Química Analítica Orgánica · PDF fileLograr que el alumno conozca los...
Transcript of Química Analítica Orgánica · PDF fileLograr que el alumno conozca los...
Química Analítica Orgánica
Dra. Victoria Cavaliere
2013
Curso de especialización en procesos farmacéuticos y biotecnológicos
Objetivos de la materia
Lograr que el alumno conozca los fundamentos teórico-
experimentales y las aplicaciones de las principales
metodologías químico-analíticas generando así una sólida
base que acompañará su crecimiento y desarrollo en la
industria farmacéutica y biotecnológica actual.
Fomentar en el alumno una visión crítica, racional y
resolutiva basada en los conocimientos adquiridos que
le permita el desarrollo, gestión y supervisión de
procesos industriales con plena seguridad y confianza
en su accionar.
Dra. C
avaliere
Contenidos
Rccs orgánicas y microbiológicas de interés industrial
Técnicas analíticas I:
volumetrías
Técnicas analíticas II:
espectrofotometría
Técnicas analíticas III:
cromatografía
Dra. C
avaliere
Bibliografía sugerida-no obligatoria
Módulo 1
Química Orgánica Morrison y Boyd.
Leningher. Principios de Bioquímica.
Brock. Biología de los microorganismos.
Módulos 2,3 y 4
Química analítica. Skoog West Holler Crouch.
Química analítica cuantitativa. Daniel Harris. Dra. C
avaliere
Modalidad de evaluación
Evaluación parcial 1-módulo 1
Evaluación parcial 2-módulo 2
Evaluación parcial 3-módulo 3
Trabajo grupal de investigación- módulo 4
Examen final
Dra. C
avaliere
Cronograma de actividades DIA ACTIVIDADES
12/08
19/08
26/08
02/08
09/09
16/09
23/09
30/09
07/10
14/10
21/10
28/10
04/10
11/11
18/11
25/11
02/11
Introducción a la materia. Generalidades sobre qca orgánica
FERIADO
Reacciones orgánicas de interés industrial: hidrogenación, aminación, esterificación
Sulfonación, nitración, diazotación
Biomoléculas: proteínas, hidratos de carbono, lípidos y ácidos nucleicos
Reacciones microbiológicas
PRIMER PARCIAL- módulo 1. Introducción a la quimica analítica. Muestreo.
Generalidades de ácidos y bases. Volumetrias ácido-base
Volumetrías redox
FERIADO
Volumetrías por formación de complejos
SEGUNDO PARCIAL-módulo 2. Radiación electromagnética. Espectrofotometría
Espectrofotometria continuación. Espectrofotometría de absorción atómica.
Polarimetria. Cromatografía generalidades
TERCER PARCIAL-módulo 3. Cromatografía continuación
FERIADO
Exposición de trabajos de investigación sobre HPLC. Recuperatorios
EXAMEN FINAL
Dra. C
avaliere
Introducción a la Química orgánica
Dra. Victoria Cavaliere
2013
Curso de especialización en procesos farmacéuticos y biotecnológicos
CLASE 1
Química Orgánica
Química del Carbono
¿Por qué son especiales los compuestos con C?
• Hay muchísimos y sus moléculas pueden ser muy
grandes y complejas.
• Los átomos de C pueden unirse entre sí hasta grados
impensados. Formación de cadenas y anillos.
Hoy se conocen cerca de 20 millones
de compuestos
Importancia de la química orgánica
• Campo tecnológico:
colorantes, drogas, papel tintas, pinturas,
plásticos, combustible, neumáticos, alimentos,
vestimenta.
• Campo médico-biológico:
hidratos de carbono, lípidos, proteínas, ácidos
nucleicos = VIDA
Hidrocarburos Compuestos orgánicos formados por dos elementos
HIDROCARBUROS
Alifáticos Aromáticos
Alquenos
Alcanos
Alquinos
Cíclicos
Cadenas lineales
Cadenas ramificadas
Acíclicos
Dra. C
avaliere
Alcanos Metano
CH4
Uniones simples
Compuestos saturados
CnH2n+2
Tipos de C
primarios, secundarios
y terciarios
Modelos moleculares
Bolas y varillas Esferas interpenetradas
Fórmula desarrollada
Dra. C
avaliere
Nomenclatura IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada)
1- Elegir como cadena ppal la más larga. El resto son sustituyentes alquilo
(terminación IL).
2- Numerar desde un extremo la cadena ppal y si hay un sustituyente este
debe recibir la menor numeración posible.
3- Si un sustituyente se repite más de una vez, agregar los prefijos di, tri,
tetra, etc según corresponda.
4- Cuando aparecen varios sustituyentes alquilo se nombran por orden
alfabético (sin considerar los prefijos).
