UNIVERSIDADE FEDERAL DO TOCANTINS

CAMPUS UNIVERSITÁRIO DE PALMAS CURSO DE MEDICINA

RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA:

CARACTERIZAÇÃO DOS TRIACILGLICERÓIS DE ÓLEO VEGETAL

PALMAS-TO FEVEREIRO/2013

LARA LUIZ DA SILVEIRA DUARTE NELSON

SIMONE KITAMURA MOURA

RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA: CARACTERIZAÇÃO DOS TRIACILGLICERÓIS DE ÓLEO VEGETAL

Trabalho apresentado ao Curso de Medicina da Universidade Federal do Tocantins, à disciplina CBS: Bioquímica como requisito parcial para aprovação na mesma. Prof. Dr. Sergio D. Ascêncio Prof. Jonas C. Alvim

PALMAS-TO

FEVEREIRO/2013

SUMÁRIO 1 Introdução 1 2 Materiais e métodos 6 3 Conclusão 12 4 Referências bibliográficas 13

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INTRODUÇÃO

Os lipídeos são uma classe de compostos bastante diversificada, mas se

caracterizam basicamente por serem insolúveis em água, ou seja em solventes

polares, e solúveis em solventes orgânicos, como o éter e o benzeno. Exercem

variadas funções no ser humano, como isolante térmic; reserva de energia, já que

uma grma de lipídeo corresponde a 2,5 gramas de carboidratos e não precisa de

água para dissolvê-lo; ainda podem dar origem a vitaminas e hôrmonios; além de

constituirem estruturalmente as membranas celulares na forma de fosfolipídeos.

Os triacilgliceróis, popularmente conhecidos como triglicérides, são os lipídeos

encontrados em maior número na natureza. Sua principal função é o

armazenamento de energia. Esse composto é formado por uma tripla reação de

esterificação entre um glicerol ,um tipo de triálcool, e três ácidos graxos, que

ácidos carboxílicos de cadeia longa e alquílica, iguais ou diferentes entre si. A

reação de formação do triacilglicerol pode ser genericamente representada por:

CH2 – OH HO – CO – R1 CH – O –

CO – R1

│ │

CH2 – OH + HO – CO – R2 → CH – O – CO –

R2

│ │

CH2 – OH HO – CO – R3 CH – O –

CO – R3 (GLICEROL) (ÁC. GRAXO)

(TRIACILGLICEROL)

Como pode se verificar na estrutura do triglicérides, ele é praticamente apolar,

pois a parte polar dos seus preceptores se perdem durante a reação de

esterificação, o que permite que sejam armazenados na forma anidra nos

organismos vivos. Assim, o peso da reserva de energia fica menor do que se

fossem armezenados carboidratos ou proteínas, que precisam de água. Além

disso, por ser altaente reduzido, os triglicérides liberam muita mais energia

quando oxidam comparado a outros compostos. Nos vertebrados , os

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triacilgliceróis são depositados no tecido adiposo, de localização visceral e

subcutânea, que atua também como isolante termico e como proteção contra

traumas mecânicos (Anita Marzzoco).

Os triglicerídeos podem ser encontrados em gorduras animais ou em óleos

vegetais. A diferença entre gorduras e óleos é que a primeira é sólida em

temperatura ambiente devido a presença exclusiva de ácidos graxos saturados na

molécula de triacilglicerol, enquanto os óleos apresentam ácidos garxos

insaturados, que lhes dá um aspecto líquido.

Os triglicerídeos podem ser hidrolisádos, liberando ácidos graxos e glicerol

(Anita Marzzoco). No homem, a digestão de lipídeos da alimentação começa na

boca. Embora, nenhuma hidrólise de triglicérides ocorra na boca, os lipídeos

estimulam a secreção da lípase das glândulas serosas na base da língua e

posteriormente quantidades de gorduras são digeridas no estômago pela lipase

gástrica, hidrolisando parte dos triglicerídeos em ácidos graxos e glicerol.

Entretanto, a porção principal da digestão de gordura ocorre no intestino delgado,

como resultado da lipase pancreática, que só é possível devido a emulsificação

do lipídeo pela bile produzida no fígado. Ácidos graxos livres e glicerol produzidos

pela digestão formam complexos chamados micelas, que facilitam a passagem

dos lipídeos através do ambiente aquoso do lúmem intestinal para borda em

escova. Os sais biliares são então liberados de seuscomponentes lipídicos e

devolvidos ao lúmem do intestino.

