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Son un grupo heterogéneo de compuestos orgánicos que se clasifican juntos tomando como base sus propiedades comunes de solubilidad. Son componentes importantes de los tejidos vegetales y animales.
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Los lípidos son un grupo de compuestos importantes por que: Son la reserva de energía mas importante en el reino animal. Proporcionan aislamiento a los órganos vitales, protegiéndolos de golpes y manteniendo la temperatura. Forman parte integral de la estructura de la membrana celular tomando parte en el transporte a través de las membranas. Se almacenan en el tejido adiposo.
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4
LIPIDOS
LIPIDOSSAPONIFICABLES
LIPIDOS NOSAPONIFICABLES
CERASTRIACILGLI-
CEROLESESTERES DEGLICEROL
GRASASANIMALES
ACEITESVEGETALES
ESTERES DEESFINGOSINA
FOSFOGLICERIDOS
GLICO-LIPIDOS
ESFINGOLIPIDOS
ESTEROI-DES
TERPE-NOS
OTROS
(SOLO C, H, O)(SOLO C, H, O) ( C, H, O, P, N )( C, H, O, P, N )
SE HIDROLIZAN CON NaOH Y KOHSE HIDROLIZAN CON NaOH Y KOHNO SE HIDROLIZAN CON NaOH Y KOHNO SE HIDROLIZAN CON NaOH Y KOH
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5
LIPIDOS
LIPIDOS SIMPLES
LIPIDOS COMPUESTOS
Grasas
Ceras
Fosfolípidos
Glicolípidos
Esfingolípidos
ESTEROIDES
Aceites
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6
Las ceras son:• Esteres de ácidos grasos saturados y alcoholes
de cadena larga.• recubrimientos que evitan la pérdida de agua
en las hojas de las plantas. • Las siguientes son algunas ceras naturales
representativas.• Son simples, y saponificables.
CERA ORIGEN USO
Esperma de ballena
Se obtiene de la cabeza del cachalote.
Se compone principalmente de palmitato de cetilo.
Se usa como base emoliente para medica-mentos y cosméticos en forma de ungüento. Y en la producción de velas
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CERA ORIGEN USO
Cera de Abejas
Panal de abejas
Ceras para calzado, velas, papel encerado y flores artificiales
FORMULA ESTRUCTURAL
Cera de Carnauba
hojas de la palmera del Brasil
Ceras para automóviles y pisos y en barras desodorantes
FORMULA ESTRUCTURAL
Cera de jojoba
JojobaVelas, jabones y cosméticos
FORMULA ESTRUCTURAL
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Las grasas y aceites son los lípidos mas abundantes de procedencia natural . Ambos tipos de compuestos reciben el nombre de triacilglicerolestriacilgliceroles, debido a que son esteres que se componen de tres ácidos grasos unidos al glicerol (un alcohol trihidoxilado).
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9
.GLICEROL
UNIDAD ACIL GRASA
UNIDAD ACIL GRASA
UNIDAD ACIL GRASA
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La hidrólisis de un triacilglicerol o triglicérido da como producto glicerol y 3 ácidos grasos.
+→
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Los triacilgliceroles se clasifican según su Los triacilgliceroles se clasifican según su estado físico en GRASAS y ACEITESestado físico en GRASAS y ACEITES..
La diferencia refleja el grado de insaturación de los ácidos grasos.
Las grasas están formadas por gran proporción de ácidos grasos saturados. Los aceites contiene mayor cantidad de ácidos grasos insaturados.
GRASAEs un lípido que se
encuentra en estado sólido a 25°C.
ACEITEEs un lípido que se
encuentra en estado líquido a 25°C
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Los lípidos que se obtienen de fuentes animalesanimales por lo general son sólidos (grasas):sólidos (grasas):
Manteca de Cerdo Sebo
Los lípidos que se obtienen de origen vegetalvegetal son líquidos líquidos (aceites).(aceites).Aceite de maízAceite de olivaAceite de girasol
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GRASAACEITE
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Son ácidos monocarboxilicos de cadena larga continua. Pueden ser saturados e insaturados.Casi todos los ácidos grasos tienen un número par de átomos de carbonos (12 a 20 átomos).FORMULA GENERAL (SATURADO)(SATURADO)
CnH2n+1COOH
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18 número de carbonos :1 insaturaciones en el compuesto
9 la posición de la insaturación (=)18:19
FORMULA ESCALONADA
ACIDO FORMULA CONDENSADA
FORMULA ESCALONADA
LAURICO CH3(CH2)10COOH COOH
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Ejerciciosa) 14:0b) 18:0c) 18:29,12
d) 20:45,8,11,14
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C NOMBRE COMUNACIDO
FORMULA ORIGEN
12 12:0 LAURICO CH3(CH2)10 COOHC12H24O
2
COCO
14 14:0 MIRISTICO CH3(CH2)12 COOHC14H28O
2 NUECES
16 16:0 PALMITICO CH3(CH2)14COOHC16H32O
2 PALMA
18 18:0 ESTEARICO CH3(CH2)16COOHC18H36O
2GRASAS ANIMALES
20 20:0 ARAQUIRICO CH3(CH2)18 COOHC20H40O
2 MANÍ
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FORMULA GENERAL :
La mayoría de los ácidos grasos insaturados predominan como isómeros cis. . El isómero trans es poco frecuenteEl isómero trans es poco frecuente..
