PYRÉTHRINES ET PYRÉTHRINOÏDES · 2017-01-18 · VECTOCID 50 Sol. Ext. BV, CV, OV, DR, PC Fl. 1l...

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Rappel Classification

En fonction de leur spectre d’activité :

i. Antiparasitaires externes : Insecticides et Acaricides ii. Macrolides endo-ectoparasiticides : endectocides

iii. Anthelminthiques (ou antiparasitaires internes) • Nématodicides, actifs sur les vers ronds • Les composés actifs sur les plathelminthes,

• Ténicides, actifs sur les ténias • Trématodicides, actifs sur les douves.

iv. Protisticides

LES ANTIPARASITAIRES

LES ANTIPARASITAIRES EXTERNES ( INSECTICIDES ET ACARICIDES )

Pr Agrégé Samir BEN YOUSSEF ENMV ST 2015-2016

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INSECTICIDES ET ACARICIDES

i. INSECTICIDES ANTI-CHOLINESTERASIQUES

ii. PYRETHRINES & PYRETHRINOIDES

iii. AUTRES INSECTICIDES & ACARICIDES

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PYRÉTHRINES & PYRÉTHRINOÏDES

Pr Agrégé Samir BEN YOUSSEF ENMV ST 2015-2016

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Composés organiques artificiels Dérivés de l’acide chrysanthémique esters comprenant un noyau cyclopropane Propriétés insecticides Ex : mouches, puces et poux

Toxicité aiguë normalement réduite Absence de rémanence dans le milieu extérieur

Définition


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Groupe majeur d’insecticides

Développé à partir des années 1970

Faible toxicité pour les mammifères

Absence de rémanence dans l’environnement

Chiffre d’Affaires (CA) = 30% du CA des antiparasitaires externes chez les animaux de rente

Importance & Historique


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INTRODUCTION

1. PHARMACIE CHIMIQUE 1.1. Structure chimique et classification 1.2. Propriétés physiques et chimiques

2. PHARMACOLOGIE 2.1. Pharmacocinétique 2.2. Activité antiparasitaire 2.3. Effets indésirables ou toxiques

3. THERAPEUTIQUE 3.1. Indications et contre-indications 3.2. Résidus 3.3. Formes pharmaceutiques


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Composés artificiels conçus à partir de modèles naturels présents dans le pyrèthre (proche de la marguerite), autrefois utilisée sous forme de poudre (poudre de pyrèthre).

1.1. Structure chimique et classification


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Pyrèthre de Dalmatie

Cette plante renferme plusieurs esters de l’ac. Chrysanthémique : les pyréthrines, dont la plus puissante est la pyréthrine I

Les propriétés insecticides de ces composés naturels sont en réalité faibles Instabilité des molécules à l’oxydation (lumière)

et à l’hydrolyse !!!

Les pyréthrinoïdes sont fondamentalement des esters dérivés du noyau cyclopropane



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CH3 H3C

O C

O

R

Cl

Cl H

C C

H H

Pyréthrinoïdes = Esters dérivés du noyau cyclopropane



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Deux groupes de pyréthrinoïdes en fonction de l’alcool estérifiant

i. Pyréthrinoïdes de type I

Pyréthrinoïdes de 1ère génération

Pyréthrinoïdes de 2ème génération

ii. Pyréthrinoïdes de type II





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Les plus nombreux, non cyanés





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Alléthrine

Bioalléthrine Tétraméthrine

O

CH2 N

O

R :





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O

CH2

Perméthrine

Phénothrine

R :

Substituants aromatiques plus stables

Halogénés





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Noyau cyanophénoxybenzyle

Cyperméthrine

Cyfluthrine

Cyhalothrine

Deltaméthrine




Cyanés

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O

CH

C N

R :

Deltaméthrine

O

C CH

Br

CH

CH3

O C

O

H3C

Br

H H

C N




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Cyanés

Fenvalérate Fluvalinate Flucithrinate Bromopylate

iii. Analogues des pyréthrinoïdes



Disparition du noyau cyclopropane

N C

Fenvalérate 17

3 propriétés physiques ou chimiques essentielles

i. Liposolubilité ii. Absence de volatilité iii. Instabilité chimique à l’oxydation et à l’hydrolyse

1.2. Propriétés physiques et chimiques


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Conséquences pharmacocinétiques Conséquences pathogéniques

i. Solubilité

Substances liposolubles

Conséquences pharmacocinétiques Affinité SNC, foie, tissu adipeux

Conséquences pharmacodynamiques Action sur le SNC Neurotoxicité



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ii. Volatilité

Substances non volatiles

A l’inverse des organo-phosphorés et des carbamates, ceci limite les modes de pénétration dans l’insecte

par contact ou par ingestion !

