066
7.08
77.
118
7.27
27.
347
7.36
57.
435
7.45
37.
481
7.50
07.
518
8.22
18.
244
8.90
88.
926
N
CO2Me
N
O Cl
2d
S9
0102030405060708090100110120130140150160170
50.6
952
.58
66.1
767
.28
102.
78
112.
8112
0.14
121.
6312
2.83
125.
3612
5.67
127.
4512
7.51
128.
0112
9.75
132.
4813
4.37
135.
3113
6.31
140.
71
165.
16
N
CO2Me
N
O Cl
2d
S10
0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.02.
09
2.09
3.04
4.21
1.03
1.14
1.14
2.02
2.16
0.93
2.02
2.00
1.11
1.05
2.28
92.
307
2.62
22.
631
2.63
82.
660
3.65
83.
736
3.75
83.
765
3.77
33.
781
3.78
93.
796
3.80
53.
812
3.83
4
4.84
6
6.77
56.
792
6.80
97.
083
7.10
17.
105
7.12
27.
360
7.37
87.
429
7.45
17.
460
7.47
87.
504
7.52
37.
540
8.06
08.
082
8.22
68.
249
8.83
98.
857
N
CO2Me
N
O
NO2
2e
S11
0102030405060708090100110120130140150160170
50.7
852
.58
66.1
367
.22
103.
08
113.
1412
0.38
120.
6112
3.07
123.
8012
4.93
127.
6712
8.16
132.
8513
5.07
136.
49
145.
9514
7.07
165.
04
N
CO2Me
N
O
NO2
2e
S12
0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.02.
16
2.21
3.20
7.74
1.09
2.13
1.00
1.17
2.16
2.19
1.23
2.12
1.16
1.17
2.21
1
2.61
0
3.64
53.
689
3.71
23.
726
3.73
53.
744
3.75
23.
760
3.77
23.
781
4.64
2
6.72
76.
749
7.16
47.
186
7.33
17.
348
7.41
57.
433
7.45
77.
476
8.20
28.
225
9.04
49.
061
N
CO2Me
N
O
OMe
2f
S13
0102030405060708090100110120130140150160170
50.6
352
.63
55.3
0
66.1
767
.39
102.
54
112.
4511
3.85
120.
0312
2.56
122.
8012
5.80
127.
2512
7.87
128.
6213
0.73
132.
0213
5.60
136.
20
158.
71
165.
30
N
CO2Me
N
O
OMe
2f
S14
0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.02.
08
2.15
3.03
3.10
4.01
1.06
1.06
2.00
1.04
1.12
1.05
2.08
1.05
2.04
1.08
1.08
2.22
52.
243
2.65
12.
672
3.64
73.
687
3.72
13.
727
3.73
63.
743
3.75
13.
758
3.76
73.
774
3.79
5
4.68
26.
653
6.65
76.
673
6.67
86.
739
6.75
96.
769
6.88
66.
905
7.04
57.
066
7.08
47.
093
7.11
37.
133
7.36
17.
379
7.41
97.
437
7.46
47.
482
7.50
0
8.20
18.
224
9.02
29.
039
N
CO2Me
N
O OMe
2g
S15
0102030405060708090100110120130140150160170
50.6
552
.64
55.2
1
66.6
167
.38
102.
61
112.
5311
2.62
113.
4511
9.72
120.
0212
2.30
122.
6812
5.82
127.
3312
7.90
129.
3913
2.22
135.
5913
6.27
140.
21
159.
63
165.
27
N
CO2Me
N
O OMe
2g
S16
0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.02.
19
2.13
3.00
10.1
5
1.06
1.10
1.11
1.14
1.17
1.18
5.49
1.14
1.14
2.24
2
2.65
3
3.65
13.
721
3.73
93.
753
3.76
83.
783
3.80
3
4.64
0
6.57
06.
704
6.72
56.
753
6.76
96.
786
6.95
26.
955
6.97
36.
976
7.05
37.
071
7.07
57.
092
7.37
57.
