ISOMERIA GEOMÉTRICA Página 40 Página 40 Módulo Compostos Orgânicos Módulo Compostos Orgânicos.
PROPRIEDADEs DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
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Todas as ligação simples são denominadas sigmas.
Cada ligações duplas (=): possui uma ligação denominada sigma e a outra pi(π).
Cada ligações triplas (≡): possui uma ligação denominada sigma e as outras duas ligações pi(π).
Carbono Definição
1ª Ligado somente, no máximo a 1 outro carbono
2ª Ligado somente, no máximo a 2 outro carbono
3ª Ligado somente, no máximo a 3 outro carbono
4ª Ligado somente, no máximo a 4 outro carbono
CLASSIFICAÇÃO DE CARBONOSEm função do encadeamento classificam-se em:Primário (1.º), Secundário (2.º), Terciário (3.º) e Quaternário (4.º)
Classificação dos Carbonos:
C C C C C
C
C
C
C C primários
C C secundário
C C terciário
C C quaternário
C
C
C
sp3
sp2
sp
Tetraédrica
(109º28’)
Trigonal
(120º)
Linear
(180º)
HIBRIDIZAÇÃO
Classificação de cadeiaCadeia aberta, acíclica ou alifática: Apresenta
pelo menos duas extremidades e nenhum
ciclo ou anel1) H3C-CH2- CH =CH2
2)
3)
Cadeia fechada , cíclica ou alicíclicasNão apresenta
extremidades , e os átomos originam um ou
mais ciclos( anéis).
1)
2) 3)
CH3CCC
H
H
H H H
H
HH
H3C CH2 CH3
Cadeia saturada : Apresenta somente ligações simples entre carbonos que constituem a estrutura.
1)
2)
3)
Cadeia insaturada: Aresentam pelo menos Ligações duplas ou triplas entre carbonos da estrutura. 1)
2)
H3C CH2 CH3
OH
H3C CH3CH
N
H3C CH CH2
Cadeia Homogênea : Cadeia constituída somente por átomos de carbono.1)
2)
3)
Cadeia Heterogênea: Cadeia constituída além de carbonos por um heteroátomo que pode ser: (O,N,S e P). Para ser classificada como heterogênea o heteroátomo deve estar entre carbonos.
1)
2)3)
OH
H3C CH3CH
CH3
N
H3C CH3OCOH
H3C CH2O
O
As cadeias carbônicas aromáticas classificam-se de acordo com a tabela a seguir:
CLASSIFICAÇÃO DEFINIÇÃO EXEMPLO
Mononucleares Possuem apenas 1 núcleo aromático
Polinucleares Possuem mais de 1 núcleo aromático
CH2
Núcleo isolados
Os átomos de carbono dos
núcleos aromáticos são distintos
Núcleo condensado
Os núcleos aromáticos
possuem átomos de carbono em
comum
C
O
CH3
CH C CH2CH3 H
CH3
CH3C
CH3
CH3
CH2
H3C-CH2-CH =CH2
CH2CHH2C CH
CH3
H3C CHC
CH3
C CH3
Benzeno
ÁLCOOIS Álcoois são compostos que apresentam grupo hidroxila (-OH) ligado a carbono saturado.
GRUPO FUNCIONAL: (R—OH)
CLASSIFICAÇÃO DE ACORDO COM A QUANTIDADE DE OH.
1-Monoálcool →1OH2-Diálcool→ 2OH3-Poliálcool→ 3 OH
NOMENCLATURA: Prefixo+an+ol
Regras são as mesmas dos hidrocarbonetos.Regras são as mesmas dos hidrocarbonetos.A prioridade da numeração , ou seja, o menor número é A prioridade da numeração , ou seja, o menor número é
do grupo funcional).do grupo funcional).
Etanol (Etanol (CHCH33-CH-CH22 – OH)– OH) METANOL METANOL ( CH( CH33 —OH) —OH)
1)
2)
ÀLCOOIS
H3C CH2 OH
CH3
CHCH2
OH
POLIÁLCOOIS Nesses álcoois as posições dos grupos funcionais
são fornecidos pelos menores nº possíveis. São indicados pelos sufixos diol ,triol.... OBS.: 1OH por C
1)
H3C CH2 CH2 OHCH
OH
ÁLCOOIS INSATURADOS
Esses álcoois contêm pelo menos uma dupla ou tripla entre carbonos que não apresentam grupo OH.
