Problemas de Química Orgánica
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Problemas de Química Orgánica
El rol especial del Carbono 1. Explica por qué el carbono forma enlaces covalentes, enlaces no iónicos con la mayor parte de
los elementos.
2. El carbono forma dobles enlaces relativamente fuertes, no sólo consigo mismo, sino con otros
no metales como nitrógeno, oxigeno, fósforo y azufre. Por qué es importantes esto en términos
de la gran diversidad de compuestos de carbono?
3. En The Life Puzzle, Graham Cairns-Smith propone tres reglas para especular acerca del origen de
la vida: (1) tener una buena visión de los átomos y de lo que pueden hacer, (2) tener una buena
visión de los organismos y ver cómo funcionan, y entonces (3) poner un organismo junto en la
forma más fácil que se pueda imaginar. Reporta dos hipótesis para explicar la sorprendente
similitud bioquímica fundamental entre la vida en todas sus formas: Que “los primeros
organismos en la Tierra tenían una composición similar a las formas modernas.” O que “la
uniformidad bioquímica moderna es un producto de la evolución -un tributo a la eficacia de la
selección natural- en lugar de una indicación de que la vida depende únicamente de
aminoácidos, purinas y así sucesivamente.” Especular sobre algunos de los méritos de estas
hipótesis, o proponer una hipótesis alternativa.
Hidrocarburos saturados: Alcanos y cicloalcanos 4. Usa ejemplos para explicar la diferencia entre hidrocarburos insaturados y saturados y entre los
de cadena lineal y ramificada.
5. Explica por qué es mejor describir que el butano es un hidrocarburo "de cadena lineal" que decir
que es un “hidrocarburo lineal".
6. Utiliza el hecho de que los alcanos de cadena lineal tienen un grupo CH3 en cada extremo y una
cadena de grupos CH2 en el medio para explicar por qué los alcanos tienen la fórmula general
CnH2n+2. Escribe las fórmulas genéricas para cicloalcanos, alquenos y alquinos.
7. Describe la diferencia entre el n-pentano, isopentano y neopentano. Clasifica los compuestos ya
sea como estereoisómeros o isómeros constitucionales
8. Predecir el número de isómeros constitucionales del heptano, C7H16.
9. Escribe la fórmula molecular del hidrocarburo saturado que tiene la siguiente estructura
carbonada y nombra el compuesto.
10. Escribe la fórmula molecular del hidrocarburo saturado que tiene la siguiente estructura
carbonada y nombra el compuesto.
11. Explica por qué es posible aislar diferentes isómeros constitucionales de butano, pero no
diferentes conformaciones del butano.
12. Dos de las conformaciones del butano se pueden describir mediante los siguientes esquemas,
conocidos como proyecciones de Newman, que muestran hacia abajo el enlace C2-C3 en el
butano. ¿Cuál de estas conformaciones es más favorable?.
13. Dar el nombre sistemático (IUPAC) al siguiente compuesto
Estructura de los hidrocarburos 14. Escribe la fórmula para el compuesto conocido como 1-metil-1-clorociclopentano.
15. Dibuja la estructura de 2,3,4-trimetil4-etiloctano
16. Proporcionar el nombre sistemático para el compuesto de la siguiente proyección de Newman:
17. Una forma de decidir si un par de estructuras representan diferentes compuestos es escribir el
nombre sistemático de cada estructura. Utiliza este enfoque para decidir si las siguientes son las
descripciones de diferentes isómeros o de un mismo compuesto
Hidrocarburos no saturados: Alquenos y alquinos 18. Dibuja las estructuras de todos los alquenos que tienen la fórmula C6H12 y nombra los
compuestos.
19. Dibuja las estructuras de todos los alquinos que tienen la fórmula C5H8 y nombra los
compuestos.
20. Explica por qué está en un error el nombre de un compuesto de 3-penteno. ¿Cuál sería el
nombre correcto del compuesto?
