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Ensino Infantil - Ensino Fundamental
Ensino Médio – Período Integral
Unidade I: Av. Mascote, 913 - Vila Mascote - S.P. - Fone: (11) 5564 3466 - CEP: 04363-001 Dominus Junior: R. Palacete das Águias, 666 - Vl. Alexandria - S.P. - Fone: (11) 5031 7108 - CEP: 04365-023.
ROTEIRO DE ESTUDOS – EXAME FINAL
Nome: ____________________________________________ nº:_____ Ano: 3º E.M.
Professor (a): Cassio Pacheco Disciplina: Química
O roteiro de estudos para o exame final abordará os seguintes conteúdos:
Funções orgânicas:
Hidrocarbonetos
Álcool
Fenol
Enol
Aldeído
Cetona
Ácido carboxílico
Sais de ácido carboxílico
Éter
Éster
Aminas
Amidas
Nitrilas
Haletos Orgânicos
Isomeria Plana ou Estrutural
Isomeria de Função
Isomeria de Cadeia
Isomeria de Posição
Isomeria de Compensação ou Metameria
Isomeria Dinâmica (Tautomeria)
Isomeria Espacial
Isomeria Geométrica
Isomeria Óptica
Reações de Substituição
Halogenação;
Sulfonação;
Nitração;
Alquilação;
Acilação
Reações de Adição
Hidrogenação;
Halogenação
Adição de ácidos (HX);
Adição de água (hidratação)
Oxidação de alcenos
Oxidação branda (ozonólise)
Oxidação energética
Oxidação de álcoois
Reação de Eliminação
Desidratação de álcoois (desidratação intermolecular e desidratação
intramolecular)
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Esterificação
Reações envolvendo ácido carboxílico e ésteres
1- Dê a nomenclatura dos seguintes compostos:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
OH
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g)
h)
i)
j)
k)
l)
m)
n)
CH3OH
CH3
OH
CH3
CH
O
CH3
CH3
O
CH3
CH3CH3
CH3
O
CH3
COH
O
CH3 O
CH3
CH3
O
CH3
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o)
p)
q)
r)
CH3 C
NH2
O
s)
t)
2- Dados os nomes dos compostos, monte sua fórmula estrutural, indique qual função cada
composto pertence e apresente a sua fórmula molecular.
a) Ciclohexanol
b) Hidroxibenzeno
c) 3-Metil-2-octanona
d) 3-Etil-2-metilpentanal
e) 4-Penten-2-ona
f) Ácido 2-metilpentanóico
g) 2-Pentino
h) Etanoato de propila
i) Propanonitrila
j) Pentanoamida
k) 2-Metilprop-1-eno
l) 2,3,4-Trimetilpent-2-eno
m) Clorobenzeno
n) 4-Bromo-2-metilbut-2-eno
CH3 O
C
CH3O
CH3
N
CH3CH3
CH3
NH2
CH3
N
N
CH3
CH3
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o) Metoxipropano
p) Butanoato de etila
q) Etoxietano
r) 4-Etil-hexan-2-ol
s) Clorobenzeno
t) 4-Bromo-2-metilbut-2-eno
u) Metoxipropano
v) Butanoato de etila
w) Etoxietano
x) 4-Etil-hexan-2-ol
3- O gengibre é uma planta da família das zingiberáceas, cujo princípio ativo aromático está no
rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos fenóis gingerol e zingerona
Na molécula de zingerona, quais são as funções orgânicas presentes?
4- Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou
conhecida como gripe suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus permitiu o
desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infecção, por ele causada, e que
continuam necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vírus.
As fórmulas estruturais dos princípios ativos desses medicamentos são:
Indique as funções orgânicas presentes no oseltamivir e no zanamivir.
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O OH
A B
5- Representar as fórmulas estruturais de todos os isômeros resultantes da substituição de dois
átomos de hidrogênio do benzeno por dois átomos de cloro. Dar o nome dos compostos e o
tipo de isomeria.