CnH2n-1COOH CnH2n-3COOH CnH2n-5COOH
C TAQUI-GRAFICA
NOMBRE COMUNACIDO FORMULA ORIGEN
MONOINSATURADOS
16 16:19 PALMITOLEICO CH3(CH2)5CH=CH (CH2)7COOH C16H30O2 MANTEQUILLA
18 18:19 OLEICO CH3(CH2)7CH= CH(CH2)7COOHC18H34O2 ACEITUNAS Y
MAIZ
POLIINSATURADOS
18 18:29,12 LINOLEICO CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOHC18H32O2 GIRASOL
18 18:39,12,15 LINOLÉNICOCH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7
COOHC18H30O2 MAIZ
20 20:45,8,11,14 ARAQUIDONICO CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2 COOHC20H33O2
CARNES HUEOS, Y PESCADO
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H2C-OH HC-OH + H2C-OH
O RCOH
OH2C-OC-R H C-OH H2C-OH
1 MOLECULA
1 MOLECULA
H2C-OH HC-OH + H2C-OH
O CH3(CH2)10COH
ACIDO LAURICO
OH2C-OC-(CH2)10CH3
H C-OH H2C-OH
1 MOLECULA
1 MOLECULA LAUREATO DE GLICERILO
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H2C-OH HC-OH + H2C-OH
OO 2 RCOHRCOH
OOH2C-OC-R O H C-OOC-RC-R H2C-OH
1 MOLECULA
2
MOLECULAS
H2C-OH HC-OH + H2C-OH
O 2 CH3(CH2)10COH
ACIDO LAURICO
OH2C-OC-(CH2)10CH3
O H C-OC-(CH2)10CH3
H2C-OH
1
MOLECULA
2 MOLECULAS 1,2-dilaureato de glicerilo
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H2C-OH HC-OH + H2C-OH
O 3 RCOHRCOH
OH2C-OC-R O H C-OC-R OH2C-OOC-R
1 MOLECULA
3
MOLECULAS
H2C-OH HC-OH + H2C-OH
O 3 CH3(CH2)10COH
ACIDO LAURICO
OH2C-OC-(CH2)10CH3
O H C-OC-(CH2)10CH3
OH2C-OC-(CH2)10CH3
1
MOLECULA
3 MOLECULAS Trilaurina
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ACIDO GRASONOMBRE DEL TRIGLICERIDO
LAURICO TRILAURINA
MIRISTICO TRIMIRISTINA
PALMITICO TRIPALMITINA
ESTEARICO TRIESTEARINA
LINOLEICO TRINOLEINA
OLEICO TRIOLEINA
Si los 3 grupos hidroxilo del glicerol están esterificados con el mismo ácido, el éster resultante se llama un triacilglicerol simpletriacilglicerol simple (raras veces se encuentran en la naturaleza).
Cuando los tres ácidos grasos son iguales en un triacilglicerol se nombran:
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Todos los triacilgliceroles que se obtienen de grasas y aceites naturales contienen 2 ó 3 ácidos grasos distintos y por lo tanto se les denomina triacilgliceridos mixtos.triacilgliceridos mixtos.
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Para nombrar a los triacilgliceridos :1)Se numera de arriba hacia abajo.2)Si hay dos o mas ácidos grasos
iguales se utiliza di di o tri.tri.3)Si fueran diferentes se mencionan
en orden de arriba hacia abajo.
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CH2O-COC15H31
CHO-COC11H23
CH2O-COC13H27
CH2O-COC17H33
CHO-COC17H35
CH2OH
Palmitolauromiristato de glicerilo
Oleoestearato de glicerilo1-Palmitato de glicerilo
CH2O-COC15H31
CHOH
CH2OH
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OH2C-OC-C17H35
O H C-OC-C17H35
H2C-OH
OH2C-OC-C11H23
O H C-OC-C17H35
H2C-OH
OH2C-OC-C11H23
O H C-O-C17H35
O H2C-OC-C17H33
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27
Es un tipo de designación que se usa para referirse a la posición del primer doble enlace, a partir del extremo de un ácido de cadena larga en particular de los que tienen 18, 20, 22 carbonos.
