Quimica de Orgánicos Oxigenados

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    Contenido:Contenido:Compuestos Orgánicos Oxigenados.Compuestos Orgánicos Oxigenados.

    • AlcohAlcoholesoles

    •  Tioles Tioles• FenoleFenole

    ss

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    COMPUESTOS ORGÁ!COS O"!GE#$OS.COMPUESTOS ORGÁ!COS O"!GE#$OS. Grupos %unciona&es: a&co'o&es( %eno&es( tio&es(

    a&de')dos( cetonas( ácidos car*ox)&icos( +steres(+teres.

    COMPUESTOS O"!GE#$OS !TROGE#$OS.COMPUESTOS O"!GE#$OS !TROGE#$OS. Grupos %unciona&es: nitri&os( aminas , amidas.

    COMPUESTOS $E !TER-S !O/U0M!CO.COMPUESTOS $E !TER-S !O/U0M!CO. G&1cidos( &)pidos( aminoácidos 2prote)nas( ácidos

    nuc&eicos.

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    Grupos FuncionalesOxigenados

    GrupoFuncional

    Ejemplo yterminación

    Función

    R-OH -olCH3-CH2-CH2OH1-PROPANOL

    Alcool

    R-CO-R! -onaCH3-CH2-CO-CH2-CH3

    3- PEN"ANONA

    Cetona

    R-CHO -alCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CHOHE#ANAL

    Al$e%$o

    R-COOH &ci$o -oicoCH3-CH2-CH2-COOH

    &C'(O )*"ANO'CO

    &ci$ocar+o,%lico

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    Grupos Oxigenados yNitrogenados

    GrupoFuncional

    Ejemplo y terminación Función

    R-O-R!

    E"O#' E"'LO

    CH3

    -CH2

    -O-CH3E"'L E"'L ."ER .tere/

    R-CO-O-R! CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3PROPANOA"O (E E"'LO ./tere/

    R-NH2 CH3-CH2-CH2-CH2-NH2

    )*"ANA'NA Amina/

    R-CO-NH2 CH3-CH2-CO-NH- CH2-CH3N-E"'L PROPANA'(A Ami$a/

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    co o es, o es, eno es y Éteres

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    Cuadro resumenCOP*E0"OCOP*E0"O ALCOHOLE0ALCOHOLE0 "'OLE0"'OLE0 FENOLE0FENOLE0 ."ERE0."ERE0

    (einición   Son compuestos orgánicosque contienen

    un grupohidroxilo (-OH),unido a unacadenaalifática

    un tiol es uncompuesto quecontiene el

    grupo funcionalformado por unátomo deazufre y unátomo de

    hidrógeno

    Son loscompuestosque contienen

    un grupohidroxilo (-OH),unido a unanillo de!enceno se

    llaman fenoles

     un éter esun grupofuncional del

    tipo "-O-"#, endonde " y "#songrupos alquilo,iguales o

    distintos,estando elátomode ox$geno unido a %stos

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    Cuadro resumenCOP*E0"OCOP*E0"O ALCOHOLE0ALCOHOLE0 "'OLE0"'OLE0 FENOLE0FENOLE0 ."ERE0."ERE0

    &plicaciones

    'n !e!idas y platillos,como antis%pticos,germicida,desinfectante, comosolente, en eh$culos

    para ara!es, comocom!usti!le

    Hay cierto tipo detioles o mercaptanos(dimetilsulfuro) quees industrialmenteutilizado como

    odorante de *+ ogas licuado depetróleo 'l odorantees agregado al *+para darle ese olorfuerte caracter$stico ydetectar as$ posi!lesfugas el gas licuado

    sin este producto esinodoro

    Se centran en lafa!ricación de resinasfenólicas, entre lasque destacan lossiguientes tipos

    resinas de fundición,resinas de moldeo,adhesios, laminadosdecoratios, fi!ras deidrio y laminadosindustriales

    -.edio de arrastrepara ladeshidratación dealcoholes-/isolente de

    sustancias orgánicas(aceites, grasas,resinas, nitrocelulosa,perfumes yalcaloides)0 1om!usti!le inicialde motores di%sel0 egamentos

    0 &ntinflamatorioa!dominal paradespu%s del parto,solo uso externo0 &nest%sicos

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    • 3os a&co'o&es son compuesto orgánicos 4ue contienen e& grupo'idroxi&o 52O67.