402
7.42
07.
438
7.47
78.
212
8.23
5
9.09
19.
108
N
CO2Me
N
O OMe
OMe
2h
S17
0102030405060708090100110120130140150160170
50.6
252
.65
55.7
855
.89
66.5
667
.34
102.
52
110.
8411
1.23
112.
4211
8.81
120.
0612
2.56
122.
6512
5.78
127.
3013
1.14
131.
8813
5.67
136.
23
148.
0514
8.85
165.
23
N
CO2Me
N
O OMe
OMe
2h
S18
0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.0
2.00
3.29
2.33
3.32
4.53
1.22
1.24
2.18
1.26
2.30
2.23
1.26
2.19
1.16
1.15
2.23
4
2.61
83.
643
3.68
93.
698
3.71
13.
718
3.72
63.
733
3.74
13.
748
3.75
73.
764
3.78
5
4.66
2
6.73
36.
736
6.75
26.
767
6.77
06.
997
7.01
77.
041
7.05
87.
061
7.08
07.
140
7.16
07.
337
7.35
47.
400
7.41
97.
437
7.46
17.
480
7.49
68.
194
8.21
6
9.05
19.
068
N
CO2Me
N
O
Me
2i
S19
0102030405060708090100110120130140150160170
21.1
0
50.6
452
.64
66.5
067
.40
102.
58
112.
4312
0.02
122.
5912
2.65
125.
8812
7.26
127.
4912
7.87
129.
1713
2.12
135.
6113
6.23
136.
96
165.
31
N
CO2Me
N
O
Me
2i
S20
0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.02.
13
2.09
3.00
4.39
1.06
1.09
1.12
1.12
3.71
1.42
2.15
1.15
3.23
1.15
1.13
2.29
12.
308
2.70
42.
727
3.64
53.
757
3.76
33.
773
3.77
93.
798
3.80
53.
814
3.82
1
4.88
06.
750
7.04
37.
299
7.32
07.
383
7.40
27.
405
7.40
97.
414
7.42
47.
459
7.47
77.
505
7.52
37.
639
7.66
17.
698
7.72
17.
744
7.75
4
8.18
88.
211
9.10
79.
125
N
CO2Me
N
O
2j
S21
0102030405060708090100110120130140150160170
50.6
552
.72
66.8
067
.39
102.
66
112.
5912
0.05
122.
1712
2.68
125.
6912
5.85
125.
9512
6.04
126.
2412
7.38
127.
6212
7.97
128.
2713
2.39
132.
6913
3.14
135.
5813
6.00
136.
30
165.
24
N
CO2Me
N
O
2j
S22
0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.5
3.19
1.02
1.20
2.11
2.15
3.25
3.41
2.66
3.26
1.10
1.05
3.69
9
5.76
66.
552
6.57
36.
793
6.81
37.
024
7.04
37.
208
7.22
67.
247
7.25
67.
266
7.31
3
7.70
87.
726
8.27
78.
300
N
CO2Me
HN
2k
S23
010203040506070809010011012013014015016017045
.98
50.6
8
102.
0811
2.05
115.
3912
0.18
122.
1812
4.89
125.
2012
6.70
127.
0612
7.65
128.
6312
8.74
129.
5712
9.66
130.
4613
1.84
135.
5213
6.34
140.
4814
5.05
165.
58
N
CO2Me
HN
2k
S24
0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.0
2.06
4.70
2.44
2.07
3.01
1.04
1.12
2.20
2.05
2.61
2.00
1.06
2.03
1.02
1.03
1.48
21.
566
1.61
3
2.16
9
2.52
6
6.70
76.
724
6.74
17.
027
7.04
67.
066
7.09
47.
111
7.15
07.
169
7.18
77.
239
7.25
57.
354
7.37
27.
390
7.41
07.
427
7.46
07.
478
7.49
68.
174
8.19
6
9.06
59.
083
N
CO2Me
N
2l
S25
0102030405060708090100110120130140150160
24.7
426
.65
50.6
153
.34
66.8
2
102.
