Samverkan inom och mellan molekyler Chang, kapitel 8.3 - 8...
Transcript of Samverkan inom och mellan molekyler Chang, kapitel 8.3 - 8...
1
Intramolekylära krafter och
intermolekylära krafterSamverkan inom och mellan
molekyler...Chang, kapitel 8.3 - 8.5, 9.5, 10.2 och
11.2
2
A chemist look at the macroscopic world -things we can see, touch, and measure directly - and visualize the particles and events of the microscopic world that we
cannot experience without modern technology and our imagination.
~Raymond Chang
http://highered.mcgraw-hill.com/sites/0073656011/
3
Intramolekylära krafter
• Jonbindning– Li+ och F- är jonbundna till varandra, det är de
elektrostatiska krafterna som håller atomerna samman.
rQQ
kE FLi −+ ×= Columbs lag
Li+ F-
4
Jonbindning / Kovalent bindning
• I kovalenta molekyler verkar två krafter: – attraktion mellan atomerna i molekylen, som
leder till bindning, så kallade intramolekylärakrafter.
– Attraktion mellan molekylerna, så kallade intermolekylära krafter.
• I salter verkar elektrostatiska krafter mellan jonerna. Alla joner hålls samman i nätverk.
5
Joner
• Vilka atomer vill bli joner?– Joniseringsenergi
• Om atomen endast har en valenselektron, är det relativt gynnsamt att ge bort denna, för att på så vis uppnå ädelgasstruktur. Energi krävs dock!
– Elektronaffinitet• Om en valenselektron saknas för att det yttersta
elektronskalet ska bli fullt, är det gynnsamt föratomen att plocka upp en elektron.
X(g) + e- → X- + Energi
Energi + X(g) → X+ + e-
6Classification of the ElementsDet periodiska systemet
7
Fyllt n=1 skal
Fyllt n=2 skal
Fyllt n=3 skalFyllt n=4 skal
Fyllt n=5 skal
8.4
Joniseringsenergi
8Classification of the ElementsDet periodiska systemet
9
8.5
Elektronaffinitet
10
Intramolekylära krafter
• Opolär kovalent bindning:
• Polär kovalent bindning:H-ClClH
HH
δ + δ -
H-Cl→
H Cl
– Klor:• Hög elektronaffinitet• Hög joniseringsenergi• Hög elektronegativitet
– Väte:• Låg elektronaffinitet• Måttlig joniseringsenergi• Måttlig elektronegativitet
11
Intramolekylära krafter
• I en kovalent bindning delas elektronerna av två atomer i en opolär eller polär bindning.– I en opolär bindning delas elektronerna lika mellan
atomerna. Atomerna har samma elektronegativitet. Elektronerna ligger mitt i bindningen.
– I en polär bindning har den ena atomen större elektronegativitet än den andra. Elektronerna i bindningen kommer att ligga förskjutna mot den atom som ”drar starkast”. Elektrondensiteten är störst kring atomen med störst elektronegativitet.
12
Intramolekylära krafter
• Dipolmoment– Polära molekyler sägs ha ett dipolmoment, det
vill säga elektronerna i molekylen är förskjutna så att man utifrån kan se en partiellt positiv och en partiellt negativ ände (eller positiva och negativa områden).
H-Fδ + δ -
+-
13Dipole Moments and Polar Molecules
H F
electron richregionelectron poor
region
δ+ δ−
µ = Q x rQ är laddning (I en diatomig molekyl är Q = δ+ och δ-)r är avståndet mellan laddningarna1 D = 3.36 x 10-30 C m
Dipolmoment
14Vilka av följande molekyler har ett dipol-moment (H2O, CO2, SO2, och CH4)?
O HHdipolmomentpolär molekyl
SO O
CO Oinget dipolmoment
ej polär molekyl
dipolmomentpolär molekyl
C
H
H
HH
inget dipolmomentej polär molekyl
15Dipolmoment
16Dipolmoment
17Dipoles (polar molecules) and MicrowavesDipolmoment och mikrovågor
18Intermolekylära krafterIntermolekylära krafter är attraktiva krafter mellan molekyler
Intramolekylära krafter håller atomerna samman i en molekyl
Intermolekylära vs Intramolekylära
• 41 kJ för att förånga 1 mol vatten (inter)
• 930 kJ för att bryta alla O-H bindningar i 1 mol vatten(intra)
Intermolekylärakrafter är i allmänhet svagare än intramolekylärakrafter
19
Intermolekylära krafter
• van der Waals-krafter– dipol - dipol– dipol - inducerad dipol– dispersionskrafter (Londonkrafter)
• jon - dipol• vätebindning (specialfall av dipol - dipol)
20
Intermolekylära krafter
• dipol-dipol– I ett fast ämne ordnas dipolerna som små
magneter.
H-Fδ + δ - + -
+ -
+ -
+ - +
-
+ -
+ -
+ -
+ -
+ -+ -+ -
+ -+ -
+ - + -+ -
+-
21
Intermolekylära krafter
• dipol - inducerad dipol– En jon eller en polär molekyl som placeras
bredvid en opolär molekyl kan påverka denna. Elektronerna i den opolära molekylen kommer att skifta, för att temporärt skapa en dipol.