6- Que tipo de isomeria apresenta os copostos abaixo:
a) Butano e metilpropano
b) Etanol e etoxietano
c) 1-cloropropano e 2-cloropropano
d) 1,2-dimetilbenzeno e 1,4-dimetilbenzeno
e) Propanona e propanal
f) Etanal e propanona
g) Propanal e 1-propenol
h) Ciclopentano e metilciclobutano
i) 1-clorobutano e 2-cloropentano
j) Ácido propnóico e etanoato de metila
k) Propanona e prop-1-em-2-ol
l) Propilamina e trimetilamina
7-
Sobre as características estruturais das espécies químicas acima, julgue as seguintes
afirmativas:
I. A é uma cetona
II. B é um enol
III. A e B são tautômeros.
Assinale a alternativa correta;
a) Apenas a afirmativa I está correta;
b) Apenas a afirmativa II está correta
c) Apenas as afirmativas II e III estão corretas;
d) Apenas as afirmativas I e III estão corretas;
e) Todas as afirmativas estão corretas.
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8- O prêmio Nobel de Química de 2005 foi concedido a pesquisadores que estudaram reações
de metátese. Um exemplo é a reação de metátese de 2-penteno, na qual moléculas desse
hidrocarboneto reagem entre si, fornecendo 2-buteno e 3-hexeno como produtos. Represente
o isômero cis e o trans do 3-hexeno.
9- O inseticida DDT tem a seguinte fórmula estrutural:
Existem DDT levógiro e DDT dextrógiro? Justifique sua resposta.
10- O adoçante artificial aspartame tem a seguinte fórmula estrutural
O aspartame apresenta atividade óptica? Se sim, quantos isômeros ele possui e identifique, caso haja,
os carbonos quirais na fórmula estrutural.
11- Se você sofreu com as espinhas na adolescência e ficou com o rosto marcado por cicatrizes,
chegou a hora de se ver livre delas. A reconstituição química para cicatrizes da pele é um
procedimento avançado, realizado em consultório médico, que dispensa anestesia. Com um
estilete especial, aplica-se uma pequena quantidade de ácido tricloroacético (ATA) a 100%,
em cada cicatriz. A substância estimula a produção de um colágeno e promove um
preenchimento de dentro para fora. É muito mais poderoso e eficaz do que os "peelings"
tradicionais, que trabalham com o ATA com, no máximo, 40% de concentração. A fórmula
estrutural do ATA é:
C
C
C
H
Cl
Cl Cl
Cl Cl
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CH3 CH3 + Cl2
CH3 CH2 CH3 + Br2
CH3 CH2 CH3 + F2
+ Cl2
+ H2SO4
+
NO2
OH2
Assim sendo, marque a opção correta
a) O ATA é opticamente ativo e apresenta isômero cis e trans
b) O ATA é opticamente ativo
c) O ATA é constituído por uma mistura racêmica
d) O ATA é opticamente inativo
e) O ATA apresenta, apenas, isomeria cis-trans
12- A diferença nas estruturas químicas dos ácidos fumárico e maleico está no arranjo espacial.
Essas substâncias apresentam propriedades químicas e biológicas distintas.
Que tipo de isomeria ocorre nesses compostos? Justifique sua reposta.
13- Complete as reações a seguir:
CH3 C
CH3
CH3
Cl KOH+
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CH3 CH2 Cl+
+CH2 CH2H2
+ H2CH C CH2 CH3 2
CH2
CH3
CH3
+HBr
CH2
CH3
CH3
+HBr
peróxido
CH2
CH3
CH3
+meio ácido
H2O
CH3 C
O
Cl
+
CH3 CH CH CH3Br2
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KMnO4
H2SO4
CH3 C
CH2
CH3
CH3 CH2 CH2
OH
KMnO4
CH3 CH2 CH2
OH
PCC
CH3 C CH3
OH
CH3
KMnO4
CH3 CH CH3
OH
KMnO4
CH3 CH CH3
OH
H2SO4
170 °C
CH3 CH CH3
OH
H2SO4
140 °C
CH3 O3+ OH2
CH3 C
CH2
CH3
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14- Um alceno X foi oxidado energéticamente pela mistura sulfomangânica (KMnO4 + H2SO4).