34
112.
2311
9.81
122.
5612
3.60
126.
3112
6.94
127.
1312
7.48
127.
8112
8.27
131.
6613
5.82
136.
1913
9.93
165.
41
N
CO2Me
N
2l
S26
0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.0
2.26
2.07
3.00
4.35
3.15
1.05
1.09
2.09
1.15
1.13
2.05
4.53
1.08
1.08
2.23
4
2.63
2
3.67
53.
702
3.73
03.
738
3.75
03.
758
3.76
73.
774
3.79
53.
910
4.73
8
6.72
46.
741
6.75
97.
019
7.04
17.
049
7.05
57.
073
7.10
87.
126
7.14
47.
180
7.19
97.
218
7.25
87.
267
7.28
88.
180
8.20
3
9.00
89.
025
N
CO2Me
N
O
OMe
2m
S27
0102030405060708090100110120130140150160170
50.6
952
.66
55.3
8
66.6
367
.41
102.
69
112.
4411
3.42
120.
0112
2.57
122.
6312
5.72
127.
2812
7.60
128.
4713
2.03
136.
1913
8.67
158.
87
165.
36
N
CO2Me
N
O
OMe
2m
S28
0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.02.
21
2.23
3.09
4.19
3.00
1.06
1.13
2.10
1.09
2.14
2.37
2.06
1.07
1.12
2.22
12.
232
2.24
92.
599
2.61
32.
632
3.67
93.
724
3.73
03.
739
3.74
73.
754
3.76
33.
770
3.79
23.
907
4.70
4
6.73
56.
752
6.76
97.
021
7.04
27.
070
7.08
87.
137
7.15
77.
251
7.27
27.
313
7.33
48.
194
8.21
7
8.90
48.
922
N
CO2Me
N
O
OMe
Br
2n
S29
0102030405060708090100110120130140150160170
50.7
152
.59
55.3
7
66.1
067
.31
102.
80
112.
6611
3.50
120.
1512
1.05
121.
9012
2.68
125.
3512
7.35
129.
1513
1.60
132.
1513
6.24
137.
70
158.
93
165.
24
N
CO2Me
N
O
OMe
Br
2n
S30
0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.0
2.23
2.19
3.27
7.14
3.22
1.05
3.00
2.11
1.05
2.15
2.29
1.14
1.10
2.21
1
2.60
8
3.67
43.
700
3.71
53.
728
3.73
53.
743
3.90
6
4.67
1
6.72
66.
746
6.75
87.
010
7.03
17.
052
7.05
57.
073
7.17
17.
192
7.24
97.
268
8.18
38.
206
9.03
19.
049
N
CO2Me
N
O
OMe
OMe
2o
S31
010203040506070809010011012013014015016017050
.67
52.6
555
.30
55.3
7
66.1
767
.41
102.
60
112.
3811
3.39
113.
8412
0.01
122.
4712
2.98
125.
7612
7.63
128.
6213
0.81
131.
7913
6.15
158.
6915
8.83
165.
38
N
CO2Me
N
O
OMe
OMe
2o
S32
0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.0
2.10
2.04
3.01
4.00
3.07
1.09
1.10
1.17
1.12
2.23
2.15
1.08
1.09
1.25
5
2.20
22.
217
2.23
02.
607
2.70
6
3.74
93.
874
4.92
2
6.64
76.
663
6.67
96.
958
6.97
86.
997
7.14
47.
162
7.17
97.
239
7.25
67.
275
7.45
07.
468
8.11
98.
142
8.89
08.
907
N
CO2Me
N
O
2p
S33
0102030405060708090100110120130140150160170
12.2
6
50.6
552
.81
66.6
067
.29
102.
44
111.
9411
9.53
121.
6912
1.99
125.
1212
6.83
127.
3512
7.56
128.
6313
6.33
138.
81
166.
12
N
CO2Me
N
O
2p
S34
0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.0
2.24
2.17
3.12
4.29
3.25
1.21
1.36
1.29
2.00
2.05
1.18
1.22
1.58
3
2.19
82.
