Struttura dei lipidi acidi grassi trigliceridi cere.
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Struttura dei lipidi
acidi grassi trigliceridi
cere
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LIPIDI
a differenza di carboidrati, proteine, acidi nucleici
hanno strutture chimiche differenti fra loro
sono composti apolari o anfipatici, scarsamente solubili in acqua
non sono composti polimerici
alla diversa natura chimica corrisponde una diversa funzione
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LIPIDI: classi in base alla struttura chimica
ACIDI GRASSI acidi carbossilici a lunga catena
TRIACILGLICEROLI (o TRIGLICERIDI) glicerolo (alcol trivalente) esterificato con tre molecole di acido grasso
FOSFOLIPIDI contengono un gruppo fosforico polare
- GLICEROFOSFOLIPIDI (contengolo glicerolo)
- SFINGOFOSFOLIPIDI (contengono sfingosina, amminoalcol di C18)
STEROIDI - precursore degli steroidi: colesteroloappartengono ai TERPENI derivati dalla polimerizzazione dell’ ISOPRENE (molecola a 5 atomi di C)
VITAMINE LIPOSOLIBILI
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ACIDI GRASSI
Acidi carbossilici, per lo più a NUMERO PARI di atomi di C (più abbondanti C16 - C20)
Formula generale CH3-(CH2)n-COOH forma sintetica R-COOH
A pH fisiologico si trovanonella forma ionizzata R-COO–
acido debole - pKa = 4,5
Gruppo carbossilicopolare
Catena Idrocarburicalineareapolare
-
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Sono sostanze ANFIPATICHE
In acqua formano monostrato, denominato
MICELLA
Testa polare
Catena idrocarburica apolare
SAPONE: R-COO-Na+ oppure R-COO-K+
H2O
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Gli acidi grassi non si trovano liberi
ma in forma legata
nelle altre classi di lipidi
- in genere tramite legame estere
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GLI ACIDI GRASSI SONO CLASSIFICATI IN BASE ALLA STRUTTURA DELLA CATENA IDROCARBURICA
SATURI - senza doppi legami catena satura in H, completamente ridotta
MONOINSATURI - un doppio legame
POLINSATURI - almeno due doppi legami
I doppi legami sono in genere nella forma stereoisomera cis
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Numerazione degli atomi di C
-con i numeri: inizio dal C carbossilico (metile terminale n)
-con le lettere dell’alfabeto greco: Inizio dall’atomo di C vicino al gruppo carbossilico (metile terminale )
CH3-(CH2)n-CH2-CH2-CH2-CH2-COO-
n 5 4 3 2 1
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COO-
10 9posizione doppio legame:
indicata con il simbolo (delta maiuscolo) seguito dai numeri soprascritti
c corrisponde a cis; t = trans
acido grasso: identificato da due numeri che indicano il numero di atomi di carbonio ed il numero dei doppi legami, separati dal simbolo :
C18:1c9
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NOMENCLATURA
essendo in forma ionica, più correttopalmitato invece di acido palmiticostearato invece di acido stearicooleato invece di acido oleicoetc.
nome comune nome sistematico
C4:0 acido butirrico C16:0 acido palmitico acido esadecanoico CH3(CH2)14COOHC18:0 acido stearico acido ottadecanoico CH3(CH2)16COOHC20:0 acido eicosanoico CH3(CH2)18COOH
C18:1c9 acido oleico acido cis9-ottadecenoico
C18:2c9,12 acido linoleico acido cis 9,12-ottadecadienoicoC18:3c9,12,15 acido -linolenico acido cis 9,12,15-ottadecatrienoicoC20:4c5,8,11,14 acido arachidonico acido cis 5,8,11,14-eicosatetraenoicoC20:5c5,8,11,14,17 acido cis 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico
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ACIDI GRASSI SATURI più comuni
Corta catena (C4:0-C6:0) Grassi del latteacido butirrico vaccino e derivatiacido esanoico
Media catena (C8:0-C14:0) Oli tropicali (cocco, palma)acido laurico (C12:0) (termine industriale: oli vegetali) acido miristico (C14:0)
Lunga catena ≥ C16 nei grassi animali eacido palmitico (C16:0) vegetaliacido stearico (C18:0) burro di cacao
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ISOMERIA CISIl legame cis, a differenza del legame trans, genera un angolo rigido nella catena idrocarburica
ACIDI GRASSI MONOINSATURI
acido oleico acido cis-9-ottadecenoico (18:1c9)
il più abbondante acido grasso presente sia nei grassi animali che vegetali.
