SINTESIS ORGANIK.docx
-
Upload
hotnida-dkanda -
Category
Documents
-
view
1.007 -
download
6
description
Transcript of SINTESIS ORGANIK.docx
DAFTAR ISI
Daftar Isi ……………………………………………………………………….. 1
Kata Pengantar …………………………………………………………………. 2
Bab I : Pendahuluan ……………………………………………………………. 3
Bab II : Tinjauan Teoritis ………………………………………………………. 4
A. Pengertian Sintesis Organik ……………………………………………. 4
B. Pendekatan Diskoneksi Beberapa Golongan Senyawa Organik ………... 5
1. Senyawa Aromatik ………………………………………………….. 5
2. Senyawa Organo Halida ……………………………………………. 6
3. Senyawa Alkohol …………………………………………………… 7
4. Senyawa Eter dan Tioeter (Eter Sulfida) …………………………… 8
5. Senyawa Karbonil ………………………………………………….. 8
6. Senyawa Alkena …………………………………………………… 9
C. Kemoselektivitas dan Gugus Pelidung ………………………………… 10
Bab III : Kesimpulan dan Saran ……………………………………………….. 12
A. Kesimpulan …………………………………………………………….. 12
B. Saran …………………………………………………………………… 12
Daftar Pustaka …………………………………………………………………. 13
1
KATA PENGANTAR
Puji dan syukur kami panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa atas segala
rahmat dan karunia-Nya yang telah memberikan kesehatan dan hikmat kepada kami
sehingga makalah ini dapat diselesaikan dengan baik sesuai dengan waktu yang
direncanakan.
Makalah ini berjudul “Sintesa Organik”, disusun untuk memenuhi tugas
mata kuliah Kimia Organik Lanjut. Pada kesempatan ini juga kami mengucapkan
terimakasih kepada Bapak Dr. Marham Sitorus, M.Si selaku dosen pengampu pada
mata kuliah Kimia Organik Lanjut ini.
Kami menyadari masih banyak kekurangan dari makalah ini, baik dari segi
isi maupun tata bahasa. Untuk itu, kami mengharapkan saran dan kritik yang
bersifat membangun dari pembaca. Semoga isi dari makalah ini bermanfaat dalam
memperkaya khasanah ilmu pengetahuan.
2
BAB I
PENDAHULUAN
Sintesis senyawa organik ini merupakan reaksi dari pembentukan senyawa
organik. Dibandingkan dengan sintesis senyawa anorganik, sisntesis oranik jauh
lebih sukar. Kelahiran kimia organik dinisbahkan pada sintesis urea CO(NH2)2 yaitu
suatu senyawa organik umum.
Selanjutnya banyak sekarang ini ditemukan di laboratorium tentang
penemuan-penemuan senyawa organik dan sebagian besar banyak dimanfaatkan
dalam kehidupan sehari-hari. Berbagai cara dilakukan untuk mensintesa senyawa
organic tersebut
Pada makalah kami ini, kami akan menyajikan beberapa informasi tentang
sintesis senyawa organik tersebut. Pada makalah ini juga kami akan memuat
informasi ciri khas reaksi sintesis senyawa organik tersebut berikut mekanisme
reaksinya.
3
BAB II
TINJAUAN TEORITIS
A. PENGERTIAN SINTESIS ORGANIK
Suatu proses pembuatan senyawa organik, baik metabolit primer (fungsinya
jelas) maupun metabolit sekunder (fungsinya belum jelas) melalui proses
semisintetik.
1. Pendekatan Diskoneksi Dalam Proses Sintesa Senyawa Organik
Metode sintesa organik ini melalui pendekatan pemutusan (diskoneksi) atau
pendekatan sinton (hasil pemutusan).
