QUÍMICA · cultam o seu estudo mais aprofundado. Éteres São compostos de cadeia heterogênea...

PRÉ-VESTIBULARLIVRO DO PROFESSOR

QUÍMICA

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Produção Projeto e Desenvolvimento Pedagógico

Disciplinas Autores

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I229 IESDE Brasil S.A. / Pré-vestibular / IESDE Brasil S.A. — Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2008. [Livro do Professor]

832 p.

ISBN: 978-85-387-0577-2

1. Pré-vestibular. 2. Educação. 3. Estudo e Ensino. I. Título.

CDD 370.71


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ÁlcooisO álcool é uma das poucas “drogas” que tem seu

consumo aceitável e algumas vezes até incentivado por nós. Por isto, normalmente, é encarado por nós de forma diferenciada em relação às outras drogas exis-tentes, o seu excesso sempre ocasiona problemas, como acidentes de trânsito, violência etc. Podendo muitas vezes causar dependências de usuário.

Em geral, no nosso dia-a-dia ligamos essa pa-lavra ao álcool etílico ou etanol, álcool presente em nossas vidas, porém essa palavra se relaciona a uma extensa classe de compostos.

Álcool é um composto orgânico que apresenta hidroxila (OH-1) ligado a um carbono saturado.

Fórmula geral de monóis: CnH2n+2O

Classificação de álcoois

Quanto ao n.° de OH-

Em relação aos poliálcoois são estáveis aqueles que possuem cada grupo OH-1, ligado a carbonos distintos (polióis vicinais).

Quanto ao tipo de carbono onde se localiza o grupo OH-1

PS

T

Nomenclatura de álcoois

Oficial ou IUPAC prefixo + afixo + ol

(an)

(indica n.o de C)

Usual ou vulgar Álcool + nome do + ico

radical

Exemplo: `

Segundo a nova nomenclatura, a numera- •ção deve vir à frente do sufixo que ela está caracterizando.

Nos compostos ramificados seguem as •regras já vistas, tendo a preferência da nu-meração o grupo funcional.

Funções oxigenadas


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Exemplo: `

(3-etil-4-metil-pentanol-2)

Características geraisDevido à presença do grupo –OH, as mo- •léculas de álcool estabelecem pontes de hidrogênio (o que caracteriza um ponto de ebulição mais alto).

Os poliálcoois possuem pontos de fusão e ebu- •lição mais elevados que os monoalcoóis.

Em geral, em condições ambientais, os mo- •noálcoois com até 12 carbonos são líquidos, os demais sólidos.

Em sua maioria os monóis possuem densida- •de menor do que a água.

Fenóis

A palavra fenol deriva de “feno”, benzeno em alemão.

Fenol é um composto que possui o grupo – •OH-1 (hidroxita) ligado diretamente a um anel aromático.

Classificação de fenóisQuanto ao n.° de OH-1 ligados do anel:

Nomenclatura de fenóisBaseia-se na ideia já vista da nomenclatura

de “aromáticos”, considerando o grupo – OH, como radical: “hidroxi” preso da cadeia do benzeno.

Características geraisTodos os monofenóis possuem moléculas po- •lares, alguns difenóis (com –OH nas posições 1,4) são considerados apolares.

Em geral os fenóis estabelecem partes de •hidrogênio entre si, logo possuem pontos de fusão e ebulição mais elevados que os dos Hc. de massa molecular próxima.

Em geral, são mais densos que a água. •

O hidroxibenzeno é relativamente solúvel em •água, os demais monofenóis são praticamen-te insolúveis.

Possuem um caráter ácido, principalmente •devido à ressonância do anel aromático.

O fenol é utilizado na fabricação de desinfe- •tantes e medicamentos contra queimaduras (ácido pícrico), assim como na produção de poliuretano (espuma) e explosivos.


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Enóis

Em geral, são compostos muito instáveis que normalmente não são encontrados na sua forma isolada.

Enol é todo composto orgânico que possui um grupo – OH ligado a um carbono insaturado (dupla).

Nomenclatura de enóis

Oficial ou IUPAC prefixo + afixo + ol

(en)

(indica n.o de C)

Exemplo: `

(propen 1-ol-2)

(penten 2-ol-3)

(buten 2-ol-2)

Características geraisSão compostos que possuem um fraco caráter

ácido devido à presença da ligação pi, que estabiliza o carbono do grupo –OH, quando ocorre a perda de próton H+.

São compostos instáveis e por esta razão difi-cultam o seu estudo mais aprofundado.

Éteres

São compostos de cadeia heterogênea (presen-ça de oxigênio como heteroátomo).

Éter é um composto orgânico que apresenta um átomo de oxigênio, ligado a dois radicais.

Classificação de éteres

´

Oficial ou IUPAC prefixo da

cadeia mais simples

+ Óxi

nome do Hc. da

cadeia mais complexa

Vulgar ou Usual Éter+ nome

do menor radical

+ nome do maior radical

+ ico

Exemplo: `

etóxi benzeno(éter etilfenílico)

metóxi - metano(éter dimetílico)

metóxi - etano(éter metil etílico)


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Características geraisAs moléculas dos éteres, em geral, são pouco

polares e por esta razão possuem pontos de fusão e ebulição mais baixos.

Os éteres mais simples (como o metóximetano) são gasosos, os demais são líquidos, normalmente voláteis.

Em geral, são menos densos que a água e são pouco reativos.

Um dos éteres de maior importância é o etóxie-tano, o qual usualmente chamamos de éter etílico ou éter sulfúrico.

Fórmula geral dos éteres: CnH2n+2O

AldeídosAldeídos são compostos orgânicos onde um

grupo carbonila se liga a um hidrogênio e a um radical carbônico.

Grupo funcional

quando a carbonila se junta ao hidro-gênio passamos a chamar este grupo de aldoxila (ou radical formila ou ainda metanoila).

Fórmula geral

CnH2nO

Nomenclatura de aldeídos

Oficial ou IUPAC → prefixo + afixo +al(indica o n.° de C)

Exemplo: `

metanaletanal

HC3 – CO

HH – C

O

H

CH3 – CH = CH – C4 3 2 1 O

Hbut-2-enal(butenal 2)

CH – CH – CH – CHO

butanal

Exemplo: `

Nos aldeídos ramificados, como a aldoxila fica na extremi-dade, a numeração é sempre feita em função da aldoxila (deve receber os menores números).

CH3 – CH – CH2 – C

CH3

4 3 2 1

3-metilbutanal

CH3 – CH2 – CH – CH – CHO

C2H55 4 3 2 1

3-etil-2-metilpentanal

A nomenclatura usual é muito específica, des-tacando apenas alguns compostos:

metanal aldeído fórmico ou formaldeído

etanal aldeído acético ou acetaldeído

Características geraisDevido à presença de carbono, suas moléculas •são polares e seus pontos de fusão e ebulição são elevados (mais altas do que o dos com-postos apolares e menores que o de alcoóis ou ácidos de massa molar correspondente).

Aldeídos com até 2 carbonos são gasosos, os •demais são líquidos (os de massa molecular muito alta são sólidos).

Os aldeídos mais simples são menos densos •que a água e os de cadeia maiores são muitas vezes utilizados como essência, e em geral, são muito reativos.

CetonasCetonas são compostos orgânicos onde o car-

bono está ligado a dois radicais carbônicos.


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Grupo funcional

Fórmula geral CnH2nO , n ≥ 3

Nomenclatura de cetonas

Oficial ou IUPAC → prefixo + afixo + ona(indica o n.° de C)

Vulgar ou usual nome do menor radical

+ nome do maior radical

+ Cetona

Exemplo: `

hexan-3-onaetilpropilcetona

propanona; dimetilcetona (acetona)

butanonametiletilcetona

CH3 – C – CH3

O

CH3 – CH2 – C – CH2 – CH2 –CH3

O

1 2 3 4 5 6

CH3 – C – CH2 CH3

O

Nas cetonas ramificadas o grupo carboxila sempre recebe a menor numeração.

