Química Medicinal, uma das áreas da química que vêm sendo usadas para salvar vidas.
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Química Medicinal, uma das áreas da química
que vêm sendo usadas para salvar vidas.
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Em diversos laboratórios de química (incluindo vários aqui mesmo no departamento de química da UFSC), muitos pesquisadores sintetizam substâncias com provável
atividade biológica. As vezes, partem de uma substância de
atividade conhecida, e preparam derivados sintéticos para testar
suas atividades.
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Mesmo alunos de iniciação científica participam destas pesquisas. O conhecimento da relação entre estrutura química e atividade biológica é um dos objetos de
estudo da área de química medicinal. Muitos dos fármacos hoje
disponíveis nas farmácias foram frutos de pesquisas similares as que
ocorrem aqui na UFSC.
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Inicialmente, os químicos limitavam-se a isolar
determinadas substâncias naturais, a partir do extrato
bruto de plantas com eficácia já conhecida.
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Mais recentemente, a química de síntese orgânica foi
introduzida nesta área e os químicos passaram a não somente criar análogos
sintéticos e derivados, mas também a "criar" substâncias
totalmente inéditas, que vieram a se tornar fármacos.
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Hoje, a preparação de um fármaco leva anos de pesquisa;
diversos conceitos vistos em sala de aula passam a ter
importância fundamental, tais como estereoquímica, síntese
orgânica, polaridade de moléculas, forças
intermoleculares, entre outros.
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A estrutura química de uma substância é fator
determinante na sua atividade no organismo. E, em geral, substâncias diferentes com
estruturas químicas semelhantes possuem
atividade biológica também similar.
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Um exemplo é o caso da cocaína. Esta substância é um
alcalóide extraído de uma planta nativa daqui da América do Sul.
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Na medicina, foi um dos primeiros anestésicos
locais, isto é, uma substância capaz de
produzir analgesia no local onde é aplicada.
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Embora fosse muito eficaz, existiam sérios problemas: a cocaína produz euforia,
bem-estar excessivo, sensações de poder, dependência física e
psicológica.
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Químicos sintéticos partiram, então, para a
busca de substâncias que tivessem o mesmo poder
anestésico da cocaína, mas que não surtissem os
efeitos colaterais indesejados.
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Em 1905, foi preparada o procaína.
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Esta substância é utilizada até hoje: como é rapidamente absorvida pelo corpo, é, em geral, aplicada juntamente com um vaso constrictor,
para manter o anestésico no local da aplicação o maior
tempo possível.
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Em 1948, outro anestésico foi patenteado nos EUA: a
lidocaína, vendida como xilocaína.
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Além de ser muito mais forte do que a procaína,
não necessita de vasoconstrictor. Tanto a lidocaína, procaína e a
cocaína possuem efeitos anestésicos semelhantes.
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Uma olhada com maior atenção revela que, em todas as estruturas, observa-se o
seguinte: um anel aromático em uma das extremidades da
molécula; uma amina completamente substituída na
outra extremidade; um éster ou uma amida conectando os dois
extremos.
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A grande parte das substâncias conhecidas
como feniletilaminas possuem intensa atividade biológica e são capazes de
alterar a nossa percepção da realidade. Entre estes, estão substâncias como morfina, LSD, mescalina, heroína e
outros.
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Todas estas substâncias
tem uma estrutura
derivada da 2-fenil-
etanoamina.
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No caso da morfina e do LSD, o segmento alquílico que liga o
anel ao N é cíclico.
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A morfina deve seu nome ao deus romano dos sonhos.
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Um farmacêutico alemão escolheu este nome por
causa do forte poder narcótico desta substância (uma substância narcótica
provoca distúrbios na consciência, causa
entorpecimento, sono, e perda dos sentidos).
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Os sumerianos, uma das
civilizações mais antigas, já
utilizavam a base da flor da papoula
para preparar o ópio, há cerca de
6.000 anos.
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A morfina corresponde a cerca de 10% do peso do ópio seco. A morfina foi
logo adotada na medicina, devido ao seu forte efeito analgésico e supressor de
tosse.
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Além disso, produz outras respostas fisiológicas,
como apatia e euforia. E, também, provoca
dependência física e psíquica.
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O ópio contém outros alcalóides, tais como a
codeína.
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Embora seja uma analgésico menos potente, a codeína é um dos mais
fortes supressores de tosse conhecidos.
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Devido à dependência e aos efeitos tóxicos da
morfina, logo procurou-se por um derivado sintético.
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Uma das idéias foi o produto obtido a partir da acetilação
dos grupos fenólicos da morfina, levando ao
diacetilmorfina. Esta droga era tão poderosa que as doses a serem utilizadas seriam tão
pequenas, a ponto de não serem tóxicas.
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Mas, infelizmente, a diacetilmorfina mostrou
uma capacidade de provocar dependência
como antes nunca vista.
