Qca-141L7 Oime Benavidez

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Pagina 1 PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES Nombres E-mail Oime Montenegro Jeyson Camilo (1) [email protected] Benavidez Escobar Johana (2) [email protected] Laboratorio de química orgánica, Química, Facultad de ciencias naturales exactas y de la educación, Universidad del Cauca Grupo No: 7 Fecha de realización de la práctica: 16/10/2014 Fecha de entrega de informe: 23/10/2014 1. RESUMEN Introducción: Los alcoholes son compuestos formados por un grupo funcional OH (hidroxilo) responsable de las propiedades químicas de estos compuestos, dependiendo del número de grupos hidroxilos, los alcoholes se clasifican en monohidroxilico o polihidroxilicos. Los alcoholes presentan dos tipos de reacciones uno por medio del rompimiento de los enlaces carbono-oxígeno y carbono-hidrogeno. Resultados: Se utilizaron 5 gotas de los compuestos: isopropanol, 1-butanol, 1-pentanol, glicerina, fenol para pruebas de solubilidad en agua y éter de petróleo, y se indicó para cada uno el valor respectivo de solubilidad. Para las pruebas de oxidación con permanganato de potasio y reacción de nitrato de cerio amoniacal, se indicó si hubo cambio de color, como guía de la reacción. Se realizó prueba de esterificación mezclando 1 ml de Insertar título de la práctica 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 2

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American Chemical Society

Pagina 6PRUEBAS DE CARACTERIZACIN DE ALCOHOLES

Nombres E-mail

Oime Montenegro Jeyson Camilo (1)[email protected]

Benavidez Escobar Johana (2)[email protected]

Laboratorio de qumica orgnica, Qumica, Facultad de ciencias naturales exactas y de la educacin, Universidad del CaucaGrupo No: 7Fecha de realizacin de la prctica: 16/10/2014 Fecha de entrega de informe: 23/10/2014

1. RESUMENIntroduccin: Los alcoholes son compuestos formados por un grupo funcional OH (hidroxilo) responsable de las propiedades qumicas de estos compuestos, dependiendo del nmero de grupos hidroxilos, los alcoholes se clasifican en monohidroxilico o polihidroxilicos. Los alcoholes presentan dos tipos de reacciones uno por medio del rompimiento de los enlaces carbono-oxgeno y carbono-hidrogeno.Resultados: Se utilizaron 5 gotas de los compuestos: isopropanol, 1-butanol, 1-pentanol, glicerina, fenol para pruebas de solubilidad en agua y ter de petrleo, y se indic para cada uno el valor respectivo de solubilidad. Para las pruebas de oxidacin con permanganato de potasio y reaccin de nitrato de cerio amoniacal, se indic si hubo cambio de color, como gua de la reaccin. Se realiz prueba de esterificacin mezclando 1 ml de cido actico glacial, alcohol isopentilico y cido sulfrico en presencia de agua en ebullicin y se procedi a mezclar con 4 mL agua, obteniendo as una mezcla con dos fases caractersticas, siendo una el Ester, el cual tena un color de blanco plido y con un olor caracterstico a banano.Conclusin: Los alcoholes al igual que los hidrocarburos tienen polaridad pero en contraste a estos, los alcoholes tienen mayor polaridad, debido a la cantidad de grupos hidroxilos que forman parte de su estructura definiendo sus polaridades y por consiguiente la solubilidad, con el rompimiento de las cadenas carbono-oxigeno u oxigeno-hidrogeno. Y la reaccin de un alcohol, con un cido carboxlico en presencia de un cido nos produce un ester de la forma ROOR

2. RESULTADOSTabla 1. Prueba de solubilidad en aguaSeccinObservacinpH

7.1.1Presenta solubilidad (S), se observan una (1) fases en la solucin.4

7.1.2Presenta insolubilidad (I), se observan dos fases en la solucin5

7.1.3Presenta insolubilidad (I), se observan dos fases en la solucin4

7.1.4Presenta solubilidad (S), se observan una (1) fases en la solucin.4

7.1.5Presenta insolubilidad (I), se observan dos fases en la solucin2

Tabla 2. Prueba de solubilidad en ter de petrleoSeccinObservacinpH

7.2.1Presenta solubilidad (S), se observan una (1) fases en la solucin.

