Study on Secondary Metabolites Produced by …Camptotheca acuminata, a medicinal plant specifically...

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学校编码：10384 分类号密级

学号：200426025 UDC

硕士学位论文

抗癌药用植物喜树内生真菌 NXZ-05 菌株的

次级代谢产物研究

Study on Secondary Metabolites Produced by Endophytic

Fungus NXZ-05 from Camptotheca acuminata

谭绮芳

指导教师姓名：宋思扬教授

专业名称：微生物学

论文提交日期：2007 年月日

论文答辩时间：2007 年月日

学位授予日期：2007 年月日

答辩委员会主席：

评阅人：

2007 年 7 月

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2

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作者签名：日期：年月日

导师签名：日期：年月日


4

目录

摘要........................................................................................................... I

Abstract...............................................................................................III

前言.......................................................................................................1

1. 植物内生真菌及其代谢产物的研究进展 ......................................................1

1.1 研究背景 .................................................................................................1

1.2 植物内生真菌产生的主要活性物质 ......................................................5

2. 喜树及其内生真菌的研究进展 ....................................................................22

2.1 喜树的化学成分 ...................................................................................23

2.2 喜树碱在喜树树体内的分布 ...............................................................23

2.3 提高从喜树中收获喜树碱量的方法 ...................................................24

2.4 喜树碱及其衍生物的生物活性 ...........................................................25

2.5 喜树碱类衍生物（CPTs）的构效关系 .............................................27

2.6 喜树内生真菌研究进展 .......................................................................28

3. 本课题研究目的、内容和意义 ....................................................................30

材料与方法 ..............................................................................................33

1.材料 ..................................................................................................................33

2. 方法 ................................................................................................................38

结果与分析 ..............................................................................................45

1. 琼脂表面发酵培养基的选择 ........................................................................45

1.1 细胞毒活性测定 ...................................................................................45

1.2 乙酰胆碱酯酶抑制活性测定 ...............................................................46

1.3 抗菌活性测定 .......................................................................................46

2. 菌株 NXZ-05 琼脂表面发酵次级代谢产物的研究 .................................46

2.1 菌株的发酵及培养物的处理 ...............................................................46

2.2 菌株次级代谢产物的分离纯化 ...........................................................47

3. 化合物的结构解析 ........................................................................................62


5

3.1 化合物 T1 的结构解析 ........................................................................62

3.2 化合物 T5 的结构解析 ........................................................................64

3.3 化合物 T3 的结构解析 ........................................................................66

3.4 化合物 T13 的结构解析 .....................................................................68

3.5 化合物 T17 的结构解析 .....................................................................70

3.6 化合物 T31 的结构解析 .....................................................................72

3.7 化合物 T30 的结构解析 .....................................................................74

3.8 化合物 T20 的结构解析 .....................................................................75

4. 化合物的生物活性测定 ................................................................................76

4.1 化合物的抗菌活性测定 ........................................................................76

4.2 化合物的乙酰胆碱酯酶抑制活性测定 ................................................77

4.3 化合物的抗肿瘤活性测定 ....................................................................78

4.4 化合物的抗氧化活性测定 ....................................................................80

5. 液体发酵培养基选择 ....................................................................................80

讨论与结论 ..............................................................................................83

1.不同培养条件对发酵产物影响的讨论 ..........................................................83

2. 分离自菌株 NXZ-05 次级代谢产物的生物活性化合物 .........................84

2.1 十元环内酯类化合物 .....................................................................84

2.2 过氧麦角甾醇 ........................................................................................88

3 结论与展望......................................................................................................88

参考文献 ..................................................................................................90

附录.......................................................................................................102

致谢.......................................................................................................131


6

Catalogue Abstract in Chinese................................................................................... I

Abstract in English ................................................................................III

Introduction...............................................................................................1

1. Advance on Endophytic Fungi and Their Metabolites..................................1

1.1 Study Background......................................................................................1

1.2 Bioactive Metabolites from Endophytic Fungi..........................................5

2. Advance on C.acuminata and the Endophytic Fungi from It .....................22

2.1 Metabolites from C. acuminate................................................................23

2.2 The Distributiont of CPT in C. acuminate...............................................23

2.3 The Techniques of Improving the CPT Production.................................24

2.4 The Bioactivities of CPT and its Derivatives ..........................................25

2.5 The Relationship between the Structure and the Antitumor Activity of

CPTs...............................................................................................................27

