Bruno Manuel Síntese de poliésteres derivados do ácido 2,5 ...
Relatório - Síntese do ácido acetilsalicílico
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Externato D. Afonso Henriques
SÍNTESE
DO ÁCIDO
ACETILSALICÍLICO
Elaborado por:
Grupo III
Área de Projecto
Resende, 2009/2010
Síntese do ácido acetilsalicílico
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Introdução Teórica
Este trabalho teve o objectivo de sintetizar o ácido acetilsalicílico
(C9H8O4), conhecido vulgarmente por aspirina. Após a síntese da aspirina,
colocou-se o prouduto final em cápsulas, cápsulas estas de outros
medicamentos em que se tirou primeiro o produto.
As reacções de síntese são aquelas em que o operador tem como
objectivo a obtenção/produção de determinada substância. Nesta actividade
ocorreram várias reacções químicas. A reacção final, isto é, a reacção que vai
formar o ácido acetilsalicílico é a seguinte:
C7H6O3(s) + C4H6O3(l) C9H8O4(s) + CH3COOH(l)
A história da aspirina possui um maior interesse a partir de 1853
quando Charles Gerhardt descobriu a estrutura química do ácido salicílico.
Reagindo este ácido com cloreto de acetil ele sintetizou o ácido
acetilsalicílico, pela primeira vez na humanidade. O novo produto possuía as
mesmas características anti-inflamatórias e analgésicas do ácido salicílico,
mas não tinha o seu desagradável sabor azedo nem era tão irritante para as
mucosas.
Aspirina é uma substância branca, cristalina, solúvel na água. Possui
um sabor levemente ácido. A Aspirina exerce uma acção antitérmica,
analgésica, anti-gripal e anti-reumatismal. Aspirina é usada sob a forma de
comprimidos e supositórios.
A preparação do ácido acetilsalicílico pode ser realizada quer no
laboratório quer industrialmente, por reacção entre o ácido salicílico e o
anidrido acético, usando um ácido como catalisador.
Para realizar a síntese do ácido acetilsalicílico, ou de qualquer outro, é
necessário ter em conta as condições em que tal é feito, pois estas afectam
significativamente o rendimento final.
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Material
Balança electrónica
Placa de aquecimento
Balão de Erlenmeyer
Esguicho
Espátula
Papel de filtro
Proveta de 10 mL
Vareta
Papel absorvente
>Reagentes
Água destilada (H2O)
Anidrido acético (C4H6O3)
Ácido salicílico (C7H6O3)
Hidróxido de bário (Ba(OH)2)
Ácido sulfúrico (H2SO4)
Procedimento
1. Pesar 5,0g de ácido salicílico no erlenmeyer.
2. Adicionar 10 mL de anidrido acético e agitar intensamente até formar
uma mistura homogénea.
3. Adicionar 8 a 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado; a temperatura
eleva-se.
4. Introduzir o Erlenmeyer num banho de água sobre a placa de
aquecimento.
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5. Aquecer durante alguns minutos a cerca de 45ºC com agitação com a
ajuda da vareta até que a reacção cesse.
6. Adicionar, cuidadosamente, 10 mL de água destilada ao Erlenmeyer
agitando até não ser perceptível a libertação de vapores do ácido
acético.
7. Retirar o balão do banho-maria, adicionar 100 mL de água destilada e
deixar arrefecer em repouso; observar a formação de cristais de ácido
acetil-salicílico.
8. Filtrar com ajuda de papel de filtro e lavar os cristais com alguns
mililitros de água fria, até que o filtrado não apresente formação de
precipitado com solução de hidróxido de bário; secar ao máximo.
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Registo de Observações
Ao adicionar-se o anidrido acético com o ácido salicílico forma-se um
líquido branco homogéneo apesar de ser difícil a dissolução.
Quando se adiciona o ácido sulfúrico verifica-se um aumento de
temperatura.
À medida que se vai aquecendo a solução intensifica-se um cheiro
semelhante ao do vinagre.
Depois da dissolução com aquecimento forma-se um líquido incolor.
Ao adicionar-se água liberta-se vapor de ácido acético.
Teve-se de agitar até se libertar todo o vapor.
Quando se adicionaram 100 mL de água destilada começou-se a
formar cristais brancos de ácido acetilsalicílico.
Quando se adiciona hidróxido de bário ao filtrado deu-se a formação
de um precipitado branco.
Os cristais formados são muitos e de pequenas dimensões. Também
são brilhantes.
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Discussão dos Resultados e Conclusão
O cheiro esquisito parecido com o do vinagre deve-se à libertação de
vapores de ácido acético.
ácido salicílico anidrido acético ácido acético ácido acetilsalicílico
A reacção química entre o ácido sulfúrico e a solução provocou um
aumento de temperatura devido a ser exotérmica.
A lavagem dos cristais de ácido acetilsalicílico deve ser feita em água
fria porque o aumento da temperatura favorece a solubilização dos cristais.
Quando se adicionou hidróxido de bário ao filtrado deu-se a
formação de um precipitado branco.
2 CH3CO2H(aq) + Ba(OH)2(aq) Ba(CH3COO)2(s) + 2H2O(l)
Foi um trabalho interessante pois ficámos a saber como se fabricava a
aspirina, o objectivo principal da experiência.