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PRÉ-VESTIBULARLIVRO DO PROFESSOR

QUÍMICA

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© 2006-2008 – IESDE Brasil S.A. É proibida a reprodução, mesmo parcial, por qualquer processo, sem autorização por escrito dos autores e do detentor dos direitos autorais.

Produção Projeto e Desenvolvimento Pedagógico

Disciplinas Autores

Língua Portuguesa Francis Madeira da S. Sales Márcio F. Santiago Calixto Rita de Fátima BezerraLiteratura Fábio D’Ávila Danton Pedro dos SantosMatemática Feres Fares Haroldo Costa Silva Filho Jayme Andrade Neto Renato Caldas Madeira Rodrigo Piracicaba CostaFísica Cleber Ribeiro Marco Antonio Noronha Vitor M. SaquetteQuímica Edson Costa P. da Cruz Fernanda BarbosaBiologia Fernando Pimentel Hélio Apostolo Rogério FernandesHistória Jefferson dos Santos da Silva Marcelo Piccinini Rafael F. de Menezes Rogério de Sousa Gonçalves Vanessa SilvaGeografia DuarteA.R.Vieira Enilson F. Venâncio Felipe Silveira de Souza Fernando Mousquer

I229 IESDE Brasil S.A. / Pré-vestibular / IESDE Brasil S.A. — Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2008. [Livro do Professor]

832 p.

ISBN: 978-85-387-0577-2

1. Pré-vestibular. 2. Educação. 3. Estudo e Ensino. I. Título.

CDD 370.71

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Assim como um mesmo conjunto de peças pode formar estruturas diferentes, um mesmo conjunto de átomos pode formar substâncias químicas diferentes, com a mesma fórmula molecular. Em química, este fenômeno é denominado isomeria.

Isomeria é um fenômeno no qual dois ou mais compostos diferentes, denominados isômeros, apresentam a mesma fórmula molecular (mesmo conjunto de átomos) e diferentes fórmulas estru-turais planas ou espaciais.

Portanto, isômeros são compostos diferentes, com propriedades e características distintas.

Exemplos: `

C4H10 H3C – CH2 – CH2 – CH3 butano

H3C — CH — CH3

CH3 metil propano

Compostos distintos, que apresentam a mesma fórmula molecular:

Isomeria

Plana Espacial

• Cadeia• Posição• Compensação• Função• Dinâmica

• Cis-trans• Óptica

Em alguns casos, a diferença entre os isômeros é percebida na fórmula estrutural plana, constituindo a chamada isomeria plana. Entretanto, há situações em que a diferença estrutural dos isômeros só é notada pela fórmula estrutural espacial. Este último caso caracteriza a isomeria espacial.

Este capítulo é destinado à isomeria, um fenô-meno importante da química, que nos ajuda a enten-

der alguns dos complexos mecanismos observados na natureza e nos organismos vivos.

Isomeria planaQuando a isomeria se apresenta na estrutura

plana do composto, ou seja, ao observá-la já encon-tramos a diferença entre os compostos.

Isomeria de cadeia (ou núcleo)Os compostos apresentam a mesma função,

porém diferentes tipos de cadeia.

Mais comuns:

cadeia normal x cadeia ramificada

cadeia aberta x cadeia fechada

Exemplos: `

C5 H12

H3C – CH2– CH2– CH2– CH3

pentano (normal)

H3C – CH – CH2– CH3

CH3

2-metilbutano (ramificada)

C4H8

H3C – CH2 – CH = CH2

1-buteno (aberta)

ciclobutano (fechada)

Isomeria de posiçãoOs compostos apresentam a mesma função, o

mesmo tipo de cadeia (em geral), porém uma diferen-ça na posição de uma insaturação, grupo funcional ou ramificação.

Isomeria

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Exemplos: `

C4H8

H2C = CH – CH2 – CH3

but-1 eno (insaturação)

(1-buteno)

H3C – CH = CH – CH3

but-2-eno (insaturação)

(2-buteno)

C3H8O

CH3– CH – CH3

OH

but-2-ol (grupo funcional)

(2-butanol)

CH2– CH2– CH3

OHbut-1-ol (grupo funcional)

(1-butanol)

C5H12

CH3– CH – CH2– CH2– CH3

CH3

2-metilpentano (ramificação)

CH3– CH2 – CH– CH2– CH3

CH3

3-metilpentano (ramificação)I

Isomeria de compensação ou metameria

Os compostos apresentam a mesma função, mesmo tipo de cadeia, mais uma diferença na posi-ção do heteroátomo (átomo diferente de carbono que interrompe uma cadeia carbônica).

Exemplos: `

C4H10O

H3C – O – CH2 – CH2 – CH3

metóxi propano

H3C – CH2 – O – CH2 – CH3

etóxi etano

C4H11N

H3C – NH – CH2 – CH2 – CH3

metil propil amina

H3C – CH2 – NH – CH2 – CH3

dietil amina

Isomeria de função (ou funcional)

Os compostos apresentam diferença na função a que pertencem.

Casos mais comuns:

• Álcool e éter CnH2n+2O

• Aldeído e cetona CnH2nO

• Ácido e éster CnH2nO2

• Fenol, álcool aromático e éter aromático

Exemplos: `

C3H8O

CH3 – CH2 – CH2 – OH

prop-1-ol (álcool)

(1-propanol)

CH3 – O – CH2 – CH3

metóxi etano (éter)

C3H6O

CH3– C – CH3

O

propanona (cetona)

CH3 – CH2– CO

Hpropanal (aldeído)

C2H4O2

HC3 – C O

OHácido etanoico (ácido)

HC O

O – CH3

metanoato de metila (éster)

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C7H8O

O – CH3

metóxi benzeno (éter)

CH2– OH

fenil metanol (álcool)

OH

CH3

2 – metil hidróxibenzeno (fenol)

Tautomeria ou isomeria dinâmica

Os compostos apresentam funções diferentes, porém coexistem em equilíbrio dinâmico, no qual um composto se autotransforma no outro e vice-versa.

CH2= C – CH3

OH

(enol)CH3= C – CH3

O

(cetona)equilíbrio ceto–enólico

CH2=CH

OH

(enol)

CH3– C

(aldeído)equilíbrio aldo–enólico

O

H

A solução que contém os dois tautômeros é chamada de alelotrópica.

Existem compostos que por apresentarem estru-turas espaciais com impedimento rotacional, geram compostos diferentes, chamados de cis-trans.

Isomeria espacial geométrica ou cis-trans

O par carbono-carbono não se restringe à rota-ção dos átomos ao redor da ligação. Uma analogia

interessante é associarmos os átomos de carbono da ligação simples a bolas, e a ligação a um eixo:

C C livre rotação dos carbonos

livre rotação dos carbonos

Do mesmo modo, observe as estruturas apresen-tadas para o ácido butanodioico (ácido succínico):

O

C CHOH

H

O

C COHH

H

O

C CHOH

H

O

CCOH H

H

Essas fórmulas são rigorosamente iguais:

O

C CHOH

H

O

C COHH

H

O

C CHOH

H

O

C COHH

H

O

C CHOH

H

O

CCOH H

H

Trata-se da mesma substância.

