Química - Compostos de C Representativos
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Compostos de Carbono Representativos: Grupos Funcionais, Foras Intermoleculares e Espectroscopia de Infravermelho (IV)Ligaes Covalentes Carbono-Carbono
Hidrocarbonetos representativos:
Alcanos
Alcenos
-Pineno Componente da terebintina Reagente para obteno de cnfora
Feromnio de alarme de afdios (pulges)
Alcinos
Br
Cl
O
O BrCapilino agente antifngico Dactilino produto marinho natural Inibidor do metabolismo dos pentobarbitricos
OH CH3 H H HOEtinil estradiol [17-etinil-1,3,5(10)-estatrieno-3,17-diol] Uso em contraceptivos orais
H
Benzeno
H H H or H HEstrutura de Kekul Para o benzeno
HRepresentao em linha de ligao da estrutura de Kekul
Teoria de orbital molecular
H H H
H H H
Ligao Covalente Polar
+ H Cl
+
MPE mapa de potencial eletrosttico
Lado positivo
H
Cl
Lado negativo
Molculas polares e Apolares
Formula Formula
(D)H2 Cl2 HF HCl HBr HI BF3 CO2 0 0 H2O 1.85 NF3 0.24 0.42 NH3 1.47 0.80 CCl4 0 1.08 CHCl3 1.02 1.91 0 CH2Cl2 1.55 0 CH3Cl 1.87 CH4 0
(D)
Pares de eltrons no-compartilhados fazem grandes contribuies para o momento dipolo da gua e da amnia
Exerccio 1) D a direo do momento dipolo, se houver) para cada uma das seguintes molculas: a) HF b) IBr c) Br2 d) F2
2) Trifluoreto de boro (BF3) no possui momento de dipolo ( = 0). Explique como esta observao confirma a geometria desta molcula prevista teoricamente. 3) Dixido de enxofre (SO2) possui momento dipolo ( = 1,63D); por outro lado, dixido de carbono (CO2) no possui momento dipolo ( = 0). O que esses fatos mostram sobre a geometria das duas molculas? 4) Triclometano (CHCl3, tambm chamado de clorofrmio) possui um momento dipolo maior que o CFCl3. Use estruturas tridimensionais e momentos de ligao para explicar este fato.
Momento dipolo em alcenos
Composto
Ponto de Fuso (C)
Ponto de Ebulio (C)
Momoento Dipolo (D)
Cis-1,2-Dicloroeteno Trans-1,2-Dicloroeteno Cis-1,2-Dibromoeteno Trans-1,2-Dibromoeteno -6 108 0 -53 112.5 1.35 -50 48 0
-80
60
1.90
Grupos Funcionais
Alcanos Grupo Alquila CH4 Metano CH3CH3 Etano CH3CH2CH3 Propano CH3 Grupo Metila CH3CH2 or C2H5 Grupo Etila CH3CH2CH2 Prupo Propila Abreviao
Me
Et
Pr
CH3CH3CH2CH3 Propano
CH3CHCH3 CH3CH Grupo isopropilai-Pr
or
C6H5
Ar
Ph
Representaes para o fenil
Haletos de Alquila ou Haloalcanos
1o Carbon H H C H H C H Cl H H C H
2o Carbon H H C C H H 3C
3o Carbon CH3 C CH3 Cl
Cl H
Nomenclatura
lcoois
1o Carbon H H C H H C H O H
OH CH2OH
Ethyl alcohol Etanol
Geraniol Geraniol odor de rosas
Benzyl alcohol lcool benzlico
lcool isoproplico
Mentol leo de menta
OH CH3
3o Carbon CH3 H 3C C CH3lcool t-butlico Nomenclatura
H H O
H H
O
H
Noretindrona - contraceptivo
teres
Grupo funcional de um ter Nomenclatura
xido de etileno
Tetraidrofurano (THF)
Aminas
R
N H
H
R
N R'
H
R
N R'
R"
Amina primriao
Amina secundriao
Amina terciriao
