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PRINCIPIOS ACTIVOS EN PLANTAS MEDICINALES Y AROMÁTICAS M. Paz Arraiza UIPAM – 07/08

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PRINCIPIOS ACTIVOS

EN PLANTAS

MEDICINALES Y

AROMÁTICAS

M. Paz Arraiza

UIPAM – 07/08

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DEFINICIONES

� Plantas medicinales� Son aquellas que elaboran unos

productos llamados principios activos, o sustancias que ejercen una acción farmacológica sobre el organismo vivo.

� Su utilidad es servir como droga o medicamento

� Constituyen aproximadamente la 7ª parte de las especies conocidas

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PRINCIPIOS ACTIVOS

� Son substancias que se encuentran en las distintas partes de las plantas y que alteran o modifican el funcionamiento de órganos y sistemas del cuerpo humano y animal.

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PRINCIPIOS ACTIVOS

� Se clasifican según su origen metabólico� Productos resultantes del metabolismo

primario (intervienen en forma directa en la supervivencia, crecimiento y reproducción).

� Productos derivados del metabolismo secundario (no son esenciales para el metabolismo sino que son sintetizadas como defensa, adaptación…)

� Son los más importantes como principios activos.

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PRINCIPIOS ACTIVOS

� Metabolismo Primario� Vitaminas� Minerales� Aminoácidos� Carbohidratos y fibras� Azúcares diversos� Ácidos orgánicos� Lípidos� Antibióticos.

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PRINCIPIOS ACTIVOS

� Metabolismo Secundario� Aceites esenciales� Alcaloides� Glucósidos o heterósidos� Mucílagos y las gomas� Taninos. � Otros

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CLASIFICACIÓN

� Heterósidos. � Antraquinónicos, Cardiotónicos, Cianogénicos,

Cumarínicos, Fenólicos, Flavónicos, Ranunculósidos, Saponósidos, Sulfurados

� Polifenoles� Ácidos fenólicos; Cumarinas; Flavonoides; Lignanos;

Taninos; Quinonas.� Terpenoides

� Aceites esenciales; Iridoides; Lactonas; Diterpenos; Saponinas.

� Alcaloides.� Alcaloides quinolínicos e isoquinolínicos, tropánicos,

imidazólicos, aporfínicos, bases xánticas.

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HETERÓSIDOS

PRINCIPIOS ACTIVOS

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HETERÓSIDOS

� Los glucósidos o heterósidos están formadas por 2 partes� una es un azúcar (p.e. glucosa) � la otra de no-azúcar (aglucona o genina)

� Son clasificados por las características de la parte no-azúcar: � Antraquinónicos� Cardiotónicos� Cianógenos� Cumarínicos� Fenólicos� Flavónicos� Ranunculósidos� Saponósidos� Sulfurados

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HETERÓSIDOS

Tipo Propiedades Especies Antraquinónicos Purgantes Cáscara sagrada, sen Cardiotónicos Diurético. Tónico cardíaco Digital

Cianogénicos Anestésicos. Anti-espasmódicas. Hipotensoras

Cerezo. Guindo. Almendro

Cumarínicos Antibacteriano. Anticoagulante. Protector solar

Avena

Fenólicos Febrífugas y antipiréticas Peral. Sauce Flavónicos Fragilidad capilar. Vitamina C Girasol. Ruda Ranunculósidos Irritantes para la piel Ranunculáceas

Saponósidos Hemolisis. Emolientes. Dermatitis Abedul, Maíz, Regaliz, Saponaria, violeta.

Sulfurados Antibióticos Ajo, cebolla, rábano

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HETERÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS

� Consisten en una molécula de azúcar unido a un derivado del antraceno.

� Se emplean como laxantes o purgantes. � Antraceno

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HETERÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS

Rhamnus cathartica

Rhamnus purshiana

Rhamnus frangula

Cassia spp

Rheum spp

Aloe vera

Espino cerval

Cáscara sagrada

Frángula

Sen

Ruibarbo

Aloe

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HETERÓSIDOS CARDIOTÓNICOS

� A este grupo pertenecen una serie de principios activos que actúan directamente sobre el músculo cardiaco

� Acción específica sobre el corazón� No han podido ser sustituidos por fármacos

de síntesis.

