Struktur und Reaktivität organischer Verbindungen · 1 • Was ist Organische Chemie? • Aufbau...
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1
• Was ist Organische Chemie?
• Aufbau (Struktur) organischer Verbindungen
• Unterscheidung organischer Verbindungen nach funktionellen Gruppen
• Typische Reaktionen organischer Verbindungen
• Analyse von Stoffgemischen (Chromatographie)
• Molekülstruktur und Sinneswahrnehmung
Struktur und Reaktivität organischer Verbindungen
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2
Was ist Organische Chemie?
F. Wöhler (1800-1882) A.W. v. Hofmann (1818-1892)1828: Harnstoffsynthese Ende der vitalistischen Theorie
(nach 1882)
Zu Beginn des 19. Jahrhunderts:Anorganische Chemie: Chemie der Mineralien und GesteineOrganische Chemie: Chemie des Pflanzen- und Tierreichs (heute:
Biochemie)
O CNH2
NH2
NH4+OCN-
Ammoniumcyanat Harnstoff
CH4N2O
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3
Definition: "Organische Chemie"
Es gibt mehr Verbindungen des Kohlenstoffs als aller übrigen Elemente zusammen.
Es gibt mehr Verbindungen des Kohlenstoffs als aller übrigen Elemente zusammen.
Organische Chemie ist die Chemie der Kohlenstoffverbindungen.
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4
Vorkommen und Verteilung des Elements Kohlenstoff
Erdrinde
Anorganische Verbindungen(CaCO3 , ....)
Organische Verbindungen0.03 %
>99 %
fossile Brennstoffe(Kohle, Erdöl, Erdgas)
Organismen(Biosphäre)
ca. 0.01 % des Kohlenstoffs befindensich in der Biosphäre
0.1 %
2/3 1/3
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5
Sonderstellung des Elements C
• steht in der Mitte der 2. Periode des PSE• besitzt die geringste Tendenz zur Bildung von Ionen• besitzt die größte Tendenz zur Ausbildung kovalenter Bindungen• ist vierbindig, kann mit 4 anderen Atomen kovalente Bindungen ausbilden
bevorzugte Bindungspartner sind: C: → Ketten, Ringe, Netze, Gitter, ...H: die übrigen Valenzen werden abgesättigt (Kohlenwasserstoffe)
• bildet Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen (auch mit Heteroatomen)C−C, C−H, C−N, C−O, C−F, C−S, ...C=C, C=N, C=O, C=S, ...C≡C, C≡N, …
• Die meisten organischen Verbindungen sind unter normalen Bedingungenstabil. Sie verbrennen nicht spontan an der Luft.
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6
GraphitHärte = 1
DiamantHärte = 10
C60 C70 C76
Fullerene
Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff bestehen
C20
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7
Einfache organische Verbindungen: Kohlenwasserstoffe
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2 CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2 CH2
CHCH
CH2
CHCH
CH
CHCH
CH
C C CH2
CH2
CH3
CH3
n-Hexan, ein Alkan
Cyclohexan, ein Cycloalkan
Cyclohexen, ein Cycloalken
Benzen (Benzol), ein Aromat
3-Hexin, ein Alkin
Kohlenwasserstoffe sind die Stammverbindungen der meisten organischen Verbindungen.