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Lumière : Oxydation

Surtout Pyréthrines de 1ère génération

Hydrolyse Tous les composés

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iii. Instabilité

Conséquences multiples

Conséquences pharmacocinétiques Dégradation très rapide (animaux supérieurs) Elimination rapide

Conséquences pharmacodynamiques Brièveté d'action

Conséquences toxicologiques Très faible toxicité en général Pas d'accumulation dans l'environnement

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iii. Instabilité

INTRODUCTION





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Toutes les voies

Détruits dans le tube digestif des mammifères

Utilisation systémique dans des formes transdermiques Solutions “spot-on” ou “pour-on”

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2.1. Pharmacocinétique


Résorption

Homogène

Tissus vascularisés et riches en lipides

Système Nerveux Central

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Distribution

Mammifères

Rapides et intenses

Plasma sanguin (estérases plasmatiques)

Foie (oxydations microsomales)

Limitent leur puissance d’action

Brièveté d’action

Moindre toxicité chez les mammifères.

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Biotransformations

Poissons et insectes

Biotransformations beaucoup plus réduites

Très forte toxicité pour ces espèces

Usage comme insecticides

Pour limiter ces oxydations chez l’insecte, on incorpore dans un certain nombre de préparations le pipéronylbutoxyde (inhibiteur du Cyt. P450) pour potentialiser l’action insecticide.

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Biotransformations

Inhibiteur du Cytochrome P450

CH2 O CH2CH2 O CH2CH2 O C4H9 O

CH2CH2CH3 O

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Pipéronylbutoxyde (pas de propriétés insecticdes)

Dégradation rapide dans l’organisme

Métabolites ++

Passage dans le lait des vaches laitières très faible !

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Élimination

Membranes des cellules nerveuses des insectes

Fermeture des canaux sodiques voltage-dépendants

Hyperactivité membranaire avec salves répétitives (pyréthrinoïdes de type I)

Dépolarisation prolongée

(pyréthrinoïdes de type II)

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2.2. Activité anti-parasitaire


Mécanisme d’action

Les pyréthrinoïdes de type I provoquent une hyperexcitabilité et des convulsions

Les pyréthrinoïdes de type II une ataxie et de l’incoordination

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Chez l’insecte

Chez insecte adulte, les pyréthrinoïdes produisent selon la dose :

Réflexe de fuite (Effet répulsif)

Effet “knock-down”

Effet létal (effet “kill”).

Avantage dans la lutte contre les puces dans prévention des réactions allergiques aux piqûres de puces sur les animaux sensibles

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Insectes

Acariens

Ectoparasites adultes

Du fait de leur mécanisme d’action sur le système nerveux des parasites, les pyréthrinoïdes n’ont aucune action ovicide !

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Spectre antiparasitaire

Sensibilité du chat Pseudo-aérosols (durée de pulvérisation)

Signes nerveux d’excitation Troubles parasympathomimétiques Pas d'antidote

Ecotoxicité Poissons (CL 50 < 10 ppb)

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2.3. Effets indésirables ou toxiques


Toxicité aiguë : très faible

Pyréthrinoïdes 2ème génération : 10-100 x plus toxiques que composés naturels

http://fr.wrs.yahoo.com/_ylt=A0WTf2n8geJLOWMArwVlAQx.;_ylu=X3oDMTBqNzBoY2J0BHBvcwMxNARzZWMDc3IEdnRpZAM-/SIG=1icsjcltb/EXP=1273222012/**http:/fr.images.search.yahoo.com/images/view?back=http://fr.images.search.yahoo.com/search/images?p=oreille&ei=UTF-8&fr=yfp-t-703&fr2=tab-web&w=395&h=495&imgurl=www.images-de-chats.com/data/media/16/Chat_oreille.jpg&rurl=http://www.images-de-chats.com/details.php?image_id=59&mode=search&size=68k&name=Chat+oreille+jpg&p=oreille&oid=9dd44e59ffde9db6&fr2=tab-web&no=14&tt=249590&sigr=1229ssbkl&sigi=11mntml58&sigb=12rlhbkkf&type=JPG

Toxicité pour le consommateur

Tableau A LMRs définitives

Fluméthrine, deltaméthrine, cyfluthrine, cyhalothrine, cyperméthrine et perméthrine chez les bovins et les ovins

Aucune LMR n’a été requise pour les extraits de pyrèthre en usage topique uniquement.