Terminación ANO
Dra. C
avaliere
Radicales alquilo
Fórmula Nombre
CH3-
Metil
CH3-CH2-
Etil
CH3-CH2-CH2-
Propil
CH3-CH-
CH3
Isopropil
CH3-CH2-CH2-CH2-
Butil
Dra. C
avaliere
Alcanos
Nombre Fórmula
Metano CH4
Etano C2H6
Propano C3H8
Butano C4H10
Pentano C5H12
Hexano C6H14
Heptano C7H16
Octano C8H18
Nonano C9H20
Decano C10H21
Dra. C
avaliere
Algunos ejemplos:
2-metil-pentano
2,7,8-trimetil-decano
2,2-dimetil-butano
4-etil-3-metil-5-propil-nonano
A
B
C
D Dra. C
avaliere
Isomería en alcanos
Isomería estructural / plana: isómeros de cadena
2,4-dimetil-pentano 2,2-dimentil-pentano heptano
Dra. C
avaliere
Alquenos
Eteno
C2H4 Uniones dobles
Compuestos insaturados
CnH2n
Dra. C
avaliere
Nomenclatura IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada)
1- Elegir como cadena ppal la más larga que contenga al doble enlace. El
resto son sustituyentes alquilo (terminación IL).
2- Numerar desde un extremo la cadena ppal y otorgarle al doble enlace la
menor numeración posible.
3- Si hay un sustituyente se procede de igual manera que lo visto para
alcanos.
4- Cuando aparecen más de un doble enlace estos deben tener la menor
combinación de números posibles y el sufijo es dieno.
Terminación ENO
Dra. C
avaliere
Dra. C
avaliere
Algunos ejemplos:
1-buteno
2-hexeno
2-metil-1-buteno
2-metil-2,4-hexadieno
2,5-dimetil-2,3,5-heptarieno
A
E
D
C
B
Isomería en alquenos
1- Isomería estructural / plana: isómeros de cadena (idem alcanos)
2- Isomería de posición
2-metil-1-buteno 2-metil-2-buteno
3- Isomería geométrica (estereoisomería)
Isómero cis Isómero trans
cis-2-buteno trans-2-buteno
Dra. C
avaliere
Alquinos
Etino
C2H2 Uniones triples
Compuestos insaturados
CnH2n-2
Dra. C
avaliere
Dra. C
avaliere
Nomenclatura IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada)
Seguir las mismas indicaciones que para los ALQUENOS pero con
la terminación INO
Terminación INO
Algunos ejemplos:
2,7,7-trimetil-3,5-nonadiino 4-metil-2-pentino
Isomería en alquinos
1- Isomería estructural / plana: isómeros de cadena (idem alcanos)
2- Isomería de posición
3- Isomería geométrica (estereoisomería)
No es posible porque la molécula es lineal!
4-metil-1 pentino 4-metil-2-pentino
Dra. C
avaliere
Hidrocarburos cíclicos
Alifáticos
Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
Algunos ejemplos: serie saturada
Algunos ejemplos: serie insaturada
Dra. C
avaliere
Aromáticos
Compuestos con olor agradable y propiedades notablemente
diferentes a los hidrocarburos alifáticos.
Sufren reacciones de sustitución.
El representante más sencillo de esta serie es el benceno (C6H6).
Estructuras resonantes del benceno
Sustituciones en el anillo bencénico-nomenclatura
1- Se nombra el radical que ha sustituído a un H seguido de la palabra
benceno.
2- Cuando hay dos sustituyentes se puede: numerar desde un extremo los
carbonos de manera de otorgarle al sustituyente la menor numeración posible
o utilizar los prefijos orto, meta y para según corresponda.
Dra. C
avaliere
Algunos ejemplos:
3-bromo-5-cloronitrobenceno
1,2,3-tribromo benceno
2-cloro-4-nitrofenol
o-cloro-p-nitrofenol
1,3-dimetilbenceno
m-metiltolueno
A
D
C
B
Dra. C
avaliere
Compuestos con O y N Conjunto de átomos presentes en un compuesto que por sus
características de reactividad define el comportamiento qco de una
molécula.
Un grupo funcional = Un tipo de compuesto orgánico
Grupo funcional hidroxilo
Grupo funcional amino
Grupo funcional carbonilo
Grupo funcional carboxilo
Grupo funcional acilo
Grupo funcional acilo
Alcoholes
Grupo funcional -OH Hidroxilo Terminación OL
Clasificación
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario
Nomenclatura
1- Elegir como cadena carbonada más larga que contenga la función -OH.
2- Numerar desde un extremo la cadena ppal e indicar la posición del grupo
–OH con la menor numeración posible.
3- Si hay dobles o triples enlaces predomina la función –OH.