+ + +-
+-δ- δ +
+-+-δ- δ +
22
Intermolekylära krafter
• dispersionskrafter (Londonkrafter)– Momentana dipoler kan spontant uppstå i
opolära molekyler. Den temporära dipolen inducerar en dipol i grannmolekylen, så att en attraktionskraft uppstår. Kraften är svag.
– Hög polariserbarhet ger starka dispersionskrafter
23Intermolekylära krafter
• jon - dipol– Den intermolekylära kraften mellan en jon och
en polär molekyl beror av laddningen och storleken hos jonen.
+-δ- δ +
+Na+
-+δ + δ --
I-
Starkare
24
SO O
Vilka typer av intermolekylärakrafter finns mellan dessamolekyler?
HBrHBr är en polär molekyl: dipol-dipol krafter. Det finnsäven svaga dispersionskrafter mellan HBr molekyler.
CH4CH4 är en icke-polär molekyl: dispersionskrafter.
SO2SO2 är en polär molekyl: dipol-dipol krafter. Det finns även svaga dispersionskraftermellan SO2 molekyler.
25Intermolekylära krafter
• vätebindning– Ett specialfall av dipol - dipolinteraktion.
Uppkommer då väte interagerar med de elektronegativa atomerna O, N eller F.
HO
HHO
H
HO
H
HO
H
26
Vätebindning
Minskande molekylviktMinskande kokpunkt
27
Vätebindning
28Intermolekylära krafter
• vätebindningar i DNA– Vätebindningarna mellan basparen svarar för
DNA:s stabilitet och de leder också till att replikationen blir korrekt.
NN
N
N
N HH
NN
O
O CH3
Hsocker
socker
GuaninCytosinAdenin Tymin
NN
O
NH
H
NN
N
N
O
N
H
HH
socker
socker
29
Makromolekyler
• Det är de intermolekylära interaktionernasom ger de biologiska molekylerna deras flexibilitet och specificitet.– vätebindningar– jonbindningar– van der Waals-interaktioner– hydrofoba interaktioner (opolära interaktioner)– repulsiva interaktioner
30
Makromolekyler
• Målet är att ett läkemedel ska passa in så bra som möjligt i den tänkta receptorn, som hand i handske eller nyckeln i låset.
• Läkemedlet ska ha gynnsamma intermolekylära interaktioner med receptorn. Läkemedlet designas för att bli specifikt och aktivt.
31Funktionalitet
CH2
OH
OHOH
NH2CH3
O OH
O2NO
NHOH
O
Cl
ClH
SO O
NH2
Cl NH
N
O
Vitamin D3 Metyldopa
Kloramfenikol
Metolazon
www.farmaci.uu.se~organisk
32
De funktionella grupperna bestämmer molekylens egenskaper; t ex om molekylen är en syra, en neutral förening eller en bas.
Alkaner och cykloalkaner (CxHy)saknar funktionella grupper
Opolära och oreaktiva
Funktionella grupper
33
Funktionell grupp
Hydroxylgrupp
Etergrupp
Aldehydgrupp
Ketogrupp
O
H
O
O
OH
Klass
alkohol
eter
aldehyd
keton
Struktur
Funktionella grupper
34
Funktionell grupp
Karboxylsyregrupp
Klorokarbonyl
Alkoxikarbonyl
Amidgrupp
Struktur Ämnesklass
karboxylsyra
syraklorid
ester
amidN
O
O
O
Cl
O
OH
O
Funktionella grupper
Sur!
35
Klass
nitril
amin
merkaptanel. tiol
sulfidel. tioeter
nitroförening
Funktionell grupp
Nitril-/cyanogrupp
Aminogrupp
Merkapto/tiolgrupp
Sulfidgrupp
Nitrogrupp
C N
NH2
S
SH
Struktur
NO2
Funktionella grupper
Basisk!
36Funktionalitet
CH2
OH
OHOH
NH2CH3
O OH
O2NO
NHOH
O
Cl
ClH
SO O
NH2
Cl NH
N
O
Vitamin D3 Metyldopa
Kloramfenikol
Metolazon
www.farmaci.uu.se~organisk
37
Löslighet
• Vilket lösningsmedel ska man välja?– NaCl
• H2O eller CCl4?
– Etanol• bensen eller vatten?
38
Löslighet
• Lika löser lika:– Ett polärt lösningsmedel löser en polär
molekyl.
– Ett opolärt lösningsmedel löser en opolärmolekyl.
39Löslighet• Vissa lösningsmedel har förmågan att
bilda vätebindningar, andra har det inte:
– Metanol, etanol och vatten kan bilda vätebindningar, kallas protiska lösningsmedel.
– Aceton, DMF, DMSO, hexan och bensen kaninte bilda vätebindningar, kallas aprotiskalösningsmedel.
CH3 CH3
O
H N
O
CH3
CH3CH3
SCH3
O
DMSO, Dimetylsulfoxid
Aceton DMF, N,N-dimetylformamid
Hexan
Bensen