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HETERÓSIDOSCARDIOTÓNICOS� Digital: Digitalis purpurea

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HETERÓSIDOS CIANOGÉNICOS

� Hay plantas que desprenden ácido cianhídrico.

� Han sido causa de envenenamientos mortales.

� Fenómeno que se conoce como cianogénesis

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HETERÓSIDOS CIANOGÉNICOS

� Semillas de Prunus amygdalus. � La variedad dulcis se come.� La amarga posee amigdalina. � Sabor amargo y desprenden olor

a benzaldehido. � Son tóxicas: 20 – 50 almendras

matan a un adulto. � Se destinan para aceite, usado

en cosmética.

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HETERÓSIDOS CUMARÍNICOS

� Por ser amargos son estimulantes del apetito y digestión, excitan las papilas linguales.

� Por vía refleja actúa en el estomago, aumentando la motilidad, favoreciendo el aumento de secreciones.

� Está contraindicada en la lactancia ya que los principios activos pasan a la leche

� Genciana� Amarogenciana.

� Castaño De Indias� La droga es la corteza de Aesculus hipocastanus

� Fresno� La droga son las hojas de Fraxinus escelsior (oleaceas). � Acción diurética, antireumático, antiartrítica. � Los principios activos son los flavonoides y las cumarinas (fraxina). � Se usa en afecciones de riñón y vejiga, retención urinaria.

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OTROS HETERÓSIDOS

� Fenólicos� Flavónicos� Tiociánicos o Sulfurados� Ranunculósidos� Saponósidos

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HETERÓSIDOS FENÓLICOS

� Salicósido (Salix spp)� Populósido (Populus spp)� Arbutósido ( Ericaceae y Rosaceae)� Coniferósido (Coniferae)� Gaulterósido (Gaultheria, Betula)� Siringósido (Oleaceae)� Glucovanillósido (Vanilla spp)� Geósido (Geum spp)

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HETERÓSIDOS FLAVÓNICOS

� El ginkgo (Ginkgo biloba)� Fósil viviente� Originario de China. � Puede llegar a vivir hasta 1,000 años. � Usado como ornamental desde hace milenios.

� Desde hace siglos se ha utilizado por la medicina tradicional china

� Pérdida de memoria y concentración� Confusión� Alzheimer.

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HETERÓSIDOS TIOCIÁNICOS

� Mostaza roja o negra, semillas de Brassica nigra ( Cruciferas )� Mostaza funciforme� Mostaza blanca, semillas de Sinapis alba ( Cruciferas )

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RANUNCULÓSIDOS

� Las ranunculáceas, como los botones de oro(Ranunculus spp), poseen glucósidos quepor hidrólisis generan ranunculina, la cual esconvertida a protoanemonina

� Esta sustancia es irritante para la piel y mucosas.

� Por desecación da anemonina, unasustancia inocua

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POLIFENOLES

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POLIFENOLES

� Ácidos fenólicos� Cumarinas� Flavonoides� Lignanos� Taninos� Quinonas

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ÁCIDOS FENÓLICOS

� Son aril-carboxílicos. � Son antioxidantes, analgésicos, coleréticos

etc. � El eugenol por ejemplo es un antiséptico y

anestésico local empleado en odontología.

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CUMARINAS

� Son benzo - α – pironas. � Grupo muy amplio de principios activos

fenólicos que tienen en común una estructura química denominada cumarina.

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FLAVONOIDES

� Los flavonoides son los pigmentos amarillos derivados de la fenil-benzo γγγγ pirona o fenilcromona .

� Los que tienen mayor interés farmacológico son las flavonas, flavonoles y flavanonas y los antocianósidos.

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FLAVONOIDES

� Antocianósidos

� Son los pigmentos rojos y azules de las flores

Arándano (Vaccinium mirtyllus)Grosella (Ribes nigrum)

Geranios, Rosas, Espuela de caballero

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LIGNANOS

� Son moléculas cuya estructura resulta de la unión de 2 unidades del fenil propano (C6 – C3).