Quando os carbonos estão ligados por uma li-gação dupla, a situação é bem diferente, pois não há a livre rotação. Observe as estruturas apresentadas para o ácido butenodioico:

Ácido butenodioico

HOOC – CH = CH – COOH

(fórmula estrutural plana)

Fórmulas espaciais:

CH

O

COH

OC

COH

H

CH

O

COH

O C

COH

H

Como não há a livre rotação estas substâncias são diferentes.

Como são diferentes, mas apresentam a mesma fórmula molecular (C4H4O4), esses dois compostos são considerados isômeros. A diferença entre eles só é percebida com a fórmula espacial; por essa razão, trata-se de um caso de isomeria espacial, especifi-camente do tipo isomeria geométrica.

A isomeria geométrica ou cis-trans ocorre, em geral, com a presença da dupla ligação (dito etilê-nica), devido ao impedimento rotacional.

Fórmula estrutural plana

C HC = CHC

(que neste caso representa dois compostos diferentes)

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C CH

H

C

CC C

H

C C

Hcis-1, 2-dicloroeteno

(cis = mesmo lado)

trans-1, 2-dicloroeteno

(trans = lados diferentes)

Estruturas mostrando a geometria dos isômeros.

Para que uma dada fórmula estrutural plana permita a existência de isômeros geométricos, é ne-cessário, além da presença de uma ligação dupla, que cada um dos carbonos da dupla possua dois ligantes diferentes entre si.

Condição para isomeria geométrica

na presença de ligação dupla

C CR3

R2

R1

R4

R1 R2 e R3 R4

Exemplo: `

2-penteno •

CH

CH

CH3

CH2CH3

C

CH CH2CH3

HH3C

Diferentescis-2-penteno

Diferentestrans-2-penteno

cis

trans

IESD

E B

rasi

l S. A

.

2-bromo-1-cloropropeno •

CH

CBr

C

CH3

CH

CBr

C

CH3

Nesse caso, os dois isômeros geométricos não podem ser identificados pelos prefixos cis e trans, pois não apresentam nenhum ligante igual nos dois carbonos da dupla ligação. Em tais casos, devemos utilizar as designações E e Z.

O isômero Z é aquele que apresenta dois ligan-

tes de cada C da C C com os maiores números

atômicos; o outro isômero será o E. No exemplo dado, temos:

C CH

C

CH3

Br**

z = 6

z=35z=17

z = 1

Z-2-bromo-1-cloropropeno

C CH

C CH3

Br

*

*

E-2-bromo-1-cloropropeno

Chamamos de Z ao composto em que os ligantes de maior peso molecular estão no mesmo plano e E àquele que os ligantes de maior peso molecular estão em planos diferentes.

Geometricamente é importante o ângulo de 1) 120º devido à hidridação sp2 do carbono.

Em função do plano que passa pela dupla liga-2) ção, reconhecemos o isômero cis como sendo aquele com grupos mais simples, do mesmo lado. Quando os grupos mais simples estive-rem de lados opostos do plano que passa pela dupla ligação, teremos o isômero trans.

A isomeria geométrica em compostos cíclicos é comunente chamada de Bayeriana, sabemos que os compostos de cadeia fechada podem ter isomeria geométrica, para isto, basta que apresentem dois car-bonos ligantes diferentes, já que os carbonos ligados num ciclo não permitem a rotação sobre a ligação.

1,2-diclorociclopropano

C CH

CC

H CHH

A presença de um ciclo na molécula pode também dar origem a isômeros cis-trans, uma vez que, assim como no caso da ligação dupla, o ciclo

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não permite livre rotação ao redor da ligação C C. O exemplo a seguir ilustra essa situação.

H2C CH2

HC CH CH3H3C

H2C CH2

C CCH3H3C

H H

H2C CH2

C CCH3

H3C

H

H

cis trans

Esses dois carbo-nos estão atrás do

plano do papel.

Esses dois carbo-nos estão atrás do

plano do papel.

Também nesse caso não basta a presença do ciclo para que haja isômeros geométricos. Há a ne-cessidade de que pelo menos dois dos carbonos do ciclo apresentem ligantes diferentes um do outro.

Condição para isomeria geométrica

na presença do ciclo

CR2

R1C

R3

R4

R1 R2 e R3 R4

A nomenclatura é feita de modo análogo ao caso de isomeria geométrica em compostos com ligação dupla. Por exemplo:

H2C CH2

C CCH3H3C

H H

CH3H3C

H H

ou

cis-1, 2-dimetilciclobutano

H2C CH2

C CCH3

H3C

H

H

CH3

H3C

H

Hou

trans-1, 2-dimetilciclobutano

Isomeria espacial ópticaExistem na natureza moléculas assimétricas, de

estruturas diferentes que vão desviar a luz polarizada.

Luz natural x luz polarizadaSabemos que a luz natural é composta de ondas

eletromagnéticas que vibram em infinitos planos perpendiculares à direção de propagação da luz, se for polarizada (em geral, por um prisma de Nicol) ela passa a vibrar em um só plano.

Polarizador •

junção de bálsamo- -do-canadá

raio ordinário

prisma de calcita(espato-de-islândia)

luz naturalraio

extraordinário

luz polarizada

Atividade ópticaQuando a luz polarizada atravessa um composto

orgânico, ele pode ou não desviar a luz polarizada, no caso de desviar dizemos que a substância apre-senta atividade óptica, pois na verdade irá ser uma molécula assimétrica.

Quando fazemos um feixe desta luz polarizada atravessar um composto orgânico, podemos ter as três situações:

luz natural prisma de Nicol

luz polarizadasolução de composto

orgânico

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c) CH3 – CH – 2 é assimétrico.|I

As pesquisas no campo da isomeria óptica mos-traram que a causa da ação sobre a luz polarizada é a assimetria molecular. Estruturas assimétricas são aquelas que não são superponíveis (não podem ser sobrepostas), diferindo entre si como um objeto e sua imagem refletida num espelho.

Polarímetro é o aparelho que confere a ativida-de óptica das substâncias assimétricas.

Prisma denicol fixo

solução Prisma denicol móvel

Em Química Orgânica, destacamos três casos de assimetria molecular, mas a princípio a assimetria está ligada à presença de pelo menos um carbono quiral ou assimétrico.

1.° caso: molécula com pelo menos 1 carbono assimétrico (C*)

a|

d — C* — b|c sendo a b c d

1.° exemplo: • 1 carbono assimétrico

H O|

H3C — C*— C|OH OH

ácido 2-hidróxipropanoico ou ácido lático

HOOC

H

HC

OH

COOH

H

H3C

OH

ácido láticodextrogiro

espelho ácido láticolevogiro

antípodas ópticos

a)

b)

c)

+

Se a luz continuar na mesma direção, não a) houve desvio e a substância em análise é opticamente inativa.

