QuíM. De Alim. I Carboidratos I
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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO – UFMTInstituto Universitário do Araguaia – IUniAraguaia
Curso de Engenharia de Alimentos
Química dos Alimentos I
Profa. Mércia Aurélia Gonçalves Leite
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Química dos CarboidratosQuímica dos Carboidratos
Parte IParte IDefinição, estrutura e classificaçãoDefinição, estrutura e classificação
Mércia Aurélia Gonçalves LeiteMércia Aurélia Gonçalves Leite
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IntroduçãoIntrodução
Carboidratos são polihidroxialdeídos ou polihidroxicetonas ou substâncias
que liberam estes compostospor hidrólise.
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Funções dos carboidratosFunções dos carboidratosnos alimentosnos alimentos
Nutricionais, adoçantes naturais (conferir doçura),
principal componente dos cereais, responsável
pelo escurecimento dos alimentos, altera ou
confere higroscopicidade, umectância,
texturização, capaz fixar flavorizantes.
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Funções dos carboidratos Funções dos carboidratos na alimentaçãona alimentação
• Principal fonte de energia para o homem, 50- 80% das calorias da dieta.
• Forma de energia mais abundante e de fácil digestão(4,0kcal/g)
• Poupa a queima de proteínas com finalidade energética
• Atua como fibra dietética, funcionamento normal do intestino.
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Fontes dos carboidratos Fontes dos carboidratos na alimentaçãona alimentação
Arroz
Milho
Trigo
Aveia
Frutas
Verduras Fígado
Leite
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Síntese de CarboidratosSíntese de Carboidratos
6CO2 + 6H2O C6(H2O)6 + 6O2
Para metabolismo animal
Para Luz, clorofila
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DefiniçãoDefinição
Classicamente os carboidratos podem ser conceituados em polihidroxicetonas ou polihidroxialdeídos que apresentam a seguinte fórmula estrutural:
Nitrogênio, fósforo e enxofre podem também estar presentes
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1) a localização da carbonila;
2) ao número de carbonos;
3) ao tipo de biomoléculas;
4) ao número de monômeros;
5) em função do peso molecular.
ClassificaçãoClassificação
Quanto:
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Classificação dos carboidratos Classificação dos carboidratos quanto a localização da carbonilaquanto a localização da carbonila
AldosesAldoses - glicose, ribose, desoxiribose, galactose, manose.CetoseCetose – frutose, ribose, xilulose.
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Classificação quanto ao númeroClassificação quanto ao númerode carbonosde carbonos
• Trioses: gliceraldeído, dihidroxiacetona
• Tetroses: eritrose, treose
• Pentoses: ribose, arabinose, xilose
• Hexoses: glicose, manose, frutose
Todos são monossacarídeos
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Simples:Simples:
glicose
sacarose
glicogênio
Conjugados:Conjugados:
glicoproteínas
glicolipídios
Classificação quanto ao tipoClassificação quanto ao tipode biomoléculasde biomoléculas
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Classificação quanto ao ao número Classificação quanto ao ao número de monômerosde monômeros
• Monossacarídeo (n=1): glicose, frutose, galactose.
• Dissacarídeo (n=2): sacarose, lactose, maltose.
• Oligossacarídeo (2<n<10):
estaquiose, cicloheptaamilose.
• Polissacarídeo (n>10): amido, glicogênio
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Classificação quanto ao númeroClassificação quanto ao númerode monômerosde monômeros
• Monossacarídeos: glicose, frutose e galactose;
• Dissacarídeos: sacarose = glicose + frutose
lactose = galactose + glicose
maltose = glicose + glicose
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GlicoseGlicose
Em solução, cerca de 2/3 das moléculas existem na
forma beta e 1/3 na forma alfa. A estrutura
conformacional dá uma idéia mais realística da
forma da molécula.