Exemplo: `

CH3 – C – CH – CH – CH3

O

CH3

4-etil0-3-metilhexan-2-ona(4-etil-3-metilhexanona-2)

3,4-dimetilpentan-2-ona(3,4-dimetilpentanona-2)

CH3

CH3 – CH2 – CH – CH – C – CH3

OC2H5

6 5 4 3 2 1CH3

1 2

3 4 5

Características geraisAs cetonas não fazem ligações de hidrogê- •nio entre si, porém são mais polares que os aldeídos.

Possuem em geral, pontos de ebulição mais •baixos que os álcoois e mais altos que os aldeídos de massa molecular próxima.

As cetonas mais simples são líquidos, as •maiores são sólidos, e com isto são mais so-lúveis em água que os aldeídos.

Possuem um odor agradável e são consti- •tuintes básicos de óleos essenciais de flores e frutas.

Ácidos carboxílicosÁcidos são compostos em que o radical carbôni-

co está preso a uma carboxila (grupo carbonila presa a uma hidroxila).

Classificação de ácidos

Fórmula geral (ácidos monocarboxílicos)

CnH2nO2

Nomenclatura de ácidos

Oficial ou IUPAC (ácido)+ prefixo+ afixo+ oico

(indica o n.o de C)

Exemplo: `

ácido etanoico(ácido acético)

ácido metanoico(ácido fórmico)

HCO

OHHC3 – C

O

OH

OHHC3 – CH2 – C

ácido propanoico ácido pentanoico

OHC3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH

Nas cadeias ramificadas a carboxila deve rece-ber sempre o menor número possível.

Exemplo: `

ácido 3-metilbutanoico ácido 3-etil 4-metilpentanoico

HC3 – CH – CH2 – COOH

CH3

HC3 – CH – CH – CH– COOH

CH3

C2H5


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ácido 2,3-dimetilbutanoico

HC3 – CH – CH – COOH

CH3

CH3

Características geraisSão compostos muito polares, sendo capazes de fa-

zer um número muito maior de pontes de hidrogênio.

Logo, possuem pontes de fusão e ebulição ele-vados.

Considerando os monoácidos, aqueles que possuem até 8 carbonos são líquidos, os maiores são sólidos.

São bastante reativos.

ÉsteresÉsteres são compostos formados a partir da

reação de um ácido com um álcool.

Exemplo: `

Grupo funcional

Nomenclatura de ésteresOficial ou IUPAC:

prefixo + afixo + ato + de + nome do radical

(deriva do ácido) (deriva do álcool)

Exemplo: `

etanoato de metil(a) metanoato de etila

propanoato de metila etanoato de isopropila

Características geraisDevido à sua estrutura apresentam uma relati-

va polaridade, porém nos compostos onde a massa molar aumenta esta polaridade diminui.

Pontos de fusão e ebulição baixos, aroma agradável de frutas e flores, sofrem hidrólise com facilidade.

Sais de ácidos carboxílicos (Sal orgânico)

Os sais de ácido carboxílico são derivados da reação do ácido carboxílico e uma base inorgânica.

Exemplo: `

Grupo funcional

Nomenclatura de sais orgânicos

Oficial ou IUPAC:

prefixo + afixo + ato + de + nome do metal

(deriva do ácido)

Exemplo: `

etanoato de sódio propanoato de potássio

metanoato de prata etanoato de magnésio


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Características geraisPossuem uma extremidade muito polar e outra

praticamente apolar (cadeia carbônica).

Seus compostos apresentam pontos de ebulição e ebulição muito elevados.

Em geral, são sólidos cristalinos e mais densos que a água.

Os sais orgânicos mais usados são os que deri-vam do ácido etanoico. Os sais de metais alcalinos obtidos a partir de ácidos de cadeias longas (ácidos graxos) são denominados “sabões”. A ação do sabão está relacionada ao fato de a molécula possuir uma extremidade muito polar (solúvel em água) e a outra apolar (solúvel em gordura).

AnidridosAnidridos são compostos orgânicos derivados

da fusão de duas moléculas de um ácido carboxílico com perda de uma molécula de água.

Exemplo: `

Nomenclatura de anidrido

Oficial ou IUPAC:

Anidrido + nome do(s) ácido(s)

Exemplo: `

Anidrido etanoico Anidrido butanodioico

Anidrido etanoico-propanoico

Características geraisSão compostos polares e pontos de fusão e ebu-

lição médios, em geral são líquidos ou sólidos.

São mais densos que a água.

(Unicamp) Na produção industrial de panetones, junta-1. se à massa o aditivo químico U.I. Esse aditivo é a gliceri-na, que age como umectante, ou seja, retém a umidade para que a massa não resseque demais.

A fórmula estrutural da glicerina (propanotriol) é:

Represente as ligações entre as moléculas de água a) e a de glicerina.

Por que, ao se esquentar uma fatia de panetone b) ressecado, ela amolece, ficando mais macia?

Solução: `

A glicerina estabelece pontes de hidrogênio com as a) moléculas de água.

Porque o calor quebra as pontes de hidrogênio, li-b) berando as moléculas de água, que vão umedecer a massa do panetone.

(ESPM) Abaixo temos a fórmula estrutural plana do éter 2. comum, muito utilizado em campos de futebol para aliviar dores de contusão:

Qual o nome oficial (IUPAC) desse composto orgânico?

Solução: `

etóxietano


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Os álcoois formam uma das classes de compostos 3. orgânicos mais importantes industrialmente. A respeito desses compostos responda aos itens a seguir.

Um produto utilizado na higiene de bebês é apre-a) sentado na forma de lenços de papel embebidos numa loção. No rótulo encontramos o aviso: “não contém álcool, contém glicerina”.

Sabendo-se que o nome oficial da glicerina é pro-panotriol, indique se a frase utilizada é correta ou não e por quê? Em caso negativo, explique o que se pretendia dizer com tal frase.

Dados os nomes usuais dos álcoois a seguir, forne-b) ça suas fórmulas estruturais e seus nomes oficiais (IUPAC).

álcool n-propílico.I.

álcool t-butílico (ou álcool terc-butilico).II.

dietil-neopentil-carbinol.III.

isopropil-isobutil-carbinol.IV.

c) Classifique os alcoóis do item b em primários, se-cundários ou terciários.

Solução: `

A frase está errada porque a glicerina é um triálcool. a) O que o fabricante quis dizer na verdade é que o produto não contém álcool etílico.

b)

I. propan–1–ol

II. metilpropan–2–ol

III. 3-etil-5,5-dimetilhexan-3-ol

IV. 2,5-dimetilhexan-3-ol

c)

I. primário.

II. terciário.

III. terciário.

IV. secundário.

Os enóis são compostos instáveis porque possuem o 4. oxigênio ligado a um carbono que faz ligação .

Explique o que provoca essa instabilidade e se isso a) está relacionado ao caráter ácido dos enóis.

Forneça a equação que mostra a transformação b) dos seguintes enóis em aldeídos ou cetonas.

Solução: `

A instabilidade ocorre por causa da alta eletrone-a) gatividade do oxigênio, que atrai para si os elétrons da ligação feita entre os carbonos, provocando um rearranjo na molécula, que acaba se transformando num aldeído ou numa cetona.

É justamente a presença da ligação que estabiliza o carbono do grupo – OH, quando ocorre a perda do próton H1+; daí o caráter ácido dos enóis.

b)

O

H

H3C — C — C — CH3

HOH

H3C — C = C — CH3

H

OH

H3C — C — C = CH

HH2

O

H2

H3C — C — C — CH

H2

Em relação à sacarose (fórmula abaixo), responda:5.

HOHO HO

OH

OHH

H

H HCHOH

O

OH

CHOH

OH

H

CHOH

H

Quais os grupos funcionais presentes na molécula a) da sacarose?

Qual a razão de a sacarose ser tão solúvel em água b) apesar de possuir uma massa molar elevada?


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Solução: `

Álcool e éter.a)

Os vários grupos – OH da sacarose que estabelecem b) pontos de hidrogênio com as moléculas de água.