Sinton : bahan awal yang dibutuhkan
Sinton : bahan awal yang dibutuhkan
• Maka cara mensintesanya adalah :
2. Pedoman Sintesis Organik Dengan Pendekatan Diskoneksi
2.1 Analisis
• Mengenal gugus fungsional dan molekul target
• Melakukan diskoneksi dengan metode yang berhubungan dengan reaksi-
reaksi yang mungkin
• Memastikan bahwa reagen pereaksi hasil pemutusan tersedia sebagai
starting material
2.2 Sintesis
• Membuat rencana berdasarkan analisis starting material dan kondisi sintesis
• Bila tidak berhasil dalam sintesis dilakukan pengkajian ulang analisis
4
CH3 C
O
O CH2 CH3
CH3 C+
O
CH3 C
O
Cl
CH3 CH2O CH3 CH2OH
CH3 CH2OHCH3 C Cl
O
CH3 C
O
O CH2CH3+
2
C
O
OEt
NH
2 2
C
O
OEt
NH
C
O
OH
NH
+ Et - OHC - O
B. PENDEKATAN DISKONEKSI BEBERAPA GOLONGAN SENYAWA
ORGANIK
Kita tahu bahwa dalam senyawa organik mempunyai ciri khas tentang gugus
fungsi. Terdapat gugus fungsi yaitu gugus yang menentukan sifat dari suatu
senyawa dapat membuat beberapa sintesis organik. Berikut ini akan dibahas sintesis
organik.
1. Senyawa Aromatik
Reaksi terhadap senyawa aromatik khususnya derivate benzena adalah
substitusi elektrofilik, sehingga analisis didasarkan pada reaksi tersebut.
Contohnya : molekul target (MT) adalah sebagai berikut.
Analisis I :
Kita sekarang ingin mendiskonek baik COOH atau NH2 dari cincin
aromatik, tetapi kita tidak mengenal reaksi yang baik yang bersangkutan dengan
diskoneksi ini. Oleh karena itu kita pertama-tamaharus mengerjakan interkonversi
gugus fungsional (IGF) untuk mengubah gugus fungsional ini ke dalam GF lain
yang dapat didiskoneksikan. Asam aromatik dapat dibuat dengan oksidasi gugus
metil dan gugus amino oleh reduksi gugus nitro. Kita dapat menuliskan ini sebagai
berikut.
5
2 2 2
3C
O
OH
NH
C
O
OH
NO
IGF IGF
CH
NO
2
3 3CH
NO
C - N
Nitrasi
CH
H
3
3
4 2
3
2
4
2
2
2 2
CH
HNO
H O (nitrasi)
CH
NO
KMnO
oksidasi
COOH
NO
H , Pt, C
reduksi
COOH
NH
Et - OH
esterifikasi
CO - Et
NH
(MT)
Analisis II :
Sekarang, diskoneksi gugus nitro adalah rasional karena kita ketahui bahwa
nitrasi toluena terjadi secara mudah, dan toluena tersedia.
Analisis III :
Sintesis :
2. Senyawa Organo Halida
Terdapat dua macam senyawa organo halida yaitu organo halida aromatik
(Ar – X) dan halida alifatik (R – X). Untuk halida aromatik maka sintesanya adalah
berdasarkan reaksi substitusi elektrofilik seperti (1), yaitu melalui halogenasi (X2)
yang umumnya adalah Cl2 dan Br2 dengan katalis AlX3 atau FeX3. Sedangkan untuk
halida alifatik reaksi sintesanya lazim melalui reaksi subtitusi nukleofilik.
Walaupun halida adalah merupakan nukleofil yang relatif lemah namun dengan
penggunaan katalis akan dapat mengganti gugus ( -OH)dari suatu alkohol.
Reaktifitas alkohol adalah : tersier > sekunder > primer. Katalis yang biasa
digunakan adalah asam yang akan memprotonasi gugus ( -OH), menjadi H2O+ yang
merupakan suatu gugus pergi yang sangat baik.