Methan
Adamantan
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8
Konstitutionsisomerie der Alkane
Zahl der C-Atome
Summenformel Name Isomerenzahl
1 CH4 Methan 1
2 C2H6 Ethan 1
3 C3H8 Propan 1
4 C4H10 Butan 2
5 C5H12 Pentan 3
6 C6H14 Hexan 5
7 C7H16 Heptan 9
8 C8H18 Octan 18
9 C9H20 Nonan 35
10 C10H22 Decan 75
20 C20H42 Eicosan 366.319
30 C30H62 Triacontan 4.111.846.763
n-Alkane: H-(CH2)n-H
Isoalkane besitzen eineverzweigte Kohlenstoff-Kette.Beispiel: C5H12
Pentan
2-Methylbutan
2,2-Dimethylpropan
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9
Alkanisomere
1
10
100
1000
10000
100000
1000000
10000000
100000000
1000000000
10000000000
0 5 10 15 20 25 30
Anzahl C-Atome in Alkanen
Anz
ahl I
som
ere
Für n > 10 gilt: Anz. ≈ 0.00676*100.390*n
n
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10
Organische Verbindungen mit Heteroatomen
Siedepunkt / °C: 80 116 84 185 182Schmelzpunkt / °C: 6 -42 -38 -6 43Wasserlöslichkeit: - + - - +Basizität: - + - + -Azidität: - - - - +
Durch Heteroatome werden die Eigenschaften stark verändert.
NNH2 OH
S
Benzen C6H6
Pyridin C5H5N
Anilin C6H7N
Phenol C6H6O
Thiophen C4H4S
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11
Die funktionelle Gruppe von Alkoholenund Phenolen
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
OH OH R OH
OHAr OH
CH
CH
CCH
CH
C OHCH3
R = Alkylrest
OH = Hydroxygruppe
1-Hexanol
Alkanol
Phenol
Ar = Arylrestp-Kresol
Alkohole und Phenole sind Derivate des Wassers, H2O.Ein H-Atom wurde durch einen Alkyl- bzw. Arylrest
ersetzt.
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12
Wasserlöslichkeit von 1-Alkanolen R−OH
R Name Gew. % R Name Gew. %CH3 Methanol ∞ C5H11 Pentanol 2.3 C2H5 Ethanol ∞ C6H13 Hexanol 0.6 C3H7 Propanol ∞ C7H15 Heptanol 0.2 C4H9 Butanol 7.9 C8H17 Octanol 0.05
blau: hydrophiler Molekülteil rot: hydrophober Molekülteil
Mit der Größe von R nimmt der hydrophobe Anteil zu, und damit sinkt die Wasserlöslichkeit.
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13
Alkoholtest
C2H5OH CH3CO2 H
K2Cr2O7 Cr2O3Kaliumbichromat Dichromtrioxid
Ethanol Essigsäure
gelb grün
3 C2H5OH + 2 K2Cr2O7 + 2 H2SO4 3 CH3CO2H + 2 Cr2O3 + 2 K2SO4 + 5 H2O
Ethanol kann sogar in geringer Konzentration in der Atemluftnachgewiesen werden (Alcotest-Prüfröhrchen).
Redoxreaktion
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14
Funktionelle GruppenFunktionelle Gruppe Name Stoffklasse
C H
– Alkane (Paraffine)
C C
C,C-Doppelbindung Alkene (Olefine)
C C C,C-Dreifachbindung Alkine
-Hal (F, Cl, Br, I) Halogen- Fluor-, Chlor-, Brom-, Iodkohlenwasserstoffe
-OH Hydroxy- Alkohole, Phenole
-OR Alkoxy- Ether
-SH Thiol- Thiole (Mercaptane)
-NH2 Amino- Amine
-NO2 Nitro- Nitroverbindungen, z.B. Nitromethan
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15
Funktionelle Gruppen
Funktionelle Gruppe Name Stoffklasse
C O
Carbonyl- Aldehyde, Ketone
C NH
Imino- Imine
C OH
O
Carboxyl- Carbonsäuren
C OR
O
Alkoxycarbonyl- Ester
C NH2
O Carboxamid- Amide
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16
Reaktion verschiedener Kohlenwasserstoffe mit Brom
Br
Br
Br
Br
+ Br2 + HBrLicht
+ Br2
+ Br2 + HBrFeBr3
RadikalischeSubstitution SRAlkan
ElektrophileAddition AEAlken
ElektrophileSubstitution SE
Aromat
Alkane, Alkene und Aromaten unterscheiden sich inihrer Reaktionsweise.