(Unicamp) A obtenção de etanol, a partir da sacarose 6. (açúcar) por fermentação, pode ser representada pela seguinte equação:

1 C12H22O11(s) + 1 H2O(l) → 4 C2H5OH + 4 CO2(g)

Admitindo-se que o processo tenha rendimento de 100% e que o etanol seja anidro (puro), calcule a massa (em kg) de açúcar necessária para produzir um volume de 50 litros de etanol, suficiente para encher um tanque de gasolina.

Dados: densidade do etanol = 0,8 g/cm5, massa molar da sacarose = 342g/mol e massa molar do etanol = 46 g/mol.

Solução: `

Cálculo da massa de 50L (ou 50 000cm3) de etanol

0,8g de etanol corresponde a 1cm3

x g de etanol corresponde a 50.000 cm3

x = 40 000g ou 40kg

1 C12H22O11(s) + 1 H2O(l) → 4 C2H5OH + 4 CO2(g)

1 mol produz 4 mol

1 . 342g produzem 4 . 46 g

y produz 40 000g

⇒ y =

y = 74 347,83g ou 74,35kg de açúcar

arqueológicas evidenciam que, provavelmente, a uva venha sendo cultivada há mais de quatro mil anos.

Alguns acreditam que tanto o vinho quanto a cerveja possam ter sido produzidos pela primeira vez por acidente.

Observe a lenda descrita a seguir:

Conta uma lenda persa que um senhor de muitas posses gostava tanto de uvas que, para poder consumi-las ao longo do ano, decidiu guardá-las em recipientes. Temeroso de que os servos do palácio as roubassem, rotulou esses recipientes com uma etiqueta onde escreveu a palavra “veneno”. Certa vez, uma das mulheres favoritas desse senhor, ao ser por ele desprezada, decidiu acabar com sua própria vida. Dirigiu-se ao local onde estavam guardados esses recipientes e bebeu um trago. Apreciou tanto o sabor que decidiu, já que morreria, saborear esse último momento e continuou a beber. Para sua surpresa, no lugar do frio da morte sentia um fogo irradiando-se por todo seu corpo. Correu para contar o que se passou ao seu senhor e este pôde confirmar que as uvas haviam se transformado num sumo ligeiramente ácido e muito excitante. Para a grande alegria de sua favorita, o episódio valeu-lhe a reconciliação com o seu senhor, que passou a produzir para si aquele precioso líquido. A mulher, no entanto, não conseguiu guardar o segredo e em pouco tempo todos na região estavam fabricando vinho.

Porém conta o livro:

A História do Vinho, de Hugh Johnson. São Paulo, Companhia das Letras, 1999, propõe a seguinte explicação para a atração que o vinho exerceu sobre os nossos antepassados.

“Em meio a uma vida difícil, bruta e breve, aqueles que primeiro sentiram os efeitos do álcool acreditavam-se brindados com uma antevisão do paraíso.

As inquietações desapareciam, os medos se afastavam, as ideias ocorriam mais facilmente, os apaixonados se tornavam mais carinhosos quando bebiam o sumo mágico. Por algum tempo eles se sentiam onipotentes, julgavam-se até mesmo divinos.

Depois tinham náuseas ou perdiam a consciência e acordavam com terríveis dores de cabeça.

Porém, enquanto durava o efeito, a sensação era boa demais para que não fizessem nova tentativa – e a ressaca, logo descobriram, não passava de um mal-estar temporário. Bastava que bebessem mais devagar para que pudessem usufruir dos benefícios sem padecer dos desconfortos.”

Em relação a esse assunto, responda:

Por que a cerveja era uma bebida bem mais a) acessível à população do que o vinho?

Não temos como precisar a origem do vinho ou da 7. cerveja, ou mesmo qual é a bebida mais antiga, já que existem muitas controvérsias e não necessariamente cientificamente comprovadas. Os registros históricos disponíveis apontam para a cerveja e o vinho como as bebidas mais antigas. Até hoje permanece um mistério sobre qual a região, a época e a maneira como a cerveja e o vinho surgiram. Muitos consideram que a cerveja seja a bebida alcoólica mais antiga do mundo, pois há vestígios de sua existência datados de oito mil anos atrás. Por outro lado, apesar da incerteza quanto à data e ao local das primeiras produções de vinho, pesquisas


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Escreva o nome do grupo funcional orgânico co-a) mum encontrado em todas essas estruturas.

Cite o nome de duas funções orgânicas que têm b) como característica a mesma estrutura desse grupo.

Solução: `

Carbonila (cetona).a)

O grupo carbonila, das cetonas, também se encon-b) tra presente nos aldeídos e ácidos carboxílicos.

Forneça nome oficial dos aldeídos abaixo:9.

a)

b)

c)

d)

Solução: `

propanal.a)

3-etil-6-metilhept-5-enalb)

(3 etil-6-metilheptenal 5).

4-etil-2-metilpentanodial.c)

p-benzenadial.d)

O fruto da planta (orquídea) 10. Vanilla planifolia apresenta-se na forma de uma vagem alongada que contém sementes das quais se extrai a essência de baunilha ou vanila (vanilina), muito utilizada na culinária como aromatizante de doces e bebidas.

O que são e como surgiram as bebidas desti-b) ladas?

Por que o vinho e as bebidas destiladas eram c) usadas como remédio?

Solução: `

Porque as primeiras cidades surgiram em regiões a) produtoras de cereais e não de vinhedos.

As bebidas destiladas são aquelas obtidas pela b) destilação das bebidas fermentadas.

O processo de destilação foi introduzido na Eu-ropa na Idade Média, pelos árabes.

Porque, devido à presença do álcool etílico, apre-c) sentavam propriedades antissépticas e, além disso, o efeito entorpecente causava certo alívio para a dor.

A biacetila é o principal ingrediente aromatizante da 8. margarina. A muscona, extraída do almiscareiro, é um componente importante na fabricação de perfumes. A cânfora, obtida da madeira da canforeira, foi utilizada para fins medicinais por muitos séculos e ainda o é, embora, aparentemente, não tenha valor terapêutico maior. A testosterona, o hormônio sexual responsável pelo desenvolvimento das características masculinas do homem e de outros mamíferos, é obtida comercialmente pela extração de testículos do touro. Abaixo, estão es-truturas desses compostos:


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A vanilina, responsável pela aroma de baunilha, apresenta-se na forma de agulhas brancas, com ponto de fusão igual a 84°C e ponto de ebulição igual a 285°C.

Devido a seu alto ponto de ebulição, também é utilizada como fixador em perfumes.

Dado o radical metóxi é o grupo -O-CH3 e que o radical hidróxi é o grupo -OH, indique a fórmula estrutural da vanilina, cujo nome oficial (IUPAC) é 3-metóxi-4-hidroxibenzaldeído.

Solução: `

Quando se fala em bronzeamento artificial, temos como 11. possível exemplo:

O uso de cremes e loções que contêm substâncias como a di-hidroxiacentona (DHA), que proporcionam à pele uma tonalidade bronzeada sem que haja necessidade de exposição ao sol.

A di-hidroxiacetona, C3H6O3, é um “açúcar” simples também denominado cetotriose.

Uma loção com DHA à venda no mercado traz as seguintes informações no rótulo:

“Este produto proporciona o bronzeamento porque possui em sua fórmula um ingrediente denominado di-hidroxiacetona que reage com as proteínas da pele, provocando seu escurecimento. Essa reação ocorre na camada superficial da pele (o bronzeamento natural obtido apenas pelo efeito do sol, ocorre na base da epiderme, tendo seus efeitos visíveis na superfície)”.

Forneça a fórmula estrutura da di-hidroxiacetona.

Solução: `

Quando se preparam bebidas alcoólicas, temos em 12. sua composição inúmeras substâncias como:

No “quentão” bebida típica do Rio de Janeiro em festas juninas, o cravo-da-índia, o princípio ativo mais abundante é o 4-alil-2-metoxifenol, C10H12O2, conhecido por eugenol. Em condições ambientes

é um líquido incolor ou levemente amarelado, mais denso que a água (d = 1,0664 em relação à água a 4°C) e praticamente insolúvel em água.

