Química (orgánica ) II. UAGro.
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8/19/2019 Química (orgánica ) II. UAGro.
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Quím ica Orgánica
General
Dra. Maribel Plascencia Jatomea
Departamento d e Invest igación y Posg rado en Alimento s
Labo ratorio de Micro bio logía y Mic oto xin as 3 er pis o, Edif icio 5P Dr. Manuel Sánchez Lu cero
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Capítulo 1:
Introducción
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Evolución de la química orgánica
Utilización de compuestosorgánicos (índigo y alizarina)para teñir telas en el antiguoEgipto.
La “púrpura imperial”utilizada por los fenicios fueuna sustancia orgánicaobtenida de caracolesmarinos.
Murex brandaris
índigo alizarina
http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Murex_sp.jpghttp://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Murex_sp.jpg
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En el antiguo Egipto se tiene documentada lafermentación de uvas
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La mitología griega menciona a Dionisio, o Baco(el dios del vino y de las travesuras) como su
inventor en el Mediterráneo
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En la Biblia se documenta la fermentación de uvas para producir alcohol etílico, así como las cualidades ácidas delvino agrio
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Orígenes e importancia de la
Química Orgánica.
En 1807, Jons Jacob Berzeliusacuñó el término de químicaorgánica para el estudio de los
compuestos procedentes defuentes naturales. Al igual queotros científicos de la época, sesuscribió a la teoría del vitalismo.
Vitalismo: sostiene que lossistemas poseían una “fuerza vital ” que no existía en los sistemasinertes o no vivos.
http://www.chemheritage.org/EducationalServices/chemach/eei/jjb.htmlhttp://www.chemheritage.org/EducationalServices/chemach/eei/jjb.html
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Friedrich Wohler: realizó la primera síntesisorgánica en 1828
Al evaporar una disolución acuosa de cianato de amonioobtuvo “unos cristales claros, incoloros y a menudo conmás de una pulgada de largo” que no era el mismocompuesto sino urea, un constituyente de la orina:
NH4+ NCO- N2H-C-NH2
Cianato de amonio Urea
(inorgánico) (orgánico)
Este descubrimiento hizo posible el desarrollo de la cienciade la Química Orgánica, que se produjo desde 1850
Calor
O||
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Friedrich Wöhler (1800-1882)
Químico alemán, discípulo de Berzelius.Profesor de la Universidad de Göttingen.
La síntesis de la urea a partir del cianatode amonio, sin la intervención de unafuerza vital, dio al traste la teoría vitalista.
Tuvo que repetir el experimento variasveces y luego escribió a Berzelius: " Debodecirle que puedo preparar urea sin
emplear riñones ni siquiera animales
enteros, sean hombres o perros".La obtención de la urea marcó un hito enla historia de la Química.
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Teoría estructural: concepto de isomería August Kekulé: descripción de la arquitectura de las moléculas.
Archibald S. Couper, Alexander M. Butlerov.
Teorías electrónicas de la estructura y la reactividad Gilbert N. Lewis: describió el enlace coovalente basado en el
compartimiento de pares de electrones.
Linus Pauling: elaboró un esquema de enlace más sofisticado:resonancia.
Sir Robert Robinson: analizó las reacciones orgánicas atendiendo alos electrones y comprendió que los átomos se movían arrastrados por latransferencia de electrones.
Sir Christopher Ingold: aplicó métodos cuantitativos de la químicafísica al estudio de las reacciones orgánicas para comprender elmecanismo de reacción.
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August Kekulé: descripción de la arquitectura de las moléculas
Desen trañó la estructu ra del benceno . Aseguraba que la forma circular de laestructura le sobrevino durante una siesta que se echó mientras preparaba unmanual de química frente a la chimenea. Comenzó a soñar una danza deátomos que poco a poco se transformaron en serpientes y una de ellas, derepente, se mordió la cola formando un anillo. Se despertó en ese momento yse pasó la noche tratando de disponer los átomos de carbono e hidrógenosiguiendo la figura de la “serpiente enroscada”.
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Gilbert N. Lewis: describió el enlace coovalente basado en el
compartimiento de pares de electrones
Átomos cúbicos de Lewis, talcomo los dibujó en 1902
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/en/3/32/Lewis-cubic-notes.jpghttp://upload.wikimedia.org/wikipedia/en/3/32/Lewis-cubic-notes.jpg
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Linus Pauling: elaboró un esquema de enlace
más sofisticado: resonancia
Linus Pauling sosteniendo modelosde moléculas de agua en una clase
en el California Institute ofTechnology, Pasadena
Bestseller del New York Times cuando sepublicó por 1era vez en 1986. Su trabajo
propone la ingesta de vitaminas y mineralespara prevenir enfermedades y vivir más tiempo
http://oregonstate.edu/dept/press/g-h/LiveLonger.htmlhttp://oregonstate.edu/dept/press/g-h/LiveLonger.html
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Desafíos, oportunidades e impacto de la
química orgánica
Petróleo
Gas natural
Crecimiento de la químicaorgánica por la accesibilidadde la materia prima barata
Petroquímica:
Medicamentos, plásticos,
fibras sintéticas, películas yelastómeros están hechoscon compuestos químicosobtenidos del petróleo
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Astaxantina
Quitosano
Química orgánica
Rama de la química que estudia una clasenumerosa de moléculas que contienencarbono, conocidos como compuestos
orgánicos
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Los compuestos estudiados pueden
dividirse en:
Alifáticos
Aromáticos
Heterocíclicos Compuestos
fisiológicamenteactivos
Compuestosorganometálicos
Polímeros
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Compuestos del carbono
Son las principales sustancias queconstituyen a los seres vivos (50%)
Incluyen DNA, moléculas gigantes que contienen
toda la información genética para una especiedeterminada. También incluyen proteínas yenzimas que catalizan las reacciones del cuerpohumano.