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Recebeu o nome comercial de heroína
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Foi vendida em vários fármacos, principalmente em
xaropes para tosse; hoje, tem a venda proibida e é ilícita na maioria dos países. Um fato curioso sobre a heroína: um dos produtos da acetilação com o anidrido acético é o
ácido acético.
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Este ácido é o que está presente no vinagre, e lhe dá
o cheiro característico. A polícia francesa treinou cães
para farejar este odor e, então, auxiliar na descoberta de fábricas clandestinas de
heroína!
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Tanto o LSD como a mescalina são extremamente
alucinógenos
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É a droga que, por vários séculos, foi utilizada nos rituais das civilizações
americanas pré-colombianas.
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O LSD, entretanto, foi primeiramente preparado em
laboratório; mais tarde descobriu-se que certos microorganismos eram
capazes de, também, produzí-los. Hoffmann preparou a amida deste ácido (a N,N-
dietilamida).
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Acidentalmente, ele ingeriu uma pequena quantidade do produto.
Ele experimentou estados de delírio e alucinações, e o que ele
chamou de "caleidoscópio de cores". O LSD, de fato, provoca fortes alterações sensoriais e
perceptivas, despersonalização, sinestesia e outros.
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Esta foi a droga eleita pelos jovens das décadas de 60 e
70. Os Beattles gravaram um álbum inteiro em homenagem a esta droga; uma das faixas
chama-se Lucy in the Sky with Diamonds
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Algumas substâncias, tais como o naloxone, são capazes de anular os efeitos dos mais
poderosos narcóticos, incluindo a heroína.
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Estes compostos são chamados de antagonistas
opióides: eles antagonizam o efeito de produzido pelas
substâncias que se ligam aos receptores opióides, como a
morfina e a heroína.
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Muitos fármacos livremente vendidos em farmácias são
também derivados da feniletilaminas. O maior grupo
é o das anfetaminas, substâncias estimulantes,
capazes de aumentar a pressão sanguínea, reduzir a
fadiga e inibir o sono.
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Anfetamina
Metanfetamina
Fenilpropanolamina
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São utilizadas em descongestionantes
nasais, anti-hemorrágicos, inibidores de apetite,
estimulantes. Também causam dependência e
danos físicos e mentais a longo prazo.
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Além de diminuir a dor física, as drogas também têm sido usadas para tratar outros tipos de males,
tais como os distúrbios psíquicos. Muitas pessoas são
acometidas de neuropatologias, tais como esquizofrenia,
depressão, ansiedade, entre outros.
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Desde a segunda metade deste século, novas tipos de
drogas foram produzidas para combater estas psicoses. Os
tipos são classificados de acordo com a sua finalidade. As mais comuns são as dos grupos dos tranqüilizantes e
dos antidepressivos.
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Os tranqüilizantes estão entre os remédios mais receitados por médicos. O meprobamato é a
droga mais popular. Este tranqüilizante pertence à classe
dos carbamatos, que são ésteres do ácido carbâmico. O
carisoprodol é outro carbamato popular, e é um forte relaxante
muscular.
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Ácido carbâmico
Meprobamato
Carisoprodol
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O diazepam (Valium), o
flurazepam e o oxazepam são
tranqüilizantes de uma classe
diferente: os benzodiazepínicos.
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Todos são fortes tranqüilizantes e relaxantes
muscular. Estas drogas induzem ao sono e a perda de
consciência. São utilizados para combater a insônia, nervosismo, stress, entre
outros.
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Diazepam Oxazepam
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Fluorazepam
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Os primeiros antidepressivos eram os antidepressivos
tricíclicos (TCAs) e os inibidores da enzima
monoaminaoxidase (IMAOs); foram descobertos através de
observações e experimentações clínicas.
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Infelizmente, entretanto, estas drogas também bloqueavam os
receptores histamínicos, colinérgicos e adrenérgicos,
provocando efeitos colaterais como ganho de peso, boca seca, constipação, fadiga e tontura e
podem causar hipertensão, além de interagirem fortemente com
outros medicamentos.
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Entre os antidepressivos mais recentes, destaca-se a fluoxetina
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É o princípio ativo do Prozac, fármaco apelidado de "a
droga da felicidade". Desde seu surgimento, são escritas cerca de 1.000.000 de receitas
médicas por mês para este fármaco; já foi usado por
mais de 35 milhões de pessoas no mundo!
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Com toxidade relativamente pequena e
efeitos colaterais minimizados, a fluoxetina
tem sido escolhida por milhões de pessoas que
querem melhorar seu humor e combater a
depressão.
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Como é uma droga recente, ainda não se sabe sobre os efeitos de longo prazo. De
qualquer forma, muitas pessoas estão consumindo
esta droga diariamente.
Fonte: QMCWEB