2.6 Advance on Endophytic Fungi from C. acuminate .................................28

3. Content and Purpose of this Thesis...............................................................30

Materials and Methods...........................................................................33

1. Materials ..........................................................................................................33

2. Methods............................................................................................................38

Results and Analysis ...............................................................................45

1. Medium Selecting for Agar Surface Fermentation......................................45

1.1 Test for Antitumor Activity......................................................................45

1.2 Test for the AChE Inhibitory Activity......................................................46

1.3 Test for Antimicrobial Activity ................................................................46

2. Study on Metaboliters from Stain NXZ-05 with Agar Surface

Fermentation .......................................................................................................46

2.1 Agar Surface Fermentation and Extraction of NXZ-05...........................46

2.2 Metaboliters Isolation of Stain NXZ-05 ..................................................47


7

3. Structure Elucidation of the Compounds .....................................................62

3.1 Structure Elucidation of Compound T1...................................................62



3.4 Structure Elucidation of Compound T13.................................................68





4. Bioactivities of the Compounds .....................................................................76

4.1 Antimicrobial Activities of the Compounds ............................................76

4.2 The AChE Inhibitory Activities of the Compounds.................................77

4.3 The Antitumor Activities of the Compounds ...........................................78

4.4 Antioxidant Activities of the Compounds................................................80

5. Medium Selecting for submerged fermentation...........................................80

Discussion and Conclusions ...................................................................83

1. The Infection on Metaboliters of NXZ-05 in Different Fermentation

Conditions............................................................................................................83

2. Bioactive products from Strain NXZ-05 .......................................................84

2.1 Ten-membered Lactones...................................................................84

2.2 Ergosterol Peroxide..................................................................................88

3 Conclusions and Prospects ..............................................................................88

References ................................................................................................90

Appendix................................................................................................102

Acknowledgements ...............................................................................131


I

摘要近年来植物内生真菌已经成为研究活性天然产物的重要资源，并已从中分离

出大量具有生理活性的化合物，由于其生境独特，很可能产生一些具有独特化学

结构的次级代谢产物，从中发现与现有药物不同的新的活性物质，成为治疗肿瘤、

感染、老年痴呆等顽疾的药物前体。

喜树，为我国特有的药用植物，可以产生具有明显抗肿瘤活性的生物碱――

喜树碱。在喜树组织――一个如此特殊的生境中，有可能存在特殊的内生真菌。

此外，喜树内生真菌有可能在喜树碱的合成或转化中扮演着重要的角色。因此，

我们有必要对喜树内生真菌的活性代谢产物进行研究。

本文对分离自喜树枝条的内生真菌 NXZ-05 的次级代谢产物进行了研究。菌

株 NXZ-05 经过 ITS 分子鉴定，确定为拟茎点霉 Phomopsis(Sacc.) Bubak。以

PDA, Czapek 及 GPY 为培养基，对菌株 NXZ-05 进行培养基选择后，选择 PDA

进行琼脂表面发酵，对其次级代谢产物展开了初步的研究，从中分离到 8 个纯化

合物。经过结构解析，确定 T1 为 multiplolide A ， T3 为 8-O-acetyl

5,6-dihydro-5,6-epoxymultiplotide A，T5 为 8-O-acetyl multipolide A，T13 为

5,6-dihydro-5,6-epoxymultiplotide A，T17为3,4-deoxy-3,4-did ehydromultiplod-

ide A，它们均属于十元环内酯类化合物；T30 为 methyl (4E)-6,7,9-trihydr

oxy-4-decenoate，T31 为(4E)-6,7,9-trihydroxy-4-decenoic acid，T30，T31 属

于不饱和脂肪酸类化合物；T20 为过氧麦角甾醇。经过 CA 检索，除 A1 和 T20

外，其余化合物 T3，T5，T13，T17，T30，T31 为新化合物。

对分离到的 8 个纯化合物进行了乙酰胆碱酯酶抑制活性、抗菌、抗肿瘤、抗

氧化等生理活性测试。T5 具有显著的乙酰胆碱酯酶抑制活性，其 IC50 为

5.7 μmol/L，稍弱于 AD 治疗药物加兰他敏；此外，T5 没有明显的细胞毒性。T1，

T3，T5，T13 对结核分支杆菌有较好的抗菌活性，它们对该菌株的 MIC 均为 25

μg/mL；但是，对其它试验指示菌――白色假丝酵母、啤酒酵母、大肠杆菌、枯

草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌却没有明显的抗菌活性。T1 和 T20 具有一定的抗