    • E& metano& es e& a&co'o& más senci&&o( se o*tiene por reducci8nde& mon8xido de car*ono con 'idr8geno.

    ALCOHOLE !"CH#"OH

    El metanol e/ un l%ui$o incoloro /u punto $e e+ullición e/ 456Cmi/ci+le en a7ua en to$a/ la/ proporcione/ y 8eneno/o 935 mlpue$en matar una per/ona:; La mita$ $el metanol pro$uci$o /eo,i$a a metanal 9ormal$e%$o: material $e parti$a para laa+ricación $e re/ina/ y pl

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    El etanol se o$tiene por %ermentaci&n de materia'egetal, o$teni(ndose una concentraci&n m)ximade *+ en etanol- /or destilaci&n se puede

    aumentar esta concentraci&n hasta el 01- Tam$i(nse puede o$tener etanol por hidrataci&n del etileno2eteno3 4ue se o$tiene a partir del petr&leo-

    El etanol es un l54uido incoloro, misci$le en agua en

    todas proporciones, con punto de e$ullici&n de 617C- Es %)cilmente meta$oli8ado por nuestrosorganismos, presente en 'inos, cer'e8as, licores yrones, aun4ue su a$uso causa alcoholismo-

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    Reg&a 9Reg&a 9. Se e&ige como cadena principa& &a de ma,or &ongitud 4ue contenga e&grupo 2O6.

    Reg&a .Reg&a . Se numera &a cadena principa& para 4ue e& grupo 2O6 tome e&&oca&i;ador más *a

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    :n reto para nom$raralcoholes-

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     Cetonas

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    0on compue/to/ or7al;

    Es decir( e& grupo car*oni&o

    CAO está unido a un so&oradica& orgánico.

    ALDEHIDOSALDEHIDOS

    APLICACIONES

    http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Aldehyde.png

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    :sos principales de losaldeh5dos

    E& aceta&de')do %ormado como intermedio en &a meta*o&i;aci8n se creeresponsa*&e en gran medida de &os s)ntomas de &a resaca tras &a ingestade *e*idas a&co'8&icas.

    E& %orma&de')do es un conserBante 4ue se encuentra en a&gunascomposiciones de productos cosm+ticos. Sin em*argo esta ap&icaci8nde*e ser Bista con caute&a ,a 4ue en experimentos con anima&es e&compuesto 'a demostrado un poder cancer)geno. Tam*i+n se uti&i;a en &a%a*ricaci8n de numerosos compuestos 4u)micos como &a *a4ue&ita( &a

    me&anina.

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    Se caracteri;an por poseer un grupo %unciona& car*oni&ounido a dos átomos de car*ono( &as cetonas se nom*ranagregando e& su%i

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    Lo/ compue/to/ car+on%lico/ pre/entan punto/ $e e+ullición m

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    Nomenclatura de Cetonas

    En &a nomenc&atura de cetonas para nom*rar&as se toma en cuenta e&n1mero de átomos de car*ono , se cam*ia &a terminaci8n por O#(indicando e& car*ono 4ue &&eBa e& grupo car*oni&o 5CAO7.

    http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ejemplos-n.sustitutiva..PNG

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    ;cidos Car$ox5licos

    y Ésteres

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    Lo/ COOH:@ /e pro$uce cuan$ocoinci$en /o+re el mi/mo car+ono un 7rupo i$ro,ilo 9-OH: ycar+onilo 9CO:; 0e pue$e repre/entar como COOH ó CO2H;

    Estructura de un ácido car*ox)&ico( donde R es un'idr8geno o un grupo orgánico.

