REACCIONES DE LOS ALQUENOS

1. ADICIONES ELECTROFILICAS

ADICION DE HALUROS DE HIDROGENO:

C = C + H – X – C – C –

H XH – X = HCl, HBr o HI Orientación de Markovnikov

(Antimarkovnikov con HBr y H2O2)

CH3

CH3 – C – CH3

CH3 BrBromuro de t-butilo

CH3 – C = CH2 + HBr (Markovnikov)

CH3

CH3 – CH – CH2BrBromuro de isobutilo(antimarkonivkov)

HIDRATACION CATALIZADA POR ACIDOS:

C = C + H2O – C – C –

H OH Orientación de Markovnikov

CH3 CH = CH2 + H2O CH3 – CH – CH3

Propeno OH 2–Propanol

OXIMERCURIZACION – DESMERCURIZACION:

C = C + Hg(OAc)2O – C – C – – C – C –

HO HgOAc OH H

CH2 = CHCH2CH3 + CH2 – CHCH2CH3 CH3-CHCH2CH3

AcOHg OH OH1- buteno 2 – butanol

ALCOXIMERCURIACION - DERMERCURIACION

C = C + Hg(OAc)2 – C – C – – C – C –

RO HgOAc RO H(Markovnikov)

No Peróxido

Peróxido

H2SO4

H2SO4

H2O NaBH4

Hg(OAc)2

H2ONaBH4

ROH NaBH4

H2C = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3

1–buteno OCH3

2 – metoxibutano

HIDROBORACION – OXIDACION

C = C + BH3. THF – C – C – – C – C –

H B – H H OH Orientación

H Antimarkovnikov

Polimerización:

R+ + C = C R – C – C+ R – C – C – C – C+

H H

n – CH3 – CH = CH2 – C – C – Polipropileno

2. REDUCCION: HIDROGENACION CATALITICA

C = C + H2 – C – C –

H H

3. ADICION DE CARBENOS: CICLOPROPANACION

CH3

H

OH

HBH3 . THF

H2O2, OH–

C C

C

X Y

C = C : C

X

Y

+

Ciclohexeno

+ CHBr NaOH / H2OBr

Br

X, Y = H, Cl, Br; I

1)Hg(Ac)2, CH3OH

2) NaBH4

H2O2, OH–

C = C

BF3

Pr, Pd o Ni

n

4. ADICIONES OXIDATIVASADICION DE HALOGENOS

X

C = C + X2 – C – C –

XX2 = Cl2, Br2, algunas veces I2

FORMACION DE HALOHIDRINAS:

5. RUPTURA OXIDATIVA:

a) Oxonolisis H CH3 H CH3

CH3 – C = C – CH3 CH3 – C = O + O = C – CH3

2-metil-2-buteno Acetaldehido Acetona

b) Permanganato de PotasioR R’ R R’ C = C + KMnO4 C = O + O = C

R H R OHCetonas y Acidos (los aldehidos se oxidan)

H CH3 OH

CH3 – C = C – CH3 + KMnO4 CH3 – C = O + O = C – CH3

CH3

2 – metil – 2 – buteno Ac. Acético 2 – propanona

Ciclohexeno

+ Br2

H

Br

H

Br

Trans–1,2-dibromociclohexano

Metilciclohexeno

+ Br2

CH3

H

Br

OHH2O

1) O3

2) (CH3)2S

Orientación Markonivkov

Δ

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