Classificação quanto ao número de monômeros
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Fórmula alfaFórmula alfa Fórmula betaFórmula beta
FórmulaFórmulade Fischerde Fischer
Formas Cíclicas da GlicoseFormas Cíclicas da Glicose
FórmulaFórmulade Haworthde Haworth
EstruturaEstruturaconformacionalconformacional
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Formação das duas Formas Formação das duas Formas Cíclicas da GlicoseCíclicas da Glicose
• O grupo aldeído em C-1 e o grupo hidroxila em C-5 reagem para formar uma ligação hemiacetal.
• Podem ser formados 2 estereoisômeros diferentes (anômeros) em C-1, designados de e .
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Formação de Formas CíclicasFormação de Formas Cíclicas
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• Monossacarídeos: glicose, frutose, galactose
• Oligossacarídeos: sacarose, maltose, lactose
• Polissacarídeos: amido, celulose, glicogênio
Classificação em função doClassificação em função dopeso molecularpeso molecular
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• Menor e mais simples carboidrato
• Grupo funcional + cadeia de hidrocarboneto
• Anéis de 5 (furano) ou 6 carbono (pirano)
• Apresentam isomeria óptica
MonossacarídeosMonossacarídeosPrincipais característicasPrincipais características
* Os monossacarídeos comuns na natureza existem na forma D. O modelo bola-e-bastão mostra a
configuração real das moléculas.
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As formas D e L são imagens especulares uma da outra.
Isômeros (enantiômeros) do GlicealdeídoIsômeros (enantiômeros) do Glicealdeído
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• Carbonila + hidroxila (mesma molécula) = ligação
hemiacetálica
• Formação de hidroxila anomérica agente redutor
• -OH lado direito e lado esquerdo
• Grupo carbonila + agente redutor = poliálcool*
+ agente oxidante = polihidroxiácido
*sorbitol, manitol, xilitol
MonossacarídeosMonossacarídeosEstrutura químicaEstrutura química
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Monossacarídeos Monossacarídeos Estrutura químicaEstrutura química
GalactoseGalactoseFrutoseFrutoseGlicoseGlicose
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• Polímeros com 2-10 unidades de monossacarídeos
Ligados por ligações glicosídicas
• -OH anomérica livre – agente redutor
• Polimerização de n monossacarídeos é liberado n-1
moléculas de água (condensação)
• As enzimas digestivas humanas não digerem a maioria
dos oligossacarídeos(frutoooligossacarídeos, inulina)
OligossacarídeoOligossacarídeoConceitoConceito
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DissacarídeosDissacarídeos
MaltoseMaltoseSacaroseSacarose
glicoseglicose frutosefrutose
glicose (A)glicose (A) glicose (B)glicose (B)
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• Apresentam de 10-10.000 unidades de
monossacarídeos.
• Diferem uns dos outros: número de unidades,
tipo de ligação e no grau de ramificações.
• Armazenamento estável de energia
PolissacarídeosPolissacarídeos
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1) Amido
PolissacarídeosPolissacarídeos
2) Glicogênio
3) Celulose
4) Hemicelulose
5) Pectinas
6) Gomas
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• Fonte de reserva energética dos vegetais
• Matéria prima mais barata e abundante
• Na indústria de alimentos: espessante, estabilizande, gelificante, umectante, etc.
• Formado: amilose e amilopectina, em proporção que varia com a espécie e grau de maturação (banana, milho)
AmidoAmido
PolissacarídeosPolissacarídeos
![Page 29: QuíM. De Alim. I Carboidratos I](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022013121/54918166b47959e81e8b4b03/html5/thumbnails/29.jpg)
• Cadeia linear
• Unidades de -D-glicopiranoses, unidas por ligações -1,4 glicosídicas
• Contêm 350-1000 unidades de glicose
• Estrutura -hélice, formada por pontes de hidrogênio
AmidoAmido
PolissacarídeosPolissacarídeos
Amilose
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AmidoAmido
• Estrutura ramificada, constituída por cadeias
lineares de 20-25 unidades de -D-glicose unidas
por ligações glicosídicas -1,4 e -1,6.