215
2.22
72.
586
2.69
0
3.74
83.
881
4.90
4
6.65
46.
671
6.68
86.
977
6.99
77.
016
7.22
07.
241
7.38
27.
403
8.13
08.
152
8.77
08.
787
N
CO2Me
N
O
Cl
2q
S35
0102030405060708090100110120130140150160170
12.2
7
50.7
152
.76
65.8
867
.23
102.
59
112.
15
119.
6812
1.11
122.
1512
4.82
126.
9812
8.82
133.
0213
6.40
137.
29
166.
04
N
CO2Me
N
O
Cl
2q
S36
0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.0
5.06
2.09
3.00
4.08
3.21
1.22
1.18
1.12
2.16
2.14
1.17
1.15
2.22
02.
253
2.59
92.
694
3.74
03.
871
4.87
9
6.66
36.
954
6.97
36.
991
7.05
37.
071
7.33
27.
349
8.11
58.
137
8.91
18.
926
N
CO2Me
N
O
2r
S37
0102030405060708090100110120130140150160170
12.2
5
21.1
1
50.6
552
.82
66.4
567
.32
102.
41
111.
8811
9.53
121.
8812
1.92
125.
2112
6.71
127.
4612
9.32
135.
8213
6.32
137.
03
166.
16
N
CO2Me
N
O
2r
S38
0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.0
3.09
2.11
2.25
4.28
2.23
1.21
1.14
2.00
1.17
2.71
2.11
3.31
1.07
1.03
1.02
11.
039
1.05
6
1.56
8
2.22
6
2.61
1
3.74
63.
762
3.79
14.
050
4.07
74.
095
4.10
64.
124
4.14
24.
687
6.74
16.
757
6.77
46.
871
6.89
26.
914
7.05
57.
075
7.09
47.
221
7.23
57.
258
7.32
67.
343
7.39
87.
416
7.43
47.
452
7.47
07.
487
8.23
78.
260
8.93
88.
956
N
CO2Et
N
O
F
2s
S39
0102030405060708090100110120130140150160170
14.1
6
52.6
2
59.2
5
66.0
467
.36
103.
0111
2.64
115.
2611
5.47
120.
0812
2.03
122.
6312
5.43
127.
3012
7.90
128.
9912
9.07
132.
1713
4.36
134.
4013
5.66
136.
31
160.
6416
3.09
164.
85
N
CO2Et
N
O
F
2s
S40
0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.0
3.02
2.11
2.07
4.10
2.24
1.13
1.04
1.09
3.14
1.13
2.00
3.07
1.03
1.04
1.02
31.
041
1.05
9
2.23
3
2.63
63.
709
3.73
83.
746
3.75
83.
766
3.77
53.
803
4.07
94.
096
4.11
14.
129
4.13
74.
155
4.71
06.
749
6.76
66.
783
6.80
76.
826
6.84
67.
007
7.02
87.
059
7.07
97.
098
7.13
17.
150
7.16
67.
347
7.36
57.
404
7.42
37.
440
7.46
37.
481
7.49
9
8.24
18.
263
8.89
38.
911
N
CO2Et
N
O F
2t
S41
0102030405060708090100110120130140150160170
14.1
5
52.5
9
59.2
5
66.1
267
.33
103.
0711
2.74
114.
1111
4.26
114.
32
120.
0612
1.58
122.
7212
3.30
123.
3312
5.39
127.
3412
7.93
129.
9313
0.01
132.
3813
5.56
136.
3514
1.27
141.
34
161.
6416
4.09
164.
81
N
CO2Et
N
O F
2t
S42
0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.0
3.27
2.12
2.21
3.09
4.14
2.41
1.20
1.13
2.14
1.12
1.15
1.13
2.00
3.13
1.08
1.13
1.00
31.
021
1.03
8
2.20
2
2.63
03.
675
3.70
83.
717
3.73
03.
738
3.74
73.