H
N
H
R
N
H
C6H5CH2CHCH3 NH2 Amphetamine Anfetamina(um estimulante perigoso)
H2NCH2CH2CH2CH2NH2 Putrescine PutrescinaCarne em decomposio
H Ammonia amnia
H An amine amina
H H C H
H C
H C H H N H PiperidinePiperidina
NH2 IsopropylamineIsopropilamina
Nomenclatura
Aldedos e cetonas
O C R HAldedo (R pode ser H)
O C RExemplos
O or R R C R' or R1
O CCetonas
R2
O C H H H 3CFormaldedo
O C H C6H5Acetaldedo
O C H C 6H 5Benzaldedo
O C HTrans-cinamaldedo
O C H 3C CH3 H3CH2C
O C CH3 Carvone CarvonaHortel)
O
Acetona
Etil metil cetona
H 118o HNomenclatura
121o C O 121o
cidos carboxlicos
O C OO H C O H or HCO 2 H or HCOOHcido frmico
or H
CO2H or
COOH
O H 3C C O HO C ONomenclatura
or
CH3CO2H
or
CH3COOH
cido actico
or H
C6H5CO2H or C6H5COOH
cido benzico
Amidas
O H3C C NH2 Acetamide AcetamidaNomenclatura
O H3C C NHCH3 H3C C
O NHCH3
CH3 N-Methylacetamide N-metilacetamida N,N-Dimethylacetamide N,N-dimetilacetamida
steres
O R C O R' or RCO2R' or RCOOR'
O H 3C C OO H 3C C ONomenclatura Nitrilas2 1 4 3 2 1
or CH3CO2CH2CH3 or CH3COOCH2CH3 R'Acetato de etila
O + HOCH2CH3 H H 3C C O CH2CH3 + H2O
H 3C
C
N
H3CH2CH2C
C
N
Etanonitrila (acetonitrila)
Butanonitrila
Familia Alcano
Exemplo especfico CH3CH3
Nome IUPAC Etaano
Nome Comum Etano
Frmula Geral RH RCH=CH2 RCH=CHR R2C=CHR R2C=CR2 HCCR RCCR ArH
Grupo Funcional CH and CC bond
Alceno
CH2=CH2
Eteno
Etileno
C
C
Alcino
HC
CH
Etino
Acetileno
C
C
Aromtico
Benzeno
Benzeno Cloreto de etila lcool etlico
Anel aromticoC X
Haloalcano
CH3CH2Cl CH3CH2OH
Cloroetano
RX
Etanol
ROH
C
OH
lcool
CH3OCH3 ter Amina CH3NH2
Metximetano Metanamina
ter dimetlico Metilamina
ROR RNH2 R2NH R3N
Aldedo Cetona
Etanal Propanona
Acetaldedo Acetona cido actico Acetato de metila CH3CONH2 CH3CONHR CH3CONRR RCN
cido Carboxlico
cido Etanico Etanoato de metila
ster
Amida
Etanamida
Acetamida
Nitrila
Etanonitrila
Acetonitrila
Exerccios 5.Escreva frmulas estruturais para: a) Dois ismeros constitucionais dos brometos de alquila primrios com a frmula C4H9Br b) Um brometo de alquila secundrio com a mesma frmula molecular c) Um brometo de alquila tercirio com a mesma frmula molecular 6) Escreva frmulas para : a) Fluoreto de etila b) Cloreto de isopropila 7) Quais seriam os nomes para: a) CH3CH2CH2Br b) CH3CHFCH3 c) C6H5I 8) Usando a frmula molecular C4H10O, escreva frmulas estruturais para: a) Um lcool secundrio b) Um lcool tercirio
9) Escreva as estruturas para: a) lcool proplico b) lcool isoproplico 10) Escreva frmulas estruturais para: a) ter dietlico b) ter etil proplico c) ter isoproplico 11) Que nome voc daria para? a) CH3OCH2CH2CH3 b) (CH3)2CHOCH(CH3)2 c) CH3OC6H5 12) Escreva frmulas estruturais para: a) Propilamina b) Trimetilamina c) Etilisopropilametilamina
13) Escreva o nome para: a) CH3CH2CH2NHCH(CH3)2 b) (CH3CH2CH2)3N c) C6H5NHCH3 14) Classifique as aminas do exerccio 13 em primrias, secundrias e tercirias.