21. Utiliza la teoría vista para predecir la forma del tetrafluoroetileno (C2F4) molécula que es la
materia prima utilizada para hacer teflón.
22. Explica por qué los alquenos pueden formar dos isómeros constitucionales y estereoisómeros.
Cuál es la característica de un par de alquenos que se puede utilizar para decidir si son isómeros
constitucionales o estereoisómeros?
23. Explique por qué los alquinos pueden tener isómeros constitucionales pero no estereoisómeros.
24. Describa la hibridación en cada uno de los átomos de carbono en el compuesto siguiente.
25. ¿Cuál de los siguientes compuestos no tienen la misma fórmula molecular que los demás?
(a) ciclopentano (b) metilciclobutano (c) 1-penteno (d) pentano
(e) 1,1-dimetilciclopropano
26. ¿Cuál de los siguientes compuestos tiene isómeros cis/trans?
(a) CHCl3 (b) F2C=CF2 (c) Cl2C=CHCH3 (d) FClC=CFCl (e) H2C=CHF
27. ¿Cuál de los siguientes compuestos tiene isómeros cis/trans?
(a) 1-penteno (b) 2-penteno (c) 2-metil-2buteno
(d) 1-cloro-2-buteno (e) 2-pentino
28. ¿Cuál de los siguientes pares de compuestos isómeros serían constitucionales?
29. Determina si los siguientes compuestos son isómeros. Explica por qué o por qué no.
30. Dibuja la estructura del cis-2,3-dicloro-2-hexeno
31. Dibuja la estructura del 2,6-dimetil-3-heptino
32. Dibuja la estructura del trans-6-metil-2-hepteno
33. Dibuja la estructura del ciclohexeno
34. Dibuja la estructura del 2,3-dimeti-2-penteno. Explica por qué el compuesto no puede existir
como un par de isómeros cis/trans.
Reacciones de alcanos, alquenos y alquinos 35. Escribe una ecuación balanceada para la reacción en la que el isooctano, C8H18, arde en oxígeno
para formar CO2 y vapor de H2O.
36. Definir lo que es una reacción de adición y da un ejemplo de una reacción de adición de un
alqueno.
37. Predecir el producto de la reacción de adición entre Br2 y 2-penteno.
38. Predecir el producto de la reacción de adición entre el agua y 1-penteno en presencia de ácido
sulfúrico.
39. Predecir el producto de la reacción de adición entre exceso de H2 y 2-pentino en presencia de un
catalizador de metal de platino.
40. ¿Cuál de los siguientes es un producto de la reacción entre el cloro y el etileno?
(a) CH3CHCl2 (b) CH3CH2Cl (c) Cl CH2 CH2Cl (d) Cl2CHCHCl2
41. ¿Cuál de lo siguiente no reacciona rápidamente con Br2 disuelto en CCl4?
42. Suponga que HI se suma a un doble enlace C=C de acuerdo con la regla de Markovnikov. Dibujar
la estructura y el nombre del producto de la reacción entre el yoduro de hidrógeno y
2-metil-2-2-penteno.
43. Los intentos iniciales para confirmar la regla de Markovnikov por la adición de HBr a un alqueno
se complica por el hecho de que las reacciones no siempre dan el mismo producto. Ahora
sabemos que el HBr se agrega a un doble enlace C=C según la regla de Markovnikov a menos
que el disolvente está contaminada con una fuente de radicales libres. Dibuja las estructuras y
nombra los productos de ambas, la adición Markovnikov de HBr al 1-penteno y la adición anti-
Markovnikov de HBr que se produce en presencia de un contaminante por los radicales libres.
Estructura de los hidrocarburos 44. Dibuja las estructuras de los siguientes compuestos aromáticos: anilina, anisol, benceno y ácido
benzóico.
