UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE HUAMANGAFACULTAD DE INGENIRIA QUMICA Y METALURGIADepartamento Acadmico de Ingeniera QumicaESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE INGENIRIA QUMICA

Asignatura: Qumica Orgnica IILABORATORIO N: 04SNTESIS DE BELZALACETOFENONAPROFESOR DE TEORA: ING. ALCIRA IRENE CRDOVA MIRANDAPROFESOR DE PRCTICA: ING. ALCIRA IRENE CRDOVA MIRANDAALUMNOS: -DIA DE PRCTICA: jueves HORA: 2:00-5:00 P.m.

Ayacucho Per

SNTESIS DE BELZALACETOFENONA (CHALCONA) POR CONDENSACIN ALDLICA

I. OBJETIVOSSintetizar la benzalacetofenona (chalcona) a partir de la reaccin de condensacin aldlica utilizando el benzaldehdo y acetofenona.

II. REVISIN BIBLIOGRFICAEl primer trabajo de sntesis de chalconas se hizo en el ltimo decenio del siglo XIX y fue realizado por la condensacin de aldehdos aromticos con derivados de acetofenona y pertenece a Kostaneckuy colaboradores. En el presente esta reaccin y su mecanismo han sido suficientemente estudiados. Se conoce que la condensacin de aldehdos aromticos con derivados de la acetofenona puede llevarse ya sea en medio bsico, como en medio cido. En presencia de agentes alcalinos sucede el rompimiento del protn del compuesto metileno que reacciona (acetofenona) formndose el carbanion que se une al grupo carbonilo del aldehdo.Sin embargo los agentes condensadores de carcter bsico que ms se utilizan a diferentes concentraciones en solucin etanolica y metanolica son el hidrxido de sodio y el hidrxido de potasio adems de los alcoholatos de sodio y la piperidina. En el ao 1934 Russell durante la obtencin de una serie de oxichalconas propuso utilizar en calidad de catalizador-condensador al cloruro de hidrogeno gaseoso. La reaccin se condujo en etilacetato a 0 0C. Los catalizadores cidos tradicionalmente usados para esta sntesis son el trifloruro de boro en cido actico, el cloroxido de fosforo y el cido sulfurico. La condensacin de los aldehdos sustituidos con las acetofenonas sustituidas se realiz en un intervalo de temperatura de 00C hasta 800C.En 1970 Ve larde reporto la sntesis del compuesto anlogo de la chalcona la p-alquil-mercapto furfuruliden acetofenona en medio de hidrxido de sodio y alcohol etlico. En este caso se introduce el grupo sulfuro que aumentara la actividad antibacterial del compuesto. Sinisterra y colaboradores reportan la sntesis de una serie de 2hidroxichalconas y 2-hidroxi fonil-(2-alquilvinil) cetonas en condiciones de interface.Dicha tcnica evita la ciclacin de la 2hidroxichalconas en flavonas, proceso muy comn cuando la reaccin ocurre en fase homognea.Por otro lado Sinisterra y colaboradores han reportado la sntesis sonoqumica de chalconas, catalizada por hidrxido de bario activado bajo condiciones de interface solido lquido. Este proceso se lleva a cabo a temperatura ambiente y con menor cantidad de catalizador y tiempo de reaccin que el proceso trmico. El mecanismo de la condensacin de Claisen-Schmidt catalizada por una serie de catalizadores activados de hidrxido de bario en un proceso heterogneo solido-lquido lo describe el mismo Sinisterra y colaboradores. Otros autores como Climent y colaboradores han utilizado la actividad cataltica de las zeolitas en la condensacin de Claisen-Schmidt entre la acetofenona y el benzaldehdo. Los productos de condensacin son chalconas y pequeos porcentajes de productos de la reaccin de Cannizzaro.

LA REACCIN GENERAL

REACCIONES COLATERALES

El mecanismo por el cual transcurre esta reaccin es el siguiente:Finalmente se elimina el hidrxido por deshidratacin cataltica por cido.

III. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS UTILIZADOS EN EL LABORATORIO a) Materiales: Matraz Erlenmeyer Matraz kitasato Vaso de precipitado Embudo de filtracin al vaco (buchner) Bao de agua Pinza Nuez luna de reloj Varilla de vidrio Pipeta Probeta Esptula Soporte universal Hielo picado

b) Reactivos: Hidrxido de sodio Agua destilada Etanol de 95% Acetofenona Benzaldehdo

IV.PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL En un Erlenmeyer de 50 mL disolver 1.5 g de NaOH en 10 mL de agua destilada, una vez disuelto agregar 7.5 mL de etanol de 95% y agitar hasta que se mezclen bien ambos lquidos. El lquido debe estar entre 15 y 300C, si est caliente enfriar en agua fra o bao de hielo. Aadir 3 mL de acetofenona, agitar y agregar 2.625 mL de benzaldehdo y agitar intermitentemente durante 30 minutos, manteniendo la temperatura entre 15 y 300C. La mezcla de reaccin se transformara en una pasta de color amarillo plido pegado al fondo del matraz y cubierta por una disolucin casi transparente. Con una varilla de vidrio tocar la masa amarilla para comprobar si es slido, vaciar a un Erlenmeyer y recristalizar en etanol de 95%. El producto puro amarillo y el punto de fusin es 570C.

V.RESULTADOS EXPERIMENTALESLa reaccin se realiz en 30 minutos.ECUACION QUMICA

OBSERVACIONES. Al agregar agua al hidrxido de sodio aumenta la temperatura de la solucin. Al adicionar acetofenona la solucin se torna a un color blanco con apariencia aceitosa. Al adicionar benzaldehdo se forma un precipitado de color blanco y disminuye la apariencia aceitosa.VI.CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES.a) Conclusiones. Con esta prctica aprendemos a sintetizar la benzalacetofenona (chalcona) por condensacin aldlica utilizando el benzaldehdo y acetofenona.b) recomendaciones. Para una mejor y completa reaccin dejar al menos 1 hora la solucin.

VII.CUESTIONARIO1. Cul es la reaccin limitante en esta reaccin?CLCULOS Datos: Masa de hidrxido de sodio = 1,5g Volumen de agua destilada = 10mL Volumen del etanol = 7.5mL Volumen de acetofenona = 3mL Volumen de benzaldehdo = 2.625mL Peso molecular de acetofenona = 120.15g/mol Peso molecular de benzaldehdo = 106.121g/mol Peso molecular de bezalacetofenona = 208.26g/mol Masa de bezalacetofenona = 1.94gClculo de los datos Acetofenona + benzaldehdo benzalacetofenona PM 120.15 106.121 208.26 3mL 2.625mL 5.152mL 2.15g 1.90g 1.94g El reactivo limitante es el benzaldehdo porque se encuentra en menor proporcin en moles. 2. Cul es el rendimiento de la reaccin?

Rendimiento real practico= 1,94 gRendimiento terico= 4,05 gEntonces rendimiento= = 52%3. Proponga el mecanismo para esta reaccin.Sntesis del benzoato de metilo

MECANISMO

4. Explique grficamente como realizara la sntesis de del benzoato de metiloLavar con NaHCO3BENZOTAO DE METILOTERBENZOATO DE SODIONaHCO3Na2SO4CIDO BENZOICOBENZOATO DE METILO,TER, CIDO BENZOICOCIDO BENZOICOMETANOL, H2SO41) Reflujo 60 min.2) Neutralizacin.3) Enfriar y separar en embudo con 10 mL de agua.4) Extraer con 10 mL de ter.

BENZOATO DE METILOTERBENZOATO DE METILOBENZOATO DE METILONaHCO3BENZOATO DE METILOTER7) Secar con Na3SO4.8) Destilar el ter.

VIII.BIBLIOGRAFA.

1. Giral y Rojanh, productos qumicos y farmacuticos, vol. II. Atlante Mxico, 1996, pp. 112-113.