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17
Reaktion von Cyclohexen mit Kaliumpermanganat
OMnO4-
O
OH
OHKMnO4
H2O
+ MnO2(OH)2- MnO2 + MnO4
-
(Disproportionierung)
+7
+5 +4 +7
K+
MnO2 Braunstein
(1R,2S)-Cyclohexan-1,2-diol
KMnO4 ist violett
Die Hydroxylierung eines Alkens ergibt ein 1,2-Diol.An C,C-Mehrfachbindungen können zahlreiche Reagenzien addiert werden.Alkene sind (auch technisch) sehr wichtige Stoffe.
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18
Umwandlung von Alkenen: Olefin-Metathese
Metathese von griech.: metáthesis = Umstellung, Versetzung. Abgeleiteter Begriff für die Disproportionierung (oder Dismutation) von Alkenen in Gegenwart von Katalysatoren.Beispiel: Umwandlung von Propen in 2-Buten und Ethen
Großtechnisches Verfahren seit 1966.
C
C
HCH3
H H
C
CH H
HCH3
C CCH3
HCH3
H
C CH
H H
H+ +
Propen
2-Buten
Ethen
Kat.
C
C C
CCH3 H
H
H
H
H
H CH3
Kat.
Unter dem Einfluss spezieller Katalysatoren (Kat.) tauschen Alkene ihre Reste aus.
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19
Olefin-Metathese, Nobelpreis für Chemie 2005
Robert H. Grubbs Richard R. Schrock Yves Chauvin
Der Methathese-Tanz: animation.html
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20
Aldol-Reaktion: eine wichtige Reaktion von Aldehyden zum Aufbau von Kohlenstoff-Gerüsten
CCH2
CH3 C
H
O
OCH
CH
CH
OCH3CH3-CH=O +
AcetaldehydAcetaldol Crotonaldehyd
CH3-CH=O
H -H2O
Acetaldol und Crotonaldehyd sind difunktionelle Verbindungen mit einer Aldehyd- und einer Hydroxy- bzw. Alken-Gruppe.Sie besitzen sowohl Alkohol- bzw. Alken- als auch Aldehyd-Eigenschaften.Hinzu kommen charakteristische Eigenschaften, die aus der Nachbarschaft der beiden funktionellen Gruppen resultieren.
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21
Gekreuzte Aldol-Kondensation - ein Versuch aus dem OC-Grundpraktikum
C
O
CCH3 CC6H5
H
CH3
C
O
CH2
CH
CH3CC6H5
HC
O
CH2
CH3 CH3C6H5-CH=O
Benzaldehyd
- H2
Butan-2-on
+ O
Base
Säure
AB
A
B
Die bei der organischen Synthese wichtige Selektivität kann durch die Reaktionsbedingungen gesteuert werden.
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22
Glucosetest
Ergebnis: ca. 2-3 %.
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23
Nachweis von Glucose
O
OH
OH
OH
OH
CH2OH
H
O
OH
OH
OH
CH2OH
OGlucose-Oxidase
Glucose Gluconolacton
+ O2 + H2O2
Farbstoff(reduziert, farblos)
Farbstoff(oxidiert, gelb-grün)
Peroxidase+ H2O2 + H2O
Redoxreaktionen
Glucose-Oxidase-Peroxidase-Farbreaktion, selektiver Nachweis von Glucose im Urin
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24
Iod-Stärke-Reaktion
Amylose, ein Polysaccharid,besteht aus Glucose-Molekülen, besitzt helicale Struktur.Iod-Moleküle werden als KI3 in die Kanäle eingelagert.
Auch polyfunktionelle Verbindungen zeigen charakteristische Reaktionen.
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25
Fichtenspanprobe von Furan und Pyrrol
O
NH
Farbreaktion
grün
rot
Furan
Pyrrol
Aromatische Heterocyclen
Viele Verbindungen zeigen charakteristische Reaktionen, mit denen sie leicht zu erkennen sind.