775
4.03
84.
056
4.07
34.
088
4.10
5
4.65
9
6.64
06.
658
6.71
76.
734
6.76
26.
879
6.89
87.
024
7.04
47.
063
7.07
77.
097
7.11
77.
335
7.35
37.
373
7.39
17.
408
7.42
97.
447
7.46
48.
206
8.22
9
8.98
99.
006
N
CO2Et
N
O OMe
2u
S43
0102030405060708090100110120130140150160170
14.1
8
52.6
555
.23
59.2
1
66.6
667
.40
102.
93
112.
5111
2.61
113.
5011
9.76
119.
9712
2.15
122.
5912
5.78
127.
2512
9.40
132.
1413
5.83
136.
3314
0.26
159.
64
164.
90
N
CO2Et
N
O OMe
2u
S44
0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.0
3.07
2.28
2.13
6.00
4.10
2.34
1.14
1.12
2.00
1.13
1.17
5.23
1.11
1.09
1.02
71.
044
1.06
2
2.22
4
2.67
2
3.67
13.
737
3.75
13.
767
4.05
04.
076
4.09
44.
113
4.13
14.
157
4.64
1
6.22
06.
423
6.76
56.
782
7.04
77.
067
7.08
67.
364
7.38
27.
407
7.42
47.
460
8.23
08.
252
9.01
59.
032
N
CO2Et
N
O OMe
OMe
2v
S45
0102030405060708090100110120130140150160170
14.1
7
52.6
555
.34
59.1
9
66.7
867
.39
98.9
710
2.90
105.
69
112.
54
119.
9612
1.98
122.
6112
5.84
127.
2613
2.09
135.
8813
6.35
141.
01
160.
71
164.
87
N
CO2Et
N
O OMe
OMe
2v
S46
0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.0
3.17
2.25
2.12
3.10
4.29
2.22
1.09
1.11
1.11
2.04
2.01
1.06
1.09
1.38
91.
407
1.42
42.
187
2.19
82.
214
2.22
82.
238
2.58
32.
608
2.69
4
3.74
6
4.33
14.
349
4.36
74.
385
4.88
9
6.64
96.
665
6.68
26.
971
6.99
37.
010
7.32
47.
345
7.37
37.
394
8.14
08.
163
8.75
98.
777
N
CO2Et
N
O
Br
2w
S47
0102030405060708090100110120130140150160170
12.3
014
.81
52.7
5
59.4
0
65.9
267
.23
102.
78
112.
10
119.
7112
0.94
121.
0812
2.07
124.
7812
7.03
129.
1813
1.76
136.
3513
7.85
165.
64
N
CO2Et
N
O
Br
2w
S48
0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.04.
41
4.35
1.08
1.04
2.00
1.61
2.24
2.15
1.08
1.10
2.40
12.
419
2.42
92.
438
2.46
52.
476
2.49
3
3.72
3
4.76
4
6.73
26.
749
6.76
67.
017
7.04
67.
261
7.28
57.
316
7.33
47.
352
7.40
47.
422
7.59
57.
617
8.52
48.
542
N
CN
N
O
2x
S49
05101520253035404550556065707580859095100105110115120125130135140
51.9
5
67.2
668
.59
81.4
1
112.
8711
6.98
117.
0311
8.10
122.
1312
5.14
125.
2912
8.16
128.
5012
8.84
137.
0413
8.88
N
CN
N
O
2x
S50
0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.5
4.03
4.20
3.09
3.08
1.01
1.12
1.11
1.05
1.09
1.02
1.03
1.02
1.08
2.45
92.
467
3.67
93.
690
3.70
83.
718
3.73
03.
741
3.75
93.
769
3.84
73.
851
4.70
4
6.73
76.
739
6.75
56.
771
6.77
36.
816
6.83
76.
875
6.87
96.
969
6.97
36.
989
6.99
47.
019
7.03
77.
040
7.06
37.
593
7.61
6
8.47
08.