O que dá o gosto meio ardido característico do gengibre é uma substância resinosa chamada gingerol, C17H26O4 (fórmula estrutural abaixo). Essa substância é utilizada para aromatizar refrigerantes, cerveja, aguardente, compotas, doces e entra na composição de temperos como caril indiano.

A casca da laranja contém um óleo essencial do qual 90% é de limoneno (fórmula abaixo). Esse óleo é usado como aromatizante de bebidas, de alimentos e na preparação de perfumes com aroma cítrico-adocicado.

Já o óleo essencial de limão contém principalmente o aldeído citral, constituído de dois isômeros, o geranial (cis) e o neral (trans).

Esses isômeros são obtidos na forma de um líquido oleoso, levemente amarelado, usado na preparação de perfumes cítricos e na síntese da vitamina A.

geranial (E)


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A fórmula geral de um ácido acíclico monocarboxílico 13. (que apresenta apenas um grupo carboxila) saturado é CnH2nO2. No caso de haver uma insaturação (ligação dupla) na cadeia, a fórmula geral passa a ser CnH2n – 2O2. Em relação a essa informação, indique o nome oficial e a fórmula estrutural do ácido que:

apresenta fórmula Ca) 5H10C2 e carbono quaternário;

apresenta fórmula Cb) 4H6O2 e cadeia ramificada;

apresenta fórmula Cc) 8H16O2 e 3 carbonos terciários.

Solução: `

Ácido dimetilpropanoico.a)

Ácido metilprop-2-enoicob)

Ácido 2,3,4-trimetilpentanoicoc)

Uma das reações que ocorrem na preparação do sabão 14. de coco, [C11H25COO]Na(g), se dá entre o ácido láurico e a soda cáustica segundo a equação:

C11H25COOH(g) + NaOH(aq) → [C11H25COO]Na(s) + H2O(l)

Em relação ao ácido láurico, responda:

A cadeia carbônica desse ácido é saturada ou in-a) saturada?

Qual seu nome oficial (IUPAC)?b)

Qual o nome do sal formado?c)

Solução: `

É saturada, pois o ácido apresenta fórmula: Ca) nH2nO2.

neral (Z)Baseando-se nestes dados e observando o artigo a seguir, responda o que se pede:

A revista argentina El Ojo del Consumidor, n.º 126, de abril de 1996, publicou uma matéria mostrando que tomar bebidas alcoólicas para combater o frio é um ato ilusório e pode causar o efeito contrário.

“Quando temos frio, os vasos sanguíneos da superfície do corpo contraem-se para evitar que o calor atravesse a pele fazendo a temperatura do corpo baixar. [...]

O álcool é um vasodilatador: dilata os vasos sanguíneos de todo o corpo, inclusive os da pele.

Por isso, quando consumimos uma bebida alcoólica, produz-se maior afluência de sangue à pele e se tem uma sensação de aquecimento. Isso pode ser bom quando saímos do frio e nos abrigamos.

Mas o álcool transforma-se em uma faca de dois gumes se continuarmos expostos a baixas temperaturas. O sangue que aflui à superfície do corpo, por causa do calor temporário, produzido pelo álcool, se esfria rapidamente e vai produzir a hipotermia.

Por isso é preciso tomar cuidado com as bebidas alcoólicas durante o frio, porque ele anula a vasoconstrição, um dos mecanismos naturais do corpo para proteger-se das baixas temperaturas.”

As festas juninas geralmente são feitas ao ar livre a) em um mês que costuma fazer frio. Para aquecer o corpo, é comum ingerir bebidas quentes. Com esse único propósito, é melhor que essas sejam alcoólicas ou não? Por quê?

Quais os grupos funcionais presentes na molé-b) cula de eugenol (extraído do cravo-da-índia)?

Quais os grupos funcionais presentes na molé-c) cula de gingerol (extraído do gengibre)?

O óleo essencial de laranja contém 90% de li-d) moneno. A que classe de compostos pertence essa substância?

Solução: `

É melhor que não sejam alcoólicas porque o ál-a) cool dilata os vasos sanguíneos e faz com que o calor atravesse a pele e seja liberado para o meio ambiente, o que pode provocar hipotermia.

Éter e fenol.b)

Éter, fenol, álcool e cetona.c)

A classe dos hidrocarbonetos.d)

O neral e o geranial são considerados isômeros e) porque possuem a mesma fórmula molecular, C10H16O (arranjos espaciais diferentes).


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Ácido dodecanoico.b)

Dodecanoato de sódio.c)

Os ácidos monocarboxílicos que possuem as seguintes 15. características: de 14 a 22 átomos de carbono na cadeia, número par de carbonos e cadeia normal são denomi-nados ácidos graxos.

De um modo geral, podemos dizer que os ácidos graxos saturados formam as gorduras e os ácidos graxos insaturados formam os óleos.

Em relação a essas informações, responda:

Qual a fórmula molecular do ácido graxo saturado a) com 12 átomos de carbono na cadeia?

Qual a fórmula molecular do ácido graxo monoinsa-b) turado que apresenta 18 carbonos na cadeia?

Solução: `

Ca) 12H24O2

Cb) 18H34O2

(USJT) Um xampu, de um modo geral, contém, no míni-16. mo, as seguintes substâncias: detergente, espessante, essência, corante, bactericida, fungicida, água desmi-neralizada, sal de cozinha e ácido cítrico, para abaixar o seu pH. A fórmula estrutural abaixo corresponde ao ácido mencionado:

Quais as funções orgânicas presentes no composto acima?

Álcool e ácido carboxílico.a)

Álcool e aldeído.b)

Enol e aldeído.c)

Ácido carboxílico e fenol.d)

Ácido carboxílico.e)

Solução: ` A

Dê o nome oficial dos ésteres abaixo, utilizados como 17. essência na fabricação de balas, refrescos e perfumes:

Essência de rum.a)

Essência de pera.b)

Essência de banana.c)

Essência de abacaxi.d)

Solução: `

metanoato de etila.a)

etanoato de propila.b)

etanoato de pentila.c)

hexanoato de etila.d)

A História da Aspirina18.

Segundo o jornal “A Folha de S Paulo”, 28/2/99, p. 3-7 a aspirina foi eleita a 4.ª melhor invenção na opinião dos norte-americanos.

A História da Aspirina já completou 100 anos e consiste em:

No Egito, combatiam as inflamações com um • extrato da casca do salgueiro.

400 a.C. – Hipócrates (460-377 a.C.), conside-• rado o pai da Medicina, recomendava o mesmo tratamento.

1763 – o reverendo inglês Edmund Stone suge-• re o uso da casca do salgueiro branco para o tratamento da febre e de calafrios.

1826 – os químicos italianos Brugnatelli e Fon-• tana anunciam que o princípio ativo da casca do salgueiro era a salicina (composto de estrutura complexa).

1838 – o químico italiano Raffaele Piria obtém o • ácido salicílico a partir da salicina.


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I.

1859 – o químico alemão Hermann Kolbe de-• termina a estrutura do ácido salicílico e, no ano seguinte, consegue uma síntese econômica do produto (veja, mais uma vez, a importância de analisar a substância para conhecer sua estru-tura, para depois, com essa orientação, conse-guir a síntese econômica do produto); a par-tir dessa época, o ácido salicílico passou a ser muito usado no combate à febre, às dores nas juntas, ao reumatismo e à artrite; no entanto, seu caráter ácido prejudicava o estômago, causando dores, sangramento e até úlceras.

1877 – o farmacêutico alemão Senator passa a • indicar o sal de sódio do ácido salicílico (salicila-to de sódio), que é menos irritante ao estômago, mas tem um gosto muito desagradável.

II.