6
3
3
2
3
3
CH C
CH
OH
CH C
CH
H CH
2,4 - dimetil - 2 - pentanol
3
3
2
3
3 3
3
3
3
CH C
CH
OH
CH C
CH
H CHC - C
CH C
CH
H
MgBr + C
CH
CH
O
3 3
3
3 3 3(CH ) C OH + HCl
BF(CH C Cl (MT) + (HBOF )H+ (fasa air)
3 3 3 3
(CH ) C ClC - Cl
(CH ) C OH + HCl
Contoh : Molekul target (MT) adalah t-butil klorida (CH3)3-C-Cl
Analisis :
Pembentukan senyawa 1,1-dimetil-1-kloro-etana (suatu senyawa organo
halida) diatas, yang terjadi adalah diskoneksi ikatan (pemutusan ikatan) pada ikatan
C – Cl. Dimana ikatan tersebut berasal dari suatu senyawa alkohol . Seperti reaksi
pembentukan molekul target dibawah ini.
Sintesis :
3. Senyawa Alkohol
Alkohol lazim disintesa dengan mereaksikan senyawa karbonil dengan
pereaksi Grignard (R-Mg X) dengan reaksi umum sebagai berikut.
Formaldehid + R-MgX Alkohol 1o
Aldehid + R-MgX Alkohol 2o
Keton + R-MgX Alkohol 3o
Untuk alkohol 1o maka gugus samping (-R) dari alkohol tergantung dari
pereaksi Grignard, sedangkan untuk alkohol 2o dan 3o tergantung pada reaksi
Grignard serta aldehid dan ketonnya.
Contoh : Molekul target (MT)
Analisis :
7
Me O MeC - O
Me OH + Me - Y
3
3
2Me OH +
CH - O
CH - O
SONaOH
Me OMe (MT)
2 5
2
1 +
2
1
2
R - C = O
OH
SOCl /PCl
Ac O
R - OH/H
R - NH
R - C = O
ClR - C - O - C - R
R - C = O
OR
R - C = O
NR
klorida asam
O O
anhidrida asam
ester
amida
4. Senyawa Eter dan Tioeter (Eter Sulfida)
Golongan eter (R-O-R) dan tioeter (R-S-R) mempunyai struktur yang mirip
karena baik O maupun S berada pada stu golongan pada SPU yaitu golongan VIA.
Sintesa eter paling lazim adalah melalui mekanisme Sn yang dikenal dengan sintesa
Williamson dengan (RO = alkoksi atau PhO = fenoksi) sebagai nukleofil.
Contoh : Molekul target adalah Wallflower
Analisis :
Bahan awal (sinton) Me-Y adalah suatu reagen pengasilisasi fenol dan dimetil
sulfat (MeO)2SO2 lazim digunakan metilasi fenol.
Sintesis :
Untuk eter alifatik maka nukleofilnya adalah alkoksi (RO) dan pereaksi
yang umum, juga adalah senyawa organo halida dengan reaksi umum sebagai
berikut (Sintesa Williamson)
R-X + R1O R-O-R1 + X-
5. Senyawa Karbonil
Senyawa karbonil adalah merupakan turunan atau derivat asam karboksilat
melalui jalur sintesa sebagai berikut.
8
2 3NH - C - CH - CH
O
2 3 2 3 2
2
NH C - CH - CH
OC - N
NH + CH - CH C
O
- Cl
NO
IGF (reduksi)
C - N
nitrasi
3 2
23 2 4 2
2
2 3
CH - CH C
O
- Cl
NOHNO /H SO H , Pd, C
reduksiNH
NH C - CH - CH
O
(MT)
Reaksi derivatisasi di atas adalah merupakan dasar sintesis dengan MT
senyawa karbonil melalui pendekatan diskoneksi.
Contoh : Molekul target suatu amida
Analisis :
Sintesis :
6. Senyawa Alkena
Sintesa alkena adalah melalui jalur eliminasi dan yang umum adalah
eliminasi air dari suatu alkohol (dehidrasi) atau dehidrohalogenasi (eliminasi HX).
Sesuai dengan Hukum Sayitzev maka alkena yang banyak substituennya akan lebih
muda terbentuk (stabilitas termodinamika).
