Instituto Superior de Ciências Aplicadas

Bacharel em Química

Química Orgânica Experimental

Profa. Valquíria da Cruz Rarioto

FTALATO DE DIMETILA

Gustavo Hoffet

Luckas Costa

Mirian Almeida

Larissa Gagliardi

16 de Abril de 2013

1. Objetivo

Síntese do Ftalato de Dimetila a partir do anidrido ftálico.

2. Introdução teórica

Os ftalatos são uma classe de compostos industriais largamente utilizados e conhecidos tecnicamente como

dialquil ou alquil aril éster do ácido 1,2-benzenodicarboxílico. Os Ftalatos têm essa denominação por causa do

ácido de onde são retirados: ácido ftálico. A estrutura desse éster consiste em um anel benzeno ligado a dois

ácidos ftálicos.

Existem diversos ftalatos com muitos empregos industriais e também com multiplas propriedades toxicológicas.

Os ftalatos imiscuíram-se com ampla utilização a partir das últimas décadas em razão de suas muitas

propriedades químicas para beneficiamento industrial. Hoje eles são ubíquos, estando presentes não só em

produtos nos quais eles foram intencionalmente agregados, mas também como contaminantes em praticamente

todos os ambientes. No mundo, sua produção anual gira em torno de 500 mil toneladas.

Dentro do uso intencional de ftalatos incluem-se: plastificantes (amaciantes) de plásticos, substâncias oleosas

para perfumes, aditivos para spray de cabelo, lubrificantes e como retocador de madeira.

Esterificação

Processo de obtenção de ésteres, formado a partir da substituição de uma hidroxila (-OH) de um ácido por um

radical alcoxíla (-OR). O método mais comum é a reação reversível de um ácido carboxílico com um álcool,

havendo eliminação de água.

Classe dos ftalatos: ésteres ftálicos destacam-se no mercado de polímeros nas áreas de plastificantes e resinas.

Caracterizam-se pelo alto ponto de ebulição, estabilidade, não apresentam odor e cor, confere ao

produto final flexibilidade e maciez.

- Esterificação de anidridos ácidos: é mais rápido que a esterificação dos ácidos correspondentes, com a

vantagem de não formar água. São utilizados em processos que usam álcoois com valores agregados alto como

os terciários e fenóis, mercaptanas e, anidridos baratos, por exemplo, anidrido acético. Anidridos são mais caros

que ácidos carboxílicos com mesma cadeia.

- Esterificação de anidrido ftálico com álcoois: principal processo de obtenção de ésteres ftálicos. É utilizado ácido

mineral como catalisador (H2SO4 ou HCl).

- Características da esterificação:

O método mais comum e mais utilizado em processos industriais para obtenção de ésteres é a reação reversível

de um ácido carboxílico com um álcool, havendo eliminação de água. Reações de esterificação são exemplos

clássicos de reações reversíveis; a reação inversa é conhecida como hidrólise:

Esterificações são facilitadas através do aumento da temperatura do meio reacional e presença de catalisador. A

velocidade de formação do éster depende do ácido orgânico e álcool utilizado.

- Concentração de reagentes:

Com quantidades equimolares (1:1) de ácido e álcool, a esterificação para, segundo sua cinética, quando 2/3 do

ácido é consumido. Analogamente, quantidades equimolares de éster e água, a hidrólise para quando 1/3 do éster

reage. Variando a taxa ácido/álcool, isto é, trabalhando com excesso de um dos reagentes, é possível deslocar o

equilíbrio, aumentando o rendimento.

- Catalisadores:

Os principais fatores que influenciam a esterificação são o excesso de um dos reagentes, visto no item anterior, e

o uso de catalisadores (H2SO4 e HCl). Estes aceleram os limites da conversão com aumento do rendimento. A

desidratação dos álcoois (H2SO4) e corrosão de equipamentos (HCl) são desvantagens na utilização de ácidos

minerais como catalisadores.

- Reatividade dos álcoois:

De uma forma geral, a reatividade dos alcoóis varia segundo o tipo de álcool e função do processo de

desidratação: 1o > 2o > 3o. Alcoóis terciários, por exemplo, tem reatividade muito pequena dada a fácil

desidratação. Outro problema encontrado com alcoóis estão relacionados com impedimento estérico e a

proximidade das hidroxílas. Quanto mais ramificada é a cadeia carbônica e mais perto estiverem as hidroxilas no

álcool, o processo será mais lento e com menor limite de esterificação (baixo rendimento).