Propriedades Fsicas e Estrutura Molecular Propriedades fsicas so importantes na identificao de compostos conhecidos pf (C) Compostos Metano Etano Eteno Etino Clorometano Cloroetano lcool etlico Acetaldedo cido Actico Acetato de sdio Etilamina ter dietlico Acetato de etilaa
pe (C) (1 atm) Estrutura CH4 CH3CH3 CH2=CH2HC
-182.6 -183 -169 -82 -97 -138.7 -115 -121 16.6 324 -80 -116 -84
-162 -88.2 -102 -84 subla -23.7 13.1 78.5 20 118 deca 17 34.6 77
CH3Cl
CH
CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3CHO CH3CO2H CH3CO2Na CH3CH2NH2 (CH3CH2)2O CH3CO2CH2CH3
dec = decomposio e subl = sublimao
Foras on-on
Foras dipolo-dipolo
Ligaes hidrognio
Z
H
+
Z
H
+
H3CH2C + O H
H +
O CH2CH3
Foras de van der Waals
Energias de Atrao (kJ mol1) Momento Dipolo (D) 1.85 1.47 1.08 0.80 0.42 van der Waals 88 15 78 HCl HBr HIa
Molcula H2O NH3
Dipolo-Dipolo 36a 14 a 3a 0.8 0.03
Ponto de Fuso (C) 0
Ponto de Ebulio (C) 100 33
17 115 22 88 28 51 35 67 85
Estas atraes dipolo-dipolo so chamadas ligaes hidrognio.
+ +
Solubilidade
H H O O
H H
H
H H+
+
O +
+
+
O O H O H H
H + O H + H H+
H ++
H + H + O
Dissolution
+ +
H O O+
H
H +
H3CH2C
H+
O
Hydrogen bond H+ +
H
O
Hydrophobic portion Hydrophilic group CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH Decyl alcohol
Fora eltrica Ction-nion (em um cristal) Ligaes covalentes
Fora relativa Muito forte Forte (140523 kJ mol1)
Tipo Rede cristalina do fluoreto de ltio Pares de eltrons compartilhados+
Exemplo
HH (435 kJ mol1) CH3CH3 (370 kJ mol1) II (150 kJ mol1)
Moderada on-dipolo
+ +
+
Na em gua
Dipolo-dipolo (incluindo ligaes hidrogenio) Van der Waals
Moderada fraca (4-38 kJ mol1) Varivel
+ H O
H
+
R
Z
H
+
RH 3C+
O
Cl
H 3C+
Cl
Dipolo momentneo
Interaes entre as molculas do metano
ESPECTROSCOPIA NO INFRAVERMELHO: um mtodo instrumental para investigao de grupos funcionais
Teoria
Vibrao de estiramento
Estiramento simtrico
Estiramento assimtrico
Deformao no plano
Deformao fora do plano
A frequncia de uma dada vibrao pode estar relacionada com dois fatores: 1) As massas dos tomos ligados os tomos leves vibram em frequncias maiores do que os mais pesados Grupo grupo Ligao Faixa de frequncia (cm-1) Alquila CH 2853 2962 lcool OH 3590 3650 Amina NH 3300 3500 2) A rigidez relativa da ligao- ligaes triplas so mais firmes (vibram com frequncia maior) que as ligaes duplas, e as ligaes duplas so mais firmes (vibram com frequncia maior) que as ligaes simples. Ligao Faixa de frequncia 2100 - 2260 2220 - 2260 1620 - 1680 1630 - 1780 ~ 1200
C C CN C C C=O C C
Hbridos sp
sp2
sp3
C
H
C
H
C
H
3300 cm-1
3100 cm-1
2900 cm-1
Estiramentos do hidrognio CH: 3040 cm1 CH: ~ 3000 cm1 FH: 4138 cm1 CH: ~ 1340 cm1
Estiramentos de grupos
HMetil
H H C H~ 2962 cm1
C
H
H ~ 2872 cm1
OAnidrido
O C O
O C O
O C
C
~ 1760 cm1
~ 1800 cm1
HAmina
H C H~3400 cm1
N H ~ 3300 cm1O
Nitro
N O
~ 1350 cm1
~ 1550 cm1
Espectros infravermelho de algumas substncias Hidrocarbonetos Alcanos: octano
Hidrocarbonetos Compostos aromticos: tolueno
Hidrocarbonetos Alcenos: 1-hexeno
Hidrocarbonetos Alcinos: 1-hexino
cido propanico
Espectro Infravermelho Grupos Funcionais