Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier...
-
Upload
estelle-quentin -
Category
Documents
-
view
112 -
download
4
Transcript of Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier...
![Page 1: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été.](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062511/551d9db5497959293b8d9b91/html5/thumbnails/1.jpg)
Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes
Cl
CHCl2
Cl
Cl
pentachlorooctatriene
Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais)
Le pentachlorooctatriene a été isolé du tunicier clavelina lepadiformis mais ce composé est typique des algues. Des micro-algues du type Prochloron (cyanobactéries) ont été identifiées en tant que symbions aux tuniciers.
prochloron
acide domoïque
NH
CO2H
CO2H
CO2H
La diatomée Nitzschia pungens produit l’acide domoïque qui est un exitant neurologique. Il ressemble à l’acide kainique.L’acide domoïque est responsible d’un empoisonnement majeurs de crustacés, mollusques et autres, sur la côte est du Canada en 1987. ll a aussi été impliqué dans l’empoisonnement d’oiseau.
partie en bleue, glutamate
![Page 2: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été.](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062511/551d9db5497959293b8d9b91/html5/thumbnails/2.jpg)
Diisocyanoadvérane
N H
H N
H
H H
C
C
NCH
2-Isocyanopupukéanane
Isolé à partir d'une nudibranche qui vit en symbiose avec une éponge marine. L’ensemble utilise cette substance comme moyen de défense contre les poissons et les crustacés
nudibranch
éponge
Produits naturels marins. VI.1 sesquiterpènes
![Page 3: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été.](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062511/551d9db5497959293b8d9b91/html5/thumbnails/3.jpg)
Produits naturels marins. VI.1 sesquiterpènes
Br
HO H
H
H
Br
HO HCl
1-(R)-bromo-ent-maaliol heterocladol
HO H
H
H
maaliol
Eriostemon myoporoides
source terrestre
cubétol
HOH
H
![Page 4: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été.](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062511/551d9db5497959293b8d9b91/html5/thumbnails/4.jpg)
O
OAc
AcO
H OAc
O OH
OH
O
H
H
OAc
OO
HRO
H
H
Stichopogénine A4, R = diglycoside
Produits naturels marins. VI.1 diterpènes
H
H
H
HO
H
A norstanol
crassin acetate
HOO
O
OAc
Pseudoplexaura porosa
![Page 5: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été.](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062511/551d9db5497959293b8d9b91/html5/thumbnails/5.jpg)
Produits naturels marins. VI.2 polyacétates
COOH COOHCOOH
aromatic fatty acids
Sous une fermentation en culture, la bacterie produit une séries d’acides aromatiques C16 d’origine polyacétate (acides gras).Les acides montrent des propriétés pharmacologiques interessantes comme bronchodilatateurs et relaxant neuromuscuslaires
Alteromonas atlantica
![Page 6: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été.](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062511/551d9db5497959293b8d9b91/html5/thumbnails/6.jpg)
Produits naturels marins. VI.2 polyacétates
O
OR
HO
RO
CH3
O
Macrolactines A, B, C
R = H ou glucose
![Page 7: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été.](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062511/551d9db5497959293b8d9b91/html5/thumbnails/7.jpg)
Bisacabérine
H
HO
HO
NHO
OH
OH
HN
O
HN
O
O
HN
O
NH
O
NOH
Produits naturels marins. VI.2 polyacétates
![Page 8: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été.](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062511/551d9db5497959293b8d9b91/html5/thumbnails/8.jpg)
Brévitoxine A
O
O
O
OO
OO
O
O
O
H
H HH
H
H H H
Me
H HH
HH
HMe H H
O
Me
OH
O
H
Produits naturels marins. VI.2 polyacétates
![Page 9: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été.](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062511/551d9db5497959293b8d9b91/html5/thumbnails/9.jpg)
Goniodomine A
OO
OO
OHMe
Me
OH
OH
OO
Me
HO
Amphidinolide A
CH2 MeHO
HO
HO
OH CH2
O
CH2 Me O
O
Me
Me
Produits naturels marins. VI.2 polyacétates
![Page 10: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été.](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062511/551d9db5497959293b8d9b91/html5/thumbnails/10.jpg)
N
OMe O
OHC
HO OMe OMe
O
O
MeO
O
OH
OH
O
Produits naturels marins. VI.2 polyacétates
![Page 11: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été.](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062511/551d9db5497959293b8d9b91/html5/thumbnails/11.jpg)
Swinholide
O
O
OCH3
HO OH OH
O
OH3CO
O
OHO
OH
O
OH
OCH3
OH
O
OCH3
OH H
H
Produits naturels marins. VI.2 polyacétates
![Page 12: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été.](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062511/551d9db5497959293b8d9b91/html5/thumbnails/12.jpg)
O
CO2H
O
O
HO
AcO
Precuvalone A(from coral)
PGF2a 1,15-lactone(from mollusks)
Produits naturels marins. VI.2 polyacétates
![Page 13: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été.](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062511/551d9db5497959293b8d9b91/html5/thumbnails/13.jpg)
O
O
H3CO
O
OH
O
O
OO
cyercène) siphonarine A
O
H
H
HO
O
bacillariolide I = bbacillariolide II = a
Produits naturels marins. VI.2 polyacétates
![Page 14: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été.](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062511/551d9db5497959293b8d9b91/html5/thumbnails/14.jpg)
Produits naturels marins. VI.3 alcaloïdes
HNHO
HO
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
HO
H2N
NHO
![Page 15: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été.](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062511/551d9db5497959293b8d9b91/html5/thumbnails/15.jpg)
Produits naturels marins. VI.3 alcaloïdes
NH
CO2H
CO2H
CO2H
acide domoïque
![Page 16: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été.](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062511/551d9db5497959293b8d9b91/html5/thumbnails/16.jpg)
Produits naturels marins. VI.3 alcaloïdes
![Page 17: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été.](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062511/551d9db5497959293b8d9b91/html5/thumbnails/17.jpg)
Produits naturels marins. VI.3 alcaloïdes
![Page 18: Produits naturels marins. VI.1 monoterpènes pentachlorooctatriene Clavelina lepadiformis (tunicier ou tunicate en anglais) Le pentachlorooctatriene a été.](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062511/551d9db5497959293b8d9b91/html5/thumbnails/18.jpg)
Produits naturels marins. VI.3 alcaloïdes