肿瘤活性，T1 对细胞株 Raji 的 IC50为 0.5 μmol/mL，T20 对 Hela 的 IC50为 0.1

μmol/mL。上述化合物均没有抗氧化活性。

本文还以 GPY、YES、GPM、PD 及 Sabouraud 为培养基，对菌株 NXZ-05


II

进行少量液体发酵，比较上述 5 种培养基的发酵产物，发现 GPY 的胞外产物具

有显著的抗肿瘤活性。

本文的研究结果表明，菌株 NXZ-05 具有较好的生理活性，其次级代谢产物

中有一系列化学结构新颖的化合物，有继续研究的意义。化合物 T5 有潜力成为

新型的 AD 治疗药物前体。

关键词: 喜树；内生真菌；代谢产物


III

Abstract Endophytes, a rich source of bioactive products, are one of the hot topics of

research owing to their potential interesting and biological activities. Because of its

unique living environment, endophytic fungus may produce special metabolites with

unusual chemical structure to adapt the living condition. And a lot of bioactive

metabolites have been derived from endophytic fungi.

Camptotheca acuminata, a medicinal plant specifically distributed in China, is

rich in the anticancer compound camptothecin, with the highest distribution in the

new leaf of up to 0.4%. In such a special living environment, special endophytic

fungi may exist. Meanwhile, endophytic fungi in C. acuminata may take part in the

synthesis or transformation of camptothecin. Therefore, it is important to study

bioactive components of the endophytic fungi isolated from C. acuminata.

Secondary metabolites from endophytic fungus NXZ-05, which was isolated

from the pharmaceutical plant, Camptotheca acuminate, were observed in this study.

After comparing the bioactivities of the extracts cultivated in PDA, Czapek and GPY,

Solid-state fermentation was performed on strain NXZ-05 with PDA media for 14 d at

25 oC. Employing different isolation and purification methods, eight compounds were

obtained. In this work, we report the isolation, structure elucidation and bioactivities

of the eight compounds, six of which were new (T3, T5, T13, T17, T30, T31). The

strain NXZ-05 was identified to be Phomopsis sp. according to its ITS sequence of

rDNA (ITS1-5.8S-ITS2). In the eight compounds, five of them belonged to

ten-membered lactones(T1, T3, T5, T13, T17) , T1 was multiplolide A，T3 was

8-O-acetyl 5,6-dihydro-5,6-epoxymultiplotide A，T5 was 8-O-acetyl multipolide A，

T13 was 5,6-dihydro-5,6-epoxymultiplotide A and T17 was 3,4-deo xy-3,4-didehyd-

romultiplodide A. Two of the eight compounds belonged to unsaturated fatty acid

[T31: (4E)-6,7,9-trihydroxy-4-decenoic acid; and T30, the methyl ester of T31, met-

hyl (4E)-6,7,9-trihydroxy-4-decenoate]. And T20 was ergosterol peroxide.

All compounds were studied for their bioactivities, including AChE inhibitory

activities, antimicrobial, anti-tumor, and antioxidant activities. T5 exhibited distinct


IV

inhibitory activity against AChE with the IC50 value at 5.7 μmol/L compared with the

positive control galanthamine (with the inhibitory rate 94.8％ at 2.5 μg/mL).

Compounds T1, T3, T5 and T13 showed moderate antimicrobial activities against

Mycobacterium tuberculosis with the MIC values at 25 μg/mL, while no evident

antimicrobial activities against Candida albicans, Saccharomyces cerevisiae, Bacillus

subtilis, Escherichia coli, Staphlococcus aureus were shown. T1 and T20 exhibited

moderate anti-tumor activity against Raji and Hela cell line with the IC50 value at 0.5

μmol/mL and 0.1 μmol/mL, respectively. None of the compounds showed

antioxidant activities.

Furthermore, we compared the broth of NXZ-05 cultivated in GPY、YES、GPM、

PD and Sabouraud with submerged fermentation. And the broth of GPY exhibited the

most distinct antitumor activity with the inhibitory rate 99.4％ at 50 μg/mL against

Raji cell line compared with the inhibitory rate less than 40% for the rest broth.