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26
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27
Chromatographie mit Kreide
Die Farbe "Schwarz" ist ein Gemisch aus vielen verschiedenen Farbstoffen.Eigentlich handelt es sich um Grau.
Trennung der Farbkomponenten von "schwarzem" Filzstift
Bei der Chromatographie handelt sich um physikalische Trennverfahren, bei denen die Stofftrennung durch Verteilung zwischen einer stationären und einer mobilen Phase geschieht.
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28
Hochdruck-Flüssigkeitschromatographie (HPLC)
Pumpe
Elutionsmittel
Proben-aufgabe
Trennsäule
mV - Schreiber Detektor
Signalwandler
Fraktionssammler
bis 40 MPa
Bei der Säulenchromatographiedient Kieselgel in der Trennsäule als stationäre Phase und ein organisches Lösungsmittel als mobile Phase.Die HPLC ist eine Fortentwicklung dieser Methode.
Bei der Säulenchromatographiedient Kieselgel in der Trennsäule als stationäre Phase und ein organisches Lösungsmittel als mobile Phase.Die HPLC ist eine Fortentwicklung dieser Methode.
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29
Gaschromatographie (GC)
Bei der Gaschromatographie dient eine gefüllte, dünne Glassäule als stationäre Phase und ein Inertgas (He, N2) als mobile Phase (Trägergas).Die GC ist eine sehr leistungsfähige Methode zur Analyse flüchtiger Substanzgemische. Als Detektor kann auch die menschliche Nase eingesetzt werden.
Bei der Gaschromatographie dient eine gefüllte, dünne Glassäule als stationäre Phase und ein Inertgas (He, N2) als mobile Phase (Trägergas).Die GC ist eine sehr leistungsfähige Methode zur Analyse flüchtiger Substanzgemische. Als Detektor kann auch die menschliche Nase eingesetzt werden.
1- Gaszylinder mit Trägergas2- Gasventil3- Injektor4- Trennsäule5- Ausgang vom Detektor6- Messgerät für den Gasfluss7- Schreiber
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30
Gaschromatogramm eines Parfüms
Das Gaschromatogramm zeigt zahlreiche Peaks. Jeder gehört zu einer Komponente.Um welche Verbindung es sich jeweils handelt, kann mit Hilfe der Massenspektrometrie bestimmt werden.
Das Gaschromatogramm zeigt zahlreiche Peaks. Jeder gehört zu einer Komponente.Um welche Verbindung es sich jeweils handelt, kann mit Hilfe der Massenspektrometrie bestimmt werden.
Inte
nsitä
t
Zeit
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31
Riechen: Komponenten des olfaktorischen Nervensystems
Richard Axel "Die Entschlüsselung des Riechens" , Spektrum der Wissenschaft, Dezember 1995, 72-78.
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32
Gerüche und Riechstoffe
Gerüche: Wir können Tausende von Gerüchen wahrnehmen und unterscheiden.
Riechstoffe: müssen flüchtig sein: Molmasse < 300 DUm die Membran der Riechzellen zu durchdringenund einen Geruchsreiz auszulösen, müssen sie gute Fettlöslichkeit und hinreichende Wasserlöslickeit besitzen.
OsmophoreGruppen:
Euosmophore: -CH=O, >C=O, -OH, -OR, -CN, -NO2
Kakosmophore: -CH=S, >C=S, -SH, -SR, -NC
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33
Schematische Darstellung zur Substratspezifität
Schematische Darstellung zur Substratspezifität
Enzym Substrat Enzym - Substrat - Komplex
+
+
+
Oben: Schlüssel-Schloss-Modell nach E. Fischer (1894)Unten: Anpassungsmodell (induced fit) nach D.E. Koshland (1958)
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Molekülstruktur und Sinneswahrnehmung
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35
Menthol, eine Verbindung mit minzigem Geruch
OH
(-)-Menthol,ist ein Terpen-Alkohol, Hauptbestandteil des Pfefferminzöls
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36
Moschus und Muscon
Moschus, schwarzbraune, gekörnte Masse mit ammoniakalisch-animalischem Geruch. Sekret einer Abdominaldrüse des Moschustiers.
