Seminário Flavonoides
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FLAVONÓIDESFLAVONÓIDES
Renata Haddad Esper
Ana Paula Porfirio da Silva
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• Responsáveis pela cor dos vegetais, podendo variar do branco até o púrpura.
• Facilmente encontrados nos vegetais, frutas, legumes, sementes, grãos, nozes, chá e alimentos como o vinho tinto, chocolate, etc.
• Tolerantes à alta temperatura;
• Mais de 8000 flavonóides já foram identificados em plantas vasculares e variam quanto ao tipo e quanto a quantidade. (Aguiar et. al, 2007)
IntroduçãoIntrodução
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DescobertaDescoberta
• Descobertos em 1930
• Bioquímico húngaro Albert Szent-György Extraiu a citrina da casca do limão e percebeu nesta substância a capacidade de regulação da permeabilidade dos capilares
http://nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1937/szent-gyorgyi-bio.html
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Aspectos QuímicosAspectos Químicos
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• Importante classe de polifenóis
Presentes entre os metabólitos secundários de vegetais
Um ou mais núcleos aromáticos contendo Substituintes
hidroxilados e/ou derivados funcionais
DefiniçãoDefinição
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• Constituído de 15 átomos de carbono arranjados em três anéis (C6-C3-C6), sendo dois anéis fenólicos substituídos (A e B) e um pirano (cadeia heterocíclica C) acoplado ao anel A. Os anéis A e B são hidroxilados e podem conter substituintes metoxílicos.
Características Características QuímicasQuímicas
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Esqueletos básicos de flavonoides (COUTINHO et al, 2009)
Subdivisões Nas Subdivisões Nas Principais ClassesPrincipais Classes
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• Flavonas (1);• Flavonóis (2);• Chalconas;
• Auronas;• Flavanonas (3);• Flavan-3-ol (4);
• Flavanas;• Isoflavonas (5);
• Antocianidinas (6); • Leucoantocianidinas;
• Proantocianidinas;• Neoflavonóides;• Flavanolol (15).
Subdivisões Nas Subdivisões Nas Principais ClassesPrincipais Classes
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OrigemOrigem
Biossíntese: Via acetato + Via chiquimato
Colocar esquema
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Os flavonóides de origem natural apresentam-se freqüentemente oxigenados e um grande número encontra-se conjugado com açúcares, esta forma chamada conjugada recebe o nome de heterosídios.
O metabólito, sem o açúcar recebe o nome de genina
ApresentaçãoApresentação
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• Geninas são fracamente solúveis em água e solúveis em éter;
• Heterosídeos são solúveis em água, álcoois e outros solventes orgânicos polares, insolúveis em solventes orgânicos apolares;
foto
Propriedades Propriedades Físico-QuímicasFísico-Químicas
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• Frutos (uvas, cerejas, maçã, groselhas, frutas cítricas, entre outros)
• Hortaliças (pimenta, tomate, espinafre, cebola, brócolis, dentre outras folhosas)
Principais FontesPrincipais Fontes
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Principais FontesPrincipais Fontes
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FunçõesFunções nas Plantasnas Plantas
• Proteção dos vegetais contra raios UV, insetos, fungos, vírus e bactérias;
• Atração de animais (polinização);
• Antioxidantes;
• Controle da ação de hormônios;
• Crescimento e desenvolvimento;
• Agentes alelopáticos;
• Inibidores de enzimas.
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Aspectos NutricionaisAspectos Nutricionais
• Hábitos alimentares são diversos
• Estima-se ingestão diária em um valor médio de 23 mg
• Hábitos alimentares são diversos
• Estima-se ingestão diária em um valor médio de 23 mg
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Nos últimos anos, o interesse por esses pigmentos se intensificou uma vez que pesquisas têm demonstrado que as antocianinas e suas respectivas agliconas são compostos bioativos e que possuem capacidade antioxidante, entre vários outros efeitos farmacológicos, como:
Aspectos FuncionaisAspectos Funcionais
Antiinflamatória
Antialérgica
Antimicrobiana
Antioxidante
Anticarcinogênica
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• Absorvem UV, o que é geralmente
utilizado como diferenciador dos
diferentes grupos de flavonóides.
Propriedades Propriedades Físico-QuímicasFísico-Químicas
Reproduções de análises de CCD do livro “Plant Drug Analysis”, H. Wagner e S. Bladt, Springer, Berlin, 1996.