Temps d'attente : 2-4 jours

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Note de service N° 742/200 (28 Mars 2006) (et avenant 2010) du Directeur Général des Services Vétérinaires de Tunisie

LMRs des pyrétrinïdes pour le lait

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Toxicité pour le consommateur

Résidus et temps d'attente

Pyréthrinoïdes Espèce ou

produit Matrice LMR (µg/kg)

Perméthrine Bovin

Lait

50

Deltaméthrine 20

Cyfluthrine

Bovin, Caprin

20

Cyhalothrine 50

Cyperméthrine 20

Alpha-Cyperméthrine Bovin Ovin 20

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Risques pour l’environnement

Les risques pour l’environnement sont très faibles en raison de la biodégradabilité des pyréthrinoïdes

Cependant les poissons, les crustacés et autres animaux aquatiques sont très sensibles

CL 50 chez le poisson est inférieure à 10 ppb.

Le danger est particulièrement important dans des eaux fermées (mare, étang) où la dilution est moins rapide

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INTRODUCTION





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Les pyréthrinoïdes sont employés en thérapeutique vétérinaire pour la lutte contre les parasitoses externes

Surtout contre les entomoses : mouches et moustiques, puces, poux, phlébotomes, aoûtats, varroase des abeilles,

accessoirement contre les acarioses : tiques, gales de l’oreille (lapin)

Leur brièveté d’action limite leurs indications à des insectes externes facilement accessibles (mouches et puces) Leur action sur les poux et les tiques est plus faible, voire

médiocre sur les gales

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3.1. Indications et contre-indications


Insecticide (animaux, bâtiment)

Insectes Acariens

gales tiques

+++ +++ +++ ++ +

puces poux mouches

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Traitement ou prévention des entomoses puces (carnivores), poux

mouches (bovins)

Traitement ou prévention des acarioses tiques (carnivores)

gales auriculaires (lapin)

Traitement des locaux d'élevage

et habitations

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Pas de rémanence toxicité aiguë très faible

formulations retard

Action brève Répétition des traitements

efficacité faible contre gales coût élevé des traitements

Avantages/Inconvénients

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Inconvénients (I)

Avantages (A)


A

I

Présentations à usage externe et action locale

Solutions ou poudres hydrodispersibles Poudres à us. externe (carnivores) Colliers antiparasitaires (carnivores)

Solutions "pour on" à effet de surface

Pseudoaérosols

Gouttes auriculaires

Plaquettes auriculaires (contact)

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Formes pharmaceutiques (1)


Traitements des bâtiments et habitations

Solutions ou poudres hydrodispersibles

Diffuseurs

Lanières en PVC (Varroase des abeilles)

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Varroa destructor

Pour augmenter et prolonger l’effet insecticide, dans un certain nombre de spécialités, du pipéronylbutoxyde est associé aux pyréthrinoïdes.

Les formulations à effet retard, grâce à des excipients particuliers hydrofuges (solutions pour on à effet de surface, plaquettes auriculaires, sprays et foggers pour habitations) permettent de maintenir un effet insecticide pendant plusieurs semaines.

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Spécialités pharmaceutiques (1)

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Nom

déposé

Espèces

cibles Forme

Présenta-

tion

Prix

Public

DT

NEO-CYPOL

100 EC

BV, OV,

CP Emul. Ext.

Fl. 100ml

Fl. 1l

3.140

25.780

Spécialités vétérinaires contenant de la cyperméthrine (Codex MVT 2016)

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Nom

déposé

Espèces

cibles Forme Présentation

Prix

Public DT

DECTROL EC BV, OV Emul. Ext. Fl. 100ml

Fl. 1l

4.850

57.510

DECTROL

POUR ON BV, OV Sol. Ext.

Fl. 100ml

Fl. 1l

8.210

75.100

DELTAMED CN Shampoing Fl. 200ml 11.000

GALTOX 5% BV, CV, OV,

CP, Sol. Ext.

Fl. 250ml

Fl. 1l

15.800

57.500

METOX BV, OV Emul. Ext. Fl. 1l 54.490

SCALIBOR CN

Collier

Antiparasitair

e

Collier 65cm

Bte. 6 Colliers

23,91

143,455

VECTOCID 50 BV, CV, OV,

DR, PC Sol. Ext.

Fl. 250ml

Fl. 1l

23.652

62.801

Spécialités vétérinaires contenant de la deltaméthrine (Codex MVT 2016)

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Nom

déposé

Espèces

cibles

Principes

Actifs Forme

Présenta-

tion

Prix

Public

DT

ORIDERMYL CN, CT

PERMETHRINE,

NYSTATINE,

NEOMYCINE,

TRIAMCINOLONE

Pde.

Auric. Tb. 10gr 8,165

Spécialités vétérinaires contenant de la perméthrine en association

(Codex MVT 2016)

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