Our study indicated that metabolites from strain NXZ-05 were worth to be

researched in-depth. Compound T5 had the potentiality to be a leading compound of

new drug for Alzheimer’s disease therapy.

Key words: Camptotheca acuminate; endophytic fungus; metabolites


厦门大学硕士论文：抗癌药用植物喜树内生真菌 NXZ-05 菌株的次级代谢产物研究

1

前言

1. 植物内生真菌及其代谢产物的研究进展

1.1 研究背景

自从 1928 年，弗莱明从点青霉(Penicillium notatum)中分离出青霉素，开辟

了从微生物的代谢产物中寻找治疗动、植物疾病的生物活性化合物的新时代。

现在，有约 40％的处方药以天然产物为基础。在美国食品与药物监督局

（FDA）注册的化学产品中有 49％是天然产物及其衍生物；在 1989 年至 1995

年间，连生物制剂在内有 60％的新药（包括准新药）来源于天然产物；在 1983

年到 1994 年间，超过 60％的抗肿瘤药物和约 78％的抗菌新药来源于天然产物

[1]。世界上第一个销售超过 10 亿美元的抗肿瘤药物――紫杉醇，先就是分离

自植物红豆杉[2]。

但是，现今很多大的医药公司对新药的研发主要是利用组合化学和合成化

学，而越来越少地将资源投入到天然产物的开发当中。究其原因，开发天然产物

并将其转换为药物，效率很低；开发天然产物首先要挑选合适的动、植物或是微

生物材料，接下去要进行活性物质的分离鉴定，至此离该化合物可以投入生产还

有非常多的工作要进行。从选择合适的材料到后新药的生产，对医药公司而言

是一个很漫长的过程，要投入很长的时间，很多的资源，承担很大的风险，这和

公司要尽可能快和多地获取利润的原则是不符的。可是，我们应该意识到，组合

化学和各种合成化学虽然可以增强天然产物的生物活性或是减低其毒性，但是不

可能取代天然产物的开发，而应该是对天然产物的一种补充和辅助[3]。

内生真菌是生活在健康的植物组织中，形成不明显侵染的一类真菌[4]。内生

真菌在植物体内的定殖是一个主动过程,定殖细胞必须是活的和能增殖的,定殖后

的内生真菌不会对植物造成实质性的危害症状[5] 。

虽然早在1904年，研究人员就首次发现了内生菌，但在当时内生菌并没有

引起研究者们很大的重视；直到人们意识到内生菌可产生结构、生物活性多样的

代谢产物，才再次引起人们的关注[6]。内生真菌可能产生和其宿主植物类似的代

谢产物。目前全世界至少已在80个属290多种禾本科植物中发现有内生真菌。自



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20世纪70年代后期,内生真菌在一些重要的经济林木如针叶类的各种冷杉、云杉、