Muscon, wichtigster Duftstoff des Moschus, ist als Fixateur in der Parfüm-Industrie von großer Bedeutung.
O
R-(–)-Muscon
Viele Duft- und Aromastoffe sind Naturprodukte.
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37
Moschus moschiferus
Das Moschustier: Eine kleine, geweihlose Hirschart, die auf den Hochplateaus Ostasiens (Himalaya, Sibirien) lebt.
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38
Civettictis civetta
Die Afrikanische Zibetkatze ist eines der häufigsten Säugetiere Afrikas. Man findet sie in der Savanne ebenso wie in Wäldern.Zibetkatzen (Civetten) sind eine Unterfamilie der Schleichkatzen.
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Zibet und Zibeton (Civeton)
Zibet ist ein Sekret der Zibetkatze. Zur Gewinnung von Zibet werden die Tiere in Gefangenschaft gehalten. Hauptproduzent ist Äthiopien mit ca. 2 Tonnen pro Jahr.
O (Z)-Form
(Z)-9-Cycloheptadecen-1-on, Civeton, C17H30O, farblose, flüchtige, widerwärtig (süß-animalisch nach Moschus) duftende Kristalle. Hauptgeruchsträger von Zibet, in sehr großer Verdünnung ähnelt sein Duft dem von Moschus. Zibeton wird in der Parfüm-Industrie als Fixateur verwendet.
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40
Molekülstruktur von Muscon
O R-(–)-Muscon,3-Methylcyclopentadecanon
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41
Synthese von Exalton
O
OH
OH
O
OH
CO2CH3
CO2CH3
Zn/HCl
1. Na
2. H+
Pentadecandisäuredimethylester
Exalton, CyclopentadecanonSynthese durch Acyloinkondensation nach Stoll, Hansley und Prelog (1947)Exalton besitzt nahezu die gleiche Duftnote wie Muscon.
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42
Massenspektrum einer Parfüm-Komponente
Das Massenspektrum wurde bei der GC/MS-Analyse des Parfüms erhalten. Das Spektrum wird in einer Datenbank gefunden. Demnach handelt es sich bei dieser Komponente um den Moschus-Ersatzstoff "Exaltolide".
m/z
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43
Moschus-Ersatz in einem Parfüm
O
O
O
O
Br
H
- HBr
K2CO3
Oxacyclohexadecan-2-onC15H28O2 (m/z = 240)ExaltolideR
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44
Experimentalvorlesung 1819
T. Rawlandson, 1819, Experimentalvorlesung in der Royal Institution, London
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45
Chemisches Laboratorium um 1840
Liebigs Analytisches Labor in Giessen
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46
Chemisches Laboratorium 2005
Grundpraktikum Organische Chemie, Universität Duisburg-Essen, Campus Essen
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Motivation für ein Chemiestudium
"Keine unter allen Wissenschaften bietet dem Menschen eine größere Fülle von Gegenständen des Denkens, der Überlegung und von frischer, sich stets erneuernder Erkenntnis dar als die Chemie."
Justus von Liebig (1803–1873, Prof. für Chemie in Gießen u. München), Chemische Briefe
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MILESS
Die Folien der Vorlesung sind im Internet zugänglich:
http://miless.uni-essen.de
Suche nach: Probestudium
Es handelt sich um eine Datei im pdf-Format.
(Befristet bis 31.12.2005)
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Chemie-Quiz im Probestudium mit freundlicher Unterstützung durch die GDCh
[email protected]@web.de
Frage 1Ist Kohlenstoff ein häufiges oder eher seltenes Element? Frage 2Auf welche Eigenschaften des Elements Kohlenstoff lässt sich die große Vielfalt seiner Verbindungen zurückführen? Frage 3Was versteht man unter einer funktionellen Gruppe?