Um dos produtos da reação foi o ácido metilpropanoico e uma cetona com três carbonos.
Qual é o alceno X e a cetona? Esquematize a reação
15- Os alcenos podem reagir com várias substâncias, como mostrado a seguir, originando
produtos exemplificados como B, C e D.
a) Indique o tipo de reação de adição que originou os produtos B, C e D
b) Indique a fórmula estrutural e os nomes dos produtos B, C e D
c) O reagente A apresenta que tipo de isomeria espacial? Justifique sua resposta.
16- Observe o esquema a seguir da reação do metilbuteno.
CH3 CH2 C
O
OH
+ OH CH2 CH3
CH3 CH2 C
O
O CH3
NaOH+
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a) Determine os nomes eas fórmulas estruturais das substâncias que completam corretamente as
reações.
b) Qual a diferença entre a reação de ozonólise de alcenos e da reação de oxidação energética de
alcenos? Justifique sua resposta.
17- Observe a estrutura do alcano
A partir da substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de bromo são obtidos vários
produtos. Com base nessas informações:
a) Mostre a reação de formação do produto com maior rendimento e indique o seu nome.
Justifique a formação desse produto.
b) Escreva fórmula estrutural de todos os produtos da reação e indique, caso haja, os carbonos
assimétricos com um asterisco (*)
c) Qual(is) o(s) produto(s) desvia(m) da luz polarizada? Justifique sua resposta.
18- Os ácidos graxos podem ser saturados ou insaturados. São representados por uma fórmula
geral RCOOH, em que R representa uma cadeia longa de hidrocarboneto (saturado ou
insaturado).
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Qual(ais) do(s) acido(s) graxo(s) é(são) insaturado(s)?
19- O cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente, à presença de ésteres. Esses ésteres
podem ser sintetizados no laboratório, pela reação entre um álcool e um ácido carboxílico,
gerando essências artificiais, utilizadas em sorvetes e bolos. Abaixo estão as fórmulas
estruturais de alguns ésteres e a indicação de suas respectivas fontes.
A essência, sintetizada a partir do ácido butanóico e do metanol, terá cheiro de que?
20- Um laboratorista recebeu instruções para a elaboração de sínteses a partir do propeno. Essas
instruções continham quatro lacunas – A, B, e C –, como pode ser observado no esquema
abaixo
Considere, apenas, o principal produto orgânico formado em cada etapa. Quais as funções orgânicas
dos produtos A, B e D?
Um estudante realizou em laboratório a reação de hidrólise do cloreto de tercbutila ((CH3)3CCl) para
produzir tercbutanol. Para tal, fez o seguinte procedimento: adicionou 1 mL do cloreto de tercbutila
a uma solução contendo 60 % de acetona e 40 % de água, em volume. Acrescentou, ainda, algumas
gotas de indicador universal (mistura de indicadores ácidobase). Ao longo da reação, o estudante
observou a mudança de cor: inicialmente a solução estava esverdeada, tornou se amarela e,
finalmente, laranja.
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a) Complete a equação química que representa a reação de hidrólise do cloreto de terc-
butila.
b) Explique por que a cor da solução se altera ao longo da reação.
21- Os alcenos podem reagir com várias substâncias como mostrado abaixo originando produtos
exemplificados como B, C e D.
Quais são os produtos B, C e D?
22- Álcoois podem ser obtidos pela hidratação de alcenos, catalisada por ácido sulfúrico. A
reação de adição segue a regra de Markovnikov, que prevê a adição do átomo de hidrogênio
da água ao átomo de carbono mais hidrogenado do alceno. Escreva a equação química a de
hidratação catalisada do 1-buteno.