    APLICACIONES

    ;cido %&rmico, l)urico,

    $ut5rico y ac(tico

    ;cidos Car$ox5licos !"COOH

    http://commons.wikimedia.org/w/index.php?title=File:Carboxylic-acid.svg&page=1http://commons.wikimedia.org/w/index.php?title=File:Carboxylic-acid.svg&page=1

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    Nomenclatura de ;cidos

    Car$ox5licos

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     Nitrogenados

    TIPOS AMINAS AMIDAS

    DEFINICIÓN

    0on compue/to/or7

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    Aminas y AmidasAMINAS AMIDAS

    EN"ADA0 (E0EN"ADA0 EN"ADA0 (E0EN"ADA0

    Al7una/

    /one/enciale/para elóptimo$e/arrollo$e la/

    cBlula/ $elo/mam%ero/

    Al7una/ amina/

    como la i/taminao la tiraminapo/eenpropie$a$e/p/icoacti8a/ ypue$en /er cau/a

    $e into,icacione//i /e in7ieren enele8a$a/canti$a$e/;

    *na $e la

    ami$a m

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    Compuestos de inter(s ono/ac

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    Gl=cidos

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     Gl=cidos

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    L5pidos

    Lo/

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     los L5pidos

    CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS

    ACIDOS GRASOS Saturados

    Insaturados

    LÍPIDOSSAPONIFICABLES

    Sim!es Aci!"!ic#ridosC#ridos

    Com!e$os Fos%o"!ic#ridos

    Es%in"o!&idos

    LÍPIDOSINSAPONIFICABLES

    'erenos o isorenoides

    Esteroides

    Prosta"!andinas

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     grasos

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     l5pidos Fu"c#" $% r%&%r'a ( %"%rg)*ca+ principal

    re/er8a ener7Btica $el or7ani/mo; O,i$ación $e lo/

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    Formaci&n de Triglic(ridos

    -OOC-9CH2:1-CH3

    -OOC-9CH2:1-CH3

    -OOC-9CH2:1-CH3

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    E@emplos de Esteroides

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    Esteroides y Hormonas

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    Colest

    erol

    / t 5

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    /rote5nas"Amino)cidos

    Las rote&nas son (iomo!#cu!as %ormadas*ásicamente por car*ono( 'idr8geno( ox)geno ,nitr8geno. Pueden además contener a;u%re , ena&gunos tipos de prote)nas( %8s%oro( 'ierro(magnesio , co*re entre otros e&ementos.

    Pueden considerarse po&)meros de unas

    pe4ueDas mo&+cu&as 4ue reci*en e& nom*re deamino)cidos , ser)an por tanto &os mon8meros.3os aminoácidos están unidos medianteen&aces pept)dicos.

    E l t5di

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    Enlaces pept5dicos yamino)cidos

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     prote5nas

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    C&digo Gen(tico

    Caracter5sticas de los

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    Caracter5sticas de los;cidos Nucleicos

    CARACTERSTICA ADN ARN

    Forma (o+le Blice $enucleóti$o

    *na +an$a /imple

    A=?car (e/o,irri+o/a Ri+o/aFo/ato Fo/ato Fo/ato

    )a/e/Nitro7ena$a/

    A$enina A A$enina A

    "imina " *racilo *

    Guanina G Guanina G

    Cito/ina C Cito/ina C

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    ;cidos Nucleicos

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    !eplicaci&n del AN

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    E@erciciosResuelva los ejercicios realizados enclases : a3/)ginas B0, +DD y +*#$3/)ginas B16, +*1, +6+, +1+Nombre correctamente las siuientesestructuras

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    E@erciciosEstructura correctamente los siuientescom!uestos

     Ácido utanoico Ácido %8rmico Ácido Propi8nico

    utirato de eti&o Etanoato de octi&o Metanoato de meti&o

    eni& uti& +ter cic&o'exi& isopropi& +ter 9( ?2 dimetoxi *utano