Salicilato de sódioEm torno de 1895 – o químico alemão Felix • Hoffmann, trabalhando nos laboratórios das indústrias Bayer e preocupado com a artrite de seu próprio pai, sintetizou o ácido acetil-salicílico, que se revelou bem menos irritante para a mucosa estomacal, embora mantendo as propriedades medicinais do ácido salicílico – veja que, às vezes, basta mudar uma parte da molécula (que está assinalada na fórmula a seguir) para melhorar as qualidades do medicamento (essa é uma das formas de trabalho da Química Farmacêutica, até hoje).

III.

Ácido acetil-salicílico

Aspirina

A Bayer patenteia a • aspirina para o combate às dores (analgésico), à febre (antipirético) e às in-flamações (anti-inflamatório); esse foi o primeiro medicamento a ser testado clinicamente, antes de seu lançamento; seu nome veio da reunião da letra a (de acetil) com o nome acidum spi-ricum, antigo nome do ácido salicílico.

Determine as funções presentes em cada composto (I, II e III).

Solução: `

I – Ácido e fenol.

II – Sal orgânico e fenol.

III – Ácido e éster.

Dê o nome, segundo as regras de IUPAC, dos seguintes 1. éteres:

Ha) 3C – O – CH3

Hb) 3C – O – CH2 – CH3

Hc) 3C – CH2 – O —

(PUC) Um composto orgânico com a fórmula molecular 2. C3H7OH deve ser classificado como:

ácido.a)

álcool.b)

aldeído.c)

base.d)

fenol.e)

(UFSE) Quantos átomos de carbono secundário há na 3. cadeia carbônica do 2-pentanol?

1a)

2b)

3c)

4d)

5e)

O composto orgânico de fórmula C4. 2H6O pode perma-necer às funções:

álcool e éter.a)

ácido e aldeído.b)

éster e éter.c)


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álcool e amina.d)

alcano e amida.e)

(UFF) Dê o nome oficial do composto:5.

H3C — CH — CH — CH2 —CH — CH3

CH2 —CH2 — CH3

C2H5 C2H5

2-n-propil-3-etil-5-metil-hexano.a)

3-metil-5-etil-6-n-propilheptano.b)

3,6-dimetil-5-etilnonano.c)

2-n-propil-3, 5-dietilhexano.d)

2-dietil-5-n-propilhexano.e)

Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes com-6. postos:

álcool terciobutílico.a)

metiletilcarbinol.b)

ciclopentanol.c)

(UECE) Assinale a alternativa correta.7.

O composto CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 possui, em sua estrutura, uma cadeia que pode ser classificada como:

acíclica, anormal, saturada, heterogênea.a)

cíclica, normal, saturada, homogênea.b)

acíclica, normal, saturada, heterogênea.c)

alicíclica, anormal, saturada, heterogênea.d)

(UFMG) Considere as estruturas moleculares do nafta-8. leno e da decalina, represente pelas fórmulas a seguir.

naftaleno decalina

Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila (OH), obtêm-se dois compostos que pertencem, respectivamente, às funções:

fenol e fenol.a)

álcool e álcool.b)

fenol e álcool.c)

álcool e fenol.d)

(UERJ) Um acidente com um trem, em junho de 2003, 9. acarretou no despejo do metanol e 2-metil-2-propanol no rio que abastece a cidade de Uberaba.

As fórmulas estruturais dos compostos mencionados estão representadas, respectivamente, em:

a)

H

H — C — OH

H e

OH

H3C — C — CH3

CH3

b)

H

H — C — OH

H e

OH

H3C — C — CH2— CH3

CH3

c)

H H

H — C — C — OH

H H e

OH

H3C — C — CH3

CH3

d)

H H

H — C — C — OH

H H e

OH

H3C — C — CH2— CH3

CH3

Escreva o nome dos seguintes aldeídos:10.

a)

H3C— CH2 — CH — C

CH3

O

H

b)

H3C— CH2 — CH — C

CH2

CH3

O

H

c)

H3C— CH — CH — CH — C

CH3 CH3 CH3

O

H

d) H3C— CH — CHO

(UFRJ) Com base nos seus conhecimentos de química 11. orgânica, responda:

Nome do ácido isômero de função do metanoato a) de metila.

Nome oficial de CHb) 3 – CH2 – CH3.

Nome oficial do isômero de cadeia do metil propano.c)

Função química a que pertence o composto: d)

O

CH3— CH2 — C — CH2 — CH3


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(UCSAL) A acetona é um composto carbonílico com 12. 3 átomos de carbono e cadeia saturada. Sua fórmula molecular é:

Ca) 3H6O

Cb) 3H7O

Cc) 3H8O

Cd) 3H8O2

Ce) 3H8O3

(Unificado) A maconha, uma das drogas ilegais mais 13. difundidas, é obtida das flores e folhas de uma determi-nada espécie de planta cânhamo, denominada Cannabis sativa. O principal ingrediente ativo é o tetrahidrocarbinol (THC) presente na droga cuja fórmula estrutural é:

OH

CH3

THC

Indique as funções orgânicas presentes no THC.

(UERJ) O principal componente do medicamento Xeni-14. cal, para controle da obesidade, possui a fórmula estru-tural condensada conforme se representa a seguir.

CH3 H

CH3— CH — CH2 — CH— N — C

C = O

O O — C

CH3— (CH2)10— CH — CH2— CH — CH — (CH2)5 — CH3

OH

O

O

Podemos identificar, nesta estrutura, a presença de, pelo menos, um grupo funcional característico da seguinte função orgânica:

éter.a)

éster.b)

amina.c)

cetona.d)

(UFRO) A fórmula H15. 3C – CO – CH2 – CH3 corresponde ao composto:

ácido butanoico.a)

butanol.b)

butanal.c)

butanona.d)

etóxietano.e)

(Unirio) Substituindo-se um dos hidrogênios do metil-16. benzeno por um grupo hidroxila, obtemos quatro com-postos diferentes, como representado a seguir:

CH3

metil benzeno

- (- H) + (-OH)

ABC

D

A, B e C são compostos que pertencem a mesma função. Assinale a opção que indica a função que pertencem os compostos A, B e C e o nome do composto D.

Álcool, metilhidróxibenzeno.a)

Fenol, hidroximetilbenzeno.b)

Álcool, metilfenol.c)

Éter, álcool, benzílico.d)

Fenol, fenilmetanol.e)

(UFRRJ) A nomenclatura correta do composto cuja 17. fórmula é dada a seguir é:

o

3,4-dimetil-5-hexanona.a)

3-metil-4-etil-2-pentanona.b)

2,3-dimetil-cicloexanona.c)

3-metil-2-etil-4-pentanona.d)

3-secbutil-2-butanona.e)

(UFF) Associe a segunda coluna com a primeira:18.

1.ª Coluna 2.ª Coluna(1) cetona ( ) CH3– O – CH3

(2) amida ( ) CH3– COOH

(3) aldeído ( ) CH3 – CHO

(4) éter ( ) CH3 – COCH3

(5) ácido ( ) (CH3)3N

(6) amina ( ) CH3CONH2

2,1,3,4,5,6a)

2,4,3,1,5,6b)

4,6,3,1,2,5c)

4,5,3,1,6,2d)

4,6,5,1,6,2e)

19. (PUC) O ácido monocarboxílico de massa molecular igual a 88, que apresenta cadeia acíclica ramificada, é:

butanoico.a)

metilpropanoico.b)

benzoico.c)


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pentanoico.d)

2-metilbutanoico. e)

(UFRJ) O cultivo de espécies de soja geneticamente 20. modificada (seja transgênica) é um assunto em dis-cussão em nosso país. Entre outros pontos polêmicos, destacam-se: o impacto ambiental, os efeitos de alimen-tos transgênicos nos seres humanos e os aspectos de dependência tecnológica envolvidos.

A alteração do código genético da soja permite produzir sementes resistentes ao uso de herbicidas utilizados no combate de ervas daninhas. Um dos herbicidas mais utilizados é o chamado glifosato.

HOP

OH

NH

OH

OO

Dê o nome de dois grupos funcionais orgânicos presentes na molécula do glifosato.