7.2.2Presenta solubilidad (S), se observan una (1) fases en la solucin.

7.2.3Presenta solubilidad (S), se observan una (1) fases en la solucin.

7.2.4Presenta insolubilidad (I), se observan dos fases en la solucin

7.2.5Presenta insolubilidad (I), se observan dos fases en la solucin3

Tabla 3. Resultados de la oxidacin con permanganato de potasioSeccinObservacin

7.3.1Al mezclar el KMnO4 con el 1-butanol que es incoloro, la mezcla presenta una color violeta correspondiente al KMnO4, no se produce reaccin, pero al introducir en el termostato la mezcla cambia de color violeta a caf

7.3.2Al mezclar el KMnO4 con el 2-butanol que es incoloro, la mezcla presenta una color violeta correspondiente al KMnO4, no se produce reaccin, pero al introducir en el termostato la mezcla cambia de color violeta a caf

7.3.3Al mezclar el KMnO4 con el tert-butanol que es incoloro, la mezcla presenta una color violeta correspondiente al KMnO4, no se produce reaccin, al introducir en el termostato la mezcla no presenta cambio de color.

Tabla 4. Resultados de la reaccin con nitrato de cerio amoniacalSeccinObservacin

7.4.1La mezcla de 1-butanol con el nitrato de cerio amoniacal presenta reaccin, notable por el cambio de color de la mezcla, pasando de incoloro a caf rojizo.

7.4.2La mezcla de 1-butanol con el nitrato de cerio amoniacal presenta reaccin, notable por el cambio de color de la mezcla, pasando de incoloro a caf rojizo.

7.4.3La mezcla de 1-butanol con el nitrato de cerio amoniacal presenta reaccin, notable por el cambio de color de la mezcla, pasando de incoloro a caf rojizo.

Observaciones del ensayo de esterificacin Se someti a calentamiento la mezcla de los compuestos cido actico glacial, alcohol isopentilico, y cido sulfrico en agua en ebullicin, y la muestra fue tomando un color morado durante los 10 minutos, al verterlo en los 4 mL de agua destilada, se formaron dos fases, la fase en la parte se torn de color blanco plido, con el olor caracterstico a banano.

3. ANALISIS DE RESULTADOS3.1 Solubilidad en agua Se tomaron 5 tubos de ensayo los cuales se rotularon con los respectivos nombres de los compuestos a agregar, se procedi a agregar 5 gotas de agua a cada uno de ellos para ver la solubilidad en agua. A partir de los resultados obtenidos en la solubilidad de los diferentes compuestos (datados en la tabla de resultados), en el caso del isopropanol + agua es soluble debido a que el isopropanol es miscible porque su cadena carbonada es menor de 6 y lo hace ms soluble, formando puentes de hidrogeno que se rompen con mucha facilidad, lo cual lo hace soluble en una mezcla homognea incolora;1 al igual que la glicerina es soluble en agua debido a que es un triol es decir, tiene tres grupos OH, lo cual la hace infinitamente soluble en agua pues establece muchas interacciones intermoleculares de tipo, puente de hidrogeno con el agua.2 Los compuestos como 1-butanol, 1-pentanol y fenol son insolubles en agua debido a que sus cadenas carbonas son muy largas, lo cual dificulta la formacin de puentes de hidrogeno, es decir son poco solubles; Como el agua es ms densa que el alcohol se ubica en el fondo del tubo de ensayo donde se disuelve mutuamente y una pequea parte de 1-Butanol y el 1-Pentanol formar puentes de hidrogeno y la otra queda por encima del agua por lo que se observan 2 fases. Ya por ltimo se trabaj con el Fenol el cual es poco soluble en agua y aunque presente el puente de hidrgeno, la proporcin de carbonos con respecto a la cantidad de OH es muy alta. Para que los compuestos que contienen grupos OH sean solubles en agua, la razn entre carbonos y grupos OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro ms pequeo de este grupo y contiene 6 tomos de carbono y slo uno de OH, por lo cual es insoluble debido a su cadena carbonada.3En cuanto a PH de los compuestos podemos notar que todas presentan acidez, en el caso de Isopropanol, 1-pentanol, glicerina fue de 4, 1-butanol fue de 5 de y fenol fue de 2, por lo cual se puede inferir que en los alcoholes el pH disminuye su acidez para estar ms cerca de la neutralidad, Tambin hemos dicho que los alcoholes son cidos, y de fuerza similar al agua. El hidrgeno est ligado al muy electronegativo elemento oxgeno. La polaridad del enlace O-H facilita la separacin de un protn relativamente positivo; desde otro punto de vista, el oxgeno electronegativo acomoda muy bien la carga negativa de los electrones abandonados. La acidez de los alcoholes se demuestra por su reaccin con metales activos para liberar hidrgeno gaseoso y formar alcxidos.4

