PRÁTICA 2 – PURIFICAÇÃO DE UM COMPOSTO ORGÂNICO SÓLIDO

INTRODUÇÃO

Recristalização e uma técnica de purificação de compostos orgânicos sólidos a

temperatura ambiente. Os compostos orgânicos obtidos por reações químicas ou

extraídos da natureza, raramente são puros. Devido a isso, necessitam de uma

técnica de purificação.

A recristalização esta fundada principalmente na ideia de que a solubilidade dos

compostos varia em função de uma temperatura. Dito isto, a recristalização consiste

em dissolver a substância a ser purificada em um solvente em ebulição. Mais para

isso, deve se atentar para um fato indispensável a esta técnica: o soluto precisa ser

mais solúvel no solvente quente do que frio.

O nome recristalização deriva do fato de que a substancia será dissolvida no solvente

e após o esfriamento ela se recristalizara, e desta vez mais pura do que no estado

anterior, uma vez que as impurezas tendem a ficar retidas no solvente. Nesse relatório

será descrito um procedimento experimental de recristalização do ácido.

OBJETIVO

Purificação de um composto orgânico sólido por recristalização.

PARTE EXPERIMENTAL

a) Reagentes: Água destilada, Etanol, Clorofórmio e Hexano.

b) Aparelhagem: Tubos de ensaio, pipeta, Erlenmeyer de 250mL, béquer de 150mL e

500mL, vidro de relógio, kitassato, funil de buchner, papel de filtro, balança analítica,

espátula, banho-maria e luvas.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

a) Determinação de solubilidade:

Foi colocado 0,1g das substancias a serem analisadas em seus respectivos tubos de ensaios

previamente marcados. Após isso, foram adicionados a esses tubos 0,5mL de água. Caso a

substancia permanecesse insolúvel, a mesma era levada para o banho-maria para uma

possível dissolução.

Esse procedimento foi reproduzido utilizando etanol, clorofórmio e hexano.

Os resultados obtidos foram observados e posteriormente anotados.

b) Recristalização de um composto orgânico sólido:

2g de acetanilida foram adicionados em um erlenmeyer de 250mL previamente pesado.

Depois, foi adicionado ao erlenmeyer 30mL de água destilada e levado para o banho-maria,

onde a solução permaneceu em aquecimento e agitação por alguns minutos. Enquanto isso, foi

preparada a aparelhagem para a filtração simples (funil de buchner, béquer de 500mL e papel

de filtro). Logo após a solução entrar em ebulição, a mesma foi retirada do banho-maria e

rapidamente filtrada. O filtrado foi deixado em repouso para ser resfriado.Quando frio, ele foi

novamente filtrado, dessa vez a vácuo com o funil de buchner e o kitassato. O filtrado foi

depositado sobre um vidro de relógio para ser resfriado e posteriormente pesado para o calculo

de porcentagem da recristalização.

RESULTADOS E DISCUSSÕES

Tabela 1: Solubilidade de alguns compostos orgânicos:

SÓLIDO MASSA,

(0,10) g

SOLVENTE(

0,5 mL) SOLUBILIDADE A

QUENTE SOLUBILIDADE A FRIO

Acetanilida

0,10 Clorofórmio Não realizada Solubilizou totalmente

0,10 Hexano Não solubilizou

Não solubilizou

0,10 Etanol Solubilizou totalmente Parcialmente solúvel

0,10 Água Solubilizou totalmente Não solubilizou

Naftaleno

0,10 Clorofórmio Não realizada Solubilizou totalmente

0,10 Hexano Solubilizou totalmente Não solubilizou

0,10 Etanol Solubilizou totalmente

Não solubilizou

0,10 Água Solubilizou totalmente Não solubilizou

p-nitroanilida

0,10 Clorofórmio Parcialmente solúvel Parcialmente solúvel

0,10 Hexano Não solubilizou

Não solubilizou

0,10 Etanol Parcialmente solúvel Parcialmente solúvel

0,10 Água Parcialmente solúvel Parcialmente solúvel

Acido benzoico

0,10 Clorofórmio Solubilizou totalmente Parcialmente solúvel

0,10 Hexano Não solubilizou Não solubilizou

0,10 Etanol Não realizada Solubilizou totalmente

0,10 Água Não solubilizou Não solubilizou

Como nem sempre é informado qual o melhor solvente para a solubilização de

um composto orgânico sólido, devemos fazer testes, utilizando vários solventes e

observando sua ação a frio e a quente, a formação de cristais durante o resfriamento,

o volume necessário para solubilizar toda a amostra e o rendimento obtido, para

determinar o melhor solvente a ser utilizado.