• Apresenta estrutura esférica (grânulo de amido).
• Expande na cocção(formação de gel).
PolissacarídeosPolissacarídeos
Amilopectina
![Page 31: QuíM. De Alim. I Carboidratos I](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022013121/54918166b47959e81e8b4b03/html5/thumbnails/31.jpg)
AmiloseAmilose
AmilopectinaAmilopectina
AmidoAmido
![Page 32: QuíM. De Alim. I Carboidratos I](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022013121/54918166b47959e81e8b4b03/html5/thumbnails/32.jpg)
• Ocorre somente em animais
• Armazenado no fígado e músculo em pequenas concentrações
• Ligações do tipo -D-1,4 e -D-1,6
• Hidrolisado a glicose, fonte imediata de energia (jejum, sono, trabalho)
• Fontes: fígado, leite fresco (5%)
GlicogênioGlicogênio
PolissacarídeosPolissacarídeos
![Page 33: QuíM. De Alim. I Carboidratos I](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022013121/54918166b47959e81e8b4b03/html5/thumbnails/33.jpg)
• Substância orgânica mais abundante na natureza
• Parede celular de vegetais superiores:
+ hemicelulose + lignina.
• Não digerida, fibras dietéticas
• Cadeias lineares de D-glicopiranoses, com ligações 1,4
• 100-200 monossacarídeos
• Estabilizada por pontes de hidrogênio, insolúvel em água
CeluloseCelulose
PolissacarídeosPolissacarídeos
![Page 34: QuíM. De Alim. I Carboidratos I](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022013121/54918166b47959e81e8b4b03/html5/thumbnails/34.jpg)
CeluloseCelulose
![Page 35: QuíM. De Alim. I Carboidratos I](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022013121/54918166b47959e81e8b4b03/html5/thumbnails/35.jpg)
• Parede celular de vegetais + celulose + lignina
• Hemicelulose + pectina = forma matriz amorfa em torno de fibras de celulose
• Não são digeridas pelo organismo humano
• No processamento: auxilia na absorção de água pela farinha integral, na incorporação da proteína e aumenta o volume
• Constituinte de D (galactose, arabinose, manose, xilose e ramnose)
HemiceluloseHemicelulose
PolissacarídeosPolissacarídeos
![Page 36: QuíM. De Alim. I Carboidratos I](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022013121/54918166b47959e81e8b4b03/html5/thumbnails/36.jpg)
• Apresenta poder gelificante
• Cadeia linear formada por unidade de -D-ác.-galacturônicos, ligados por ligações -1,4 glicosídicas
• Alto grau de metoxilação (até 80%): ATM e BTM (Ca) Insolúvel em água (exceto o ácido péctico)
• Confere a frutas e vegetais não maduros uma textura rígida. Ex.: frutas cítricas (20-30%), maçã (10-15%)
• Forma géis na presença de sacarose em meio ácido.
PectinasPectinas
PolissacarídeosPolissacarídeos
![Page 37: QuíM. De Alim. I Carboidratos I](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022013121/54918166b47959e81e8b4b03/html5/thumbnails/37.jpg)
• Composto com capacidade de texturização (hidrocolóides)
• Polímeros de cadeia longa e alto peso molecular
• Dissolvem-se ou dispersão-se em água
• Aumentam viscosidade, são espessantes, podem ou não ser geleificantes, estabilizante (em dispersões)
• Extraídos de sementes (guar), exsudados de árvores (arábica), algas marinhas (ágar-ágar) ou produzidos por microorganismos (xantana).
GomasGomas
PolissacarídeosPolissacarídeos
![Page 38: QuíM. De Alim. I Carboidratos I](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022013121/54918166b47959e81e8b4b03/html5/thumbnails/38.jpg)
“Pode-se viver no mundo uma vida magnífica
quando se sabe trabalhar pelo que se ama
e amar aquilo em que se trabalha”.
Tolstói
Muito obrigada !!