(UFRJ) Existem diversos medicamentos que podem 21. ser utilizados para o controle da concentração de colesterol no sangue. Pode-se citar como exemplo o ciprofibrato:

ciprofibrato

OO

HO

CC

Dê o nome das funções orgânicas oxigenadas presentes no ciprofibrato.

(UFRJ) A produção industrial de hidrocarbonetos 22. aromáticos é feita a partir do processo de Reforma Catalítica de frações leves do petróleo. Dentre esses hidrocarbonetos, destaca-se o tolueno (metil benzeno), matéria-prima principal na produção dos compostos I, II, III e IV, apresentados a seguir:

Reforma catalítica

...

Nafta

CH3

Tolueno

...

COOH

CHO

CH3

NH2

NH2

CH3

OH

I

II

III

IV

Quais as funções orgânicas dos compostos I, II, III e IV?

(UFRJ) Descobertas recentes revelam que várias espé-23. cies de plantas possuem um sistema de defesa químico contra o ataque de insetos, através do qual a planta pro-duz substâncias voláteis, capazes de atrair predadores destes insetos. O ácido jasmônico e o ácido salicílico são exemplos destas “armas químicas”.

O

O

OH

Ácido Jasmônico

HO O

OH

Ácido Salicílico

Estas substâncias ficam armazenadas nas células das plantas, e, somente no momento do ataque, são convertidas enzimaticamente ao éster metílico correspondente, que é então liberado à atmosfera.

Escreva a fórmula estrutural, na representação em bastão, do éster metílico formado a partir do isômero geométrico trans do ácido jasmônico.

(UFF) as moléculas orgânicas podem apresentar, em sua 24. estrutura, um ou mais grupos funcionais que lhes confe-rem propriedades físicas e químicas características.

O

OH

O

Na estrutura representada acima, os grupos funcionais presentes são:

éter, cetona e alqueno.a)

alquino, ácido e álcool.b)

alquino, éster e álcool.c)

alqueno, álcool e ácido.d)

alqueno, álcool e éster.e)

(Cesgranrio) O composto responsável pelo odor ca-25. racterístico do abacaxi tem a fórmula C3H7COOC2H5. O nome desse composto é:

butanoato de etila.a)

propanoato de etila.b)

salicilato de etila.c)

acetato de etila.d)

etanoato de etila.e)

(Unirio) As células do corpo humano eliminam amônia e 26. gás carbônico no sangue. Essas substâncias são levadas até o fígado, onde se transformam em ureia, sendo esta menos tóxica que a amônia. A ureia chega aos rins pelas artérias renais. Os pacientes que apresentam doenças renais têm índices elevados de ureia no sangue.


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A reação abaixo indica a síntese da ureia no fígado:

2NH3+CO2 (NH2)2CO+H2O

Assinale a opção que corresponde à função orgânica a que pertence a molécula de ureia.

Álcool.a)

Aldeído.b)

Cetona.c)

Amina.d)

Amida.e)

(PUC-Rio) Observe as colunas abaixo:27.

I.

O

H— C — C — C

C

II.

O

H — C —— C — C — C

C

III.

— C — C — C — C —

O

IV.

— C — C — O — C —

álcoola)

éterb)

cetonac)

ésterd)

aldeídoe)

ácidof)

I. 2-metil-propanal

II. 2-metil propanol

III. 2 butanona

IV. propanoato de etila

V. propanoato de metila

VI. éter dietílico

VII. éter dimetílico

VIII. ácido 2-metil propanoico

A opção que mostra a única correspondência totalmente correta é:

I, a, Ia)

II, d, Vb)

III, f, IIIc)

IV, e, IId)

I, f, VIIIe)

(MOGI-SP) As bebidas alcoólicas contêm:1.

butanol-1.a)

etanol.b)

pentanol-2.c)

heptanol-1.d)

octanol-2.e)

(UEBA) De acordo com a IUPAC, o nome do composto 2. que apresenta a fórmula estrutural a seguir é:

H H H H

H3C — C — C — C — C — CH3

CH2 H H OH

CH3

5-metil-2-heptanol.a)

2-etil-2-hexanol.b)

5-etil-2-hexanol.c)

2-etil-5-hexanol.d)

3-metil-5-heptanol.e)

(Unificado) O composto 3. OH

CH2— CH2— C — CH2

CH3 C6H5CH3

pelo sistema IUPAC é:

3-fenil-3-hexanal.a)

propil-n-metil-fenilcarbinol.b)

4-fenil-4-etilbutanol.c)

propil-fenil-etilcarbinol.d)

3-fenil-3-hexanol.e)

(UFRRJ) Assinale a alternativa que contém a classifica-4. ção da cadeia abaixo:

CH3

CH2— CH3— CH2 — CH = CH2

acíclica, saturada.a)

cíclica, insaturada e ramificada.b)

acíclica, insaturada e ramificada.c)

cíclica, saturada, sem ramificação.d)

heterocíclica, insaturada e ramificada.e)

Dê os nomes, segundo a IUPAC, dos seguintes haletos:5.

CHa) 3 – CHCl – CH3

CHb) 2 = CH – Br

I —c) — CH3

(UFPI) O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de 6. propano e butano. Indique a opção que representa as fórmulas moleculares dos dois compostos orgânicos, respectivamente.

Ca) 3H6 e C4H6

Cb) 3H6 e C4H8

Cc) 3H8 e C4H10

Cd) 3H8 e C4H8

Ce) 3H8 e C4H12


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(Unirio) “O pau-brasil ocupou o centro da história bra-7. sileira durante todo o primeiro século da colonização. Essa árvore, abundante na época da chegada dos portugueses e hoje quase extinta, só é encontrada em jardins botânicos, como o do Rio de Janeiro, e em par-ques nacionais, plantada vez por outra em cerimônias patrióticas. Coube a Robert Robinson, prêmio Nobel de Química de 1947, o privilégio de chegar à estrutura química de brasilina, substância responsável pela cor vermelha do pau-brasil.”

Brasilina

HO OOH

OHHO

Que opção apresenta as corretas funções orgânicas de brasilina?

Éter, álcool tetrahidroxilado e amida.a)

Fenol, álcool terciário e éter.b)

Álcool, fenol, e amina.c)

Fenol, éter e anidrido.d)

Fenol, éter e éster.e)

Não há dúvida de que o vício das drogas alucinógenas 8. prejudica os jovens e constitui um sério problema social. Mas a Canabis sativa, mais conhecida como maconha, tem outras propriedades que merecem atenção. A re-vista Superinteressante, ano 9, número 8, publicou uma matéria sobre as várias utilidades da planta:

“Está provado. Os efeitos medicinais da maconha beneficiam pacientes de câncer, AIDS, glaucoma, e esclerose múltipla. Mas os médicos do mundo inteiro se vêem num dilema crucial. Como receitar um remédio que é proibido?”[...] Note que o canabis não cura o câncer ou a AIDS; o que ele faz com eficiência é aliviar o sofrimento decorrente dessas doenças e isso não é pouco. Num outro trecho da matéria lemos: “[...] o canabis contém cerca de 60 derivados, os canabinoides. Os três principais são o canabinol, o canabidiol e o THC (delta –9-tetraidrocanabinol) – este, seu mais potente princípio ativo.”[...] “O arbusto cresce fácil, não danifica o meio ambiente e está dando lucro alto na economia tradicional.”[...] “Da fibra encontrada no caule e nos galhos maiores se produz o cânhamo.” [...] Na Inglaterra, são feitos saquinhos de chá e formulários de Justiça com o papel de cânhamo. Diversos alimentos, como o queijo, podem ser fabricados com a polpa das folhas e com os brotos. Xampus e cremes faciais são uma iniciativa bem-sucedida dos suíços. A partir da maconha, também foram feitos tecidos para confecção de roupas e um tênis lançado pela Adidas”. Indique o número de ligações

e na molécula do THC esquematizada a seguir. A que grupo funcional pertence esse composto?