Es la ultima letra del alfabeto, la posición en un ácido graso es la posición que se encuentra mas lejana del grupo carboxílico
ACIDO Acido oleico -9
Ácido linoléico
-6
Ácido linolénico
-3
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El ácido eicosapentanoico (EPA, o también ácido icosapentaenoico) es un ácido graso poliinsaturado esencial de la serie omega 3 (ω-3). Se utiliza en clínica como fármaco para el tratamiento de algunas formas de hiperlipidemias
20:55,8,11,14,17
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Es un ácido graso esencial poliinsaturado de la serie omega-3.
Se encuentra en el aceite de pescado y en algunas algas. Se han encontrado evidencia que sugiere que el consumo de este puede influir positivamente para evitar el deterioro que causa el Alzheimer aunque esto no se ha confirmado.
22:64,7,10,13,16,19
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Carecemos de las enzimas capaces de catalizar la formación de dobles enlaces a partir del carbono 10. Estos ácidos tienen que ser ingeridos en los alimentos o complementos.Existe dos tipos de ácidos grasos esenciales: Acidos esenciales omega 3 (-3) Ejemplo: Acido linolenicoAcidos esenciales omega 6 ( EjemploAcido linoleico
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31
De los siguientes ácidos grasos identifique si se trata de un ácido -3,
1)CH3CH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)6COOH
2)CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH(CH2)3COOH
3) HOOC(CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3
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Son ácidos grasos poliinsaturados que producen un efecto de disminución de los niveles de triglicéridos y a su vez reducen la agregación plaquetaria en las arterias, evitan que las arterias se obstruyan y se produzca un infarto.Otra función es la intervención en la formación de las membranas de las células.
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Omega -3 Omega-6- Salmón- Sardina- Semillas de ayote- Semillas de soya- Hojas de lechuga- Espinacas- Fresas- Pepino
- Nueces- Cereales- Pan integral- La mayoría de aceites vegetales- Huevos y aves de corral
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Las grasas trans son ácidos grasos insaturados que se forman cuando los aceites vegetales se procesan y se transforman en más sólidos o en un líquido más estable. Este proceso se llama hidrogenación. Por ejemplo margarina y manteca vegetal.
Todos los enlaces dobles de las grasas o aceites de origen natural tienen configuración ciscis.
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El calor empleado durante el proceso de hidrogenación el doble enlace cambia formándose un doble enlace con configuración trans.
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Se descubrieron en los años 30 pero despertaron interés a finales de los años 60.
Su nombre proviene de un órgano, la glándula prostática de donde se obtuvieron por primera vez.
Se conocen aproximadamente 20 y se agrupan en 4 subclases: PGA, PGB, PGE y PGI.
Se producen a partir de ácidos grasos de C20 como el ácido Araquidónico
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COOH
CH3
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OH2C-OC-(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
O H C-OC-(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
OH2C-OC-(CH2)7
CH=CH(CH2)7CH3
+ 3H2
OH2C-OC-(CH2)16CH3
O H C-OC-(CH2)16CH3
OH2C-OC-(CH2)16CH3
Trioleina Triestiarina
Ni
Esta reacción de utiliza para transformar aceites vegetales en grasas solidas. También reciben el nombre de endurecimiento.
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Preparación de JabónPreparación de Jabón : Cuando una grasa se calienta con una base (NaOH, KOH) se produce glicerol y sales sódicas que son jabones.Cuando se utiliza NaOH se obtiene jabones sólido que se puede moldear de diferentes formas.Cuando se utiliza KOH forma un jabón líquido mas suave.
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+
+ 3 K++3 KOH
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Causa la decoloración de la solución del halógeno. El grado de absorción de una grasa o aceite es proporcional al número de dobles enlaces de los ácidos grasos.INDICE DE YODOINDICE DE YODOEl número de gramos de yodo (o equivalentes de yodo) que se adicionan a una grasa o aceite. Los ácidos grasos saturados poseen índices de yodo ente 10 y 50 aprox.; aquellas que contienen acido grasos insaturados en abundancia presentan índices de yodo entre 120 y 150.
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OCH3(CH2)7CCH==CCH(CH2)7C-O-CH2
OCH3(CH2)7CCH=CCH(CH2)7C-O-CH OCH3(CH2)7CCH=CCH(CH2)7C-O-CH2
+3 II22
I I I I OCH3(CH2)7CCH-CCH(CH2)7C-O-CH2
I I I I OCH3(CH2)7CCH-CCH(CH2)7C-O-CH I I I I OCH3(CH2)7CCH-CCH(CH2)7C-O-CH2
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Fin