红杉、紫杉、松柏等以及阔叶的栎树、桦树、桤木、桉树等植物树皮、枝叶内相

继被发现并得到了广泛的研究。进而在多种灌木、草本植物以及栽培作物、果树

甚至藻类、苔藓和蕨类植物中也发现了内生真菌[7]。地球上存在着约30万种植物，

据推测每种植物中都有一种以上的内生菌。Dreyfuss和Chapela估计世界上至少

有100万种内生真菌[1]。在这些内生真菌中，只有极少一部分被研究过。而我们

所分离到的内生真菌的种类和数量会因植物种类、所取样本的多少和植物周围的

环境因子的不同而有很大的差异;同一植物的不同组织中内生真菌的种类和数量

不相同,不同季节同一植物内生菌的种类和数量也不相同。内生真菌的多样性使

其成为天然产物的重要来源，在内生真菌中很可能分离到结构新颖的化合物。研

究显示，从内生真菌中分离到的生物活性物质中51％是新化合物,而从土壤微生

物区系中分离到的活性物质只有38 %是新化合物[8]。

内生真菌拥有植入其宿主生物必须的胞外酶，可以在宿主体内良好地生长。

内生真菌和宿主形成互惠共生的关系。在某些植物体中，当其被病原体侵染时，

体内的免疫代谢产物浓度要比被内生真菌定殖时低很多。Schutz推测内生真菌和

它的宿主植物之间的关系主要表现为内生真菌的毒力和宿主植物的免疫力之间

的微妙平衡，内生真菌毒力的增强或是植物免疫力的减弱都会把平衡打破而造成

疾病的发生。在侵染宿主植物的过程中，内生真菌不仅要合成相应的代谢产物去

和附生植物及病原体竞争，而且要对其代谢产物进行严格的调控以维持其毒力和

宿主植物免疫力之间的微妙平衡[9]。一般认为,植物内生菌作为植物微生态系统中

的天然组成部分,可以通过自身的代谢产物或借助信号传导作用对宿主产生影响,

可促进宿主植物对环境的适应,加强系统的生态平衡。在内生菌—植物宿主—食

草动物生态系统中,植物内生菌扮演着重要生态学作用。而发挥这些作用的物质

基础则是内生菌产生的丰富多样的次生代谢产物[10]。内生真菌的生物学作用主

要表现为：

(1) 促进宿主植物的生长

内生真菌对宿主植物的促进作用主要表现在种子发芽、幼苗存活、分蘖生长、

花序形成、生物量积累等多方面[11] 。

内生菌能产生促植物生长物质如植物生长素、赤霉素以及细胞激动素等,直



3

接促进植物生长；比如研究发现,金线莲等4种兰科药用植物的内生真菌能够产生

赤霉素( GA3 )、吲哚乙酸( IAA)、脱落酸(ABA)、玉米素(Z)、玉米素核苷(ZR)等

植物生长调节剂[12]。内生菌也能通过增强植物吸收N 、P 等营养元素，或与病

原菌竞争营养和空间或直接产生拮抗物质而抑制病原菌，从而间接促进植物生长

[13] 。

(2) 增强宿主植物的抗逆性

内生真菌对植物抗逆性的增强作用表现在非生物胁迫(如抗高温、抗干旱、

抗盐碱等)和生物胁迫两方面。内生真菌可以帮助宿主植物抵抗高温或干旱或盐

碱等恶劣自然环境，也可以产生某些化学物质阻抑昆虫和食草动物对植物的采

食、抵抗病虫害等[11,14 ,15]。

(3) 其他生物学作用

有些感染了内生真菌的植物会对周围的其它植物产生抑制或促进其生长作

用[15]。在植物与内生菌的作用过程中,有的内生菌成为了分解宿主植物自身组织

的先锋[16]。有的内生菌能够诱导宿主植物细胞的活性物质代谢[17-19]。比如黄花

蒿(Artemisia annua)内生真菌Colletotrichum sp. B501的细胞壁寡糖提取物在黄

花蒿发根液体培养中可促进发根青蒿素的合成[20] 。

内生真菌还能产生具有抗菌、抗肿瘤或免疫抑制作用的活性代谢产物。这在

后文将详细介绍。

Schutz 认为某些微生物代谢产物可能在特定的群落生境中产生，这种生境

包括了环境方面和有机体方面。进一步研究表明，微生物和那些受其代谢产物和

环境影响的生物，两者互相影响，会产生更多的次级代谢产物[8]。内生真菌生活

在健康植物组织中，其群落生境特殊；而大量的植物又生活在特殊的环境（如高

盐、干旱）中；因此，现在内生真菌已被视为一种开发天然产物的有效资源。也

正因为如此，和组合化学随机产生大量化合物相比，开发天然产物在深入研究前

就先选择特别的微生物材料，再研究其代谢产物似乎更有意义。

地球上的内生真菌种类繁多，有人估计其数目至少在 100 万以上。在这么多

的内生真菌中要挑选出可产生结构新颖，具有特定生物活性的代谢产物的菌株，

需要遵循一定的策略，常见的有如下几种：

(1) 从生活在特殊环境，有独特的生存策略的植物中去寻找。



4

(2) 从有民族植物学历史（即被当地人长期使用），有特殊药用价值的植物中去

寻找。

事实上，这些植物的药用成分不一定就来自植物本身，有可能是由这些植物

中的内生真菌产生。另一方面，内生真菌有可能产生和其宿主植物类似的活性代