� Son muy abundantes en el reino vegetal. � Podofilotoxina, se encuentra en el rizoma del

podófilo (Podophyllum peltatum) y es la precursora de 2 sustancias (etopósido y tenipósido) empleadas en terapia antitumoral.

� También la silimarina, que es hepatoprotectora y se obtiene del cardo mariano (Sylibum marianum).

� Se encuentran también en el lino y la linaza

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TANINOS

� Son substancias complejas que no es posible clasificar dentro de una estructura química única.

� El tanino se encuentra principalmente en las raíces, la corteza, y de vez en cuando en las hojas de la planta.

� Astringente por su capacidad de unión a proteínas. � Antidiarreico, disminuye el peristaltismo.� Vasoconstrictor a nivel de pequeños vasos (varices,

flebitis, hemorroides)� Antimicrobiano, antivírico y antifúngico

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TANINOS

� Se encuentra en las familias Ericáceas, Leguminosas, Rosáceas y Salicáceas.

� Dentro de estas familias están el culantrillo, la zarza y una gran variedad de plantas. � Hojas y corteza de Hamamelis virginiana.� Corteza de roble: Quercus robur� Corteza de castaño: Castanea sativa

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QUINONAS

� Son dicetonas aromáticas procedentes de la oxidación de fenoles. Hay varios tipos:� Para – Benzoquinonas� Naftoquinonas� Antraciclinonas� Antraquinonas y fenantraquinonas

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TERPENOIDES

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TERPENOIDES

� Aceites esenciales (Tema 7)� Iridoides� Lactonas� Diterpenos� Saponinas

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TERPENOIDES

• Derivan del Isopreno (C5)• Monoterpenos (2 unidades = C10).• Sesquiterpenos (3 unidades = C15).• Diterpenos (C20).• Triterpenos C30).• Carotenos (C40).• Politerpenos (Cn).

ISOPRENO

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IRIDOIDES

� Monoterpénicos� Su nombre proviene de unas hormigas australianas (Iridomirmex

sp) a partir de las cuales se aisló el iridodial, el compuesto más sencillo de este grupo.

� Se suelen encontrar en los vegetales en forma de heterósidos, en las familias Gencianáceas y Valerianáceas.

� Forman parte de los principios activos de algunas plantas como� Valepotriatos de la raíz de valeriana (Valeriana officinalis)� Harpagósidos del harpagofito (Harpagophytum procumbens)� Oleuropeósido de la hoja de olivo (Olea europea)� Genciopicrósido de la raíz de genciana (Gentiana lutea).

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IRIDOIDES

� Raíz de valeriana (Valeriana officinalis)

� Harpagofito (Harpagophytum procumbens)

� Olivo (Olea europea)

� Raíz de genciana (Gentiana lutea).

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LACTONAS

� Sesquiterpénicas� familia de las Compuestas, Lauraceas y

Magnoliaceas� Responsables del sabor amargo de muchas

drogas � Tienen actividad antibacteriana y antifúngica.� Algunas producen dermatitis en la piel ya que

inducen la formación de alérgenos

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LACTONAS

� Cardo santo (Cnicus benedictus)

� Ajenjo (Artemisia absinthium)

� Diente de león (Taraxacum officinale)

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DITERPENOS

� Un ejemplo típico es el caso del taxol, también conocido como paclitaxel, compuesto obtenido a partir de las cortezasde tejo americano (Taxus brevifolia Nutt.) queha mostrado una elevada eficacia en el tratamiento de algunos tipos de cánceres.

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DITERPENOS

� Un ejemplo típico es el caso del taxol, compuesto obtenido a partir de las cortezasde tejo americano (Pacific Yew, Taxusbrevifolia) muy eficaz en el tratamiento de algunos tipos de cánceres.

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SAPONINAS

� Del latín sapo = jabón� Son sustancias que tienen poder espumante en

soluciones acuosas� Son tensoactivos naturales� Muchas poseen propiedades hemolíticas resultando

muy tóxicas inyectadas en sangre. � La toxicidad se reduce administrándolas vía oral. � Son tóxicas para los animales de sangre fría.