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(Imagem retirada do flickr.com)

Quando hidrolisados em meio alcalino e aquecidos, os lipídeos sofrem reação de

saponificação, ou seja, reagem com substâncias como NaOH e KOH formando

sais de ácidos graxos, que nada mais são do que sabão. O sabão, por possuir

uma longa cadeia carbônica em sua estrutura molecular, é capaz de se

solubilizar tanto em meios polares quanto em meios apolares. Além disso, ele é

um tensoativo, ou seja, reduz a tensão superficial da água fazendo com que ela

"molhe melhor" as superfícies.

A reação de saponificação pode ser representada por:

(ÉSTER DE ÁC. GRAXO) (BASE FORTE) (GLICEROL)

(SABÃO)

A reação acima propôe a fabricação do sabão com a soda cáustica (NaOH) ,

processo utilizado tanto a nível industrial qunto doméstico. O sabão formado

será chamado de sabão duro, se no lugar de sódio tiver Potássio(K) o sabão

passará a ser chamado de sabão mole (Wikipédia).

Quande se fala em lipídeos lembra-se imediatamente do colesterol. O

colesterol é o esteróide, lipídeos que apresentam núcleo tetracíclico, mais

presente nos tecidos animais. Além disso é muito importante pois é precursor

de todos os outros esteróides, como hormônios sexuais ou das supra-renais,

sais biliares e vitamina D.

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Verifica-se na estrutura do colesterol abaixo, que há uma pequena parte polar

na molécula, a hidroxila , e o restante dela , os anéis esteroídicos e a cadeia

lateral alifática, apolar.

Outra função importante do colesterol é seu papel estrutural nas membranas

de células animais, infuenciando na fluides da membrana já que os anéis

esteróidicos compões um plano rígido. Ele é transportado no plasma sanguíneo

de todos os animais, mas por ser insolúvel é transportado por diversos tipos de

lipoproteínas, partículas esféricas que tem sua superfície exterior composta

principalmente por proteínas hidrossolúveis. Essas proteínas são classificadas

de acordo com sua densidade, as mais conhecidas são:

- Lipoproteínas de baixa densidade (Low Density Lipoproteins ou LDL):

acredita-se que são a classe maléfica ao ser humano, por serem capazes de

transportar o colesterol do fígado até as células de vários outros tecidos. Nos

últimos anos, o termo "colesterol ruim" tem sido usado para referir ao LDL que,

de acordo com a hipótese de Rudolf Virchow, acredita-se ter ações danosas

(formação de placas ateroscleróticas nos vasos sanguíneos).

(Imagem retirada do site:

http://anacristinabioifes.wordpress.com/2011/05/08/240/)

- Lipoproteínas de alta densidade (High Density Lipoproteins ou HDL):

acredita-se que são capazes de absorver os cristais de colesterol, que

começam a ser depositados nas paredes arteriais/veias (retardando o processo

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arterosclerótico). Tem sido usado o termo "colesterol bom" para referir ao HDL,

que se acredita que tem ações benéficas.

Considerando a alimentação humana, todos os alimentos que contêm

gorduras animais possuem colesterol, ao passo que os alimentos que não

contêm gorduras animais são isentos de colesterol ou possuem quantidades

inexpressivas. As principais fontes de colesterol na dieta incluem os ovos,

carne de vaca e galinha.

Porém, observa-se que o colesterol pode ser sintetizado no organismo

humano em grandes quantidades, mesmo com uma dieta vegetariana ou pobre

em colesterol, como resultado de distúrbios no metabolismo. Elevações

pequenas nos níveis de colesterol podem ser inicialmente tratadas apenas com

mudança dos hábitos alimentares, mas hipercolesterolemias (níveis altos de

colesterol na corrente sanguínea) severas geralmente exigem utilização de

remédios.