3.2 Solubilidad en ter de petrleo Para esta prueba se utilizaron la misma cantidad de tubos de ensayo, rotulados con los respectivos nombres de los compuestos que se utilizaron para la solubilidad con el ter de petrleo. De los compuestos utilizados el Isopropanol dio como resultado soluble (S), esto se debe a que tienen slo un grupo OH, por lo cual la gran parte del compuesto es apolar, por este motivo es soluble en ter de petrleo el cual es apolar. Al igual que el 1-Butanol y el 1-Pentanol se consideran solubles en ter de petrleo debido a su larga cadena de hidrocarburo, lo cual los hace muy apolar, debido a que se comportan como alcanos, el tamao de la cadena hidrocarbonada es mayor siendo este apolar igual que el ter de petrleo, por lo tanto presenta solubilidad. La Glicerina (Propanotriol) es insoluble en ter de petrleo ya que se encuentra con tres carbonos y tres grupos OH (Parte polar) lo que hace que su solubilidad sea la anteriormente nombrada ya que el solvente es de naturaleza apolar y en este compuesto no encuentra una cadena de la misma naturaleza apolar lo suficientemente para unirse. En el caso del Fenol el resultado de solubilidad dio como insoluble (I) en ter de petrleo, la literatura dice que a menor grupos OH, menor polaridad, siempre que el tamao del resto del compuesto no se altere.5

3.3 Oxidacin con permanganato de potasio Para esta prueba se procedi a introducir en tres tubos de ensayo 5 gotas de los compuestos 1-butanol, 2-butanol y terc-butanol, adicionndole a cada uno 5 gotas de permanganato de potasio al 2%, se agitaba cada tubo para observar si se produca reaccin, para este caso el color de la mezcla de cada tubo era violeta, pero al agitar no hubo cambio de color de la mezcla, para que la reaccin se produjera se debi someter cada tubo de ensayo a un bao Mara a 60 C, el cual se efectu en el termostato durante 1 minuto, al sacar cada tubo del termostato se observ el cambio de color en la mezclas que contenan 1-butanol y 2-butanol, indicando que se necesitaba aplicar energa (calor) a la mezcla para que la reaccin se efectuara y se mostraran los cambios respectivos, se deduce que el aumento de la temperatura es factor que influye en la velocidad de la reaccin,6 el cambio de color es una propiedad cualitativa que define en este caso si se produce una reaccin. Los compuestos que si presentaron reaccin con el permanganato de potasio fueron: 1-butanol y 2-butanol, notndose por el cambio de color violeta a caf que se mostr en la mezcla, a diferencia del terc-butanol, no se produjo reaccin alguna, la mezcla permaneci con el color violeta inicial de la mezcla, esto se debe a que este alcohol terciario no tiene hidrgenos , (Hidrgenos con los cuales se produce la oxidacin) de modo que no es oxidado. No obstante, un agente oxidante cido puede deshidratarlo a un alqueno, y oxidar luego a ste. Los alcoholes terciarios no se oxidan con facilidad pues esto supondra una ruptura del enlace carbono-carbono.7

