Semana 18 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar 1. El término Aromático se empleo en la época en...
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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y DERIVADOS
HALOGENADOS Semana 18
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
1
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Hidrocarburos AromáticosEl término Aromático se empleo en la época en que la mayoría de los compuestos bencénicos conocidos tenían fragancias aromáticas, pero en la actualidad la palabra no se refiere al olor.
Ahora aromático se usa para referirse al benceno y a compuestos similares a el, en cuanto a estructuras y comportamiento químico.
Benceno
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BENCENOEs el miembro mas simple de la familia
aromática, exhibe la característica estructural común a esta clase de compuesto. No reacciona frente al KMnO4
No existen isómeros de este compuesto
FORMULA GENERAL
3
C6H6
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Representación
4
C
C
H-C
H-C
H
C-H
C-H
H
Estructura antigua
Estructura antigua mas abreviada
(aun se emplea)
Estructura (actual)
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Estructura de KekuléSegún su teoría la molécula de benceno : Consistía en una estructura plana, cíclica y
hexagonal de 6 átomos de carbono, con enlaces dobles y simples alternados.
Cada átomo de carbono estaría unido a un solo átomo de hidrogeno.
Presenta 6 electrones deslocalizados
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BENCENO
6
Estructura del enlace sigma
(ángulo de enlace 120°)
Los 6 orbitales 2p de los átomos de
carbono del anillo
La región con forma de doble dona formada por la superposición lateral de los seis orbitales 2 p
Enlace gigante
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HIBRIDO DE RESONANCIA
7
A pesar que el Benceno presenta dobles enlaces no se comporta como un hidrocarburo insaturado.Los enlaces presentes en el benceno ni son simples, ni dobles , sino que son un HIBRIDO de los dos. Entonces se dice que el Benceno exhibe RESONANCIA y que la estructura es un HIBRIDO DE RESONANCIA
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NOMENCLATURA Sistema común: monosustituidos
8
tolueno fenol anilinaAcido
bencensulfonico
anisol estireno benzaldehido acido benzoico
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Sustituyentes:
Ejercicios: CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
CH3-CH-CH-CH2-CH-CH2CH3
9
Fenilo Bencilo CH2
CH2CH3
CH3
Ejercicios: Escriba los nombres UIQPA de los siguientes alcanos con un sustituyente aromático.
CH3
CH2
2)
1)
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SISTEMA UIQPA: MONOSUSTITUIDOSSe da el nombre del sustituyente y se
agrega la palabra benceno. Sin identificar la posición.
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DISUSTITUIDOSSe utilizan los prefijos orto (o-),
meta(m-), para (p-).
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ORTO META PARA
sustituyentes adyacentes
sustituyentes separados por 1 C
entre si
sustituyentes separado por 2 C
entre si
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Ejemplos : Cl
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Cl
Cl
Cl
Cl
Clo-diclorobenceno m- diclorobenceno p-diclorobenceno
CH3
NO2
OH
NO2p-nitrotolueno
o-nitrofenol
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Propiedades Físicas
• Los compuestos aromáticos que contienen un solo anillo generalmente son líquidos.
• Insolubles en agua• Solubles en compuestos orgánicos
apolares• Incoloros
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Propiedades QuímicasNITRACIÓN
SULFONACION
15
nitrobenceno
Acido bencensulfonico
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ALQUILACIÓNReaccion Friedel-craft
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GRUPO ALQUIL
+ CH3Cl
+ HCl Al Cl3
CH3
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HALOGENACION
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BROMOBENCENO
CLOROBENCENO
FeBr3
FeCl3
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USOS E IMPORTANCIA Los compuestos con anillos bencénicos se
encuentran en los vegetales y animales, sin embargo estos son producidos por el reino vegetal.
Para el metabolismo son necesario compuesto aromáticos entre ellos los aminoácidos como fenilalanina y tirosina , y las vitaminas como la K. Y estos se adquieren en la alimentación.
En general el benceno se utiliza como solvente y
como material para sintetizar otros compuestos.
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ANILLOS FUSIONADOSCompuestos que constan de 2 ó más anillos de benceno que están unidos por un extremo común (un enlace C-C). Por lo cual reciben este nombre.
Los 3 mas comunes son:
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Número de Anillos Fusionados
1 2 3 4
Benceno
C6H6
Naftaleno
C10H8
AntracenoC14H10
CrisenoC18H12
FenantrenoC14H10
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Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas como repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles.
Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en agua pero soluble en benceno, utilizado en la síntesis de colorantes.
Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble en éter y benceno insoluble en agua. Provee el marco aromático en los esteroides.
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PIRENO BENZOPIRENO DIBENZOPIRENO
Los Compuestos homólogos más grandes se ha demostrado que son cancerígenos y los encontramos en la naturaleza. Probablemente se forman como productos de la combustión natural e industrial. Ejemplo : Los siguientes compuestos homólogos se observan en el humo del tabaco. Pireno, benzopireno, dibenzopireno.
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PULMONES DE UN FUMADOR
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Derivados Halogenados(Haloalcanos)
Resultan de la sustitución de uno o mas átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por átomos de halógeno.
CLASIFICACIÓN Por el carbono al que se unen Por el halógeno unido al carbono
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Por el carbono al que se unen
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Carbono Ejemplo
1o. CH3CH2CH2Cl
2o. CH3CHCH3
Cl3o. CH3
CH3CCl
CH3
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Por el halógeno unido al carbono:
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Estructura Nombre
Clorados CHCl3 Cloroformo
Bromados CHBr3 Bromoformo
Fluorados CHF3 Fluoroformo
Yodados CHI3 Yodoformo
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NOMENCLATURA
Sistema Común:Al nombre del halógeno se le agrega la terminación “uro”. El nombre del alquilo termina en “ilo”
Ejemplo :
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CH3Cl Cloruro de metilo
CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo
CCl4 Tetracloruro de carbono
CH3CHCH3
IYoduro de isopropilo
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Sistema UIQPAREGLASLa cadena se numera desde el extremo mas cercano al halógeno.Los átomos de halógeno se mencionan como sustituyentes de la cadena.Si hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.
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Ejemplo :1) CH3Cl
Br2) CH3CH2CH2CHCHCH2Cl
CH3
3) CH2-CH2
F F4) CH3-CH-CH3
Cl
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Propiedades Físicas Cuanto más grande es el tamaño del
átomo de halógeno, mayor el punto de ebullición. El tamaño de menor a mayor es : F, Cl, Br, I.
Los halógenuros de alquilo tienen cierto carácter polar pero solo los fluoruros de alquilo cuentan con un átomo capaz de formar un puente de hidrógeno con el agua. Los otros halogenuros de alquilo son menos solubles en agua que los éteres o alcoholes con el mismo número de carbonos.
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Usos de los Derivados Halogenados
COMPUESTO USO
Cloroformo CHCl3Antiguamente se uso como anestesico
Halotano CF3CHClBr Anestésico
DDT (diclorodifeniltricloroetano) pesticida
Dibromuro de etilenoBrCH2CH2Br
Fumigación y tratamiento de madera con termitas
Tetracloruro de carbono CCl4 Antiguamente se empleo como solvente en las lavanderias
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32
Fin