C

CO

C

CH3

CC

H2C

H2CC

C

CC

CC

CH3

H3C

H

H

H

H

OH

C C C C CH3 H2 H2 H2 H2

(UFRRJ) O propanotriol, quando submetido a um aque-9. cimento rápido, desidrata-se, formando a acroleína que apresenta um cheiro forte e picante. Essa propriedade constitui um meio fácil e seguro de se diferenciarem as gorduras verdadeiras dos óleos essenciais e minerais, pois, quando a gordura é gotejada sobre uma chapa superaquecida, também desprende acroleína. Observe o que acontece com o propanotriol:

H H H H H

H— C — C — C— H H— C = C — C + 2H2O

OH OH OH

(propanotriol) (acroleína)

O

H

Quais as respectivas funções químicas existentes a) no propanotriol e na acroleína?

Indique, segundo a IUPAC, a nomenclatura da b) acroleína.

(PUC) A combustão completa de 1 mol de um hidro-10. carboneto e 1 mol de um álcool consome, cada um, 3 mols de O2.

É correto afirmar que esses compostos são:

Ca) 2H4 e C2H6O

Cb) 3H6 e C3H8O

Cc) 2H6 e C2H6O

Cd) 3H8 e C3H8O

Ce) 2H4 e C2H4O

(Elite) As substâncias designadas pelas letras A, B, C, 11. D e E, que aparecem a seguir, são empregadas como fragrâncias na fabricação de perfumes:


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B. fragrância de violeta

CH3= CH — C

CH3

OH3C CH3

H3C

CH3

Determine as funções químicas presentes nas estruturas acima:

(PUC-Minas) Considere as afirmativas relativas ao álcool 12. e à gasolina.

A gasolina servida nos postos forma, com álcool I. nela contido, uma mistura homogênea.

A gasolina é um composto apolar e o álcool etí-II. lico, um composto polar.

O álcool etílico e a gasolina por combustão com-III. pleta produzem apenas gás carbônico e água.

A gasolina tem fórmula molecular de alcano com IV. oito carbonos e o álcool etílico com dois.

O álcool e a gasolina são ambos usados como V. combustível e em bebidas alcoólicas.

São corretas as afirmativas:

I e II apenas.a)

I, II e III.b)

I e IV.c)

II, III e V.d)

III, IV e V.e)

(PUC) As cetonas são formadas por átomos de carbono, 13. hidrogênio e:

oxigênio.a)

nitrogênio.b)

halogênio.c)

enxofre.d)

metais alcalinos.e)

(UFF) Abaixo estão citadas várias funções orgânicas. Em 14. qual delas não está presente o grupo funcional carbonila?

Éter.a)

Aldeído.b)

Cetona.c)

Éster.d)

Ácido carboxílico.e)

(UFF) Assinale a opção que apresenta a nomenclatura 15. correta para o menor monoálcool terciário que apresenta um carbono quaternário.

2,2,3-trimetil-1-pentanol.a)

2,3,3-trimetil-2-butanol.b)

2,2,3-trimetil-1-butanol.c)

2,3,3-trimetil-1-butanol.d)

2,2,3-trimetil-4-butanol.e)

(UERJ) A glicose pode ser definida como um aldeído 16. com 6 átomos de carbono, penta hidrolixado de cadeia saturada e normal. A partir da construção da cadeia de glicose, indique a opção que apresenta a massa molar da glicose em gramas por mol.

360a)

180b)

174c)

175d)

362e)

(Unirio) Enfim o Plástico17.

Quem mais lucrou com a invenção do plástico foram os elefantes. Por séculos, o marfim foi um material usado para quase tudo, de cabos de faca a bolas de bilhar. A partir de 1880, o baixo estoque de presas combinou-se com a popularidade do bilhar e disso resultou uma crise. A maior fabricante de bolas dos Estados Unidos, a Phelan e Collender, ofereceu 10.000 dólares em ouro – uma bela fortuna na época – para o “gênio inventivo” que criasse o substituto sintético do marfim. Suspense entre os paquidermes do mundo inteiro. E em suspense ficaram por muito tempo. Só um quarto de século mais tarde, em 1907, Leo Baekeland, inventor de origem belga que amealhara uma fortuna com o papel fotográfico de revelação rápida, fez a combinação certa de fenóis (por exemplo, o hidróxibenzeno) e metanal. Surgiu assim o primeiro plástico sintético, o baquilite.

Indique a opção que representa corretamente as fórmulas moleculares do hidróxi-benzeno e do metanal.

Ca) 6H5OH e CH2O

Cb) 6H6O e CH2O

Cc) 6H6 e C2H5O

Cd) 6H6OH e CHO

Ce) 6H5OH e CH4O

(UFRJ) Certo composto orgânico é representado pela 18. fórmula:

CH2— CO — CH

COOH

CHO


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Quais os grupamentos funcionais presentes no a) composto?

Qual a fórmula molecular do composto?b)

(Unirio) Uma recente pesquisa da Universidade da 19. Califórnia, publicada no Journal of American Medical Association, relacionou a terapia de reposição hormonal pós-menopausa ao aumento do risco de desenvolvi-mento do câncer de mama, pois os hormônios alteram as características dos tumores e atrasam, assim, o diag-nóstico da doença. Há dois tipos distintos de hormônios sexuais femininos, sendo um deles a progesterona, cuja estrutura apresenta um grupo funcional correspondente à função:

O

CO

CH3

ácido carboxílico.a)

aldeído.b)

álcool.c)

cetona.d)

éster.e)

(PUC-Rio) As nomenclaturas oficiais dos compostos 20. representados pelas fórmulas estruturais abaixo são, respectivamente:

I. CH3— CH — CH2 — HC = CH—CH3

CH3

II. H3C— CH2— CH — CH2— CH2—OH

CH3

III. O

H3C— C — CH2 — CH—CH3

CH3

I, 5-metil-2-hexeno; II, etil-4-butanol; III, 4-metil-2-a) -pentanona.

I, 5-metil-2-hexeno; II, 3-metil-1-pentanol; III, b) -4-metil-2-pentanona.

I, 2-metil-4-hexeno; II, 2-etil-4-butanol; III, 2-metil-c) -2-pentanona.

I, 5-metil-2-hexeno; II, 3-etil-1-butanol; III, 4-metil-d) -2-pentanona.

I, 5-metil-3-hexeno; II, 2-etil-4-butanol; III, 2-metil-e) -2-pentanona.

(UFRJ) As reações de Schmidt, apresentadas a seguir, 21. foram estudadas pelo químico alemão R. F. Schmidt, em 1924. Nessas reações, diferentes compostos orgânicos reagem com o ácido hidrozoico (HN), um líquido alta-mente explosivo.

1. CH3CH2COOH + HN3

H2SO4 CH3CH2NH2+ CO2+ N2

2. CH3CH2CHO + HN3

H2SO4 CH3CH2CN + N2+ H2O

3. CH3CH2COCH2CH3+HN3

H2SO4 CH3CH2CO-NHCH2CH3+ N2

Identifique a função de cada um dos reagentes or-a) gânicos das reações de Schmidt, na ordem em que elas são apresentadas.

Qual o nome do produto orgânico da reação 1?b)

(UFRJ) As reações a seguir são exemplos de reações de 22. substituição em derivados de ácidos carboxílicos:

I. O O

CH3 — CH2 —C + NH3 CH3 — CH2 — C + HC

(A) C (B) NH2

II. O

CH3— CH2—C + H2O ( C ) + HC

C

Identifique, na reação I, as funções orgânicas dos a) compostos (A) e (B);

Escreva o nome do composto (C) da reação II.b)

(UERJ) O ácido ascórbico (vitamina C) reduz o iodo, 23. conforme a reação química representada a seguir:

O

HO

OHOH

OH+ 2 HI

O

O

OHOH

O

O O

+ I2

Em uma análise do ácido ascórbico contido em 10,0 mL de suco de laranja, são consumidos 5,0 mL de uma solução de iodo molecular de concentração igual a 0,010 mol x L-1. Admita que todo o ácido ascórbico presente no suco tenha reagido.