Se, porém, a luz que vinha em linha reta sumir, b) deve ser localizada girando-se o prisma de Nicol móvel, que está com o observador. Se o desvio foi à direita, dizemos que a luz po-larizada sofreu um desvio à direita; portanto, a substância em análise é opticamente ativa – dextrógira –, desvio à direita.

Se localizarmos a luz com desvio à esquerda, c) a substância que provocou o desvio é subs-tância opticamente ativa – levógira –, desvio à esquerda.

A assimetria está ligada à presença de um carbono quiral ou assimétrico (aquele que está ligado a quatro radicais diferentes).

Exemplo: `

Quais dos compostos abaixo possui carbono assimé-trico?

a) 2–bromo–propano.

b) ciclobutano.

c) 2–iodobutano.

Solução: `

a) CH3 – CH – CH3 , não possui carbono assimétrico.|

Br

b) H2C – CH2 ,⇒ não possui carbono assimétrico.| |

H2C – CH2

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Levando-se dois isômeros ao polarímetro, podemos obter as seguintes misturas com valores arbitrários:

80% do dextrógiro + 20% do levógiro: mistura a) dextrógira.

30% do dextrógiro + 70% do levógiro: mistura b) levógira.

50% do dextrógiro + 50% do levógiro: mistura c) inativa.

Mistura racêmica ou racemato é a mistura inativa formada por quantidades iguais dos isôme-ros ópticos. É o caso do exemplo anterior. A mistura racêmica é inativa por compensação externa – uma molécula cancela o desvio de outra molécula.

Conclusão: havendo na molécula um carbono assimétrico, teremos dois isômeros ópticos ativos e uma mistura racêmica.

2.º exemplo: • dois carbonos assimétricos desiguais.

H H | | OH3C — C* — C* — C | | OH OH C

2 cloro 3 hidróxi-butanal

Para determinar o número de isômeros ópticos, usa-se a fórmula de Van’t Hoff II = 2n, onde:

l = número de isômeros ópticos ativos

n = número de carbonos assimétricos

n = 2C*

l = 2n = 22 = 4 isômeros d1

d2

1

2

O número de misturas racêmicas será: 4

2 = 2.

A projeção dos isômeros no plano nos dá:CHO

CH3

H

H

OH

C

CHO

CH3

OH

C

H

H

espelho2

d2

C

CHO

CH3

H

H

OH

CHO

CH3

OH

C

H

H

espelho2

d2

– d1 e l1 – formam mistura racêmica, são an-típodas ópticas ou enantiômeros ou, ainda, formas enantiomorfas. Objeto e sua imagem num espelho.

– d2 e l2 – não formam mistura racêmica. São chamados diasteroisômeros.

3.º exemplo: • quatro carbonos assimétricos diferentes.

OH H OH OH OHHO | | | | |

C — C* — C* — C* — C* — CO | | | | |

H OH H H H2

2, 3, 4, 5, 6 penta hidróxi – hexanal ou glicose

– A extremidade esquerda tem (C = O) en-quanto a outra tem (C – OH).

– Fica fácil ver quatro carbonos assimétri-cos.

– O número de isômeros é encontrado cons-truindo estruturas tetraédricas diante do espelho – o objeto é o dextrogiro, e a imagem, o levogiro –, provocando combinações.

– O número de isômeros é encontrado através da fórmula de Van’t Hoff l = 2n.

Na glicose temos:

n = 4C* diferentes

l = 2n = 24 = 16 isômeros

O número de misturas racêmicas é dado por: l

2 =

16

2 = 8

4.º exemplo: • caso especial – dois carbonos assimétricos iguais.

H HHO | | OH

C — C* — C* — CO | | O

OH OH

ácido 2, 3 dihidróxi – butanodioico ou ácido tartárico

Notamos que há dois carbonos assimétricos, mas os mesmos ligantes do carbono 2 estão presen-tes no carbono 3.

Quando há dois carbonos assimétricos com ligantes iguais, não se aplica a fórmula de Van’t Hoff.

Suponhamos que os carbonos tenham um poder de girar a luz polarizada de °.

Combinação matemática:

(+ a) °) + (+ °) + 2 ° = d

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(– b) °) + (– °) – 2 ° =

meso-isômero inativo por compensação interna

(+ c) °) + (– °)

(– d) °) + (+ °)

Concluímos que são três os isômeros ópticos, dos quais apenas dois são ativos, já o que o meso é inativo.

Além desses três isômeros ópticos, temos a possibilidade de misturar 50% do isômero dextro-giro com 50% de isômero levogiro, provocando uma mistura racêmica.

2.° caso: isomeria óptica nos derivados do aleno (propadieno)

Exemplo: `

a a’C = C = C

b b’

Sendo a ≠ b e a’ ≠ b’

H3C — C = C = C — CH3

| | H H

aleno

pentadieno 2, 3

a a’C = C = C

b b’

Situação assimétrica provocando isomeria óptica

Apresenta ligantes diferentes nos dois carbonos da dupla, numa semelhança à isomeria geométrica por cis-trans, onde havia uma dupla.

Como os ligantes diferentes estão localizados em planos diferentes (conforme a figura abaixo), a molécula é assimétrica. Não possui um plano de simetria que a divida ao meio exatamente.

Sendo molécula assimétrica, possui atividade sobre a luz polarizada.

H3C CH3

C = C = C H H

3.° caso: isomeria óptica em cíclicos assimétricos ou isomeria bayeriana

Um composto é simétrico se apresenta um plano de simetria.

1.º exemplo: quantos isômeros do composto 1, 2 dicloro ciclopropano existem? Existem três.

H CH2 H

C — C| |

C C

1, 2 dicloro ciclopropa-no cis (simétrico, sem isomeria óptica)1, 2 dicloro ciclopropano trans (assimétrico)

dextrógiro levógiro

2.º exemplo: quantos isômeros do composto 1, 2 dicloro ciclobutano existem? Três.

H2C CH2

| |H — C — C — H

| |C C plano de simetria

cis (simétrico não possui isometria óptica)

Trans d Trans

3.º exemplo: quantos isômeros do composto 1, 3 dicloro ciclobutano existem? Dois.

plano de simetriacis (simétrico)

plano de simetriatrans (simétrico)

H|

H2C — C — C| |

H — C — CH2

|C

O composto 1, 3 dicloro ciclobutano trans tam-bém é simétrico. Aceita um plano de simetria “trans-versal”, cortando os átomos de cloro pela metade, deixando partes iguais em hemisférios diferentes.

Se é simétrico, não tem atividade óptica.

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(UFRJ) A reação de Schötten-Baumann, a seguir es-1. quematizada, foi desenvolvida em 1884,

R – OH + R’– C – X R’– C – O – R

ONaOH

O

onde R e R’ representam radicais alquila.