487
N
CN
N
O
OMe
OMe
2y
S51
0102030405060708090100110120130140150
51.8
955
.93
56.0
3
67.2
068
.05
81.2
6
111.
0111
1.42
112.
7811
6.56
117.
0411
8.00
120.
8312
2.02
124.
9612
5.58
129.
43
138.
77
148.
8314
9.22
N
CN
N
O
OMe
OMe
2y
S52
0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.0
3.21
2.25
2.24
4.38
2.21
1.11
1.11
1.12
1.00
1.15
3.98
2.11
1.10
1.41
21.
430
1.44
8
2.17
82.
189
2.20
62.
219
2.22
92.
643
2.67
0
3.71
23.
734
3.74
53.
756
3.77
74.
373
4.39
14.
409
4.42
6
6.05
86.
535
6.55
26.
637
6.65
96.
829
7.23
37.
252
7.25
9
7.60
67.
625
8.99
89.
016
N
N
O
CO2Et
2z
S53
0102030405060708090100110120130140150160170
14.6
0
52.7
2
60.3
5
65.7
167
.38
101.
82
111.
91
118.
0212
0.29
125.
6112
6.43
127.
2312
7.85
128.
5013
2.04
139.
12
165.
93
0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.0
3.40
2.32
2.32
4.37
2.33
1.12
1.07
1.10
1.00
1.14
2.15
2.25
1.14
1.40
91.
427
1.44
4
2.17
32.
184
2.20
02.
213
2.61
52.
643
3.72
83.
739
3.75
0
4.36
74.
385
4.40
34.
420
6.03
06.
548
6.56
56.
655
6.67
76.
694
6.83
1
7.29
27.
315
7.35
97.
380
7.49
57.
515
8.89
28.
910
N
N
O
CO2Et
2z
S54
0102030405060708090100110120130140150160170
14.5
8
52.6
5
60.4
465
.10
67.3
0
101.
93
112.
2011
8.18
120.
4312
1.04
125.
2712
5.67
129.
4613
1.64
132.
16
138.
16
165.
90
N
N
O
CO2Et
2aa
Br
N
N
O
CO2Et
2aa
Br
S55
0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.02.
263.
162.
23
3.16
4.54
1.18
1.05
2.12
2.00
2.07
1.20
2.18
1.05
1.13
2.22
72.
245
2.36
62.
592
2.60
72.
628
3.63
53.
694
3.71
53.
722
3.73
13.
738
3.74
53.
752
3.76
13.
768
3.78
9
4.63
5
6.58
96.
593
6.60
76.
611
7.12
17.
142
7.30
87.
329
7.34
57.
459
7.47
7
8.00
6
8.78
98.
807
0102030405060708090100110120130140150160170
21.4
5
50.5
852
.56
66.0
067
.30
101.
34
115.
3411
8.55
120.
9812
1.06
124.
8712
7.30
127.
9312
9.14
131.
5613
2.14
133.
8213
5.53
136.
9113
7.79
165.
35
N
CO2Me
N
O
2ab
Me
Br
N
CO2Me
N
O
2ab
Me
Br
S56
0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.0
3.29
2.29
2.42
4.37
3.25
2.27
1.10
2.80
2.35
1.02
2.18
1.08
1.00
1.40
41.
422
1.44
0
2.40
52.
423
2.43
42.
445
2.48
22.
493
2.51
1
3.69
93.
732
3.76
63.
922
4.36
24.
380
4.39
74.
415
4.79
0
7.23
87.
257
7.26
47.
273
7.28
77.
291
7.30
77.
326
7.34
47.
384
7.43
07.
448
8.52
38.
541
8.89
6
0102030405060708090100110120130140150160170
14.7
2
52.0
952
.46
60.1
2
67.2
968
.86
107.
9411
1.44
118.
2512
2.77
123.
0112
4.01
126.
9912
8.11
128.
5212
8.85
134.
7413
7.25
164.
5216
6.23
N
CO2Et
N
O
2ac
MeO2C
N
CO2Et
N
O
2ac
MeO2C