谢产物。Muscodor albus是一类生活在某些热带树木及蔓生植物中的内生真菌，

它可以产生一系列的有机挥发抗生素。Ines Atomsukarto等人从一种产自印尼苏

门答腊Tesso Nilo地区的未经鉴定的小蔓生植物的枝条中分离到一株M. albus

I-41.3s，该植物被当地人用于治疗毒蛇咬伤。菌株I-41.3s可以产生一系列独特

的有机挥发物（VOC’s），具有显著的抗菌活性[21]。2005年，印度多特蒙德大学

环境研究学院的Michael小组从药用植物臭味假柴龙树（Nothapodytes foetida）

的树干中分离到1株具有合成抗癌药物－喜树碱的内生真菌（RJMEF001）[22] ，

提示内生真菌有可能产生与其宿主植物相同的代谢产物。我国传统药用植物雷公

藤具有杀虫、消炎、解毒、祛风湿等作用 [23]，1999年Strobel等人从雷公藤

（Tripterigeum wilfordii）的茎中分离到一株内生真菌（Cryptosporiopsis

quercina） ,它可以产生一种肽类抗生素cryptocandin,对灰葡萄孢（Botryis

cinerea）等一些植物病原真菌及白色假丝酵母(Candida albicans)等人类病原真

菌均有抑制作用，其MIC与临床应用的抗真菌药amphotericin B相当,具良好开发

前景 [24]。分离自同一内生菌的一种新酰胺生物碱 (cryptocin) 对稻瘟病菌

( Pyriculariaoryzae) 及其他多种植物病原真菌有强的抑杀作用[25]。

(3) 从某些地区性植物中寻找。

这些植物具有极长的寿命或是长期占据着一片古老的土地；在这些植物当中

也很有可能分离到产生特别生物活性产物的内生真菌。

(4) 从生活在生物多样性程度很高的地区的植物中去寻找。

这些植物中的内生真菌的多样性往往也很高。因为在生物多样性较高的地

区，环境资源相对地更加有限，生物的生存竞争激烈，生存压力较之其他地区更

大。生物要在激烈的生存竞争中取胜就必须加快自己的进化速度，这将直接影响

到其代谢产物；所以在这样的地区当中，内生真菌及其代谢产物的化学多样性也

是相当高的。有人将热带雨林和温带地区分离到的内生真菌做过比较，数据显示

热带雨林的内生真菌产生的活性代谢产物数量更多，而且可以产生活性代谢产物



5

的热带雨林内生真菌数目也要多于温带地区的[1]。

1.2 植物内生真菌产生的主要活性物质

1.2.1 抗微生物活性物质

抗生素是指一类由微生物产生，在低浓度时就能对其他微生物产生抗性的小

分子天然有机物[26]。现在，越来越多的人类致病菌对抗生素产生耐药性；在食

品工业上因使用的食品防腐剂种类单一，为维持药效不得不提高剂量而造成的防

腐剂日摄入量超标；种种事实，促使人们必须加快开发新的、低毒性的抗菌药物。

以前抗生素的主要来源是土壤微生物,而今植物内生真菌这一微生物类群已

经成为抗生素的重要来源。利用内生真菌作为新抗菌活性物质筛选的来源,具有

以下优点：首先,已经有研究表明内生真菌可能通过其所产生的抗菌化合物保护

它的宿主植物，那么这些化合物中也可能因为其抗真菌、抗细菌、抗原虫作用,

在农业、医药和食品工业上具有潜在的价值。其次,植物内生真菌是一个有待进

一步开发的新领域,它们所产生的抗菌物质往往是新颖的。后,内生真菌有可能

产生低毒性的抗菌物质。因为内生真菌的宿主植物也是真核生物,也具有真核系

统,内生真菌生存在其中却并不引起宿主植物明显的病征。由此我们可以猜想，

植物本身已经为那些对高等生物具有毒性的生物活性分子充当了减少毒性的选

择系统，否则高毒性的抗菌活性物质也会引起宿主组织的死亡。有研究表明,从

植物来源的多肽抗生素大多数对植物和动物细胞没有毒性[27]。因此,利用植物内

生真菌作为新颖抗菌活性物质的来源,优势明显、潜力巨大。

植物内生真菌可以产生多种具有不同抗菌活性的物质,对植物、动物以及人

体病原菌有抑制活性。

南京大学的功能生物分子研究所的研究人员从植物狗牙根（Cynodon

dactylon）的叶子中分离到一株烟曲霉（Aspergillus fumigatus）CY018, 从它的

发酵产物的乙酸乙酯提取液中分离到多个具有抗真菌活性的代谢产物，包括一个

新的化合物Asperfumoid以及另外四个已知化合物：Fumigaclavine C，

Fumitremorgin C，Physcion，Helvolic acid；上述五个化合物对人类致病真菌

白色假丝酵母 (Candida albicans)的MIC分别为 75.0,31.5, 62.5, 125.0和


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