Qual o nome do reagente R–OH quando a) R é o ra-dical propil?

Apresente a fórmula estrutural de um isômero de b) função do produto obtido quando R é o radical etil e R’ é o radical metil.

Solução: `

O radical propil pode ser representado por: Ha) 3C – CH2 – CH2 – OH

Logo, teremos:

R – OH = H3C – CH2 – CH2 – OH

(1 – propanol)

Os radicais b)

R = etil = H3C – CH2 –

R’ = metil = H3C –

H3C – C – O – CH2 – CH3

O

acetato de etila (éster)

Um isômero de função do éster acima pode ser, por exemplo, um ácido carboxílico:

H3C – CH2– CH2– C

OH

O

ácido butanoico

Cite a isomeria existente nos pares de substâncias:2.

propanal e propanona.a)

ácido acético e álcool etílico.b)

etóxi etano e metil propanol 2.c)

ácido acético e metanoato de metila.d)

metil propilamina e butilamina.e)

metil propilamina e dietilamina.f)

2 metilbutanal e 3 metil butanal.g)

butano e ciclobutano.h)

álcool vinílico e etanal.i)

Solução: `

funçãoa)

não há isomeriab)

funçãoc)

funçãod)

cadeiae)

compensaçãof)

posiçãog)

não há isomeriah)

tautomeriai)

Quantos isômeros planos existem nas fórmulas mole-3. culares:

Ca) 5H12

Cb) 3H5C

dimetilbenzenoc)

tricloro benzenod)

Solução: `

3a)

4b)

3c)

3d)

Quantos isômeros de cadeia temos no composto de 4. fórmula C4H8.

Solução: `

H2C = CH – CH2 – CH3 1 – buteno

H2C – CH2

H2C – CH2

ciclobutano

H2C – CC CH3

H2

H

metilciclopropano

H2C = CHC3

HC3

metil propeno

“O estudo das asas de borboletas é com frequência 5. apontado pelos adeptos da pesquisa dirigida como um exemplo do que não se deveria fazer nos centros

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10 EM

_V_Q

UI_

032

Solução: `

a)

H

CH3

C H

CH3

C

CH

CCH3H

CH3

CH

C

CH3

H3C H

carbono: 85,7%; hidrogênio: 14,3%.b)

c) C4H8;

CH

C

CH3

H2C CH3

CH3

H2C CH2 CH3

(Fuvest) Quantos isômeros estruturais e geométricos, 7. considerando também os cíclicos, são previstos com a fórmula molecular C3H5C ?

2a)

3b)

4c)

5d)

7e)

Solução: ` D

CH

C

C

H2C CH3

H2C CH2C

C

H

HC

C

CH CH3 (cis, trans)

Qual é o nome e a fórmula estrutural do aldeído de menor 8. massa molar que apresenta isomeria geométrica?

Solução: `

2-butenal ou(but-2 enol)

Escreva o nome do seguinte composto:9.

C CH

CH3

H

H2CH3C

Solução: `

A cadeia principal contém cinco carbonos. Essa cadeia é denominada 2-penteno. Como os grupos maiores estão em um mesmo lado em relação à ligação dupla, então se trata do isômero cis. O nome é, portanto, cis- -2-penteno.

H3C C C C

H H

O

H

de investigação científica, especialmente nos países que não são do ‘Primeiro Mundo’.

Argumenta-se que, com problemas urgentes a resolver nesses países, tais assuntos constituem um desperdício de tempo e de recursos, servindo mais a uma espécie de divertimento pessoal do que a fins úteis. Sem entrar nas controvérsias sobre a legitimidade do trabalho como fonte de alegria, mostramos aqui que o estudo puramente acadêmico de algumas substâncias responsáveis pelas cores das asas de borboletas criou os fundamentos para grandes progressos na medicina e na biologia molecular.”

O texto acima, extraído da revista Ciência Hoje (volume 17, n.º 97), fala entre outras coisas da obtenção da xantopterina, um pigmento extraído das asas da borboleta Pieris brassicae, cujo estudo possibilitou a descoberta do ácido fólico e, consequentemente, a cura da anemia macrocítica.

Indique os grupos funcionais encontrados no ácido fólico e a fórmula molecular da xantopterina.

H2N

C

NC

CN

C

O

N

NC

C

H

H O

H

xantopterina

N

N

NN

NH2

C – NH2 H

C – N – C – C – C

OH H H2

O

OHC

HO O

ácido fólico

Solução: `

Os grupos funcionais encontrados no ácido fólico são: amina, amida e ácido carboxílico.

A fórmula da xantopterina é: C6H5O2N5.

(UFOP) Considere o alqueno de menor massa molecular 6. que apresenta isomeria geométrica.

Represente as fórmulas estruturais (cis e trans) a) desse alqueno.

Calcule as percentagens de carbono e hidrogênio b) desse alqueno (dados: massas atômicas: C = 12; H = 1).

Represente os isômeros estruturais possíveis a par-c) tir da fórmula molecular desse alqueno.

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11EM

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032

C CH

CH3

H

CH2H3C5 4 1

3 2

cis–2–penteno

Uma das reações químicas responsáveis pela visão 10. humana envolve dois isômeros da molécula retinal:

C

H O

15

1413

1211

10

97

81

65

43

2

cis-11-retinal

12

11

10

97

81

65

43

2

13

14

15 CO

H

trans-11-retinal

Quando a luz incide sobre a rodopsina, que é uma proteína conjugada existente nos bastonetes da retina dos mamíferos, transforma o cis-11-retinal em trans-11-retinal.

É essa transformação de um isômero geométrico em outro que marca o início do processo visual, isto é, que age entre a incidência da luz e a série de reações químicas que geram o impulso nervoso que dá origem à visão.

Observação: proteína conjugada é a que possui outros grupos funcionais além dos aminoácidos.

Explique as condições necessárias para que ocorra a) isomeria geométrica em compostos de cadeia ací-clica e em compostos de cadeia cíclica.

Indique o grupo funcional e a fórmula molecular de b) um isômero de função do cis-11-retinal.

Solução: `

Em compostos de cadeia acíclica é necessário que haja ligação dupla entre os carbonos e que cada carbono da dupla tenha dois ligantes diferentes entre si, porém iguais aos do outro carbono.

O cis-11-retinal é um aldeído. Um isômero funcional des-se composto terá função cetona. Sua fórmula molecular será a mesma que a do cis-11-retinal: C20H30O.

Quantos carbonos assimétricos tem o 2, 3-diidroxipen-11. tanal?

Solução: `

Primeiro montamos a fórmula estrutural do composto:

O5 4 3 2 1

CH3 – CH2 – CH – CH — C| | H

OH OH

Depois analisamos todos os carbonos. Aquele que possuir ligantes diferentes é assimétrico.

Carbono 1: possui três ligantes, não é assimétrico.