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SAPONINAS

� Castaño de indias (Aesculus hippocastanum)� Regaliz (Glycyrrhiza glabra)� Centella asiática (Centella asiatica)� Ginseng (Panax ginseng)� Rusco (Ruscus aculeatus)� Agave (Agave sisalana)� Dioscoreas (Dioscorea sp)

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ALCALOIDES

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ALCALOIDES

� Grupo de productos naturales de mayor interés en la famacognosia.

� Dentro de ellos se encuentran sustancias tóxicas a bajas dosis. � El primer alcaloide aislado fue la MORFINA (1805). � Se le dio el nombre por a su naturaleza básica o alcalina. � Debido a su gran complejidad, aunque comenzaron a aislarse en

el siglo XIX, la determinación de su estructura fue posterior. � Se diluyen con dificultad en agua. � Son producidos y almacenados por cualquier parte de la planta. � Estimulan el sistema nervioso central y autónomo. � Algunos actúan como estimulantes otros como inhibidores.

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ALCALOIDES

� Estricnina (semilla de nuez vómica) g. Strychnos� Fue aislada en 1819� En 1870 se hizo una aproximación de su estructura� En 1889 se obtuvo por síntesis� En 1946 se determinó su estructura.

� El conocimiento de los alcaloides naturales ha progresado con el desarrollo de nuevas técnicas � En 1930 se aislaron más de 300 y se determinó la

estructura de 200� En 1950 se aislaron más de 1000� En 1973 entre 5000 y 6000

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ALCALOIDES

� Drogas con alcaloides derivados del tropano� Drogas con alcaloides derivados de la

quinoleína� Drogas con alcaloides derivados de la

isoquinoleína

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ALCALOIDES

� Drogas con alcaloides derivados del tropano:� Atropina� Estramonio� Beleño� Coca� LSD� Cafeína. � Teína.

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ALCALOIDES

� LSD. Claviceps purpurea.

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ALCALOIDES

� Coca: Erythroxylon coca (Eritroxilaceas)

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ALCALOIDES

� Estramonio: Datura stramonium (Solanaceas)

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ALCALOIDES

� Atropina: Atropa belladona (Solanaceas)

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ALCALOIDES

� Beleño: Hyoscyamus niger (Solanaceas)

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ALCALOIDES

� Drogas con alcaloides derivados de la quinoleína:� Quinina

� La droga es la corteza desecada de tronco, rama y raíces de Cinchona spp. (Rubiaceas).

� Antimalárica debido a la quinina, que es un tóxico para protozoos y paramecios y en particular para el género Plasmodium productores del paludismo

� Propiedades antipiréticas y analgésico suave.

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ALCALOIDES

� Drogas con alcaloides derivados de la isoquinoleína:� Morfina� Codeína � Opio

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ALCALOIDES

� OPIO. � Látex desecado que se obtiene por incisión de

capsulas inmaduras de Papaver somniferum(papaveraceas)

� Hipnoanalgésico� Antidiarreico � Antitusígeno � Analgésico (ingerido o fumado)

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OTROS

PRINCIPIOS ACTIVOS

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MUCÍLAGOS

� Son carbohidratos, específicamente de los polisacáridos. � Todos son moléculas complejas compuestas de varios

monosacáridos. � Son semejantes en su composición química y sólo se diferencias

por la forma en que se generan en la planta. � Los M son constituyentes normales de las células y las G se

forman por la destrucción de las paredes celulares. � Son sintetizados por la planta con fines energéticos y plásticos

para el crecimiento, la reproducción y la reserva. � Los M y las G no se disuelven en agua, sino que la absorben y

se hinchan.� Son poco absorbibles por el organismo humano.

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MUCÍLAGOS

� Poseen un amplio espectro de actuación:� Antiinflamatorias� Emolientes (ablandan)� Vulnerarias (cicatrizan)� Protectoras de las mucosas� Antidiarreicas (bajas dosis)� Laxantes (altas dosis)� Antibióticas.

� Las plantas más conocidas de este grupo son algarrobo, avena, borraja, llantén, membrillo, hoja de malva, flor de la violeta, semillas de lino.