Contoh : Molekul target
9
3
3
3CHIGF/dehidrasi
CH
C - CO + CH - Mg - Br (X)
3
3
2 4
O + CH - Mg - Br (X)OH
CH
H SO (pekat)
dehidrasi(MT)
Analisis :
Sintesis :
C. KEMOSELEKTIVITAS DAN GUGUS PELINDUNG
Reaksi kemoselektif artinya bahwa pereaksi hanya bereaksi dengan gugus
fungsional yang dikehendaki (tertentu) atay hanya bereaksi sampai pada tahapan
tertentu atau menghasilkan suatu produk dengan stereokimia tertentu. Contohnya
adalah oksidasi alkohol primer sampai menjadi aldehid dan reduksi senyawa
bergugus fungsi jamak alkena dan karbonil.
Pada prakteknya kemoselektivitas ini dilakukan dengan cara melindungi gugus
yang tidak dikehendaki untuk bereaksi dengan suatu gugus pelindung. Pada akhir
reaksi gugus pelindung dilepaskan dengan suatu pereaksi tertentu. Ada tiga
persyaratan yang harus dipenuhi oleh suatu gugus pelindung sebagai beriku :
1. Mudah dimasukkan dan dikeluarkan
2. Resisten terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak
terlindungi.
3. Resisten terhadap semuajenis reagen lain yang mirip, yang dapat menyerang
gugus yang tidak terlindungi.
Untuk gugus keton (karbonil) digunakan gugus pelindung dengan dasar reaksi
berikut :
1. Reaksi antara aldehid dan keton akan menghasilkan asetal
2. Reaksi antara alkohol dan keton akan menghasilkan ketal
10
Beberapa gugus pelindung untuk gugus fungsional senyawa organik dan
cara mengeluarkannya, ketahanan dan reaksinya adalah :
Gugus GP Penambahan Penghilangan Ketahanan GP GP Bereaksi Dengan
Aldehida Asetal R-OH, H+ H2O/H+Nukleofil,
Basa, ReduktorElektrofil, Oksidator
Keton Ketal R-OH, H+ H2O/H+Nukleofil,
Basa, ReduktorElektrofil, Oksidator
Asam Ester Alkohol H2O/H+, OHBasa Lemah,
elektrofil
Basa Kuat,
Nukleofil, Reduktor
Alkohol/
FenolEter Basa Hidrogenasi Nukleofil Elektrofil
11
BAB III
KESIMPULAN DAN SARAN
A. KESIMPULAN
Adapun kesimpulan dari makalah kami ini adalah sebagai berikut.
1. Sintesis senyawa organi. adalah proses pembentukan senyawa organic yang
meibatkan beberapa reaksi yang pada reaksi umumnya terjadi pertukaran
gugus fungsi.
2. Adapun langkah-langkah dalam mensintesis suatu senyawa organik harus
dilakukan diskoneksi gugus fungsi, yaitu pemutusan gugus fungsi untuk
mengidentifikasi senyawa tersebut terbentuk dari senyawa apa.
3. kemoselektif artinya bahwa pereaksi hanya bereaksi dengan gugus
fungsional yang dikehendaki (tertentu) atay hanya bereaksi sampai pada
tahapan tertentu atau menghasilkan suatu produk dengan stereokimia
tertentu.
B. SARAN
Apabila ada kesalahan baik yang disengaja maupun tidak disengaja dalam
pembuatan makalah ini, kami selaku penyusun maklah ini menerima kritik dan
saran demi kebaikan dalam isi makalah ini.
12
DAFTAR PUSTAKA
Chemistry, (2012), http://.chem-is-try.org/sintesa_organik/ (accesed Agustus
2012)
Fessenden, (1982), Kimia Organik Jilid 2, Penerbit Erlangga, Jakarta
Sitorus, M., (2008), Kimia Organik Fisik, Penerbit Graha Ilmu, Yogyakarta.
Takeuci, Yoshito., (2009), http://chem-is-try.org (accessed Agustus 2012)
Warren, Stuart., (1994), Sintesis Organik Pendekatan Diskoneksi, Gajah Mada
University Press, Yogyakarta
13