QUÍMICA ORGÁNICA
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QUÍMICA ORGÁNICAQUÍMICA ORGÁNICA
Química 2º Bachillerato MAGC-11
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CARACTERÍSTICAS DEL CARBONOCARACTERÍSTICAS DEL CARBONO
• Electronegatividad intermedia– Enlace covalente con metales como con no metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
• Tetravalencia: s2p2 s px py pz
400 kJ/mol(enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H)
• Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces “”, formando enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Si).
hibridación
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La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono
Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes
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La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto
C
H
HH
H
C C
H
H H
H
C C H H
Metano
CH4
Eteno
CH2 CH2
Etino
CH CH
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TIPOS DE ENLACE QUE USA EL CARBONOTIPOS DE ENLACE QUE USA EL CARBONO
• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3–CH3
• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.Ejemplo: HCCH, CH3–CN
• El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:• Hibridación sp3:
– 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales).
• Hibridación sp2:– 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin
hibridar) que formará un enlace “” (lateral)• Hibridación sp:
– 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “”
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Hibridación sp3
• 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales).• Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.• Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales.• Ejemplo: CH4, CH3–CH3
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Hibridación sp2
• 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral)
• Forma un enlace doble, uno “” y otro “”, es decir, hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
• Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C
• Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
C = CH
H
H
H
120º
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Hibridación sp
• 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “”
• Forma bien un enlace triple –un enlace “” y dos “”–, es decir, hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es más raro.
• Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia CC < C=C < C–C• Ejemplo: HCCH, CH3–CN
Ejercicio A: Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los átomos de
carbono que participan en las siguientes moléculas:
CHC–CH2 –CHO; CH3 –CH=CH–CN
• sp sp sp3 sp2 sp3 sp2 sp2 sp
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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: EL BENCENOHIDROCARBUROS AROMÁTICOS: EL BENCENO
El círculo central representa tres enlaces dobles entre átomos de carbono, es decir, 6 electrones, que no se encuentran localizados en posiciones fijas
Molécula de benceno (C6H6)
Hibridación sp2 del benceno. Nube electrónica “”
Nube “” común
Esqueleto “”
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ISOMERÍAISOMERÍA
Clasificación
Dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma fórmula molecular
Se dividen en en dos grupos: isómeros estructurales y estereoisómeros
a) Los isómeros constitucionales o estructurales se subdividen en:
- Isómeros de cadena
- Isómeros de posición
- Isómeros de función
a) Los estereoisómeros se subdividen en:
- Enantiómeros
- Isómeros geométricos o diastereoisómeros
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LOS ISÓMEROS ESTRUCTURALESLOS ISÓMEROS ESTRUCTURALES
Isómeros de cadena
Isómeros de posición
Isómeros de función
Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono
CH3 CH2 CH2 CH3 y CH3 CH CH3
CH2
Ejemplo:
Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional
CH3 CH2 CH2 CH2 OH y CH3 CH2CHOH CH3 Ejemplo:
CH3 CH2 CH2 OH y CH3 O CH2 CH3 Ejemplo:
Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos funcionales diferentes
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LOS ESTEREOISÓMEROSLOS ESTEREOISÓMEROS
- Isómeros geométricos o diastereoisómeros
Son aquellos que no guardan entre sí una relación objeto-imagen en el espejo. Corresponden a dobles enlaces y a la colocación de los sustituyentes iguales, los dos al mismo lado CIS o opuestos TRANS
Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, tienen sus átomos colocados de igual manera, pero su disposición en el espacio es diferente. Se subdividen en :
cis-2-buteno trans-2-buteno
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Isomería ópticaIsomería óptica
- Desvían la luz polarizada- Se da en compuestos con un carbono asimétrico
carbono asimétrico
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2-butanol
Ácido 2-hidroxipropanoico
(ácido láctico)
Ácido 2-aminopropanoico
(alanina)