CH3-(CH2)7-CH2-CH2-(CH2)7-COOH
acido stearico (18:0)
10 9
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH10 9
Tipico dell’olio di olivadi cui costituisce l’80% degli acidi grassi
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Sono i precursori degli acidi polinsaturi a lunga catenarispettivamente
della serie n-6 (6)
della serie n-3 (3)
Acido linoleico ed acido -linolenico sono acidi grassi essenziali
ACIDI GRASSI POLINSATURI
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CH3-(CH2)7-CH2-CH2-(CH2)7-COOH acido stearico (18:0) 10… 9
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH acido oleico (18:1cis9) (serie n-9) 10 9
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH acido linoleico (18:2cis9,12) 13 12…… 10… 9
n-6 ( 6)
acido grasso essenziale: alimenti di origine vegetale, soia, girasole
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)-COOH
acido -linolenico (18:3cis9,12,15)
16 15 13 12…… 10… 9
n-3 ( 3)
acido grasso essenziale: alimenti di origine vegetale, germe di grano, noci
Numerazione classica: posizione del doppio legame a partire dal carbossile
più comune: posizione del primo doppio legame a partire dal metile terminale (n- oppure )
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- acidi grassi saturi - acidi grassi monoinsaturi - acidi grassi polinsaturi
CLASSI IN BASE ALLA STRUTTURA
3 classi metabolicamente non interconvertibili
SATURI E MONOINSATURI (sintetizzati ex novo)acido stearico (18:0) acido oleico (18:1 n- 9)
CLASSE n-6 (sintetizzati a partire da precursore essenziale)precursore: acido linoleico (C18:2 n-6) acido arachidonico (C20:4 n-6)
CLASSE n-3 (sintetizzati a partire da precursore essenziale)precursore: acido -linolenico (C18:3 n-3) acido eicosapentaenoico (EPA C20:5 n-3) acido docosaesaenoico (DHA C22:6 n-3)
CLASSI IN BASE AL METABOLISMO
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ISOMERIA CIS
acido palmitico acido stearico acido oleico
acido linoleico acido -linolenico acido arachidonico
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Le catene idrocarburiche sono molecole flessibili dato che il legame singolo C-C ha grande libertà di rotazione; ma la conformazione a più bassa energia è quella completamente estesa. Le catene possono raggrupparsi a dare strutture regolari.
Il doppio legame genera un angolo rigido (se il doppio legame è trans la molecola risulta lineare come la forma satura). Gli acidi grassi cis insaturi si possono impacchettare meno degli acidi grassi saturi per diminuita possibilità di interazioni di van der Waals tra le catene idrocarburiche
CONSEGUENZA BIOLOGICA: LA FLUIDITA’ DI MEMBRANA DIPENDE DALLA STRUTTURA E DAL GRADO DI INSATURAZIONE DEGLI ACIDI GRASSI
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(auto)ossidazione favorita da luce ed aria inibita da antiossidanti (vit E)
perossido: formato per l’attacco dell’ossigeno alla posizione allilica, più prona a generare radicali
conseguente formazione di aldeidi ed acidi grassi volatili (rancidità)
Nell’organismo: ossidazione di membrane cellulari e lipoproteine
REATTIVITÀ CHIMICA DEGLI ACIDI GRASSI INSATURI
idrogenazione
A livello commerciale viene usata perprodurre grassi di maggiore consistenza da grassi vegetali insaturi
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TRiACILGLICEROLI (detti anche TRIGLICERIDI)
OO
H-O-C-RH-O-C-R33
OO
H-O-C-RH-O-C-R11
OO
H-O-C-RH-O-C-R22
H-C-O-H
H-C-O-H
H-C-O-H
H
H
+
glicerolo
CHCH22-O-O-C-R-C-R11
CHCH--OO-C-R-C-R22
CHCH2 2 -O-O-C-R-C-R33
OO
OO
OO + 3 H2O
sono composti neutri, completamente apolari, insolubili in acqua
acile
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1-stearil, 2-linoleil, 3-palmitil glicerolo
In genere i tre acidi grassi sono diversi con acido insaturo in posizione 2
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I triacilgliceroli funzionano da
- fonte energetica costituiscono la maggior parte dei lipidi assunti con la dieta
- riserva di energia (tessuto adiposo)
Sono ridotti e quindi liberano più energia quando vengono ossidati
Sono idrofobi e quindi immagazzinati in forma anidraIl glicogeno lega una quantità di acqua doppia del suo peso
In un individuo sedentario normopesograsso 20 % maschi
26 % donna
- produzione di calore (grasso bruno)
- isolamento termico (grasso sottocutaneo)
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CERE
Acido grasso a lunga catena esterificato ad un alcool a lunga catena
totalmente idrofobiche: funzione idrorepellente di protezione
Buccia della frutta, foglie, insetti, penne uccelli
palmitato di miricile