HALOGENUROS DE ALQUILO1. OBJETIVOS Identificar mediante reacciones qumicas los halogenuros de alquilo.2. INTRODUCCIN.Los compuestos orgnicos halogenados pueden ser considerados como derivados de los hidrocarburos (por la sustitucin de uno o ms hidrgenos por un halgeno). Los halogenuros de alquilo son en general molculas relativamente reactivas y sufren reacciones de sustitucin y eliminacin. Los halogenuros de arilo y de vinilo generalmente son inertes a las reacciones de sustitucin y eliminacin debido a la influencia que ejercen las insaturaciones sobre el enlace carbono halgeno de estos compuestos. El enlace CX es un enlace muy polarizado que conduce a la asociacin de las molculas por atraccin de dipolos permanentes. La reaccin principal de los R-X es la sustitucin nucleoflica, las reacciones de los halogenuros de alquilo primarios usualmente sigue un mecanismo SN2 (substitucin nucleoflica de segundo orden) y sus reactividades relativas presentan el siguiente orden: metlico > primario > bencilico > secundario > terciario. En muchas reacciones tpicas que se efectan por este mecanismo, la velocidad de reaccin para el CH3-X puede ser de 10 a 20 veces ms rpida que para su anlogo de etilo (CH3CH2-X). Este tipo de reaccin se evidenciar en esta prctica con el reactivo de KI en acetona. Las reacciones de los derivados terciarios siguen un mecanismo del tipo SN1 (sustitucin nucleoflica unimolecular): el paso determinante de la reaccin es el rompimiento heteroltico del enlace carbono-halgeno para formar el intermediario (carbocatin). Los halogenuros de alquilo secundarios pueden reaccionar por mecanismos del tipo SN1 y SN2 o un hbrido de ambos, esto depender de las condiciones de reaccin. El proceso SN2 se ve favorecido por nuclefilos fuertes, alta concentracin del reactivo y disolventes poco polares. El mecanismo SN1 es favorecido por nuclefilos dbiles y baja concentracin, y especialmente en disolventes altamente polares.

SECCIN EXPERIMENTAL. Material y equipo12 Tubos de ensayo 3 Pipetas graduadas de 5 ml 1 Gradilla 1 Pipeta graduada de 10 ml 2 Vasos de precipitados de 100 ml 1 Bao Mara 1 Embudo de separacin de 125 ml 1 Anillo 1 Parrilla de calentamiento 1 probeta de 25 mlReactivosSolucin de nitrato de plata en etanol al 2% Solucin de bicarbonato de sodio al 5 % Sulfato de sodio anhidroSolucin KI en acetona al 15%Solucin cido ntrico diluido (1:20)*Sustancias a probar (Halogenuros):clorobenceno, cloruro de sec-butilo,diclorometano, cloruro de bencilo, cloruro de t- butilo.- Reactivo de Lucas: Enfriar 21 mL de HCl concentrado y adicionar 27.2 g de ZnCl2 anhidro, agitar hasta disolucin y colocarla a temperatura ambiente.Procedimiento Experimental.Propiedades Qumicas de los halogenuros y sntesis del cloruro de t-butiloReaccin con nitrato de plata.

1. Colocar en diferentes tubos de ensayo 0.5 mL de los siguientes halogenuros: clorobenceno, cloruro de bencilo, diclorometano, cloruro de t-butilo y cloruro de sec-butilo.2. Adicionar 2 mL de una solucin etanlica de AgNO3 al 2%, agitar y dejar en reposo.3. Se tiene una prueba positiva si se presenta un precipitado del haluro de plata (blanco) dentro de los primeros cinco minutos. Si no se presenta reaccin en este tiempo, calentar ligeramente los tubos hasta que la solucin empiece a ebullir, durante cinco minutos. Anotar sus observaciones.4. Si se forma un precipitado, ya sea a temperatura ambiente o por calentamiento, verifique que se trata del haluro de plata y no de una sal de plata proveniente de un cido orgnico.5. Adicionar 2 gotas de cido ntrico diluido. Las sales de plata se disuelven, el haluro de plata no. Reaccin con yoduro de potasio.1. Colocar en diferentes tubos de ensayo 0.5 mL de los haluros probados en el procedimiento anterior.2. Adicionar 1 ml de una solucin de KI al 15% en acetona, agitar y dejar reposar.3. Se obtiene una prueba positiva cuando se presenta un precipitado blanco, dentro de los primeros cinco minutos. Si no ocurre la reaccin, calentar los tubos en bao de agua a 50C. Despus de cinco minutos enfriar a temperatura ambiente. Anotar las observaciones.Sntesis de cloruro de tert-butilo1. En un embudo de separacin de 125 ml, colocar 10 ml (0.18 mol) de HCl concentrado fro (5 C) y 5 ml (0.053 mol) de alcohol t-butlico2. Agitar con precaucin durante 15-20 minutos regulando la presin interna del embudo.3. Dejar separar la mezcla en dos fases, descartar la fase inorgnica (capa inferior), lavar la parte orgnica que contiene el producto con 4-6 mL de agua destilada y luego con 10 ml de una solucin de bicarbonato de sodio al 5 % (PRECAUCION: Tener cuidado con la efervescencia que se produce), lavar una vez ms con 10 ml agua destilada.4. Pasar el producto a un matraz Erlenmeyer de 125 mL seco, adicionar sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua. Transferir por decantacin el compuesto a una probeta de 25 ml. Medir el volumen.

5. RESULTADOS.5.1. Indicar que tipo de halogenuro es cada una de las sustancias probadas en la reaccincon nitrato de plata y con yoduro de potasio.5.2 Indicar el resultado que obtenido para cada compuesto de prueba. En este casotambin se debe reportar el tiempo que tard en formarse el precipitado5.3 Indicar el volumen de cloruro de terbutilo obtenido y calcular el rendimiento de la reaccin.

CONCLUSIONES

Los halgenuros de alquilo son compuestos derivados de los alcanos , que pueden obtener uno o mas halgenos, existen 3 clases principales de compuestos orgnicos halgenados que son : Halogenuros de alquilo , vinilo y arilo. Las molculas de los halgenos de alquilo son polares, ya que los tomos de los halgenos son mas electronegativos que los tomos de C. Los halgenuros de alquilo han sido conocidos desde siglos, el cloruro de etilo, fue sintetizado alrededor de 1400 y la sntesis temtica de estos compuestos, se han desarrollado desde 1800 por el amplio uso comercial de estos compuestos.

COLEGIO DE BACHILLERESESTADO DE VERACRUZ PLANTEL 04 AGUA DULCE, VER.ASIGNSTURA: QUMICA 2TEMA: HALOGENUROS DE ALQUILONOMBRE: CLAUDIA FERNANDA PEREYRA SUREZ ESMERALDA MENDE OLIVA KEILA ELENA MONTAO FUENTES ENIT LUCAS HDEZ.GRUPO: 208CICLO ESCOLAR: 2014-AFECHA: 14/06/14