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• Alergias - Estudos demonstram que os flavonóides inibem a liberação de histamina e o aumento da permeabilidade capilar induzido por ela, assim com a anafilaxia (forma mais severa de alergia) observada em cobaias.
• Antiinflamatórios - Atuam na inibição da enzima lipoxigenase que converte o ácido araquidônico (presente na dieta) em leucotrienos que são mediadores de asma, alergias e inflamação. Outras enzimas associadas às reações asmáticas e alérgicas também são inibidas, como a ATPase dependente de cálcio e a AMP fosfodieterase que funciona conjuntamente para estimular a liberação de histamina (dos basófilos), promovendo a reação antialérgica.
Atuam na estabilização do colágeno, que é a principal proteína do músculo e do tecido conectivo
Uso TerapêuticoUso Terapêutico
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• Câncer – Atividade antioxidante. Estão relacionados com a regulação do crescimento das células, agindo em proteínas reguladoras como a P53; A ação da quercetina na remoção do éster de fosfato do grupo fenol da tirosina, responsável pela função da proteína fosfoquinase, dessa forma impedindo que a tirosina seja fosforilada, e assim, mantendo a eficiência da bomba Na+/K+ATPase que é influenciada por essa fosfoquinase;Impedem o transporte de glicose na membrana do plasma e, assim, dificultando a produção de energia pelas células cancerígenas
Uso Preventivo e Uso Preventivo e TerapêuticoTerapêutico
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• Antimicrobianos - Os flavonóides provenientes das plantas têm a função de protegê-las do ataque de microorganismos, através da inibição da germinação do esporo de patógenos. Dessa forma, a ingestão dessas plantas está associada com uma conseqüente proteção contra esses microorganismos.
Ainda não há evidências consistentes a respeito da inibição da atividade do HIV, contudo Ainda não há evidências consistentes a respeito da inibição da atividade do HIV, contudo a quercetina como outros flavonóides parecem interferir no ciclo de vida desse vírus.a quercetina como outros flavonóides parecem interferir no ciclo de vida desse vírus.
Uso Preventivo e Uso Preventivo e TerapêuticoTerapêutico
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Uso Preventivo e Uso Preventivo e TerapêuticoTerapêutico
Propriedades Anti-oxidantes:
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• Hepatite alcoólica e outros problemas hepáticos - eficazes
na prevenção e no tratamento de diversas enfermidades
hepáticas como a cirrose e a hepatite alcóolica.
• Saúde cardiovascular - possuem diferentes mecanismos de prevenção de doenças cardiovasculares, sendo estas: inibição da agregação plaquetária, redução dos altos níveis de lipídios no sangue (triglicerídeos, colesterol, LDL), prevenção da oxidação de lipoproteínas (LDL), arritmias, etc.
• Catarata - Testes in vivo constatam a eficiência dessas substâncias naturais na prevenção de cataratas originadas por diabetes, pois inibem a enzima aldose-redutase que converte o excesso de glicose em sorbitol. Esta e outras substâncias polihidroxiladas são causadoras diretas da catarata diabética.
Uso Preventivo e Uso Preventivo e TerapêuticoTerapêutico
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• Acidente Vascular Cerebral (AVC) – beber um copo de suco de laranja diariamente reduz em 25% o risco de AVC, conforme Framingham Nurse’s Health Study.
As laranjas são ricas em vitamina C e também em flavonóides , como a hesperidina, que atua para reativar a vitamina C depois dela ter sufocado um radical livre.
Eleva o nível do HDL e reduz o LDL.
Uso Preventivo e Uso Preventivo e TerapêuticoTerapêutico
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• Gravidez - no último trimestre de gravidez alimentação rica em flavonóides pode prejudicar o funcionamento do coração do feto, segundo um estudo brasileiro publicado no “Journal of Perinatology”.
A função anti-inflamatória dos flavonóides inibiu a produção da prostaglandina, substância produzida pela placenta e que tem a função de manter aberto um canal, denominado ducto arterioso, que une a artéria pulmonar à aorta. Depois dos sete meses de gestação, esse canal depende da prostaglandina para ficar aberto.
ALERT Life Sciences Computing, S.A, 28/08/2009
Uso Preventivo e Uso Preventivo e TerapêuticoTerapêutico
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OBRIGADA!OBRIGADA!