Carbono 2: possui quatro ligantes diferentes, é assimétrico.

Carbono 3: possui quatro ligantes diferentes, é assimétrico.

Carbono 4: possui dois hidrogênios, não é assimétrico.

Carbono 5: possui três ligantes, não é assimétrico.

O composto possui, portanto, dois carbonos assimétricos.

Quantos isômeros opticamente ativos existem com o 12. nome 2, 3-dibromobutanal?

Solução: `

Primeiro montamos a fórmula estrutural plana do com-posto:

Br Br O5 4 3

|

2

| 1

CH3 – CH – CH – CH — CH

Em seguida determinamos o número de carbonos as-simétricos. Nesse composto, esses carbonos são os de número 2 e 3. Portanto, n = 2.

Depois aplicamos a fórmula de Van’t Hoff para determinar o número de isômeros:

2n = 22 = 4

Há, portanto, quatro isômeros opticamente ativos, o que nos permite propor quatro fórmulas estruturais diferentes:

O HC|

H — C — Br|

H — C — Br|

CH3espelho

H OC|

Br — C — H|

Br — C — H|

CH3

Quais dos compostos abaixo possuem dois carbonos 13. assimétricos iguais?

ácido butanoico.a)

ácido 2, 3-diidroxibutanoico.b)

2, 3-diidroxibutanal. c)

2, 3-diidroxibutanodial. d)

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032

Solução: `

a) O

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 — C

O — H

Não possui carbono assimétrico

b) OH OH

| | OCH3 — C — C — C

| | OHH H

Possui carbonos assimétricos diferentes.

c) OH OH

| | OCH3 — C — C — C

| | HH H

Possui carbonos assimétricos diferentes.

d) OH OH

O | | OC — C — C — C

H | | HH H

Possui dois carbonos assimétricos iguais.

Quantos isômeros opticamente ativos podem existir com 14. dois carbonos assimétricos diferentes?

Solução: `

Primeiro determinamos o valor de n: como são dois os carbonos assimétricos, teremos n = 2.

Em seguida aplicamos a fórmula de Van’t Hoff para determinar o número de isômeros:

2n = 22 = 4

Existem, portanto, quatro isômeros opticamente ativos com dois carbonos assimétricos.

(Elite) Cite a condição necessária à existência de iso-1. meria entre dois compostos orgânicos.

(Elite) Escreva a fórmula estrutural de um isômero de 2. função das substâncias abaixo:

a)

b)

Com relação às estruturas:3.

e responda:

A que tipo de isomeria elas correspondem?a)

Qual o nome de cada estrutura?b)

Qual a estrutura de um terceiro isômero? Dê seu c) nome oficial.

Escreva todos os isômeros possíveis, e seus respectivos 4. nomes oficiais, com fórmula C5H12

A biologia diz que a asparagina (fórmula abaixo) ou 15. ácido aspartâmico é um aminoácido não-essencial (que pode ser fabricado pelo organismo) que apre-senta isomeria óptica.

O OHC|

C OH2N C — C

H H2 NH2 V

O isômero dextrógiro – menos comum – possui sabor amargo, enquanto o isômero levógiro possui sabor doce e é utilizado na preparação de meios de cultura de micro-organismos e em medicina.

Em relação a esse assunto, responda:

Quais os grupos funcionais presentes na molé-a) cula de asparagina?

Quantos carbonos quirais possui essa molécula?b)

Quantas misturas racêmicas é possível obter a c) partir dessa substância?

Solução: `

Amina, amida e ácido carboxílico.

Apenas um carbono quiral (assimétrico).

Como o ácido aspartâmico apresenta apenas um carbono assimétrico e dois isômeros ópticos ativos, só é possível obter uma mistura racêmica.

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032

Observe as estruturas:5.

e

Agora, determine:

O nome IUPAC para cada estrutura.a)

O tipo de isomeria em que esses compostos po-b) dem ser classificados.

Indique o tipo de isomeria plana que ocorre entre os 6. pares de compostos a seguir:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

(PUC) Qual dos pares abaixo 7. não corresponde a isômeros?

a)

b)

c)

d)

e)

(FGV) O alcano e o álcool mais simples que apresentam 8. isomeria são:

metano e metanol.a)

etano e butanol.b)

propano e butanol.c)

butano e butanol.d)

butano e propanol.e)

(PUC) São dados os seguintes compostos:9.

Sobre eles, assinale a alternativa incorreta:

II é um álcool secundário.a)

III é um derivado halogenado.b)

I é um alqueno.c)

em nenhum dos compostos encontramos hetero-d) átomo.

em todos os compostos encontramos somente car-e) bonos sp3.

(Elite) O 10. a-cloronaftaleno:

é um haleto de alquila.a)

é também denominado b) a-cloronaftaleno.

possui um elemento da família 6A.c)

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14 EM

_V_Q

UI_

032

é também denominado cloreto de d) b-naftila.

possui um carbono quiral.e)

A existência de dois compostos diferentes com a mesma 11. fórmula estrutural deixou os químicos surpresos. Qual foi a conclusão a que eles chegaram?

Além das diferenças espaciais, que diferenças entre 12. as propriedades físicas existem entre os compostos cis-trans?

(Cesgranrio) Considere os compostos:13.

buteno-2I.

penteno-1II.

1,2-dimetilciclopropanoIII.

ciclobutanoIV.

Em relação à possibilidade de isomeria cis-trans pode-se afirmar que:

aparece apenas no composto I.a)

ocorre em todos.b)

ocorre somente nos compostos II e IV.c)

aparece somente nos compostos I e III.d)

só não ocorre no composto I.e)

(PUC) As estruturas14.

representam substâncias:

formadas pelos mesmos elementos químicos.I.

de mesma função orgânica. II.

isômerasIII.

Dessas afirmações, somente:

I é correta.a)

II é correta.b)

III é correta.c)

I e II são corretas.d)

II e III são corretas.e)

(UNIFOR) Os ciclenos são isômeros dos:15.

alcanos.a)

alcinos.b)

alcenos.c)

ciclanos.d)

ciclodienos.e)

Observe os compostos que seguem e indique os que 16. possuem isômeros cis-trans.

a)

b)

c)

d)

(UERJ – adap.) Como deve-se proceder ao analisar um 17. alceno e um ciclano, para saber se estes apresentam isomeria cis-trans?

(UERJ) Entre os compostos18.

ocorre isomeria:

de posição.a)

de cadeia.b)

cis-trans.c)

metameria.d)

tautomeria.e)

(UFF) Qual das substâncias abaixo pode ser isômera do 19. álcool de fórmula molecular C3H8O?

Propanal.a)

Propeno.b)

Éter etílico.c)

Ácido propanoico.d)

Metóxi-etano.e)

(FEEQ) Um isômero do éter CH20. 3OCH3 é o:

ácido acético.a)

éter dietílico.b)

propanol.c)

etanol.d)

etano.e)

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032

Determine o número de isômeros ativos e inativos que 21. ocorrem no:

2-butanol.a)

ácido 2,3-diclorobutanoico.b)

3,4-dimetilhexano.c)

Quantos isômeros ópticos são possíveis no 1-metil-2-22. cloro-ciclobutano?