- Término da esterificação:

Somente consegue-se terminar uma reação de esterificação com a retirada de um dos produtos formados (éster

ou água), deslocando o equilíbrio para os produtos (alta conversão). Se produtos e reagentes são insolúveis em

agua, utilizam-se processos de decantação para a separação.

3. Materiais e Reagentes:

Materiais Reagentes

Balão de 125 mL

Balança

Espátula

Erlemneyer 250 mL

Banho de gelo

Pipeta de 10 mL

Manta Aquecedora

Condensador com refluxo

Suporte universal

Garra

Vaselina

Funil de Separação

Mangueiras

Esferas de ebulição

Proveta 100ml

Béquer 50ml

Fita indicadora de pH

Anidrido Ftáico

Água

Metanol anidro

Ácido Sulfúrico

Cloreto de Cálcio

4. Procedimento

Pesou-se 15 g de Anidrido Ftálico e colocou-se em um balão de 125 mL. Com o auxílio da proveta, mediu-se 50

mL de Metanol Anidro e pipetou-se 4 mL de Ácido Sulfúrico e colocou-se ambos os reagentes em um erlenmeyer

de 250 mL. Deixou-se a mistura de Metanol Ácido por cerca de 5 minutos em banho de gelo e então transferiu-se

o mesmo para o balão contendo o Anidro, homogeneizou-se a mistura e então conectou-se o balão ao

condensador de refluxo. Promoveu-se o aquecimento por uma hora. Verteu-se o éster obtido em 50 mL de água e

transferiu-se a mistura para o funil de separação. Aguardou-se a separação de fases dentro do funil e então lavou-

se a fase orgânica três vezes com o mesmo volume de água utilizado primeiramente. Adicionou-se Cloreto de

Cálcio a fim de mudar o pH do éster e utilizou-se a fita indicadora de pH para certificar-se que o pH estava neutro.

5. Observações efetuadas

Foi observado que a completa dissolução e homogeneização do meio, ocorreu somente após cinco minutos de

aquecimento.

Ao verter água ao éster foi possível observar a separação de fases dentro do funil de separação.

Ao adicionar cloreto de cálcio ao éster, foi observada uma mudança do pH, havendo a diminuição da acidez.

6. Discussões de resultados

A realização da aula prática só foi possível com o auxílio de duas "matérias" que são interdependentes, a química

e a física, que são dependentes, no procedimento proposto, sem o aquecimento da mistura, para promover uma

melhor reação e a separação da fase orgânica da água com o auxílio da densidade dos componentes,propriedades

de característica física, o experimento não teria sucesso. Porém a parte química, com certeza, é a mais

importante no caso, pois só é possível obter o Ftalato de Dimetila a partir da reação química entre o anidrido

ftálico e metanol adrido, utilizando, claro, no caso deste procedimento, ácido sulfúrico a fim de acelerar o

processo, pode-se identificar a formação do éster através da precipitação um componente mais denso que a

água, de coloração branca, são propriedades de característica química.

A fim de diminuir a acidez do éster formado, para um pH mais neutro, utilizou-se o Cloreto de Cálcio, componente

capaz de diminuir a acidez do meio no qual se encontra.

A reação de esterificação de um ftalato em éster segue o mecanismo demonstrado abaixo:

No procedimento efetuado no laboratório, para a obtenção do éster, a seguinte reação ocorreu:

7. Conclusão

Concluímos que para uma reação química ocorra depende-se tanto de fatores químicos quanto físicos. Apesar do

fato de não ter sido possível finalizar a prática, descobrindo a porcentagem de éster obtida através da reação, o

resultado foi satisfatório, foi possível compreender e aprender como funciona o mecanismo de reação e formação

do ftalado de dimetila.

8. Referências

1. BARCZA, M. V. ; Esterificação

. Processos químicos industriais III. PQI III. Processos Unitários Orgânicos. Escola de Engenharia de

Lorena EEL-USP. Lorena. 2012. Disponível em: <www.dequi.eel.usp.br/barcza/Esterificacao.pdf>. Acesso em: 14

de abril de 2013.

2. SOUZA, L. A. Ftalatos. Química, Funções orgânicas. 2011. Disponível em:

<http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/ftalatos.htm> Acesso em: 13 de abril de 2013.

3. SALDANHA, L. J. Sobre Ftalatos. O que são os ftalatos e como eles são utilizados?

2005. Disponével em: <http://www.nossofuturoroubado.com.br/old/sobreftalatos.htm>. Acesso em 13

de abril de 2013.