45. Dibuja las estructuras de orto-, meta- y para-bromotolueno.
46. TNT es la abreviación del 2,4,6-trinitrotolueno. El tolueno es un derivado del benceno en el que
un grupo metilo sustituye a uno de los átomos de hidrógeno. El trinitrotolueno es un derivado
de tolueno en el que grupos NO2 han reemplazdo tres átomos más de hidrógeno en el anillo de
benceno. Dibuja todas la estructuras posibles de los isómeros del trinitrotolueno . Etiqueta el
isómero que es el 2,4,6-trinitrotolueno.
47. En un examen, un estudiante describió el benceno como una mezcla de dos estructuras que
están siendo rápidamente convertidas de una a la otra. ¿Qué está mal con esa respuesta?
48. Explica por qué los 12 átomos de una molécula de benceno se encuentran todos en el mismo
plano.
La Química de los Productos del Petróleo y del Carbón 49. Explica por qué una mezcla de CO y H2 se puede utilizar como combustible. ¿Cuáles son los
productos de la combustión de la mezcla, que una vez fue conocido como "gas de agua".
50. El gas natural, éter de petróleo, gasolina, queroseno, y el asfalto son diferentes formas de
hidrocarburos que desprenden energía cuando se queman. Describe cómo las sustancias
difieren. ¿Qué pasa con los puntos de ebullición de las mezclas cuando el promedio del largo de
la cadena aumenta?
51. ¿Cuál de los siguientes compuestos tiene el mayor número de octano?
(a) n-butano (b) n-pentano (c) n-hexano (d) n-octano
52. ¿Cuál de las siguientes situaciones no aumentará el número de octano de la gasolina?
(a) aumento de la concentración de los alcanos de cadena ramificada (b) el aumento de la
concentración de cicloalcanos (c) el aumento de la concentración de hidrocarburos aromáticos
policíclicos (d) el aumento del tamaño medio de las cadenas de hidrocarburos
53. Describe cómo la forma de craqueo térmico y craqueo catalítico aumenta la cantidad de
gasolina de alto octanaje que se puede obtener de un barril de petróleo. Explica por qué ni la
reforma térmica ni el reformado catalítico pueden lograrlo.
54. El gas de hulla pueden obtenerse cuando el carbón se calienta en ausencia de aire. El gas de
agua se puede obtener cuando el carbón reacciona con el vapor. Describe la diferencia entre los
gases y explica por qué se puede extraer cantidad mucho más gas de agua de una tonelada de
carbón.
Actividad Óptica 55. Describe la diferencia entre isómeros constitucionales y estereoisómeros. Lo característico de
una molécula podría ser usada para distinguir entre las dos formas de isómeros?
56. Los objetos que no se pueden superponer sobre sus imágenes especulares se dice que son
quirales, y las moléculas quirales son ópticamente activas. ¿Cuál de las siguientes moléculas son
ópticamente activas?
(a) CH4 (b) CH3Cl (c) CHCl3 (d) CHFCl2 (e) CHFClBr
57. ¿Cuál de las siguientes moléculas son ópticamente activas?
58. La Coniina es el ingrediente activo en el veneno conocido como la cicuta que se le dio a Sócrates
en el 399 a. C. Utilice el siguiente diagrama de la estructura de la coniina para predecir si el
compuesto es ópticamente activo.
59. Utilizar la estructura de la cafeína que se muestra a continuación para predecir si el compuesto
es ópticamente activo.
60. Determinar el número de centros de quiralidad en la estructura de la vitamina C
61. Predecir si el compuesto siguiente es quiral.
62. ¿Cuál de los siguientes compuestos, los cuales juegan un papel importante en la química de los
sistemas biológicos, es quiral?
63. ¿Cuáles de los átomos de carbono (si existen) en el 2-bromo-3-metilbutano son quirales?
64. Determine si los siguientes isómeros son enantiómeros o diastereoisómeros. Qué característica
de la molécula puede ser utilizada para tomar la decisión?
Estructura de los carbohidratos 65. Determine si los siguientes isómeros son enantiómeros o diastereómeros. Qué característica de
la molécula puede ser utilizada para tomar la decisión?
66. Determinar si el compuesto siguiente es el enantiómero R o S de 2-bromobutane