Sandrogreco Aula 3 QuíMica OrgâNica 2007 AnáLise Conformacional
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Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco
Análise conformacional - Etano
Rotação sobre a ligação simples: Conformações
Projeção de Newman
Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco
Análise conformacional – EtanoBarreira de rotação
Maior estabilidade da conformação estrelada
Barreira rotacional etano x hexacloroetano
Raio de Van der Waals – H (130 pm), Cl (180 pm)
Barreira rotacional – C2H6 = 12 kJ/mol, C2Cl6 = 45 kJ/mol
Conformações do propano
Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco
Repulsão C-C é maior do que C-H Diagrama do propano
Conformações do butano
Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco
Perfil de energia torsional do n-butano
Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco
Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco
Conformações de moléculas cíclicas
Tensão de anel
Anéis pequenos - ciclopropano
Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco
Conformações de moléculas cíclicas
Ciclopropano
Ciclobutano
Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco
Conformações de moléculas cíclicas
Ciclopentano
Cicloexano
Hidrogênios axiais
Hidrogênios equatoriais
Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco
Inversão de anel do cicloexano
Hidrogênios equatoriais passam a ser axiais e vice-versa
Conformação cadeira
Conformação bote
Conformação bote torcido
Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco
Cicloexanos substituidos
Interação 1,3-diaxial
Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco
Anéis com mais de um substituinte
cis 1,3
trans 1,3
Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco
Grupos terc-butila necessariamente ficam na posição equatorial
Decalinas
Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco
Esteróides Reatividade x Conformação
Múltiplos anéis