Seu nome deve constar as posições do grupo funcional, das insaturações e das ramificações, sendo esta a ordem de prioridade.
H3C
CH3
CHCH OHCH
FENÓISOs fenóis são composto as que apresentam
o grupo OH ligado diretamente a um carbono de um anel aromático .
OH
hidrioxibenzeno
OH
α-hidróxinaftalenoNOMENCALTURA: HIDRÓXI + NOME DO HIDROCARBONETO
OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
ÁLCOOIS AROMÁTICOS
O primeiro anti-séptico comercializados provocou uma queda muito grande no nº de mortes causadas por infecção no pós-operatório. O fenol comum deixou de ser utilizado com essa finalidade por causar queimaduras na pele por ser corrosivo e venenoso se ingerido. O THC
CH3CH2 CH2
OH
O CH2 CH2H3C
CH3
H3C
tetra-hidro-carbinol componente Ativo da maconha
Metanol
CH3 – OH
combustível da fórmula Indy chama invisível. letal ( 0,07g por Kg de massa
corpórea).Sua grande solubilidade em água é justificada pelo
fato, da molécula ser pequena e apresentarem ligações de hidrogênio.
Etanol
CH3 – CH2 – OH
bebidas alcoólicas.combustível brasileiro perfumes obtido da fermentação de glicídios:
C6H12O6 2 CH3 – CH2 – OH + 2 CO2
FENOL
OH
hidroxila
anel aromático
CRESÓIS
CH3
OH
CH3
OH
m-metil-hidroxi-benzeno
desinfetantes poderosos - CREOLINA
CETONAS
Composto orgânico caracterizado pela presença do grupo funcional carbonila, posicionado entre carbonos secundários. São muito úteis como solventes
C
O
C C
GRUPO FUNCIONAL (CARBONILA ENTRE CARBONOS)
PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + SUFÍXO: ONA
NOMENCLATURA
EX.:
CH3C
O
H3C CH2
CH3C
O
H3C
Acetona
C
O
CH3 CH3
propanona
dimetil-cetona
Solvente de tintas, vernizes e esmaltes
Utilizada na fabricação de solventes e em removedores de esmaltes, conhecida comercialmente como (acetona). Sua comercialização é controlada pela policia federal pois é utilizada para o refino de algumas drogas
ALDEÍDO
CO
H
CHOou
carbonila em ponta de cadeia
PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO +SUFÍXO(AL)
CO
H
H
CO
HH3C
NOMECLATURA
EXEMPLOS:
CO
H
H3C CH2
CH2
CH3
C
CH3
CO
H
H2C
CH3
CCH
CH 3
C
O
H
EXEMPLOS
PRINCIPAIS ALDEÍDOS Metanal: aldeído fórmico ou formaldeído conhecido como: formol tem propriedade de desnaturar a proteína tornando-se resistente á decomposição por bactérias.
Metanal
CO
HH
aldeído fórmico
formaldeído Conservação de peças anatômicas
Benzaldeído: odor de amêndoa, utilizado em perfumaria e fabricação de cosméticos.
ÉTER
C – O – C
oxigênio como heteroátomo
RADICAL MENOR + ÓXI +RADICAL MAIOR (HIDROCARBONETO)
NOMENCLATURA:
Éter dietílico
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
etóxi-etano
éter comum
1° anestésico
GRUPO FUNCIONAL
CO
OH
ou COOH
carbonila + hidroxila = carboxila
ÁCIDO +PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO+ SUFIXO: ÓICO
NOMECLATURA
OH C
OH
H3COH
O
CCH CH2CH
C3H7
CH OH
OC
OC
OHCH3
C2H5
OHCH3 CH2CH2 CH CH
O
HC C
C2H5
C2H5
OH
CH3
CH2CH2CH
O
HC C CO
OH
OH2C
CH3
CCH
CH3
COH
O
H3C CH COH
CH3
ÉSTER
CO
O R
R = ramificação
ÉSTER: Composto orgânico derivado do ácido carboxílico pela substituição do hidrogênio da carboxila por uma estrutura carbônica. É característica desses compostos ter cheiro e sabor agradáveis.
PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO +SUFIXO(OATO) + DE RADICAL (ILA)
NOMENCLATURA
Etanoato de etila
C
O
CH3
O CH2CH3
aroma e sabor de maçã
SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO: (SAL ORGÂNICO): Composto orgânico derivado do ácido carboxílico pela substituição do hidrogênio da carboxila por um cátion, sendo ele geralmente um metal.
C
O
CH2H3COH
+ NaOH C
O
OCH2H3C _
+Na+ H2O
PREFIXO +TIPO DE LIGAÇÃO +SUFIXO: OATO DE NOME DO CÁTIONS
NOMENCLATURA
Os haletos orgânicos são compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio(F,Cl,Br,I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto.Esses compostos são representados genericamente por: R - X , em que X-( F,Cl, Br ou I)
HALETOS ORGÂNICOS
NOMENCLATURA OFICIAL
NOME DO HALOGÊNIO + NOME DO HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE
NOMENCLATURA USUAL
BROMETO, CLORETO, FLUORETO, IODETO DE + NOME DO RADICAL
Os nomes dos derivados halogenados formam-se segundo o esquema:
EXEMPLOS:
H3C Br
brometo de metila
H3C CH2 Cl
cloreto de etila
C C
O O
RROH
OH
X Br Cl IF
-
+ X ( , , , )
HALETOS ÁCIDOS OU HALETOS DE ACILAOs haletos de ácidos provêm da substituição da
hidroxila (OH) presente num ácido carboxílico por um átomo de halogênio.
Observe
AMINA
R NH2R NH2
primáriaprimária
secundária
terciáriaterciária
Anilina
NH2
fenilamina
corantes
AMIDA
C
O
NH2
C
O
NH2
carbonila + nitrogêniocarbonila + nitrogênio
Forças Intermoleculares
Dipolo-dipolo (ou Dipolo permanente - Dipolo permanente)
Pontes de Hidrogênio ou Ligação de Hidrogênio
Forças de Van der Waals de London Dipolo-dipolo induzido (ou Dipolo induzido – Dipolo induzido)
ISOMERIA PLANA
Isomeria Plana
Cadeia
CC44HH1010
CHCH33- CH - CH- CH - CH33
CHCH33
CHCH33- CH- CH22- CH- CH22 - CH - CH33
Posição
CC33HH66OO
CHCH33- CH - CH- CH - CH33
OHOH
CHCH33- CH- CH22 - CH - CH22-OH-OH
(ramificada)
(normal)
(1-propanol)
(2-propanol)
Isomeria Plana
Função
CC44HH1010OOCHCH33- CH- CH22- O- CH- O- CH22 - CH - CH33
Metameria
CC22HH66OOCHCH33- CH- CH22 - OH - OH
CHCH33- O - CH- O - CH33
CHCH33- O - CH- O - CH22 - CH - CH22 - CH - CH33
(álcool)
(éter)
Isomeria Plana
Tautomeria
CHCH22 = CH = CH- OH- OH
EnolCHCH3 3 - C - H- C - H
OO
Aldeído
Enol Cetona
ISOMERIA ESPACIAL
OU
ESTEREOISOMERIA
É o caso de Isomeria em que os compostos apresentam a mesma
fórmula molecular e a mesma fórmula estrutural plana.
ISOMERIA ESPACIAL
GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS
ÓPTICA
GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS
CONDIÇÕES:
C = CC = C
R4R4R2R2
R1R1 R3R3R1 R2
R3 R4
Isomeria Geométrica
C = CC = CCHCH33
CHCH33
HH
HHC = CC = C
CHCH33CHCH33
HH HH
Cis Trans
Em Compostos Cíclicos:
C C -- C CR4R4R2R2
R1R1 R3R3R1 R2R3 R4
1,2-dicloro-ciclopropano
C - C
C ClCl
HH
H2
Cis
C - C
C
Cl
Cl
H
H2
Trans
H
ÓPTICAÉ o caso de isomeria em que uma
molécula é
a imagem especular da outra.
