Química Isomeriaespacial Profª. Rosana Maria. Química IsomeriaEspacial Geométrica Óptica...
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QuímicaQuímica
Isomeria Isomeria espacialespacial
Profª. Rosana Maria
QuímicaQuímica
IsomeriaIsomeriaEspacialEspacial
GeométricaGeométrica
ÓpticaÓptica
ClassificaçãoClassificação
QuímicaQuímica
Isomeria Isomeria GeométricaGeométrica
QuímicaQuímica
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)Condições de existência:Condições de existência:1)1) Cadeias alifáticas com ligação dupla entre carbonos Cadeias alifáticas com ligação dupla entre carbonos
ou cadeias cíclicas;ou cadeias cíclicas;2)2) Radicais Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; no mesmo carbono e = entre carbonos;3)3) Radicais Radicais nos carbonos da dupla. nos carbonos da dupla.
C - CC - C
OOOO
HH HH
C - CC - C
OO
OO
HH
HH
Mesmo composto
Kd a dupla entre C??
Não tem
cis /trans
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C = CC = CCHCH33
CHCH33
HH
HHC = CC = C
CHCH33CHCH33
HH HH
Cis Trans
HHCHCH33
HH HH HH CHCH33
CHCH33CHCH33
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)Condições de existência:Condições de existência:1)1) Cadeias alifáticas com ligação dupla;Cadeias alifáticas com ligação dupla;2)2) Radicais Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; no mesmo carbono e = entre carbonos;
Num to tendendo!!!! Pq com dupla a coisa muda???
Com duplas não dá pra torcer a molécula!!
Compostos diferentes!!
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Cis Trans
CHCH33 CHCH33
HH HHCHCH22
C CC CHH HH
CHCH33CHCH33
HH
CHCH33 HH
CHCH33
CHCH22
C CC CHH CHCH33
HHCHCH33
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)Condições de existência:Condições de existência:1)1) Cadeias cíclicas;Cadeias cíclicas;2)2) Radicais Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; no mesmo carbono e = entre carbonos;
Ahahh ficou fácil
Ora iguais pro mesmo lado ora transversos
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C = CC = CCHCH33
CHCH22- CH- CH33
HH
OHOHC = CC = C
CHCH33 CHCH22- CH- CH33
HH OHOH
CisTrans
OHOHCHCH22- CH- CH33
HH OHOH HH CHCH33
CHCH33 CHCH22- CH- CH33
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)Condições de existência:Condições de existência:1)1) Cadeias alifáticas com ligação dupla entre carbonos;Cadeias alifáticas com ligação dupla entre carbonos;2)2) Radicais Radicais nos carbonos da dupla. nos carbonos da dupla.
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Isomeria Isomeria ÓpticaÓptica
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Glossário:1) Carbono Quiral (assimétrico) que está ligado a quatro
radicais diferentes.
2) Enântiomeros, Antípodas ou enântiomorfos cada um dos isômeros ativos.
CHCH33- C - COOH- C - COOH
OHOH
HH
CHCH33 **
OHOH
HH
COOHCOOHAgora eu fico louko!!!!
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Glossário:3) Luz não polarizada e polarizada
4) Dextrógiro - desvia o plano de luz para a direita
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Isomeria Óptica
Isômeros ópticos são aqueles que conseguem Isômeros ópticos são aqueles que conseguem desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que apresentam quiralidade.apresentam quiralidade.
CHCH33- C - COOH- C - COOH
OHOH
HH
CHCH33 **
OHOH
HH
COOHCOOH
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Isomeria Óptica
Luz NaturalLuz NaturalPolarizadorPolarizador
Luz PolarizadaLuz Polarizada
A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.
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Isomeria Óptica
HOOC- C - CHHOOC- C - CH33
OHOH
HH
CHCH33- C - COOH- C - COOH
OHOH
HH
Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas
Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico
Luz polarizada
Luz polarizada
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Uma mistura formada por partes iguais dos Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada de luz polarizada e é chamada de mistura racêmicamistura racêmica..
O número de isômeros opticamente ativos que O número de isômeros opticamente ativos que uma substância pode apresentar é dado pela relação:uma substância pode apresentar é dado pela relação:
22nn = n° de isômeros ativos = n° de isômeros ativos
22n-1n-1 = n° de racêmicos = n° de racêmicos onde onde nn é o número de carbonos assimétricos é o número de carbonos assimétricos
diferentes.diferentes.
Mistura racêmica
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Exemplo
22nn
Isômeros ativos Misturas Racêmicas
22n-1n-1
Ác. d-l Láctico
HOOC- C - CHHOOC- C - CH33
OHOH
HH
CHCH33- C - COOH- C - COOH
OHOH
HH
2211= 2= 2 2200= 1= 1
+
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*
22nn
Isômeros Ativos Misturas Racêmicas22n-1n-1
222 2 = 4= 4223 3 = 8= 8
Exemplo 2
CH3 – C – C – C – CH3
OH
H
H
Cl OH
CHO
* *