Para o 3,4-dimetilhexanodial é possível a existência do 23. isômero? Justifique a sua resposta

Dado o composto: CH24. 3COCH(OH)CH2CH2CH(CH3)2 São feitas as seguintes afirmações:

possui uma função cetona.I.

possui a função éster.II.

apresenta isomeria óptica.III.

apresenta carbonos spIV. 2 e sp3.

São verdadeiras as afirmativas:

I, II e III.a)

II, III e IV.b)

I, II e IV.c)

I, III e IV.d)

todas.e)

A estrutura que segue apresenta, respectivamente, 25. quantos isômeros ópticos ativos e inativos?

2 e 1a)

4 e 2b)

8 e 4c)

6 e 3d)

2 e 4e)

Associe os nomes comerciais de alguns compostos 26. orgânicos e suas fórmulas condensadas abaixo com os nomes oficiais nos itens entre parênteses.

Formol (CHI. 2O).

Acetileno (CH II. CH).

Vinagre (CHIII. 3 – COOH).

Glicerina (CHIV. 2OH-CHOH-CH2OH).

(P) Propano triol.

(Q) Ácido etanoico.

(R) Metanal.

(S) Fenil amina.

(T) Etino.

A associação correta entre as duas colunas é:

I – P; II – T; III – Q; IV – R.a)

I – Q; II – R; III – T; IV – P.b)

I – Q; II – T; III – P; IV – R.c)

I – R; II – T; III – Q; IV – P.d)

I – S; II – R; III – P; IV – Q.e)

O eugenol tem a fórmula estrutural27.

Com relação a esse composto, não é correto afirmar que:

descora a solução de bromo em CCl.a)

é uma substância insaturada.b)

apresenta função fenol.c)

apresenta função éter.d)

apresenta função álcool.e)

(Elite) Quando há ocorrência do isômero meso?28.

(Elite) O que você entende por mistura racêmica?29.

(Elite) Enantiômeros ou enantiformos é o nome dado 30. a isômeros ópticos com uma característica especial. Qual é ela?

(UFRJ) Existem cinco compostos aromáticos diferentes, 1. aqui representados pelas letras A, B, C, D e E, com a fórmula molecular C7H8O.

A, B e C são isômeros de posição. Identifique a fun-a) ção química desses compostos.

Escreva a fórmula estrutural do composto D saben-b) do que seu ponto de ebulição é maior que o de E.

(UFF) Na reação representada pela equação2.

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16 EM

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032

Se o radical R- for o metil, o nome do produto será:

2-cloropentano.a)

2-clorobutano.b)

2-cloropropano.c)

2-cloreto de propila.d)

isopropil cloreto.e)

(UFRJ) Considerando os compostos butanol, propanona 3. e ácido propiônico (propanoico), determine:

A fórmula estrutural do composto carboxilado.a)

A fórmula estrutural de um isômero de função do b) composto carbonilado.

As reações envolvendo compostos orgânicos fornecem 4. frequentemente uma mistura de isômeros, cabendo ao químico a tarefa de isolá-los e purificá-los. Às vezes, esta tarefa é dificultada pela extrema semelhança entre as propriedades desses compostos.

A adição de água ao isobuteno (metilpropeno), em a) meio ácido, fornece uma mistura de dois isômeros de posição.

Escreva a fórmula estrutural plana do produto principal b) (aquele formado em maior quantidade) desta reação.

Existem três outros alcenos isômeros do isobuteno. c) Escreva seus nomes.

(UERJ) Utilize o texto para responder às questões abaixo:5.

Um técnico de laboratório encontrou, no refrigerador, três frascos – A, B e C – contendo substâncias diferentes, rotulados com a mesma fórmula:

Para identificar a substância contida em cada frasco, o técnico realizou alguns experimentos, obtendo os seguintes resultados:

o frasco A continha a substância com ponto de I. ebulição mais baixo.

o frasco B possuía uma substância que, por oxida-II. ção total, produziu um ácido carboxílico.

Escreva a fórmula estrutural plana e a nomenclatu-a) ra IUPAC da substância que o técnico identificou como sendo o conteúdo do frasco C.

Indique os tipos de isomeria plana existentes, res-b) pectivamente, entre as substâncias contidas nos pares de frascos A/B e B/C.

(UFRJ) Os ésteres têm odor agradável e juntamente 6. com outros compostos são responsáveis pelo sabor e pela fragrância das frutas e das flores.

Uma das reações para produção de ésteres é a esterificação de Fisher, que utiliza como reagentes ácido carboxílico e álcool em presença de um ácido forte como catalisador.

Apresente a reação de Fisher para produção de a) etanoato de metila.

Apresente a fórmula estrutural do isômero de com-b) pensação (metâmero) do etanoato de metila.

(UFRJ) A e B são dois compostos orgânicos de mesmo 7. peso molecular que, por oxidação com permanganato de potássio em meio ácido, geram como produtos, res-pectivamente, butanona e o ácido butanoico.

Qual o tipo de isomeria existente entre os compos-a) tos A e B? Justifique sua resposta.

Qual o produto orgânico resultante da desidratação b) do composto B?

(PUC) Quais dos compostos, abaixo relacionados, 8. formam pares de isômeros?

1. éter dimetílico.

2. álcool etílico.

3. propanal.

4. ácido propanoico.

5. n – pentano.

6. ciclobutano.

3 e 4a)

4 e 5b)

5 e 6c)

1 e 2d)

1 e 3e)

(Elite) O ácido butanoico é isômero funcional do:9.

2-butanol.a)

ácido metil acético.b)

acetato de etila.c)

butanol.d)

éter dietílico.e)

Qual é o tipo de isomeria existente nos compostos 10. abaixo? Por que ocorre com os enóis?

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A ureia é, sem dúvida, uma das principais amidas que 11. existem. Por que a síntese da ureia foi um marco na química orgânica?

Observe as estruturas abaixo:12.

Explique o tipo de isomeria em cada um.

(UFRJ) Diferentes modelos podem ser usados para 13. representar os elementos e as substâncias químicas.

Com base no modelo de Dalton, propõem-se os seguintes símbolos para representar os elementos

Desta forma, as moléculas da água e do metanol podem ser representadas conforme as figuras a seguir:

Existem três compostos com fórmula molecular a) C2H2Cl2. Um deles é o trans-1,2 dicloroeteno, que pode ser representado segundo a figura a seguir.

Represente, usando os mesmos símbolos, os outros compostos de fórmula molecular C2H2Cl2.

Dê o nome do composto de fórmula molecular b) C4H9Cl que apresenta atividade ótica.