Junto con el O2 del aire que respiramos, loscompuestos del C en la dieta proporcionan laenergía que mantiene la vida.
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Importancia
Más del 95% de las sustancias químicasconocidas son compuestos del carbono y más dela de la mitad de los químicos actuales en el mundose denominan a sí mismos químicos orgánicos.
Todos los compuestos responsables de la vida(ácidos nucleicos, proteínas, enzimas,hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, etc.)
son sustancias orgánicas.
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El progreso de la Química Orgánica permite profundizaren el esclarecimiento de los procesos vitales.
La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas,herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en laeconomía mundial e incide en muchos aspectos denuestra vida diaria con sus productos.
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Las leyes fundamentales que estudia la Quím ica
General son las m ism as que las de la Quím ica
Orgánica
No existe un límite definido entre la Química Inorgánicay la Química Orgánica, aunque se estudia porseparado debido a varias razones (ver tabla)
Diferencia entre compuestos orgánicose inorgánicos
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Composición química de los seres
vivos: C, H, O, N
Estos cuatro elementos forman 97.4% del
organismo de los seres vivos:
Carbono 9.5%
Hidrógeno 63%
Oxígeno 23.5%
Nitrógeno 1.4%
El porcentaje restante, 2.6%, lo integran los demás
elementos de la tabla periódica (elementos traza).
Por su constitución, los compuestos pueden
agruparse en dos tipos: orgánicos e inorgánicos
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Los compuestos que no contienen carbono sellaman inorgánicos. Hay algunas excepciones:por ejemplo, el CO2 es un compuesto inorgánico,aunque en su composición aparezca el carbono.
Los compuestos inorgánicos que están presentesen los seres vivos son el agua y las salesminerales.
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Compuestos orgánicos útiles para el hombre
(petróleo, plásticos, medicamentos)
Usos:
Alimentación: se utilizan como vitaminas y proteínas paraenriquecer la leche, los cereales, el chocolate en polvo,galletas y muchos otros alimentos de consumo humano.
Industria farmacéutica: se utilizan los que se extraen de plantas y que tienen propiedades curativas como la sábila,nopal, manzanilla, etc.
Producción de gasolina, diesel, plásticos y llantas, etc.
Petróleo: compuesto orgánico más utilizado en la industria.A partir de éste se pueden obtener aceites lubricantes,gasolinas, grasas para maquinaria, parafina y asfalto utilizadoen calles y carreteras, entre otros.
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Plásticos
Compuestos orgánicos muy empleados. Ej.:Nailon, que se usa en la fabricación deropa.
Poliuretano o unicel, polietileno, con elque se hacen las bolsas, etc.
Inconveniente del plástico: no esbiodegradable, por lo que su usoindiscriminado ocasiona problemas decontaminación.
Principal característica de los plásticos:
Capacidad para moldearse de distintasformas (en láminas, esferas, rollos). Pormedio de diferentes procesos químicosadquieren cualidades como rigidez,suavidad, transparencia, etc.
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Medicamentos
Se usan en el tratamiento contra enfermedades; también se lesconoce como fármacos o medicinas.
La mayoría son de origen orgánico, vegetal o animal, aunqueactualmente casi todos se preparan en forma sintética por métodosquímicos para lograr su producción en grandes cantidades.
Existen medicamentos para contrarrestar diversas enfermedades,algunos mitigan el dolor y otros destruyen m.o. Aunque actúan dediferentes formas de acuerdo con su composición química, engeneral, sus componentes son absorbidos por la célula pararestablecer sus funciones. Cuando las enfermedades son infecciosas,
los medicamentos trabajan conjuntamente con el sistemainmunitario para facilitar la activación y funcionamiento de lasdefensas del cuerpo contra los agentes patógenos.
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La Química Orgánica es la parte de la química que
estudialos Compuestos de Carbono
El estudio de los compuestos de carbono comprende varias
facetas, de las que las más importantes son:
ESTRUCTURA
Técnicas de
elucidaciónestructural
REACTIVIDAD
Mecanismos dereacción
SÍNTESIS
Diseño de métodoseficientes
APLICACIONES
Desarrollo industrial,biológico, médico...
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¿Qué es química?
¿Qué es química orgánica?
¿Cuál es la importancia de estudiar
química orgánica? ¿Dónde la podemos aplicar?
¿Dónde encuentras química orgánica en lavida diaria?
¿En dónde esta presenta la químicaorgánica en casa?
Preguntas generadoras