Figura 1. Reaccin entre 1-butanol y permanganato de potasio

Figura 2. Reaccin entre 2-butanol y permanganato de potasio 3.4 Reaccin con nitrato de cerio amoniacal Se tomaron tres tubos de ensayo, en los cuales se agreg 5 gotas de 1-butano, 2-butanol y terc-butanol, respectivamente, al mezclar cada tubo con 5 gotas de nitrato de cerio amoniacal, se observ el cambio de color de la mezcla, indicando una reaccin entre los alcoholes y el nitrato de cerio amoniacal, el color caracterstico de cada mezcla fue igual para cada tubo, el carcter de la mezcla al reaccionar fue amarilla rojizo. Para esta prueba sucede una reaccin entre un alcohol (primario, secundario y terciario) y la solucin de Nitrato de Cerio Amoniacal para formar complejos coloreados, en la cual el alcohol sustituye uno de los iones Nitrato (-NO3) del complejo formado por el in Cerio. La reacciones de los compuestos con nitrato de cerio amoniacal son:

Figura 3. Ecuacin de la Reaccin de 1-butanol con nitrato de serio amoniacal.

Figura 4. Ecuacin de la Reaccin de 2-butanol con nitrato de serio amoniacal.

Figura 5. Ecuacin de la Reaccin de tert-butanol con nitrato de serio amoniacal. Al realizar este ensayo, la solucin de Nitrato de Cerio Amoniacal (que ha sido previamente acidificada con cido Ntrico) se le adicionan gotas de alcohol (primario, secundario y terciario), en este caso la prueba se realiz viceversa, y la coloracin de la solucin cambia de amarilla a roja, lo que indica la presencia del grupo hidrxilo.8

3.5 EsterificacinPara esta prueba se mezclaron 1 mL de cido actico glacial, 1mL de cido isopentilico y 5 gotas de cido sulfrico, para luego pasar a un vaso de precipitados que contena agua en ebullicin durante unos 10 minutos, luego se procede a verterlo en un tubo de ensayo que contiene 4 mL de agua destilada, es en esta parte donde se muestra o se hace presencia de dos fases, con la fase superior caracterizada por un color blanco plido y de un olor a banano, la reaccin corresponde a la formacin de ster. En este proceso de esterificacin sucede una reaccin en equilibrio que requiere de altas temperaturas y concentracin de iones H+, esto debido a la presencia de catalizadores como cidos. Una esterificacin completa del cido se alcanza de una parte aumentando (alcohol), esto es, esterificando en presencia de un exceso de alcohol, y por otra disminuyendo (agua), por eliminacin del agua resultante en la reaccin. Esto se consigue, por ejemplo: adicin de cido sulfrico concentrado, cuya capacidad de hidratacin permite eliminar una cierta cantidad de agua. Adems, se puede adicionar a la mezcla de cido y alcohol una liquido orgnico qumicamente indiferente (benceno o tolueno), que forme con el agua una mezcla binaria y con agua y alcohol una ternaria. Si la esterificacin se lleva a cabo ligeramente por encima del punto de ebullicin de la mezcla azeotrpica, se va eliminando por destilacin el agua de forma constante a una temperatura relativamente baja, con lo que el equilibrio se desplaza hacia la formacin del ster. Estos esteres son grupos de compuestos de formula general R-COO-R que estn ampliamente distribuidos en la naturaleza.En general, los esteres sencillos suelen tener olores agradables. En muchos casos, los aromas y sabores caractersticos de las flores y frutos, son debidos a compuestos que poseen una estructura, el grupo ster (una excepcin la constituyen los aceites esenciales). Aunque las propiedades organolpticas (olor y sabor) de las flores y frutos, en algunos casos contribuyen a un solo ster, en general son debidas a una mezcla compleja de multitud de componentes en diferentes proporciones aunque pueden predominar algunos esteres.9 Un ejemple del mecanismo de reaccin de esterificacin sucede as:

4. CONCLUSIONES4.1 La solubilidad de los alcoholes en agua es mayor cuando los grupos hidroxilos son mayores que la cadena hidrocarbonada y en ter de petrleo cuando la cadena hidrocarbonada es mayor o igual que los grupos hidroxilos. 4.2 La oxidacin con permanganato de potasio con los alcoholes primarios y secundarios es ms reactiva que con un alcohol terciario, debido a que el carbono que est unido a los grupos metilo, no presenta enlaces con el hidrogeno, los cuales son los que causan la oxidacin.4.3 La concentracin de cido sulfrico y el aumento de la temperatura en el proceso de esterificacin, ayuda a que la reaccin se complete con ms eficacia, es decir, aumentando la velocidad de reaccin para la formacin del ester, separndolo con la ayuda de adicin de agua en la que se forman de dos fases (el ester y el agua).

5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS5.1 Cules son los usos ms importantes a nivel industrial de los alcoholes?La mayora de los productos que consumimos contienen alcohol, para una idea clara y los usos cotidianos de los alcoholes ms comunes se enlistaran en la siguiente tabla10Tabla 5. Uso cotidiano de los alcoholes NombreFormulaAplicaciones

Metanol Disolvente de pinturas y barnices, aditivo para combustible, desnaturalizante del etanol

EtanolBebidas alcoholicas, disolvente de productos organicos

PropanolDisolvente

Alcohol isopropilico Cosmticos, perfumes, cremas para la piel y fricciones corporales

Butanol Disolvente

Etanodiol o etilenglicol Anticongelante en sistemas de enfriamiento, preparacin de textiles artificiales

Propanotriol o glicerina Disolvente para medicina, cuerpo en cremas y lubricantes para la piel.

5.2 Describa las etapas ms importantes que experimenta una persona a medida que consume alcohol. Escriba las ecuaciones ms relevantes del metabolismo del etanolEl etanol se absorbe a travs de membranas. Entre 60 y 90 minutos despus de su ingestin alcanza el mximo nivel sanguneo. Sin embargo, la velocidad de absorcin depende de diferentes circunstancias. El estmago vaco, una bebida caliente y la presencia de azcar y acido carbnico favorecen la absorcin del alcohol mientras que una comida pesada la dificulta. El alcohol se atribuye muy rpidamente en el organismo. El musculo y el cerebro captan en mucho, en tanto que los tejidos adiposo y seo captan en poco.

5.2.1 Metabolismo del etanol El principal sitio de degradacin del etanol es el hgado, aunque tambin el estmago puede metabolizarlo. La mayor parte del etanol es oxidada primero hasta etanal (acetaldehico) por accin del alcohol deshidrogenasa. Posteriormente el etanal, por una nueva oxidacin, es convertido en acetato por el aldehdo deshidrogenasa. El acetato es activado a acetil-CoA con la ayuda de un acetato-CoA-ligasa con consumo de ATP, lo que posibilita la conexin con el metabolismo intermedio. Adems de la deshidrogenasa alcohlica citoplasmtica y aunque en menor proporcin intervienen otras enzimas en la degradacin del etanol, a saber, la catalasa y la enzima inducible conocida como alcohol-oxidasa microsomica. La mayor parte de las enzimas mencionadas son inducidas por el etanol.11