Dra. C
avaliere
Algunos ejemplos:
1-propanol
2-metil-1-propanol
3-metil-2-buten 1 ol
1,2,3-ptopanotriol-Glicerina
Fenol
A
E
D
C
B
Dra. C
avaliere
Aldehídos
Grupo funcional -C=O Carbonilo Terminación AL
Nomenclatura
1- El grupo funcional solo puede ir en el C1 (siempre en los extremos).
2- Se debe considerar siempre la cadena carbonada más larga que contiene
al grupo funcional.
3- Los sustituyentes se indican con un nro según la posición en la que se
encuentren.
3- Agregar la terminación AL al nombre del alcano derivado.
Dra. C
avaliere
Algunos ejemplos:
metanal, Formaldehido, Formol
2-metil-3-butenal
propanal
benzaldehido
A
D
C
B
Dra. C
avaliere
Cetonas
Grupo funcional -C=O Carbonilo Terminación ONA
R-C=O Nomenclatura Si R es aromático es una fenona
R´
1- NUNCA el grupo funcional va en los extremos.
2- Se debe considerar siempre la cadena carbonada más larga que contiene
al grupo funcional.
3- Los sustituyentes se indican con un nro según la posición en la que se
encuentren.
3- Agregar la terminación ONA al nombre del alcano derivado.
Dra. C
avaliere
Algunos ejemplos:
2-butenona
3-pentanona
2,3-hexadiona
ciclobutanona
A
D
C
B
Dra. C
avaliere
Dra. C
avaliere
Ácidos carboxílicos
Grupo funcional R- C=O Carboxilo Terminación OICO
OH
Nomenclatura 1- El grupo funcional solo puede ir en el C1 (siempre en los extremos).
2- Se debe considerar siempre la cadena carbonada más larga que contiene
al grupo funcional.
3- Los sustituyentes se indican con un nro según la posición en la que se
encuentren.
3- Agregar la palabra ÁCIDO y la terminación OICO al nombre del alcano
derivado.
Algunos ejemplos:
Ácido propanoico
Ácido 2-metil-propanoico
Ácido pentanoico
Ácido 4-metil-2,4-pentadienoico
A
D
C
B
Dra. C
avaliere
E Ácido benzoico
Dra. C
avaliere
Ésteres
Grupo funcional R-C=O Acilo Terminación ATO, ILO
Nomenclatura Se obtienen por reacción entre un ác. carboxílico y un alcohol
1- Se debe considerar siempre la cadena carbonada más larga que contiene
al grupo funcional.
3- Los sustituyentes se indican con un nro según la posición en la que se
encuentren.
3- La porción que deriva del ácido se le agrega la terminación ATO y a la
que deriva del alcohol el sufijo ILO: -------ATO de --------ILO
Algunos ejemplos:
Dra. C
avaliere
propanoato de metilo
etanoato de propilo
benzoato de propilo
A
C
B
Dra. C
avaliere
Éteres
Grupo funcional R-O-R´ Terminación ÉTER
Nomenclatura
1- Se debe considerar siempre la cadena carbonada más larga que contiene
al grupo funcional.
3- Los sustituyentes se indican con un nro según la posición en la que se
encuentren. Los R y R´ se nombran por orden alfabético.
3- Se indican los dos sustituyentes unidos al O seguidos de la palabra éter.
Algunos ejemplos:
dimetil éter
etil metil éter
ciclohexil metil éter
dietil éter
A
D
C
B
Dra. C
avaliere
Dra. C
avaliere
Aminas
Grupo funcional R-NH2 Terminación AMINA
Nomenclatura 1- Se debe considerar siempre la cadena carbonada más larga que contiene
al grupo funcional.
3- Los sustituyentes se indican con un nro según la posición en la que se
encuentren. Los sustituyentes se nombran por orden alfabético.
3- Se indican los sustituyentes unidos al N seguidos de la palabra amina.
Clasificación
Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
Algunos ejemplos:
dimetil amina
etil propil amina
1,3-dimetil butil amina
A
D
C
B
Dra. C
avaliere
fenil amina, Anilina
Dra. C
avaliere
Amidas
Grupo funcional R-C=O Acilo Terminación AMIDA
1- El grupo funcional solo puede ir en el C1 (siempre en los extremos).
2- Se debe considerar siempre la cadena carbonada más larga que contiene
al grupo funcional.
3- Los sustituyentes se indican con un nro según la posición en la que se
encuentren.
4- Agregar la palabra AMIDA al nombre del alcano derivado.
R-C=O Nomenclatura Derivado del ácido carboxílico
NH2
Algunos ejemplos:
Metan amida
etan amida
benzamida
A
C
B
Dra. C
avaliere