Uma substância é considerada Opticamente Ativa quando desvia o plano da luz polarizada para a esquerda (LEVÓGIRA-L) ou para a direita (DEXTRÓGIRA-D).
Condições:
CR1
R2
R3
R4R1 R2 R3 R4
C = Carbono Assimétrico ou Quiral
CH3 HBr
OH
Br
+C CH3H3C
O
H3C C
Exemplo:
HOOC- C - CHHOOC- C - CH33
OHOH
HH
CHCH33- C - COOH- C - COOH
OHOH
HH
Enantiômeros
Ou Antípodas Ópticos22nn
Isômeros Ativos
Isômeros Inativos
22n-1n-1
Dextrógiro - d Levógiro - l
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO VIA RADICAL LIVRE São reações que envolvem a substituição de um radical livre por
outro. Essa reação só ocorre em presença de luz e calor . Reagente característico os alcanos.
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA São as reações que evolvem os a substituição de um
H do aromático por um grupo eletrófilo.Esse tipo de reação pode ocorrer a escuro e a frio.
H
+ OH SO3H
SO3H
HOH+
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICASão reações que envolvem a substituição de um
grupo núcleófilico por outro. Reagente característico Haleto e alcoóis.
H3C
Cl
CH CH3 KOH H3C CH CH3 KCl++
OH
NOS CASOS DE SUBSTITUIÇÃO NOS AROMÁTICOS MONOSSUBSTITUIDO.Nas reações de substituição nos aromáticos monossubstituídos, existirão hidrogênios com reatividades diferentes para a substituição. Isso se deve ao efeito eletrônico do grupo substituinte pressão anel.
RADICAIS ORTO E PARA DIRIGENTES(SATURADOS): orientam a substituição para as posições orto e para. Os principais radicais orto-para-dirigentes são: –- CH3; - O - CH3; - OH; - F; - Cl; - NH2
RADICAIS META DIRIGENTES: orientam a substituição para a posição meta. Os principais radicais meta-dirigentes (radicais insaturados) são: – NO2, – SO3H , – COH , – COOH, CN, COO-
R,cetona
REAÇÃO DE ADIÇÃO VIA RADICAL LIVRE São as ligações que ocorrem a quebra da ligação PI( ) pela adição de dois radicais livres, um em cada carbono da insaturação. Esse tipo de reação só ocorre na presença de LUZ e CALOR. Reagente característico Composto orgânico insaturado + H2
H3C
CH3
+ CH3CHH3C
CH3
CH2 H2CLUZ
CALOR
REAÇÃO DE ADIÇÃO ELETROFÍLICA Ocorre a quebra da ligação pi() pela adição de dois íons aos carbonos insaturados. Esse tipo de reação pode ocorrer no escuro e no frio os principais reagentes são alcinos e alcenos.(sem H2)
CALOR
LUZC H2CH2
CH3
H3C CH CH3+
CH3
H3C
OH
CN
CN+
HCCH2H3CO
H
H3C CH2 C H
CH3 HBr
OH
Br
+C CH3H3C
O
H3C C
REAÇÃO DE ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA: Ocorre a quebra da ligação pi () nos aldeídos e cetonas sem (H2) .
REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO
•C primários CO2 + H2O ou ácido carbônico.•C secundário ácido carboxílico•C terciário cetona
•Produtos formados conforme o tipo de carbono da dupla:•C primário e C secundário aldeído;•C terciário cetona.
H3C CCH3 H3C
O
CH3
C
CH3
CH3CCH3
OC H3C
O3
Zn H2O
+
H3C CH3CO
HCH2 C
OH3C +OH
[O]
( -H2O) OH
•ÁLCOOL PRIMÁRIO
H3C C CH3
OH
C CH3H3C
OH
[O]
•ÁLCOOL SECUNDÁRIO
ÁLCOOL SECUNDÁRIO CETONA