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MATERIAIS E MÉTODOS

Técnicas

1. Em um tubo de ensaio grande colocar 15 gotas de óleo vegetal e 5 ml de

solução de potassa alcoólica. Adicionar pérolas de porcelana para evitar ebulição

tumultuosa. Aquecer em banho Maria fervente durante 30 minutos. Nestas

condições, o óleo é saponificado obtendo se um solução opalescente de sais de

potássio de ácidos graxos e glicerol.

→ Pórem no experimento real, com o intuito de produzir biodisel, talvez por falta

de tempo de aquecimento, não se pode observar as três fases esperadas

separadamente. O resutado foi uma mistura alaranjada e homegênea.

2. Repartir a solução de sabões em quatro tubos de ensaio e realizar os seguintes

testes:

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a) Abaixamento da tensão superficial : agitar a solução de sabões e verificar a

formação de espuma.

→ Agitou-se a solução separada, mas por não ser somente o sabão, já que o

experimento anterior não foi bem sucedido, formou-se espuma, no entanto ela foi

pouca e não perdurou pelos 30 segundos necessários para que a solução fosse

classificada como sabão.

Na teoria, a agitação deveria levar a formação de uma espuma intensa, pois

causario o abaixamento da tensão superficial.Pois as moléculas de sabão, que

são anfipáticas (possuem uma parte apolar e outra polar) na superfície da água

se orientam em uma camada onde as cabeças polares interagem com a água,

enquanto as caudas apolares permanecem fora do líquido, o que promove o

abaixamento da tensão suerficial da água.

b) Precipitação de ácidos graxos: ao segundo tudo adicionar gota a gota ácido

acético concentrado até notar o aparecimento de um precipitado branco de

ácidos graxos, que são insolúveis deviso ao seu baixo grau de dissociação – foi

necessária a adição de 9 gotas.

→

c) Precipitação de sabões de cálcio: ao terceiro tubo adcionar cloreto de cálcio a

10% gota a gota até notar o aparecimento de um precipitado de sabões de cálcio

– foi necessário adicionar 2 gotas.

→A adição de cloreto de cálcio (CaCl2) formou sabões de metal alcalino-terroso,

que se precipitam por se encontrarem praticamente não dissociados.

2 H3C – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOˉK + CaCl2 →

(Oleato de potássio) (Cloreto de cálcio)

→ H3C – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOCa + 2 KCl

(Oleato de cálcio – insolúvel) (Cloreto de potássio)

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d) Precipitação por excesso de eletrólitos: ao quarto tubo adicionar igual volume de

solução saturada de cloreto de sódio. Observar a formação de um precipitado de

sabão por excesso de sais neutros, sendo explicada pelo efeito do íon comum,

que reprime a dissociação dos sabões fazendo com que as micelas percam a

carga e precipitem.

→ a formação de um precipitado por excesso de ions neutros é explicada pelo

efeito do ion comum que será melhor explicado na resposta da quarta questão

sobre a experiência e os conhecimentos correlatos

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QUESTÕES LEVANTADAS SOBRE O EXPERIEMENTO E SOBRE

CONHECIMENTOS CORRELATOS

1. Escrever a reação de hidrolise alcalina de um triglicerídeo diferente da trioleína.

CH2 – O – CO – (CH2)16 – CH3

│

CH – O – CO – (CH2)16 – CH3 + 3 NaOH →

│

CH2 – O – CO – (CH2)16 – CH3

( TRIESTEARINA)

CH2 –

│

→ 3 H3C – (CH2)16 – COONa + CH – OH

(ESTEARINA) │

CH2 – OH

2. Porque se utiliza etanol na reação de saponificação?

Na reação de saponificação, são aquecidos uma base forte (geralmente NaOH

ou KOH) e um triacilglicerídio para formar o glicerol (álcool) e o sabão (sal). O

etanol é utilizado antes da reação acontecer pois, durante o aquecimento, ele

OH

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ajuda a indicar o término da reação - quando o odor característico do etanol

desaparece.

3. Explicar a ação detergente dos sabões

O sabão geralmente é o resultado da reação química entre uma base forte

(geralmente hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio) e algum ácido graxo,

numa reação chamada saponifição. Os ácidos graxos normalmente usados são

os triacilgliceróis, presentes nas substâncias gordurosas. Na reação de

saponificação o hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio ataca os

triacilgliceróis, deslocando o glicerol e formando sais sódicos ou potássicos,

que recebem o nome de sabões.