5.3 Actualmente se est usando el alcohol en mezcla con la gasolina, explique las ventajas y desventajas de esta mezclaActualmente se estudia el uso de mezclas de diferentes tipos de combustibles de gasolina, principalmente por la caresta y escasez, cada da ms alarmante, del petrleo y sus derivados.Entre los combustibles ms conocidos pueden sealarse: el metanol o alcohol de madera, cuya frmula qumica es CH3OH; el alcohol etlico (alcohol de grano) cuya frmula es C2H5OH; y el isopropanol. El alcohol como combustible para motores, tiene cuatro caractersticas favorables:1) No deja carbn como residuo, 2) tiene efecto refrigerante antidetonante, 3) debido al alto grado de calor latente de vaporizacin permite un mayor ingreso de mezcla de combustible al motor, mejorando la eficiencia volumtrica, 4) menor desgaste de los anillos y cilindros del motor. El empleo de alcohol permite un motor sobrealimentado desarrollar mayor potencia. Puede inyectarse el alcohol directamente al mltiple de admisin para conseguir el efecto de refrigerante y mejorar el grado del octano y aumentar la potencia.12

5.4 En qu consisti la LEY SECA AMERICANA en Estados Unidos durante 1919 a 1933?Consisti en la comercializacin y consumo de bebidas alcohlicas, lo que trajo por resultado que en el lado mexicano de la frontera proliferaran los bares, el contrabando y todo aquello que era impedido por el prohibicionismo norteamericano. No obstante que es una poca que se menciona con bastante frecuencia, se tiene sobre ella informacin muy superficial y generalmente motiva opiniones di-smbolos y polmicas; o bien; por el ambiente de bares, juegos y disipacin que la caracterizo, hay tambin la tendencia a tratar de correr sobre ella un velo de olvido. En los ltimos aos del siglo pasado y en los primero del actual, surgi en Estados Unidos un movimiento moralista que adquiri fuerza en la mayor parte del pas y estaba orientado a evitar el consumo de alcohol, combatiendo su produccin y venta. Muestra de ellos fueron las mltiples organizaciones, algunas vinculadas a las distintas iglesias y otras dentro de un marco de accin cvica y reforma social. Entre ellas se puede mencionar, en va de ejemplo, a la Liga Anti Cantinas, constituida por Washington, D.C, en 1985, as como la accin de una gran de dirigentes, especialmente mujeres que en forma decidida lucharon para lograr sus objetivos, destacando por su significacin nacional personajes como Frances Willard.13

6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS(1) Dupont Durst,George W. Gokel. Qumica organica experiemental . Editorial reverte. Pg: 501-502(2) http://www.solociencia.com/foros/8_62_0.html Fecha de visita 21/10/2014(3) Castellanos, M.A.; En Fundamentos de qumica orgnica; Ed. McGRAW-HILL, Primera edicin, Mxico, 1984, p138(4) Pasto D. Gutsche D. Fundamentos de qumica organica, Reverte, 1979, Barcelona. Pag. 266(5) Gennaro A. Remington Farmacia, Ed medica panamericana, 20 edicin, Buenos Aires, Pag. 257(6) Bursten B. Qumica la Ciencia central novena edicin, Pearson 2004, Pag. 526-527(7) Acua F. qumica orgnica Euned, 1 edicin, Costa Rica, 2005. Pag. 108-110(8) https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e5-e6_2011/e5_2011 Fecha de visita 21/10/2014 (9) (10) De Anda Crdenas P. Qumica 3, Ediciones Umbral, 2004, Mxico Pag 54 (11) J Koolman, K Rhm, Bioqumica: texto y atlas Ed. Mdica Panamericana, 2004 Pag. 320(12) Rodriguez J Diagnstico de fallas en motores de combustin, IICA, 1985 Pag. 15(13) Ramrez D, Centro de Investigaciones Histricas UNAM-UABC., Universidad Autnoma de Baja California. Instituto de Investigaciones Histricas Visin histrica de la frontera norte de Mxico, Volumen 5. Ilustrada, UABC, 1994 Pag. 155

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