(UFRJ) Os nitrotoluenos são compostos intermediários 14. importantes na produção de explosivos. Os mononitro-toluenos podem ser obtidos simultaneamente, a partir do benzeno, através da seguinte sequência de reações:

Escreva a fórmula estrutural do composto A e o a) nome do composto B.

Identifique o tipo de isomeria plana presente nos b) três produtos orgânicos finais da sequência de re-ações.

(UFF) Alguns compostos cíclicos podem apresentar 15. isomeria geométrica. Dentre os que são dados a seguir, assinale o correto:

1,2-diclorociclopropano.a)

1,1-dimetil ciclobutano.b)

etilciclo pentano.c)

ciclohexano.d)

1,2,2 trimetil ciclo pentano.e)

(UFRJ) As cetonas se caracterizam por apresentar o 16. grupo funcional carbonila em carbono secundário e são largamente utilizadas como solventes orgânicos.

Apresente a fórmula estrutural do isômero de ca-a) deia da 3-pentanona.

As cetonas apresentam isomeria de função com os b) aldeídos.

Escreva a fórmula estrutural da única cetona que apresenta apenas um aldeído isômero.

(UFRJ) A reação de Schötten-Baumann, a seguir es-17. quematizada, foi desenvolvida em 1884.

onde R e R’ representam radicais alquila.

Qual o nome do reagente R – OH, quando R é o a) radical propil?

Apresente a fórmula estrutural de um isômero de b) função do produto obtido quando R é o radical etil e R’ metil

(UFRJ – adap.) Um dos isômeros geométricos mais 18. abordados em provas é o do ácido butenodioico. Re-presente as duas fórmulas deste ácido e dê seus nomes comerciais.

(Elite) Indique qual dos seguintes compostos não apre-19. senta isomerismo geométrico (cis-trans):

buteno-2.a)

1,2-dicloroeteno.b)

penteno-2.c)

1-cloropropeno. d)

2 metilbuteno-2.e)

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(Cesgranrio) Considere os compostos:20.

buteno-2.I.

penteno-1.II.

1,2-dimetilciclopropano.III.

ciclobutano.IV.

Em relação à possibilidade de isomeria cis-trans, pode-se afirmar que:

aparece apenas no composto I.a)

ocorre em todos.b)

ocorre somente nos compostos II e IV.c)

aparece somente nos compostos I e III.d)

só não ocorre no composto I.e)

(Cesgranrio) Dados os seguintes compostos or-21. gânicos:

(CHI. 3)2 C = CCl2(CHII. 3)2C = CClCH3

CHIII. 3ClC = CClCH3

CHIV. 3FC = CClCH3

Assinale a opção correta:

Os compostos I e III são isômeros geométricos.a)

Os compostos II e III são isômeros geométricos.b)

O composto II é o único que apresenta isomeria c) geométrica.

Os compostos III e IV são os únicos que apresen-d) tam isomeria geométrica.

Todos os compostos apresentam isomeria geomé-e) trica.

(UFF)22.

1. (CH3)(CH2)5 CH3 e

2.

3. CH3(CH2)2CH3 e CH3CH = CHCH3

4. CH3CH2OCH2CH3 e CH3(CH2)2CH2OH

isômeros geométricos. )(

isômeros de cadeia. )(

não são isômeros. )(

isômeros funcionais. )(

Após fazer a correlação entre os pares, assinale a opção que apresenta a numeração correta, de cima para baixo:

1, 2, 4, 3.a)

2, 1, 3, 4.b)

2, 4, 3, 1.c)

3, 2, 1, 4.d)

3, 4, 2, 1.e)

É comum algumas pessoas sedentárias terem cãibras 23. musculares após atividade física prolongada. Isso deve-se ao fato do acúmulo do ácido lático na musculatura. Esse ácido possui quais grupos funcionais?

A fórmula molecular C24. 4H8 pode representar vários hi-drocarbonetos. Dê a fórmula estrutural do:

isômero cis.a)

isômero trans.b)

cíclico não ramificado.c)

insaturado de cadeia ramificada.d)

(UFRJ) Uma substância X, de fórmula molecular C25. 4H10 O, que apresenta isomeria ótica, quando aquecida na pre-sença de ácido sulfúrico fornece uma substância Y que apresenta isomeria geométrica.

Dê o nome da substância X.a)

Escreva a fórmula estrutural de um isômero de po-b) sição da substância Y.

(UFF) Dentre os seguintes ácidos, qual apresenta 26. isômeros ópticos?

CHa) 3COOH

CHb) 3CHClCOOH

Cc) 6H5COOH

CHd) 3CH2COOH

CCle) 3COOH

(Unirio) O ácido 2,3-dicloro-3-fenil propanoico apresenta:27.

4 isômeros sem atividade ótica.a)

um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade ótica.b)

um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade ótica.c)

não apresenta isomeria ótica.d)

só 2 isômeros ativos e um meso composto.e)

(PUC) Quando se substitui R da estrutura a seguir por 28. alguns radicais, o composto adquire atividade óptica.

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Qual dos itens indica corretamente esses radicais?

dois radicais metil.a)

dois radicais etil.b)

metil e etil.c)

metil e propil.d)

etil e propil.e)

(Cesgranrio) Indique o ácido monocarboxílico de fórmula 29. C5H10O2 que é opticamente ativo:

ácido 2-metilbutanoico.a)

ácido 2-metilpentanoico.b)

ácido 3-metilbutanoico.c)

ácido pentanoico.d)

ácido pentanodioico.e)

(Unirio) Sobre isomeria, pode-se afirmar corretamente 30. que:

Marque todas as alternativas corretas.

os aldeídos são isômeros funcionais dos ácidos a) carboxílicos correspondentes.

o buteno-2 apresenta isomeria geométrica.b)

a isomeria óptica decorre de uma assimetria mo-c) lecular.

as aminas são isômeros funcionais das amidas cor-d) respondentes.

a mistura, em quantidades iguais, de um par de e) enantiômeros é denominada mistura racêmica.

(UFF) Dos compostos seguintes, os que apresentam 31. atividade óptica são:

1-bromo-1-cloroetano.I.

1-bromo-2-cloroetano.II.

1-bromo-1,2-dicloroetano.III.

1-bromo-1,1-dicloroetano.IV.

2-bromo-1,1-dicloroetano.V.

IV, V.a)

III, IV.b)

II, III.c)

I, III.d)

I, II.e)

(UFV) Qual a substância que apresenta isomeria geo-32. métrica e óptica?