Como eles possuem uma parte orgânica (longa cadeia carbônica, hidrofóbica)

e uma parte inorgânica (íon proveniente da base, hidrofílico), eles dissolvem a

gordura e são solúveis em água. A parte orgânica se liga à gordura dos pratos,

utensílios domésticos, etc., enquanto a parte inorgânica se liga à água, por ser

polar.

Ao contrário do que se pensa, o sabão por si só não limpa coisa alguma. Essa

aparente contradição pode ser entendida quando se sabe que os detergentes -

entre os quais a forma mais simples e conhecida é o sabão - são agentes

umectantes que diminuem a tensão superficial observada nos solventes,

permitindo maior contato dos corpos com os líquidos, que realmente limpa.

O sabão é obtido fazendo-se reagir ácidos graxos com óleos, numa reação

chamada saponificação. Os ácidos graxos normalmente usados são o oléico, o

esteárico e o palmítico, encontrados sob a forma de ésteres de glicerina

(oleatos, estearatos e palmitatos) nas substâncias gordurosas.

A saponificação é feita à quente. Nela a soda ou potassa atacam os referidos

ésteres, deslocando a glicerina e formando, com os radicais ácidos assim

liberados, sais sódicos ou potássicos.

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A capacidade de limpeza dos sabões e detergentes depende da sua

capacidade de formar emulsões com materiais solúveis nas gorduras. Na

emulsão, as moléculas de sabão ou detergente envolvem a "sujeira" de modo a

colocá-la em uma micela. Os sabões são agentes emulsificantes, pois tendem

a tornar as emulsões mais estáveis e homogêneas.

Os sabões são ineficientes em água dura (água contendo sais de metais

pesados, especialmente ferro e cálcio). Os sabões, em água dura, são

precipitados na forma de sais insolúveis de cálcio ou magnésio.

4. Explicar a precipitação de sabões por excesso de eletrólitos

Esse efeito se baseia no produto de solubilidade (Kps) segundo o qual, para

diminuir a solubilidade de um sal se agrega um dos íons. Ao aumentar a

concentração de um dos íons que formam o precipitado, a concentração do

outro deve diminuir, para que Kps permaneça constante, a uma temperatura

determinada.

Esse efeito permite reduzir a solubilidade de muitos precipitados, o para

precipitar quantitativamente um íon, usando excesso de agente precipitante.

Ele reprime a dissociação dos sabões fazendo com que as micelas percam a

carga e precipitem.

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CONCLUSÃO

A produção de sabão ocorre por meio da reação de saponificação na qual os

reagentes são ácidos graxos e uma base forte (normalmente NaOH ou KOH)

os produtos dessa reação são sal orgânico (sabão propriamente dito) e glicerol.

Para que essa reação ocorra de forma rápida é preciso aquecer os reagentes,

em nosso experimento o tempo de aquecimento foi insuficiente e dessa forma

a produção de sabão foi parcial, ou seja os reagentes não se transformaram

completamente nos produtos.

O sabão tem o poder de emulsificar substancias gordurosas e interagir com a

água (por possuir parte polar e parte apolar) dessa forma atua na limpeza de

áreas e superfícies gordurosas.

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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

http://www.rgnutri.com.br/sp/fisiologia/ddl.php

http://anacristinabioifes.wordpress.com/2011/05/08/240/

http://www.ebah.com.br/content/ABAAABP_UAE/relatorio-06-oleo-

saponificacao

http://www.cdcc.sc.usp.br/quimica/index.html

MARZZOCO, Anita; Bavardo Baptista Torres. Bioquímica Básica - 3ª ed. Rio

de Janeiro: Guanabara Koogan, 2007.

LEHNINGER, Albert Lester. Lehninger Princípios de Bioquímica / David L.

Nelson, Michael M. Cox; traduzido por Arnaldo Antonio Simões, Wilson Roberto

Navega Lodi. - 3ª ed. São Paulo, 2002.

VOET, Donalt. Fundamentos da bioquímica / DonaltVoet, Judith G. Voet e

charlote W. Pratt; traduzido por Arthur GuermanoFelt Neto – Porto alegre;

Artmed, 2000.

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