Um bom solvente para recristalização deve dissolver grande quantidade da

substância em temperatura elevada e pequenas quantidades em temperaturas mais

baixas. O solvente deve dissolver as impurezas mesmo a frio ou, então, não dissolvê-

las mesmo a quente. Ao ser resfriado o solvente deve produzir cristais bem formados

do solido purificado, dos quais deve ser facilmente removível; e por fim o solvente não

deve reagir com o solido.

A análise feita da tabela 1 mostra que o solvente ideal para acetanilida é a água.

Para o naftaleno o solvente mais adequado é o hexano levando em consideração o

chavão “semelhante dissolve semelhante”, portanto um solvente polar ira dissolver

substancia polares e iônicas, e um solvente apolar somente substancias apolares.

Para o acido benzoico o melhor solvente foi o clorofórmio.

A escolha do melhor solvente para a recristalização da acetanilida partiu dos

seguintes resultados obtidos com os testes:

Com o clorofórmio, houve uma solubilização total a frio;

Com o hexano, não houve solubilização a frio e nem a quente, o que significa que

este não é um bom solvente;

Com o etanol, houve a dissolução total a quente mais a fria só parcialmente;

Com a água, a solubilização a quente foi total e a frio não solubilizou.

Portanto escolheu a água como melhor solvente já que ela em temperatura

elevada solubilizou grande quantidade do solido e não houve quantidades

significativas de dissolução em temperaturas mais baixas.

A quantidade de solvente utilizado para a recristalização do composto foi 30 mL

de água para 2g de acetanilida.

Durante o experimento podemos nos certificar que o objetivo da purificação da

acetanilida por meio da técnica de recristalização é solubilizar a substância e

abandonar impurezas durante processo, tomando devido cuidado e realizando

rapidamente para que não haja a recristalização da acetanilida nos instrumentos

utilizados.

Durante o aquecimento adicionou-se lentamente o solvente necessário para a

solubilização total do sólido, tomando o cuidado de não adicionar solvente demais

para que, ao resfriar a solução, permanecesse o mínimo possível de sólido dissolvido.

Durante a filtração, lavou-se o sólido recristalizado com uma quantidade muito

pequena de água gelada para evitar que houvesse solubilização, pois a acetanilida é

insolúvel em água a frio.

Cáállccuullooss

a) Massa de acetanilida impura usada para cristalização e purificação:

Macetanilida impuro = 2,00 g

b) Massa do papel de filtro usado na filtração da acetanilida:

Mpapel de filtro = 0,437 g

c) Massa da acetanilida pura (após filtração e dessecamento):

Macetanilida pura = Mtotal - Mpapel de filtro

Macetanilida pura= (1,087 g) – ( 0,437g)

M acetanilida pura = 0,65 g

d) Cálculo do rendimento da cristalização da acetanilida:

2,0 g ------------------100%

0,65 g ------------------ X

X= 32,5%

Como foram adicionados 2g de mistura de soluto (acetanilida+ impurezas), foi

calculado um rendimento de aproximadamente 32,5 de material sólido puro.

CONCLUSÃO

A técnica de recristalização é bastante útil para a purificação tanto do ácido como

também de outras substâncias sólidas além de ser simples, rápida e barata

dependendo do solvente utilizado.

Com base nas experiências da prática, conclui-se que a recristalização consiste num

processo de purificação que se baseia na diferença de solubilidade do composto a

purificar estas impurezas num determinado solvente. O solvente escolhido deve

possuir algumas propriedades especificas sendo a mais importante a capacidade de

dissolver o soluto a quente e não dissolver a frio.

De um modo geral esta atividade laboratorial pode não ter sido executada com

sucesso, uma vez que ocorreram erros que alteraram o rendimento esperado. Tais

erros podem ser ocasionados pela não experiência dos experimentadores (não

manuseamento correto de vidrarias, por exemplo), entre outros. Os resultados seriam

mais satisfatórios se o procedimento fosse realizado de forma quantitativa e se todo o

sistema estivesse aquecido, pois assim não haveria perda de substâncias.