SEMANA 29 AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS Capítulo 19. Aminoácidos Son los bloques básicos de todas las...

SEMANA 29

AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS

Capítulo 19

Aminoácidos

Son los bloques básicos de todas las proteínas. En la naturaleza se conocen unos 300 aminoácidos

(aa) pero sólo 20 son usados en la biosíntesis de proteínas humanas .

Se encuentran libres (disueltos en el protoplasma) o unidos covalentemente con otros.

Licda. Bárbara Toledo

18 aminoácidos con distintas cadenas

lateralesH3N C

H

COO

R

+ -

1 aminoácido cuya cadena lateral esta unida a la cadena

principal

Prolina

CH2

CH2

CH2

H

CH2N COO-+

Glicina

1 aminoácido sin cadena lateral

20 aminoácidos

H3N C

H

COO

H

+ -

Se consideran hidrofóbicos


Estructura:

Tienen un átomo de carbono central llamado

carbono α y a este esta unido un grupo amino y

un grupo carboxilo.

A este carbono también está enlazada una

cadena lateral llamad a grupo R el cual le

confiere propiedades únicas a cada tipo de

aminoácidos.

Fórmula general: H2N-CHRCOOH


NH2 C

H

C O O H

R

AMINO ÁCIDO

20 VARIANTES

N C

H

C O

R

H O

H N C

H

C O

R

H O

H

H

-+


GrupoVariable

Grupo ÁcidoCarboxílico

Grupo Amino

Aminoácido

Hidrógeno

Los aminoácidos (aa.)

Se conocen exclusivamente por su nombre común, casi siempre derivados de la fuente natural donde se aislaron por primera vez. El nombre UIQPA resulta difícil.

Por Ej. La asparagina recibió ese nombre porque se aisló del jugo de espárrago. La glicina principal aminoácido de la gelatina recibió su nombre por su sabor dulce (glykys, dulce).

Los aminoácidos tienen un grupo ácido y un grupo básico, por lo que presentan propiedades anfotéricas,anfotéricas, puede aceptar y donar un H+.

En una solución ácida fuerte, pH bajo, están protonados es decir tienen una carga positiva. Esta es la forma catiónica.

En una solución básica, pH alto, los aminoácidos se cargan negativamente. Esta es la forma aniónica.

Los aminoácidos como Anfolitos

Los aminoácidos como Anfolitos

A valores específicos de pH, los aminoácidos

existen como iones dipolares,, es decir con carga positiva y carga negativa.

Los iones dipolares pueden donar o recibir protones (anfotéricos), comportarse como ácidos o como bases y en general son neutros neutros porque las cargas positiva y negativa se cancelan.

A este pH se le conoce como pH isoeléctrico y al ion dipolar como sal interna o zwitterion, depende mucho del grupo R.


zwitterion


Propiedades Físicas

Son sólidos cristalinos, incoloros, no volátiles,

funden con descomposición a 200oC.

Solubles en agua, insolubles en compuestos

orgánicos, semejantes a sales.


Isomería Óptica

El átomo de carbono alfa de los aminoácidos tiene

cuatro grupos diferentes unidos, por lo tanto, este es

un carbono quiral y es ópticamente activo.

Los aminoácidos presentan imágenes especulares

no superponibles o enantiómeros dando los D y L

aminoácidos.


Isomería Óptica

L-aminoácido D-aminoácido


Todas las proteínas y péptidos en la naturaleza tienen aa

con configuración L.

Clasificación

Por su Cadena Lateral pueden ser:

Alifáticos

Hidroxilados

Azufrados

Aromáticos

Ácidos

Básicos


Hidrófobos

Polares

Ácidos

Básicos

Pag. 678, Timberlake

Clasificación

Por su requerimiento pueden ser:

ESENCIALES: Deben incluirse en la dieta: valina,

leucina, metionina, histidina, isoleucina, fenilalanina,

lisina, treonina, triptófano (arginina, cisteína y tirosina)

VALEMEHISOPHELYS TT

NO ESENCIALES: El organismo los sintetiza:

alanina, cistina, asparagina, cisteína, glicina, serina,

tirosina, etc. pag. 680, Timberlake


Formación del Enlace Peptídico

Enlace covalente que se da entre el carboxilo de un

aa y el α-amino del siguiente.

Se genera un enlace amida.


N terminal

C terminal

Formación del Enlace Peptídico

Péptidos de Importancia Biológica:

Oxitocina: nonapéptido cíclico producido por el hipotálamo.

Esta estimula contracción de los músculos lisos por ejemplo el del útero en mujeres embarazadas y la salida de la leche en madres en período de lactancia.

Es llamada la "hormona del amor“ ya que provoca la creación de lazos afectivos tan fuertes que inducen a la fidelidad, hace que aumente la confianza entre las personas en las relaciones sociales.


Péptidos de Importancia Biológica: Vasopresina : nonapéptido producido por el

hipotálamo.

Tiene efecto antidiurético estimulando reabsorción de agua por el riñón lo cual aumenta la presión sanguínea. Una deficiencia de vasopresina provoca diabetes insípida.


Angiotensina II: El agente hipertensor más potente

que se conoce, esta estimula la constricción de vasos

sanguíneos. Octapéptido lineal

Somatostatina: Producida por el hipotálamo, inhibe

producción de hormona de crecimiento en hipófisis.

Tiene 14 aa.



Glutatión: Es un tripéptido formado por

L-cisteína, ácido L-glutámico y glicina

Es el mayor antioxidante endógeno, es decir ayuda a proteger las células de especies reactivas de oxígeno como los radicales libres y los peróxidos.


Ayuda a eliminar agentes extraños como los cancerígenos.

Fortalece el sistema inmunológico. Participa en la síntesis y reparación del ADN

y proteínas.

Alimentos que lo contienen esparragos, espinacas, brocoli, ajo, col, cebollas, berros y coles de bruselas, comino y la canela.

Otros alimentos que contienen glutatión en menos cantidad

son melon, aguacate, pomelo, duraznos, naranjas, nueces, granola, pavo y pollo.


Algunos antibióticos son o tienen partes constituidas por

péptidos. Por ejemplo la valinomicina valinomicina (dodecapéptido)(dodecapéptido) y

la gramicidinagramicidina (decapéptido) (decapéptido) son dos péptidos cíclicos.

Varios neurotransmisores como las endorfinas y

encefalinas son pentapéptidos.

Aspartame, edulcorante muy comercializado, es un

dipéptido compuesto de ácido aspártico y fenilalanina.


FINGLACIAR PERITO MORENO

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