A massa deste ácido, presente em 1,0 L do suco de laranja é, em gramas, igual a:

0,80a)

0,84b)

0,88c)

0,92d)

(UFF) São ésteres orgânicos:24.

HI. 3C – COO – C2H5


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HII. 3C – COO– Na+

III. COOH

IV. COOR

V. O O

H3C— C — O — CH3

I e IIa)

I e IIIb)

III e IVc)

I e IVd)

IV e Ve)

(UFRJ) O paladar humano possui quatro sabores 25. reconhecidos: doce, azedo, amargo e salgado. Os sabores azedo e salgado são claramente associados a ácidos e sais, respectivamente, porém os sabores amargo e doce são detectados em um grande número de substâncias com diferentes estruturas químicas. As três substâncias apresentadas a seguir, por exemplo, apresentam um acentuado sabor doce.

HernandulcinaI.

O

CH3

— CH— CH2 — CH2 — CH = C — CH3

CH3

OH

D-fenilalanina:II.

O

CH2

CH2— NH2

C

OH

Sulfato de berílioIII.

Identifique os grupos funcionais presentes nos a) compostos I e II

O composto III, mesmo sendo doce, não pode ser b) utilizado como adoçante, por ser altamente tóxico. Escreva a fórmula desse composto.

O nome da molécula 26. H3C — CH — CH2 — NH2

CH3

é:

metil-3-aminopropano.a)

metil-n-propilamina.b)

iso-bultilamina.c)

T-butilamina.d)

S-butilamina.e)

(Unirio) A novocaína é um anestésico de fórmula:27.

H2N — — C— O — (CH2)2 — N(C2H5)2

O

Este composto apresenta grupos característicos das funções:

éter, cetona e fenol.a)

aldeído, amina e éter.b)

amina aromática, amina alifática e éster.c)

amida aromática, amida alifática e cetona.d)

amina alifática, ácido carboxílico e nitrila.e)

(Cesgranrio) Indique o número de compostos possíveis 28. de fórmula C2H3C 3:

0a)

2b)

1c)

3d)

4e)

(UERJ) Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso 29. se deve ao fato de os seres humanos apresentarem, junto à pele, glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa, o que permite a animais de faro bem de-senvolvido conseguir discriminá-la.

Com o objetivo de testar tal discriminação, um pesquisador elaborou uma mistura de substâncias semelhantes à produzida pelo dono de um cão.

Para isso, ele usou substâncias genericamente representadas por:

RCHOa)

RCOOHb)

RCHc) 2OH

RCOOCHd) 3

(UNB) Linus Pauling desenvolveu o conhecimento 30. relativo a princípios fundamentais relacionados à natu-reza das ligações químicas e à estrutura das moléculas, propiciando explicações em torno das propriedades da matéria. A partir de 1936, juntamente com assistentes e colegas, dedicou-se ao estudo das propriedades de sistemas vivos. Em 1960, introduziu a Medicina Ortomo-lecular, termo utilizado por Pauling para denominar uma


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UI_

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nova área do conhecimento, que consiste no estudo do uso racional de nutrientes, que inclui a administração de megadoses de minerais e vitaminas. Pauling assegurou, em 1972, que a vitamina C poderia aliviar, prevenir e, em certos casos, curar o câncer, o que gerou uma polêmica que dura até hoje. Tanto as vitaminas quanto os sais minerais agem nos diferentes ciclos metabólicos do organismo, ajudando na produção de trifosfato de adenosina (ATP), fonte mais comum de energia nos sistemas biológicos.

Trabalhos pioneiros, relacionados a enzimas que participam da conversão do ATP, cuja fórmula é apresentada abaixo, foram realizadas por três cientistas laureados com o Prêmio Nobel de química, em 1997 – Boyer (EUA), Walker (Inglaterra) e Skou (Dinamarca).

CN

C

C

CN

N

NC — H

HO — P — O — P — O – P — O — CH2

OH OH OH

O O O

O

H

OH OH

ATPtrifosfato de adenosina

Esse Prêmio Nobel, pela natureza das pesquisas envolvidas, ressalta a interdisciplinaridade nos processos de produção de conhecimento, pois está inter-relacionado com bioquímica, biologia etc. O conhecimento da linguagem química e da simbologia, em seus enunciados fundamentais, é imprescindível para a compreensão das explicações propostas para os fenômenos estudados. A esse respeito, julgue verdadeiro ou falso os seguintes itens.

Na fórmula estrutural do ATP, é possível identificar a )(presença de três anéis.

A partir da fórmula apresentada, conclui-se que o )(ATP é uma substância composta.

Em cinco mols de moléculas de ATP, existirão vinte )(e cinco mols de átomos de nitrogênio e quinze mols de átomos de fósforo.

Em sua atividade no laboratório, um químico pode )(medir diretamente, por meio de balanças ou frascos volumétricos, massas ou volumes, mas não existe maneira de se medir diretamente a quantidade de matéria de uma amostra de ATP ou de qualquer ou-tra substância estudada.

(Unipa) Entre dois químicos loucos que cismaram ser 31. substâncias orgânicas travou-se o seguinte diálogo:

Louco I. Eu me dissolvo na gasolina, mas não consigo me dissolver na água.

Louco II. Eu sou exatamente o contrário de você.

Louco I. Sou líquido incolor, mas ninguém me bebe porque sou altamente venenoso.

Louco II. Também sou líquido incolor, mas quase todas as pessoas me adoram.

Louco I. Eu não tenho oxigênio, mas vivo muito bem.

Louco II. Eu tenho oxigênio, alegro e entristeço a vida das pessoas que me usam.

Louco I. Eu sou obtido por destilação do petróleo.

Louco II. Eu também, embora prefira ser obtido de outra fonte.

A opção correta para as substâncias que os loucos I e II estariam representando é, respectivamente:

etanol e benzeno.a)

naftaleno e etanol.b)

benzeno e metanol.c)

benzeno e etanol.d)

benzeno e acetato de etila.e)


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1.

Metoximetano.a)

Metoxipropano.b)

Etoxibenzeno.c)

B2.

C3.

A4.

C5.

6.

a) CH3

CH3 — C — CH3

OH

b) CH3 — CH2 — CH — OH

CH3

c) OH

C7.

C8.

A9.

10.

2-metilbutanal. a)

2-etilbutanal. b)

2,3,4-trimetilpentanal. c)

2-fenilpropanal.d)

11.

Etanoico.a)

Propano.b)

Butano.c)

Cetona.d)

A12.

fenol.13.


25EM

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029

B14.

D15.

E16.

C17.

D18.

A19.

Carboxila e amino.20.

Ácido carboxílico/éter.21.

22.

Ácido carboxílico. I.

Aldeído.II.

Amina.III.

Fenol.IV.

23. O

O

O —

E24.

A25.

E26.

B27.

B1.

A2.

E3.

C4.

5.

2-cloropropano.a)

bromoeteno.b)

1-iodo-4-metilbenzeno.c)

C6.

B7.

A molécula de THC possui 54 ligações 8. σ, e 4 ligações π e grupo funcional fenol (grupo –OH ligado ao anel aromático).

9.

Glicerina (propanotriol). Função álcool acroleína→ a) aldeído.

2-propenal ou propenal.b)

A10.

11.

Aldeído.a)

Cetona.b)

B12.

A13.

A14.

B15.

B16.

A17.

18.

Aldoxila, carbonila e carboxila.a)

Cb) 23H18O4

D19.

B20.

21.

1) Ácido carboxílico; 2) Aldeído; 3) Cetona. a)

Etilamina.b)

22.

(A) Haleto de ácido; (B) Amida. a)

Ácido propanoico.b)

C23.

D24.

25.

I – Cetona e álcool, II – Ácido carboxílico e amina.a)

BeSOb) 4

C26.

C27.

B28.

B29.

V, V, V, V.30.

D31.


26 EM

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27EM

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QUÍMICA · cultam o seu estudo mais aprofundado. Éteres São compostos de cadeia heterogênea...

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