2-buteno.a)

4-cloro-2-metilpenteno-1.b)

2-metilciclobutanol.c)

2-butanol.d)

2-cloro-2-buteno.e)

(UFPA) O composto da fórmula C33. 4H6Cl2 que só apre-senta carbonos sp3 e possui isomeria óptica e isomeria geométrica é o:

1,3-diclorociclobutano.a)

1,4-diclorobuteno-2.b)

1,2-diclorociclobutano.c)

2,3 diclorobuteno-2.d)

1,1 diclorociclobutano.e)

(UFES) A separação de d, l-2-aminobutano pode ser 34. efetuada tratando-se essa mistura racêmica com ácido (+) lático. O ácido (+) láctico ao funcionar como agente de resolução para a mistura d, l-2aminobutano forma:

lactatos que são diasteroisômeros.a)

lactato somente com d-2 amino-butano.b)

lactato somente com l-2amino-butano.c)

lactatos que não são opticamente ativos.d)

lactatos que são enantiomorfos.e)

Considere o álcool C35. nH2n+1OH, cuja molécula contém o menor número de átomos de carbono, sendo que um deles é assimétrico. Qual é a fórmula estrutural e o nome desse álcool?

A fórmula C36. 3H8O representa um certo número de isô-meros.

Escreva a fórmula de cada isômero e identifique-os a) pelo nome.

Algum desses isômeros apresentam atividade óp-b) tica? Justifique.

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Dois compostos são isômeros quando possuem a mesma 1. fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais.

2.

a)

b)

3.

cadeia.a)

2-buteno e ciclobutano.b)

c)

1-buteno

4.

1. pentano

2. metil-butano

3. dimetil propano

5.

3 metilbuteno-1 e 2-metilbuteno-1.a)

isomeria de posição.b)

6.

cadeia.a)

tautomerina.b)

não são isômeros.c)

função.d)

compensação.e)

posição.f)

E. Ambas representam a mesma substância.7.

E. Butano 8. ⇒ cadeia; propanoI ⇒ função.

E. No composto I existe carbono sp9. 2.

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D 10.

cloreto de -naftila é o nome usual

Eles concluíram que a diferença entre as estruturas só 11. poderia ser vista em fórmulas espaciais. Chamou-se então, a esse tipo de isomeria: Isomeria Geométrica ou cis-trans.

O isômero cis é mais polar que o trans, devido à configu-12. ração espacial da molécula. Por isso, também possuem maior ponto de ebulição (o isômero cis).

D13.

A. Ambas são formadas por C, H e O.14.

B. Ciclenos C15. nH2n – 2 ; alenos CnH2n – 2.

16.

sim.a)

não.b)

não.c)

sim.d)

Nos alcenos, cada carbono da ligação dupla deve apre-17. sentar grupos diferentes entre si.

Nos ciclanos, deve haver, no mínimo dois carbonos com dois ligantes diferentes entre si.

E. Equilíbrio ceto-enólico.18.

E. Álcool é isômero de éter. Não pode ser o éter etílico 19. pois este tem quatro carbonos.

D20.

Álcool de mesma fórmula molecular.

21.

2a) n = 21 = 2 ativos

2n-1 = 21-1 = 20 = 1 racêmico

2b) 2 = 4 ativos

22-1 = 2 racêmicos

2c) 1 = 2 ativos

22-1 = 1 inativo

1 racêmico

22.

23.

Sim, pois possui dois carbonos quirais iguais.

D24.

quiral

B25.

D26.

formol → metanal

acetileno → etino

vinagre → ácido etanoico

glicerina → propano triol

E27.

arom –OH é fenol e não álcool.

Quando há dois carbonos quirais iguais na mesma 28. molécula.

É uma mistura equimolar de dois antípodas ópticos e é 29. opticamente inativa.

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São pares de isômeros que desviam a luz polarizada 30. com um mesmo ângulo de desvio, porém em sentidos opostos.

1.

Os compostos A, B e C são:a)

Ambos pertencem à função fenol

composto D b)

composto E

O composto D apresenta maior ponto de ebulição devido à ligação de hidrogênio.

C. Devido à regra de Markovnikov.2.

3.

a)

ácido propanoico

composto carbonilado b)

propanona (cetona)

isômero de função

propanal (aldeído)

4.

a)

ácido propanoico

O produto I é o principal formado nesta reação devido à regra de Markovnikov (o hidrogênio ataca o carbono mais hidrogenado).

b)

5.

a)

2 –propanol

b)

função éter

função álcool

função álcool

isomeria A / B função

isomeria B/C posição.

6.

queremos: etanoato de metilaa)

isômerob)

(houve mudança no heteroátomo dentro da cadeia)

7.

a)

justificativa: álcool primário oxida gerando ácido carboxílico; ácido secundário oxida gerando cetona.

b)

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D. Ambos possuem a mesma fórmula molecular C8. 2H6O.

C. Ambos possuem a mesma fórmula molecular C9. 4H8O2.

Tautomeria. Esses equilíbrios ocorrem devido ao fato de 10. haver ressonância entre a dupla ligação e o par de elé-trons do oxigênio. Isso gera instabilidade, fazendo com que o enol se transforme em aldeído ou cetona.

Porque dizia-se que não era possível sintetizar um com-11. posto orgânico em laboratório. No entanto, Wöhler, um químico alemão, sintetizou a ureia, a partir de cianato de amônio, derrubando assim a teoria da força vital.

As substâncias do número I são isômeras de posição, 12. pois em sua nomenclatura, haverá mudança na nume-ração da posição da dupla. Já no caso II, o heteroátomo também muda de posição, mas causa mudanças em todo o nome da substância, logo, são isômeros de compensação.

13.

a)

cis – 1,2 dicloro-eteno

1,1 dicloro-eteno

b)

2 cloro-butano

14.

A a) CH3Cl

B HNO3 ácido nítrico.

isomeria de posição.b)

A15.

apresenta cis-trans

16.

a)

3-pentanona

metil-2 butanona

A única cetona que apresenta apenas um aldeído b) isômero é a propanona.

17.

a)

1 propanol

b)

acetato de etila

isômero de função

ácido butanoico

18.

E 19.

pois o carbono 2 está ligado a 2 radicais iguais, para ter cis-trans esses radicais deveriam ser diferentes.

D. Pois obedecem às condições de existência de iso-20. meria cis-trans.

D. São os únicos que obedecem às condições de exis-21. tência de cis-trans (os radicais são diferentes entre si).

B22.

1. cadeia normal x ramificada

2. cis x trans

3. não são isômeros

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4. éter x álcool

23.

ácido lático; ácido carboxílico e hidroxila

24.

a)

b)

c)

d)

25.

a)

O carbono 2 é assimétrico, logo, o composto apresenta isomeria ótica.

b)

É uma desidratação de álcool, gerando alceno.

B26.

É o único que apresenta carbono quiral.

C 27.

2n = 22 = 4 ativos

2n-1 = 22-1 = 2 inativos

E 28.

pois os 4 ligantes do carbono devem ser diferentes entre si.

A29.

30.

São corretas B/ C/ E.a)

b)

sim, pois existe carbono assimétrico.c)

sim, pois é um levógiro e outro dextrógico.d)

D31.

I III

* carbono quiral

C32.

C33.

A34.

35.

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36.

a)

não, pois nenhuma delas possui carbono quiral.b)

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